Полисахариды линейные примеры: Разветвленность полисахаридов — Справочник химика 21

Содержание

Разветвленность полисахаридов — Справочник химика 21

    Гликоген является резервным полисахаридом животных организмов. Он представляет собой разветвленный полисахарид, по строению близкий к амилопектину. Основная цепь его состоит из ангидридов глюкопиранозы, связанных а-глюкозидными связями в положении — -4, и содержит большое число ответвлений, присоединенных к основной цепи в положении 1- 6. Молекулярная масса гликогена колеблется от 300 ООО до 3 ООО ООО. [c.344]
    Амилопектин — сильно разветвленный полисахарид крахмала, построенный из 600—6000 остатков а О-глюко-зы, связанных между собой а—1,4-, а в местах ветвлений —1,6-глюкозидными связями. Молекулярная масса амилопектина 100 000— 1000 ООО, но может достигать 20-10 и даже — 5-10 . По строению амилопектин похож иа гликоген. [c.32]

    До сих пор мы рассматривали только линейные полисахариды и видели, что даже для простейших биополимеров этого класса, построенных из остатков одного-двух моносахаридов, возможны весьма значительные вариации типов структур, не говоря уже о бесчисленных вариациях конкретных структур внутри каждого типа.

Системы, однако, резко усложняются, а возможности вариаций практически безгранично возрастают, если мы еще учтем существование разветвлений. Геометрия разветвленных полисахаридов может быть схематически типизирована следующим образом. [c.35]

    Рассмотрим гипотетический разветвленный полисахарид, построенный из двух типов мономерных остатков (А и 1э) с такой структурой  [c.40]

    В разветвленных полисахаридах довольно частый случай — расположение более лабильных к кислотному гидролизу звеньев в боковых цепях и более прочных — в главной цепи. Тогда при частичном гидролизе можно получить набор моносахаридов и низших олигосахаридов из боковых цепей и полимерный материал главной цепи. Такой результат позволяет сразу установить, каково в общих чертах распределение определенных типов остатков между главной и боковыми цепями, а также, что пе менее важно, получить достаточные количества полисахарида упрощенной структуры (такие полимерные фрагменты часто называют деградированными полисахаридами) и установить его строение, т.

е. решить уже более простую задачу, чем установление строения нативного (неизмененного) полисахарида. [c.101]

    Сходный тип узлов (кристаллиты) образуется в гелях пектинов — сложных разветвленных полисахаридов, в основе молекул которых лежит цепь из р-1- 4-связанных остатков частично этерифицированной В-галактуроновой кислоты. [c.171]

    Разветвленные полисахариды бактериального происхождения Основной тип связи а-1 -6, разветвление по связи а-1-4 и а-1-3 В медицине — заменители плазмы крови. Синтезируют в промышленности микробиологической технологией [c.57]

    Часто ПО количеству муравьиной кислоты, образующейся при окислении полисахарида перйодатом в условиях гидролиза сложных эфиров муравьиной кислоты, определяется степень разветвленности полисахаридов. Количество молей муравьиной кислоты, приходящееся на макромолекулу полисахарида, является мерой числа ответвлений. Степень разветвленности полисахаридов определяется отношением числа концевых остатков к общему числу остатков, составляющих полимерную молекулу.

Число концевых остатков может быть установлено методом периодатного окисления, проведен- [c.106]


    Арабогалактан присутствует в древесине сосны в незначительных количествах (1—1,5%) и представляет собой сильно разветвленный полисахарид, основной скелет которого состоит из 
[c.185]

    Реакции синтеза смешанных и особенно разветвленных полисахаридов пока остаются неясными. [c.334]

    Ситуация усложняется в случае разветвленных полисахаридов, у которых одно из элементарных звеньев участвует в образовании трех гликозидных связей (точка ветвления) (3). С увеличением степени разветвленности возрастает сложность строения молекулы полисахарида (рис. 26.3.1). Ни в одном известном случае не было обнаружено трехмерной каркасной структуры. [c.211]

    Преимуществом колоночной хроматографии является возможность количественного фракционирования больших количеств веществ без превращения их в какие-либо производные.

Однако хорошее разделение часто возможно лишь при малых скоростях элюирования, поэтому были разработаны новые виды колоночной хроматографии. Методы аффинной и адсорбционной хроматографии основаны на избирательной адсорбции молекул на нерастворимом адсорбенте, который содержит группы (молекулы), специфически взаимодействующие с молекулами подлежащих очистке соединений, например ингибиторы (для очистки ферментов) или антитела (для очистки антигенов) в настоящее время эти методы нашли широкое применение и для разделения углеводов. Невзаимодействующие с адсорбентом примеси удаляются, а связанный с адсорбентом сахар затем десорбируют способом, не приводящим к его разрушению. Десорбцию можно осуществить, изменяя pH, ионную силу среды или применяя соответствующий ингибитор взаимодействия, удерживающего вещество на адсорбенте. Для разделения ряда полисахаридов были использованы иммобилизованные формы (см. разд. 26.3.7.6) конканавалина А [40], являющегося фитогемагглютинином (лектином), который специфически взаимодействует с разветвленными полисахаридами определенного строения в настоящее время применяют и другие иммобилизованные фитогемагглютинины.
Колоночная хроматография на носителях, покрытых полиароматическими соединениями [41], также находит применение для разделения полисахаридов. Благодаря достижениям в производстве носителей для жидкостной хроматографии под высоким давлением можно осуществить хроматографическое разделение быстро и избирательно описаны методы фракционирования небольших олигосахаридов, продолжающегося менее 1 ч [42]. [c.224]

    Степень разветвления амилопектина можно определить методом периодатного окисления Хотя при таком окислении разрушается каждый моносахарид, но муравьиная кислота образуется только из концевых звеньев, что и позволяет определить относительное количество таких звеньев. Одновременно метод служит доказательством отсутствия в обычных амилопектинах аномальных связей и аномальных разветвлений . Амилопектин, как и амилоза, образует иоДный комплекс, по-видимому, путем взаимодействия с иодом внешних цепей комплекс имеет красный цвет, причем существует линейная зависпмость между степенью разветвления полисахарида и длиной волны, соответствующей максимуму поглощения в видимой области спектра .

[c.535]

    БИОСИНТЕЗ РАЗВЕТВЛЕННЫХ ПОЛИСАХАРИДОВ  [c.613]

    Теоретически полисахариды можно получить последовательным соединением молекул моносахаридов таким образом, чтобы полуацетальная гидроксильная группа одной молекулы связывалась со спиртовой гидроксильной группой другой молекулы (с отщеплением молекулы воды). Такой полисахарид называется неразветвленным. Если к его цепи сбоку аналогичным образом присоединены другие полисахаридные цепи, то говорят о разветвленных полисахаридах. Связи между отдельными молекулами моносахаридов имеют (как и в случае олигосахаридов) гликозидный характер. Это означает, что в кислой среде полисахариды можно гидролизовать до олигосахаридов и далее до моносахаридов. Если при гидролизе полисахаридов образуется исключительно о-глюкоза, то они называются о-глюканами. 

[c.213]

    Известно, из каких моносахаридов построен полисахарид, в какой циклической форме их остатки входят в его состав, каково положение межмономерных связей в остатках каждого типа, каков тип структуры (разветвленный — неразветвленный).

Для разветвленных полисахаридов, кроме того, известны степень разветвленности и структура точек ветвления. Это не мало, но это еш,е не структура. Что же еш е не известно Для всех типов полисахаридов — конфигурация гликозидных связей и последовательность расположения моносахаридных остатков в цепи, а также, за редкими исключениями, молекулярная масса. Для разветвленных полисахаридов к этому еш,е прибавляется вопрос о распределении остатков между основной и боковыми цепями, о длине боковых цепей и о положении различных точек ветвления (они могут располагаться в главной цепи, в первых от главной боковых цепях, во вторых от главной боковых цепях и т. д.). А для полисахаридов, имеюш,их неуглеводные заместители, надо еще установить положение этих заместителей. И только для одного — простейшего — типа полисахаридов мономерный анализ дает почти всю структурную информацию — для линейных регулярных полисахаридов, построенных из однотипно связанных остатков одного единственного моносахарида, каковы, например, целлюлоза и амилоза.
[c.86]


    По мере углубления наших знаний о природе жизненных процессов вырисовывается картина сложной и многогранной роди углеводов в живых организмах. Среди известных сейчас функций углеводов мы находим и роль энергетического резерва, и роль главных структурирующих веществ, и роль эластиков, и роль смазки, и разнообразные информационные функции, и многое другое. Такую поразительную полифункционадьность этого класса соединений можно, по-иидимому, понять из общих соображений. Действительно, такие биологически монофункциональные биополимеры, как нуклеиновые кислоты, имеют один тип ковалентной структуры это линейные одномерные цепи. Напротив, структуры высокомолекулярных углеводов представлены по крайней мере двумя молекулярными типами линейными и разветвленными, не говоря уже о том, что среди разветвленных полисахаридов можно также выделить несколько крупных классов структур и что организация последовательностей мономеров в полисахаридных цепях может принадлежать к нескольким принципиально различным типам. Из такого разнообразия структур, естественно, следует и разнообразие функций. [c.135]

    ГЛИКОГЕН (от греч. glykys-сладкий и греч. -genes-рождающий, рожденный) ( eH oOj) , разветвленный полисахарид, молекулы к-рого построены из остатков a-D-глюко-пиранозы со связями )->4 в линейных участках и 1->6 в разветвлениях (ф-лу участка молекулы Г. см. в ст. Глико-зилтрансферазы). Точки ветвления во внутр. участках молекулы расположены через 3-4 остатка моносахарида, хотя в среднем одно разветвление приходится на 10-12 глюко-зильных остатков. [c.575]

    В синтезе и распаде разветвленных полисахаридов участвуют Г. ветвления. Разветвление молекулы при синтезе гликогена обусловлено действием амило-1,4-> 1,6-трансглюкозилазы, переносящей остаток сахара из положения 4 в положение б. В расщеплении участвует глюканветвящая Г. ( -фермент), к-рая переносит трисахаридные фрагменты из положения 4 в положение 6 и гидролитически расщепляет 1 — 6-связи в точках ветвления.[c.578]

    Метилированные производные, содержащие две или более свободные гидроксильные группы, образуются из моносахаридных остатков, у которых имеются точки разветвления полисахаридной цепи. Количественное определение этих метилированных продуктов позволяет установить степень разветвленности полисахарида и определить места ответвлений. В качестве примера ниже приводятся схематические формулы природного и метилированного глюкоман-нана кедра, а также продукты его гидролиза см. стр. 89). [c.88]

    О-глюкопираноз составляет 4, у Се О-маннопираноз оно также равно 4. Следовательно, глюкоманнан осины является разветвленным полисахаридом, причем в среднем на 100 единиц цепи макромолекулы приходится восемь точек разветвлений. [c.101]

    Наличие в гидролизате двух монометилксилоз, 2-0-метил-й-кси-лозы и 3-0-метил- 1-ксилозы, указывает на разветвленность полисахарида у второго и третьего углеродного атома ксилопираноз главной цепи. По количеству молей 2-0-метил- )-ксилозы видно, что три остатка 1)-ксилопираноз и>геют ответвления у третьего углеродного атома, а у других восьми /)-ксилопираноз точки ответвлений находятся у второго углеродного атома. [c.102]

    По количеству муравьиной кислоты, образовавшейся при перио-датном окислении линейного соединенного 1- -4 связями полимера можно определить степень его полимеризации, поскольку при окислении линейной цепи образуются три молжулы НСООН— одна из невосстанавливающего и две из восстанавливающего концевых остатков. Для разветвленных полисахаридов количество муравьиной кислоты характеризует соотношение концевых и неконцевых моносахаридных остатков в повторяющемся звене. При окислении сильно разветвленных полисахаридов доля НСООН, образующейся [c.108]

    Степень разветвленности полисахарида устанавливалась методом периодатного окисления. Количество выделившейся при этом муравьиной кислоты составило 0,12 моля на eHioOs. На 79 остатков гексоз, составляющих молекулу глюкоманнана, приходится 9 молей НСООН, из них 2 моля образовалось из открытого конца цепи и один моль из концевой нередуцирующей группы. Остающиеся 6 молей НСООН приходятся на концевые неальдегидные группы ответвлений отсюда число точек ветвлений на 1 моль полисахарида соответствует 6. Структура молекул глюкоманнана установлена на основании результатов количественного анализа продуктов гидролиза полностью метилированного полисахарида. В гидролизатах метилированого глюкоманнана были обнаружены следующие метилгексозы (относительные количества, моли)  [c.221]

    Из данных, полученных всеми этими путями и посредством определения молекулярного веса, можно сделать вывод, что растворимая в воде разновидность (или фракция) крахмала — амилоза — имеет неразветвлен-ные цепи длиной —1000 глюкозных остатков, связанные по тину мальтозы. Нерастворимая фракция крахмала — амилопектин — представляет собой сильно разветвленный полисахарид гораздо большего (1 ООО ООО— [c. 480]

    Ксиланами называют полисахариды, макромолекулы которых построены главным образом из звеньев ксилозы — остатков P-D-ксилопира-нозы. Все ксиланы представляют собой смешанные полисахариды. Исключением служит однородный ксилан (гомоксилан) тростника альфа (эспарто). Это разветвленный полисахарид, в главной цепи которого остатки p-D-ксилопиранозы соединены гликозидными связями 1 4. Ксиланы остальных растений имеют гомополимерную главную цепь. Однородные линейные ксиланы обнаружены только в водорослях. [c.303]

    В древесине лиственных пород ксиланы являются преобладающими полисахаридами гемицеллюлоз. Для лиственных деревьев характерно присутствие глюкуроноксилана. Это разветвленный полисахарид, главная цепь которого построена из остатков P-D-ксилопиранозы, соединенных гликозидными связями 1 ->4. Боковыми ответвлениями служат остатки 4-0-метил-0-глюкуроновой или D-глюкуроновой кислот, присоединенные к главной цепи а-гликозидными связями ]—>2. Структурная и символическая формулы глюкуроноксилана представлены на схеме 11.8. Формулы моносахаридов, образующих составные звенья, приведены выше (см. схему 11.1). Глюкуроноксиланы лиственных пород содержат в среднем одно звено глюкуроновой кислоты на 9… 10 звеньев ксилозы. Число боковых звеньев зависит от породы дерева, положения в стволе и возраста. Распределение боковых звеньев хаотическое. Высказывают предположение, что значительная доля (до 40%) групп уроновых кислот в глюк-уроноксиланах находится не в свободном виде карбоксилат-ионов, а участвует в образовании сложноэфирных связей (метилированы, связаны с лигнином). Иногда в глюкуроноксиланах в качестве боковых ответвлений присутствуют остатки p-D-ксилопиранозы. В состав глюкуроноксиланов лиственных пород входят ацетильные группы -СОСНз, массовая доля которых составляет 12… 19% (примерно одна группа на два звена ксилозы). Они распределены в О-ацетил-4-О-метилглюкуроноксиланах между гидроксильными фуппами звеньев главной цепи в следующем порядке  [c. 303]

    Галактогпюкоманнаны — это разветвленные полисахариды, главные цепи которых построены из остатков Р-О-маннопиранозы и З-О-глюкопи-ранозы, соединенных гликозидными связями 1->4. В качестве боковых ответвлений присутствуют остатки а-О-галактопиранозы, присоединенные гликозидными связями 1 6. Возможно также наличие боковых звеньев Р-О-маннопиранозы. Боковые ответвления могут также присоединяться связями 1—>3. Структурная и символическая формулы галактоглюкоманнана представлены на схеме 11.11. [c.308]

    Амилопектин — сильно разветвленный полисахарид. Его главные цепи построены из остатков а-О-глюкопиранозы, соединенных гликозидными связями 1- 4. Длинные боковые цепи такого же строения присоединяются к звеньям главной цепи гликозидньши связями 1- 6 и в небольшом числе связями 1- 3 (см. схему 11.12). Боковые цепи, в свою очередь, могут иметь ответвления. Степень полимеризации лежит в пределах 600… 6000. [c.311]

    В настоящее время считают, что в большинстве случаев галактаны входят в комплекс пектиновых веществ (см. 11.9.2). Из-за трудностей выделения водорастворимых полисахаридов в чистом и неизмененном виде не всегда удается различить однородные и смешанные галактаны. По мере углубления исследований строения и состава галактанов прищли к мнению, что в древесине хвойных, а также, вероятно, и лиственных пород присутствуют скорее всего не гомогалактаны, а смешанные галактаны, в том числе кислые, содержащие звенья уроновых кислот. Из смешанных галактанов в древесных породах наиболее распространены разветвленные арабиногалактаны разного строения. Арабиногалактан характерен для древесины лиственницы разных видов. Арабиногалактан лиственницы -это смешанный сильно разветвленный полисахарид, главная цепь которого построена из звеньев р-О-галактопиранозы, соединенных гликозидными связями 1->3. К главной цепи присоединены боковые ответвления -остатки а- и Р-Ь-арабинофуранозы, присоединенные гликозидными связями 1->6. Соотношение звеньев галактозы и арабинозы в макромолекуле составляет примерно 6 1, но может колебаться (даже у одного и того же ботанического вида) в довольно широких пределах от 9,8 1 до 2,6 1. Степень разветвленности (число и длина боковых ответвлений) варьируется. [c.314]

    Как показало изучение химического строения, арабинан, выделенный из сахарной свеклы, представляет собой разветвленный полисахарид, главная цепь которого построена из звеньев a-L-арабинофуранозы, соединенных гликозидными связями 1->5. К главной цепи гликозидными связями 1->3 присоединены боковые ответвления — единичные звенья a-L-арабинофуранозы. Структурная формула и символическая такого арабинана представлены на схеме 11.15. У арабинана сосны часть боковых ответвлений присоединена связями 1->2. Боковые ответвления распределены неравномерно. [c.318]

    Полисахариды, согласно данным Кеннеди, Баркера и Уайта [644], предпочтительно адсорбируются на поверхностях кремнезема, покрытых предварительно полиароматическими молекулами. Кажется удивительным, что углеводородная поверхность должна иметь какое-то особое сродство для подобных, в высокой степени гидрофильных молекул. Кремнеземистые пористые материалы, покрытые адсорбционным слоем 1,3-диаминобен-зола, способны адсорбировать гликоген и разветвленные полисахариды, но не могут адсорбировать нейтральные или заряженные моносахариды. [c.830]

    Важную группу полисахаридов составляют гликозаминогликаны, к которым относятся гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты и кератансульфат. Было показано, что в ориентированных пленках молекулы этих соединений в зависимости от типа присутствующих катионов могут принимать целый ряд взаимо-превращаемых конформаций [12]. Эти конформации представляют собой группу левых спиралей, упакованных антипараллельно и отличающихся в основном степенью растянутости. Наиболее сжатой является одна из конформаций гиалуроновой кислоты, в которой одна молекула закручена вокруг другой с образованием двойной спирали [13] во всех остальных случаях молекулы упакованы бок о бок . В некоторых случаях удалось детально выяснить строение молекул, что для волокнистых веществ, в отличие от кристаллических, очень трудно сделать удалось даже выявить положение молекул воды и геометрию участков молекул, координированных вокруг катионов [14]. Важными вехами на пути понимания конформационных принципов строения полисахаридных цепей стали а) первый пример установления с помощью, рентгеноструктурного анализа упорядоченной конформации разветвленного полисахарида (внеклеточного полисахарида Е. oli) это позволило предположить, что наличие ветвлений играет важную роль при ориентации боковых цепей антипараллельно основной цепи и стабилизации таким образом конформации молекул полисахарида посредством нековалентных взаимодействий [15] б) первое изучение этим же методом структуры кристаллического гликопротеина, которое показало упорядоченность конформации его углеводной части [16]. Ко времени опубликования работы [16] определение строения (F -фрагмента иммуноглобулина G) не было доведено до конца, однако уже можно было сделать ряд важных выводов, которые будут рассмотрены ниже. [c.283]

    Гликоген — гомополисахарид, построенный из D-глюкозы. Методами метилирования , периодатного окисления » , частичного кислотного гидролиза и ферментативного pa щeплeния » доказано, что он является ближайшим аналогом амилопектина (см. стр. 534), т. е. обладает ветвистой структурой, построенной из а-1—4-связанных остатков D-глюкопиранозы со связями а-1 6 в точках разветвления. Отличие от амилопектина сводится к большей разветвленности и более тесной упаковке полимерной молекулы . Так, типичные гликогены имеют среднюк> длину цепи 10—14 моносахаридных остатков, из которых на внешние цепи приходится 6—10, а на внутренние —2—4 (см. рис. 11). В соответствии с этим р-амилаза гидролизует гликоген только на 40—50%, а R-фермент, расщепляющий связи а-1- 6 в амилопектине и р-декстринах, на гликоген не действует, по-видимому, из-за пространственных затруднений, создаваемых высокой степенью разветвленности . С другой стороны, конка-навалин-А—белок, не взаимодействующий с амилопектином, образует с гликогеном нерастворимый комплекс, причем существует линейная зависимость между способностью к комплексообразованию и степенью разветвления полисахарида . [c.540]

    Декстраны, производимые различными штаммами бактерий, могут заметно различаться по общему построению молекулы от неразветвленных глюканов со степенью полимеризации 200—550 до сильно разветвленных полисахаридов, средняя длина цепи которых составляет от 5 до 40 моносахаридных остатков. В разветвленных декстранах наряду с 1,6-гликозидными связями имеется значительное количество 1,4- или 1,3-гликозидных связей в последнее время показано также наличие 1,2-гли- [c.547]

    Наиболее распространенным хемотипом этой группы полисахаридов являются разветвленные полисахариды, цепи которых образованы остатками глюкозы са-1,4-связями. К этой группе относятся гликоген и амилопектин — резервные полисахариды высших животных и растений, а также многочисленные крахмалоподобные полисахариды низших растений и микроорганизмов. [c.608]


ХиМиК.ru — Полисахариды — Большая Советская Энциклопедия

Полисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов (М), связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. (ламинарин, инулин) до нескольких млн. (гиалуроновая кислота, гликоген) и могут быть определены лишь ориентировочно, т. к. индивидуальные полисахариды обычно являются смесями компонентов, различающихся степенью полимеризации. Химическая классификация полисахаридов основана на строении составляющих их М — гексоз (глюкоза, галактоза, манноза), пентоз (арабиноза, ксилоза), а также аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), дезоксисахаров (рамноза, фукоза), уроновых кислот и др. К гидроксильным (—ОН) и аминогруппам (—NH2😉 моносахаридов в молекулах природных полисахаридов могут быть присоединены остатки кислот (уксусной, пировиноградной, молочной, фосфорной, серной) или спиртов (обычно метилового). Гомополисахариды построены из остатков только одного М (например, глюканы, фруктаны), гетерополисахариды — из остатков двух и более различных М (например, арабиногалактаны, глюкуроноксиланы). Многие распространённые полисахариды или группы полисахаридов носят давно укоренившиеся название: целлюлоза, крахмал, хитин, пектиновые вещества и др. (иногда название полисахарида связано с источником его выделения: нигеран — из гриба Aspergillus niger, одонталан — из водоросли Odontalia corymbifera).

  Полисахариды, в отличие от др. классов биополимеров, могут существовать как в виде линейных (а), так и разветвленных (б, в) структур (см. рис.).

  К линейным полисахаридам относятся целлюлоза, амилоза, мукополисахариды; маннаны дрожжей и камеди растений построены по типу б, а гликоген, амилопектин и галактан из виноградной улитки Helix pomatia — по типу в. Тип структуры полисахаридов определяет в значительной степени их физико-химические свойства, в частности растворимость в воде. Такие линейные регулярные (т. е. содержащие лишь один тип межмоносахаридной связи) полисахариды, как целлюлоза и хитин, нерастворимы в воде,

т.к. энергия межмолекулярного взаимодействия выше энергии гидратации. Высокоразветвлённые, не обладающие упорядоченной структурой полисахариды хорошо растворимы в воде. Химические реакции, известные в ряду М, — ацилирование, алкилирование, окисление гидроксильных и восстановление карбоксильных, а также введение новых групп и др. , осуществимы и в случае полисахаридов, хотя степень протекания реакций, как правило, ниже. Химически модифицированные полисахариды зачастую обладают новыми, ценными для практики свойствами, отсутствовавшими у исходного соединения.

  Большинство полисахаридов устойчиво к щелочам; при действии кислот происходит их деполимеризация — гидролиз. В зависимости от условий кислотного гидролиза получают или свободные М или олигосахариды. Молекулы гетерополисахаридов, содержащих разные по кислотоустойчивости типы гликозидных связей, удаётся расщеплять избирательно. Для этой цели используют и специфические ферменты. Установление строения низкомолекулярных продуктов расщепления облегчает задачу установления строения самого полисахарида. Она сводится к определению структуры т. н. повторяющихся звеньев, из которых, как полагают (это доказано на ряде примеров), построены все полисахариды. Исследование вторичной структуры полисахаридов проводится с помощью физико-химических методов, в частности рентгеноструктурного анализа, который с успехом был применен, например, при исследовании целлюлозы.

  Весьма разнообразны биологические функции полисахаридов. Крахмал и гликоген — резервные полисахариды растений и животных; целлюлоза растений и хитин насекомых и грибов — опорные полисахариды; гиалуроновая кислота, присутствующая в оболочке яйцеклетки, синовиальной жидкости, стекловидном теле глаза, — высокоэффективный «смазочный материал»; камеди и слизи растений и капсулярные полисахариды микроорганизмов выполняют защитную функцию; высокосульфатированный полисахарид гепарин — ингибитор свёртывания крови. Фрагменты полисахаридов в смешанных углеводсодержащих биополимерах (гликопротеидах, липополисахаридах), присутствующих в поверхностном слое клетки, обусловливают специфические иммунные реакции организма. Внеклеточные полисахариды и др. углеводсодержащие биополимеры обеспечивают межклеточное взаимодействие, скрепление клеток растений (пектиновые вещества) и животных (гиалин).

  Биосинтез полисахаридов протекает главным образом с участием нуклеозиддифосфатсахаров, служащих донорами моносахаридных (реже — дисахаридных) остатков, которые переносятся на соответствующие олигосахаридные фрагменты строящегося полисахарида. Биосинтез гетерополисахаридов происходит путём последовательного включения М из соответствующих нуклеозиддифосфатсахаров в полисахаридную цепь. Известен и др. механизм, реализующийся при построении полисахаридов бактериальных антигенов; вначале с участием липидных и нуклеотидных переносчиков сахаров синтезируются специфические, т. н. повторяющиеся звенья, из которых под действием фермента полимеразы происходит синтез полисахарида. Разветвленные полисахариды типа гликогена и амилопектина образуются путём внутримолекулярной ферментативной перестройки линейного полисахарида. Разрабатываются подходы к направленному химическому синтезу полисахаридов.

  В живых организмах полисахариды, служащие основными резервами энергии, расщепляются внутри- и внеклеточными ферментами с образованием М и их производных, распадающихся далее с высвобождением энергии. Накопление и распад гликогена в печени человека и высших животных — способ регулирования уровня глюкозы в крови. Мономерные продукты образуются или непосредственно путём последовательного отщепления от молекулы полисахарида, или в результате ступенчатого распада полисахарида с промежуточным образованием олигосахаридов. Многие полисахариды (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества и др.) применяют в пищевой, химической и др. отраслях промышленности, в медицине. См. также статьи Углеводы, Углеводный обмен.

 

  Лит.: Стейси М., Баркер С., Углеводы живых тканей, пер. с англ., М., 1965; Химия углеводов, М., 1967.

  Л. В. Бакиновский.


Урок 11. полисахариды. крахмал. целлюлоза — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 11. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён полисахаридам, их строению, свойствам, знакомству с самыми распространёнными полисахаридами: крахмалом и целлюлозой, их структурой, свойствами, нахождением в природе и ролью в жизни человека.

Глоссарий

Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.

Реакция поликонденсации – процесс образования макромолекул, в котором выделяется низкомолекулярный побочный продукт.

Крахмал – продукт поликонденсации молекул альфа-глюкозы.

Целлюлоза – продукт поликонденсации молекул бета-глюкозы.

Реакция этерификации – процесс взаимодействия органического соединения, содержащего спиртовые функциональные группы, с кислотой, в результате которого образуется сложный эфир и вода.

Амилоза – линейные макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.

Амилопектин – разветвлённые макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.

Ацетатное волокно – искусственное волокно, получаемое на основе триацетата целлюлозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

  • Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.

Картофельный и кукурузный крахмал, гликоген, целлюлоза, входящая в состав древесины и хлопка, хитин, из которого построены панцири насекомых – это всё полисахариды.

Образование молекул полисахаридов

Крахмал состоит из макромолекул, которые образованы большим количеством молекул альфа-глюкозы.

При соединении двух молекул альфа-глюкозы образуется побочный продукт – молекула воды.

Реакция образования макромолекул, в которой выделяется низкомолекулярный побочный продукт, называется реакцией поликонденсации.

В результате реакции поликонденсации из молекул альфа-глюкозы: могут образовываться линейные макромолекулы.

Линейная макромолекула, образованная из молекул альфа-глюкозы, называется амилоза.

В результате поликонденсации молекул альфа-глюкозы могут образовываться и разветвленные макромолекулы, которые называются амилопектин.

Смесь амилозы и амилопектина называется крахмалом.

Макромолекулы целлюлозы образуются из молекул бета-глюкозы.

Образование целлюлозы также происходит в результате реакции поликонденсации. При этом образуется побочный низкомолекулярный продукт – вода.

Цепь молекулы целлюлозы образуется в результате последовательного присоединения всё новых и новых молекул бета-глюкозы.

Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное строение.

Физические и химические свойства крахмала и целлюлозы

Крахмал – белый аморфный порошок без вкуса и запаха. Крахмал не растворяется в холодной воде, а в горячей воде набухает и образует клейстер.

Целлюлоза – белое твёрдое нерастворимое в воде вещество без вкуса и запаха.

При добавлении в качестве катализатора небольшого количества кислоты в раствор крахмала происходит его гидролиз. Макромолекулы распадаются на молекулы меньших размеров (декстрин, мальтоза), конечным продуктом реакции гидролиза является альфа-глюкоза.

Механизм реакции следующий: положительно заряженный ион водорода притягивается к кислородному мостику между двумя остатками альфа-глюкозы, соединяется с атомом кислорода. В результате связь разрывается. На атоме углерода второго фрагмента молекулы крахмала образуется положительный заряд, который притягивает к себе молекулу воды. Кислород в молекуле воды присоединяется к атому углерода, а один из ионов водорода отрывается от молекулы воды. В результате образуются молекулы декстрина, которые по такому же механизму гидролизуются с образованием молекул мальтозы. Конечным продуктом гидролиза крахмала являются молекулы альфа-глюкозы.

Если к раствору крахмала добавить каплю раствора йода, появляется синяя окраска. Это качественная реакция на крахмал.

При действии на целлюлозу уксусной кислоты образуются ацетатные эфиры целлюлозы.

Нахождение крахмала и целлюлозы в природе

Крахмал и целлюлоза широко распространены в природе.

Крахмал входит в состав многих растений. В пшенице содержание крахмала составляет 64 %, в рисе – 75 %, в кукурузе – 70 % и в картофеле – 24 %.

Целлюлоза – основной материал клеток растений, она придает прочность стеблям и веткам. Больше всего – 98 % целлюлозы в хлопковом волокне, до 85 % её содержится в льняном волокне. Древесина содержит до 50 % целлюлозы, а в соломе её 30 %.

Роль крахмала и целлюлозы в жизни человека

Полисахариды играют важную роль в жизни человека. Во-первых, полисахариды – это источник углеводов. Из полисахаридов делают бумагу, синтетические волокна и ткани (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственный мех), фото- и киноплёнку, и даже взрывчатые вещества (бездымный порох).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи на расчёт количества готового продукта, изготовленного из полисахаридов.

Условие задачи: Сколько бумаги (тонн) можно изготовить из 400 м3 древесины, если содержание целлюлозы в них составляет 52%, а для производства 1 кг печатной бумаги требуется 1,5 кг целлюлозы? Плотность древесины составляет 500 кг/м3. Ответ запишите в виде десятичной дроби с точностью до десятых.

Шаг первый: вычислить массу данного в условии объёма древесины:

400·500 = 200000 кг.

Шаг второй: вычислить массу целлюлозы, содержащуюся в 200000 кг древесины:

200000·0,52 = 104000 кг.

Шаг третий: из пропорции найти массу бумаги, которую можно получить из 104000 кг древесины.

; кг = 69,3 т.

Ответ 69,3.

2. Решение задач на нахождение выхода продукта реакции.

Условие задачи: Вычислите выход глюкозы, если из хлопка массой 150 кг получили 110 кг этого моносахарида. Массовая доля целлюлозы в хлопке составляет 95%. Ответ выразите в процентах, запишите в виде целого числа.

Шаг первый: вычислить содержание целлюлозы в 150 кг хлопка.

150·0,95 = 142,5 кг.

Шаг второй: записать уравнение реакции гидролиза целлюлозы с образованием глюкозы:

6Н10О5)п + пН2О пС6Н12О6.

Шаг третий: вычислить молярные массы целлюлозы и глюкозы:

М((С6Н10О5)п) = п·(6·12 + 1·10 + 5·16) = 162·п г/моль;

М(С6Н12О6) = 6·12 + 1·12 + 6·16 = 180 г/моль.

Шаг четвёртый: с помощью пропорции найти теоретически возможное количество глюкозы, которое может быть получено по этой реакции:

; кг.

Шаг пятый: найти выход глюкозы как отношение практически полученного количества глюкозы к теоретически возможному, выраженное в процентах:

%.

Так как в ответе требуется записать целое число, то округляем до 70%.

Ответ: 70.

Полисахарид — gaz.wiki

Полисахариды ( ), или поликарбогидраты , являются наиболее распространенными углеводы содержатся в пище. Это длинноцепочечные полимерные углеводы, состоящие из моносахаридных единиц, связанных вместе гликозидными связями . Этот углевод может реагировать с водой ( гидролиз ) с использованием ферментов амилазы в качестве катализатора, который производит составляющие сахара ( моносахариды или олигосахариды).). Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Примеры включают запасные полисахариды, такие как крахмал , гликоген и галактоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин .

Амилозы представляет собой линейный полимер из глюкозы , главным образом связана с & alpha ; (1 → 4) облигаций. Он может состоять из нескольких тысяч единиц глюкозы. Это один из двух компонентов крахмала , другой — амилопектин .

Полисахариды часто довольно неоднородны, содержат незначительные модификации повторяющейся единицы. В зависимости от структуры эти макромолекулы могут иметь свойства, отличные от своих моносахаридных строительных блоков. Они могут быть аморфными или даже нерастворимыми в воде. [1] Когда все моносахариды в полисахариде относятся к одному типу, полисахарид называется гомополисахаридом или гомогликаном , но когда присутствует более одного типа моносахаридов, они называются гетерополисахаридами или гетерогликанами . [2] [3]

Природные сахариды обычно состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами, с общей формулой (CH 2 O) n, где n равно трем или более. Примерами моносахаридов являются глюкоза , фруктоза и глицеральдегид . [4] Полисахариды, тем временем, имеют общую формулу C x (H 2 O) y, где x обычно представляет собой большое число от 200 до 2500. Когда повторяющиеся звенья в основной цепи полимера представляют собой шестиуглеродные моносахариды , как это часто бывает В этом случае общая формула упрощается до (C 6 H 10 O 5 ) n , где обычно 40 ≤ n ≤ 3000 .

Как показывает практика, полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц, тогда как олигосахариды содержат от трех до десяти моносахаридных единиц; но точное отсечение может несколько варьироваться в зависимости от соглашения. Полисахариды — важный класс биологических полимеров . Их функция в живых организмах обычно связана со структурой или хранением. Крахмал (полимер глюкозы) используется в растениях в качестве запасного полисахарида, находясь в форме как амилозы, так и разветвленного амилопектина . У животных структурно подобный полимер глюкозы представляет собой более плотно разветвленный гликоген , иногда называемый «животным крахмалом». Свойства гликогена позволяют ему быстрее метаболизироваться, что соответствует активному образу жизни движущихся животных. У бактерий они играют важную роль в их многоклеточности. [5]

Целлюлоза и хитин являются примерами структурных полисахаридов. Целлюлоза используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле. [6] Он имеет много применений, таких как значительная роль в бумажной и текстильной промышленности, и используется в качестве сырья для производства вискозы (посредством процесса вискозы ), ацетата целлюлозы, целлулоида и нитроцеллюлозы. Хитин имеет аналогичную структуру, но имеет азотсодержащие боковые ответвления, увеличивающие его прочность. Он обнаружен в экзоскелете членистоногих и в клеточных стенках некоторых грибов . Он также имеет множество применений, включая хирургические нити . Полисахариды также включают каллозу или ламинарин , хризоламинарин , ксилан , арабиноксилан , маннан , фукоидан и галактоманнан .

Пищевые полисахариды — распространенные источники энергии. Многие организмы могут легко расщеплять крахмал до глюкозы; однако большинство организмов не может метаболизировать целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин и арабиноксиланы . Эти типы углеводов могут метаболизироваться некоторыми бактериями и простейшими. Например, жвачные животные и термиты используют микроорганизмы для обработки целлюлозы . [ необходима цитата ]

Несмотря на то, что эти сложные полисахариды плохо усваиваются, они являются важными элементами питания для человека. Эти углеводы, называемые диетической клетчаткой , помимо других преимуществ, улучшают пищеварение. Основное действие пищевых волокон — это изменение характера содержимого желудочно-кишечного тракта и изменение того, как усваиваются другие питательные вещества и химические вещества. [7] [8] Растворимая клетчатка связывается с желчными кислотами в тонком кишечнике, что снижает вероятность их попадания в организм; это, в свою очередь, снижает уровень холестерина в крови. [9] Растворимая клетчатка также снижает всасывание сахара, снижает сахарную реакцию после еды, нормализует уровень липидов в крови и, после ферментации в толстой кишке, производит короткоцепочечные жирные кислоты в качестве побочных продуктов с широким спектром физиологической активности (обсуждение ниже). Хотя нерастворимая клетчатка связана со снижением риска диабета, механизм, с помощью которого это происходит, неизвестен. [10]

Еще не предложенная официально в качестве основного макроэлемента (по состоянию на 2005 г.), пищевые волокна, тем не менее, считаются важными для диеты, и регулирующие органы многих развитых стран рекомендуют увеличить потребление клетчатки. [7] [8] [11] [12]

Крахмал представляет собой полимер глюкозы, в котором звенья глюкопиранозы связаны альфа- связями. Он состоит из смеси амилозы (15–20%) и амилопектина (80–85%). Амилоза состоит из линейной цепи из нескольких сотен молекул глюкозы, а амилопектин представляет собой разветвленную молекулу, состоящую из нескольких тысяч единиц глюкозы (каждая цепь из 24-30 единиц глюкозы представляет собой одну единицу амилопектина). Крахмал не растворяется в воде . Их можно переваривать, разрывая альфа- связи (гликозидные связи). И люди, и другие животные имеют амилазы, поэтому они могут переваривать крахмал. Картофель , рис , пшеница и кукуруза являются основными источниками крахмала в рационе человека. Образование крахмала — это способ хранения глюкозы в растениях . [ необходима цитата ]

Гликоген служит вторичным долгосрочным хранилищем энергии в клетках животных и грибов , причем первичные запасы энергии хранятся в жировой ткани . Гликоген вырабатывается в основном печенью и мышцами , но также может вырабатываться в результате гликогенеза в головном мозге и желудке . [13]

Гликоген является аналогом крахмала , полимер глюкозы в растениях , и иногда упоминается как животный крахмал , [14] , имеющий структуру , подобную амилопектина , но более широко разветвленной и компактной , чем крахмал. Гликоген представляет собой полимер, состоящий из α (1 → 4) гликозидных связей, связанных с α (1 → 6) -связанными ветвями. Гликоген находится в форме гранул в цитозоле / цитоплазме многих типов клеток и играет важную роль в цикле глюкозы . Гликоген образует запас энергии, который можно быстро мобилизовать для удовлетворения внезапной потребности в глюкозе, но он менее компактен и более доступен в качестве резерва энергии, чем триглицериды (липиды). [ необходима цитата ]

В гепатоцитах печени гликоген может составлять до 8 процентов (100–120 граммов для взрослого) от сырой массы вскоре после еды. [15] Только гликоген, хранящийся в печени, может быть доступен другим органам. В мышцах гликоген содержится в низкой концентрации — от одного до двух процентов от мышечной массы. Количество гликогена, хранящегося в организме, особенно в мышцах , печени и эритроцитах [16] [17] [18], зависит от физической активности, основного обмена веществ и привычек питания, таких как периодическое голодание . Небольшие количества гликогена обнаруживаются в почках , а еще меньшие количества — в некоторых глиальных клетках головного мозга и лейкоцитах . Во время беременности матка также накапливает гликоген для питания эмбриона. [15]

Гликоген состоит из разветвленной цепи остатков глюкозы. Он хранится в печени и мышцах.

  • Это запас энергии для животных.
  • Это основная форма углеводов, хранящихся в организме животных.
  • Не растворяется в воде. При смешивании с йодом он становится коричнево-красным.
  • Он также дает глюкозу при гидролизе .
  • Схематический двумерный вид гликогена в разрезе. Основной белок гликогенина окружен ответвлениями глюкозных единиц. Вся глобулярная гранула может содержать приблизительно 30 000 единиц глюкозы. [19]

  • Вид на атомную структуру единственной разветвленной цепи единиц глюкозы в молекуле гликогена .

Галактоген — это полисахарид галактозы, который функционирует как накопитель энергии у легочных улиток и некоторых Caenogastropoda . [20] Этот полисахарид не воспроизводится и обнаруживается только в белковой железе репродуктивной системы самок улиток и в перивителлиновой жидкости яиц. [ необходима цитата ]

Галактоген служит энергетическим резервом для развития эмбрионов и вылупившихся птенцов, который позже заменяется гликогеном у молодых и взрослых особей. [21]

Инулин — это встречающийся в природе сложный полисахаридный углевод, состоящий из пищевых волокон , продуктов растительного происхождения, которые не могут полностью расщепляться пищеварительными ферментами человека.

Некоторые важные природные структурные полисахариды

Арабиноксиланы находятся как в первичных, так и в вторичных клеточных стенках растений и представляют собой сополимеры двух сахаров: арабинозы и ксилозы . Они также могут оказывать благотворное влияние на здоровье человека. [22]

Структурные компоненты растений формируются преимущественно из целлюлозы . Древесина в основном состоит из целлюлозы и лигнина , тогда как бумага и хлопок почти полностью состоят из целлюлозы. Целлюлоза — это полимер, состоящий из повторяющихся единиц глюкозы, связанных вместе бета- связями. У людей и многих животных отсутствует фермент, разрушающий бета- связи, поэтому они не переваривают целлюлозу. Некоторые животные, такие как термиты, могут переваривать целлюлозу, потому что бактерии, обладающие этим ферментом, присутствуют в их кишечнике. Целлюлоза не растворяется в воде. Не меняет цвет при смешивании с йодом. При гидролизе дает глюкозу. Это самый распространенный в природе углевод. [ необходима цитата ]

Хитин — один из многих природных полимеров . Он является структурным компонентом многих животных, например экзоскелетов . Со временем он подвергается биологическому разложению в естественной среде. Его распад может катализироваться ферментами, называемыми хитиназами , секретируемыми микроорганизмами, такими как бактерии и грибы, и производимыми некоторыми растениями. У некоторых из этих микроорганизмов есть рецепторы простых сахаров, образующихся при разложении хитина. Если хитин обнаружен, они затем производят ферменты для его переваривания, расщепляя гликозидные связи , чтобы преобразовать его в простые сахара и аммиак . [ необходима цитата ]

По химическому составу хитин тесно связан с хитозаном (более водорастворимое производное хитина). Он также тесно связан с целлюлозой в том смысле, что представляет собой длинную неразветвленную цепь производных глюкозы . Оба материала вносят свой вклад в структуру и прочность, защищая организм. [ необходима цитата ]

Пектины представляют собой семейство сложных полисахаридов, которые содержат 1,4-связанные остатки α- D- галактозилуроновой кислоты. Они присутствуют в большинстве первичных клеточных стенок и в недревесных частях наземных растений. [ необходима цитата ]

Кислые полисахариды — это полисахариды, которые содержат карбоксильные группы , фосфатные группы и / или группы сложного эфира серной кислоты .

Патогенные бактерии обычно образуют толстый слизистый слой полисахарида. Эта «капсула» скрывает антигенные белки на поверхности бактерий, которые в противном случае спровоцировали бы иммунный ответ и тем самым привели бы к уничтожению бактерий. Капсульные полисахариды растворимы в воде, обычно кислые, и имеют молекулярную массу порядка от 100000 до 2000000 дальтон . Они линейны и состоят из регулярно повторяющихся субъединиц от одной до шести моносахаридов . Существует огромное структурное разнообразие; около двухсот различных полисахаридов продуцируются только кишечной палочкой . В качестве вакцин используются смеси капсульных полисахаридов, конъюгированных или нативных .

Бактерии и многие другие микробы, включая грибы и водоросли , часто выделяют полисахариды, чтобы помочь им прилипнуть к поверхностям и предотвратить их высыхание. Люди превратили некоторые из этих полисахаридов в полезные продукты, включая ксантановую камедь , декстран , велановую камедь , геллановую камедь , диутановую камедь и пуллулан .

Большинство этих полисахаридов проявляют полезные вязкоупругие свойства при очень низких концентрациях растворения в воде. [23] Это делает различные жидкости, используемые в повседневной жизни, такие как некоторые продукты питания, лосьоны, чистящие средства и краски, вязкими в неподвижном состоянии, но гораздо более текучими при даже небольшом сдвиге при перемешивании или встряхивании, наливании, протирании или чистка. Это свойство называется псевдопластичностью или истончением при сдвиге ; изучение таких вопросов называется реологией .

Вязкость велановой камеди
Скорость сдвига (об / мин) Вязкость ( сП или мПа⋅с)
0,3 23330
0,5 16000
1 11000
2 5500
4 3250
5 2900
10 1700
20 900
50 520
100 310

Водные растворы полисахарида сами по себе при перемешивании имеют любопытное поведение: после прекращения перемешивания раствор сначала продолжает вращаться из-за импульса, затем замедляется до остановки из-за вязкости и ненадолго меняет направление перед остановкой. Эта отдача происходит из-за упругого действия полисахаридных цепей, ранее растянутых в растворе, возвращающихся в свое расслабленное состояние.

Полисахариды клеточной поверхности играют разнообразные роли в экологии и физиологии бактерий . Они служат барьером между клеточной стенкой и окружающей средой, опосредуют взаимодействия хозяин-патоген. Полисахариды также играют важную роль в образовании биопленок и структурировании сложных форм жизни у бактерий, таких как Myxococcus xanthus [24] .

Эти полисахариды синтезируются из активированных нуклеотидами предшественников (называемых нуклеотидными сахарами ), и в большинстве случаев все ферменты, необходимые для биосинтеза, сборки и транспорта готового полимера, кодируются генами, организованными в специальные кластеры в геноме организма . Липополисахарид является одним из наиболее важных полисахаридов клеточной поверхности, поскольку он играет ключевую структурную роль в целостности внешней мембраны, а также является важным медиатором взаимодействий между хозяином и патогеном.

Были идентифицированы ферменты, которые образуют A-группу (гомополимерный) и B-диапазон (гетерополимерный) O-антигены, и определены метаболические пути . [25] Альгинат экзополисахарида представляет собой линейный сополимер остатков β-1,4-связанной D- маннуроновой кислоты и L- гулуроновой кислоты и отвечает за мукоидный фенотип поздней стадии муковисцидоза. В PEL и PSL локусы два недавно обнаружили генные кластеры , которые также кодируют экзополисахариды обнаружено, что важно для образования биопленки. Рамнолипид — это биоповерхностно-активное вещество , производство которого строго регулируется на уровне транскрипции , но точная роль, которую он играет при заболевании, в настоящее время недостаточно изучена. Белок гликозилирование , в частности пилина и флагеллина , стал объектом исследований нескольких групп от около 2007, и было показано, что важно для адгезии и инвазии при бактериальной инфекции. [26]

Полисахариды с незащищенными вицинальными диолами или аминосахарами (где некоторые гидроксильные группы заменены аминами ) дают положительное периодическое кислотное окрашивание Шиффа (PAS). Список полисахаридов, окрашивающих ПАВ, велик. Корнелис П., изд. (2008). Псевдомонады: геномика и молекулярная биология (1-е изд.). Caister Academic Press. ISBN 978-1-904455-19-6.

  • Структура полисахарида
  • Европейская сеть передового опыта в области полисахаридов

§5. Углеводы

 

1. Какие вещества являются моносахаридами? Олигосахаридами? Полисахаридами?

а) Лактоза;

б) гликоген;

в) мальтоза;

г) глюкоза;

д) рибоза;

е) хитин;

ж) целлюлоза;

з) фруктоза;

и) сахароза.

Моносахаридами являются: г) глюкоза, д) рибоза, з) фруктоза.

Олигосахаридами являются: а) лактоза, в) мальтоза, и) сахароза.

Полисахаридами являются: б) гликоген, е) хитин, ж) целлюлоза.

 

2. Какие биологические функции выполняют моносахариды? Дисахариды? Приведите примеры.

Важнейшими биологическими функциями моносахаридов являются энергетическая и метаболическая. Например, глюкоза является основным источником энергии для клеток (энергетическая функция) и исходным субстратом для синтеза целлюлозы, крахмала или гликогена (метаболическая функция). Дезоксирибоза необходима для синтеза нуклеотидов ДНК, рибоза – для синтеза нуклеотидов РНК, витамина В2 и некоторых других веществ (метаболическая функция).

Такие дисахариды как сахароза, мальтоза и лактоза, выполняют запасающую функцию. При необходимости они расщепляются до моносахаридов, которые могут служить источниками энергии. Достоинством дисахаридов как резервных веществ является хорошая растворимость в воде, благодаря чему они могут быстро транспортироваться по организму (в отличие от резервных полисахаридов).

 

3. Чем обусловлено разнообразие олигосахаридов и полисахаридов?

Разнообразие олигосахараидов и полисахаридов обусловлено разнообразием моносахаридов, входящих в их состав, разными способами их соединения (различными вариантами химических связей между остатками моносахаридов), а также количеством мономеров. Вследствие этого олиго- и полисахариды различаются составом (могут быть построены из остатков одного моносахарида или разных), структурой (например, могут быть линейными или разветвлёнными) и молекулярной массой.

 

4. Как меняется вкус углеводов и их растворимость в воде с увеличением молекулярной массы?

Моносахариды и большинство олигосахаридов имеют сладкий вкус и хорошо растворяются в воде. Полисахариды не имеют сладкого вкуса и практически нерастворимы в воде. Следовательно, с увеличением молекулярной массы исчезает сладкий вкус углеводов, снижается их растворимость в воде.

 

5. Почему промороженный картофель вскоре после оттаивания приобретает сладковатый вкус?

В результате промораживания клетки картофеля погибают. При оттаивании начинается процесс гидролиза крахмала до глюкозы, которая и придаёт сладковатый вкус.

 

6. Сравните по различным признакам крахмал, целлюлозу и гликоген. В чём проявляется их сходство? В чём заключаются различия?

Сходство:

● Являются углеводами, относятся к классу полисахаридов.

● Молекулы построены из остатков глюкозы.

● Не имеют сладкого вкуса, практически нерастворимы в воде (могут образовывать лишь коллоидные растворы, но не истинные).

Различия:

● Целлюлоза имеет линейную структуру. Крахмал представляет собой смесь полисахаридов – разветвлённого амилопектина и линейной амилозы. Гликоген имеет разветвлённую структуру и его цепи ветвятся сильнее, чем цепи амилопектина.

● Крахмал и гликоген выполняют запасающую функцию, а целлюлоза – структурную.

● Гликоген синтезируется у животных и грибов, а крахмал и целлюлоза – у растений.

● У растений крахмал откладывается в клетках в виде сравнительно крупных зёрен, целлюлоза входит в состав клеточных оболочек. У животных гликоген откладывается в клетках в виде крошечных гранул.

…и (или) другие существенные признаки.

 

7. Почему глюкоза в организме животных и человека хранится в форме гликогена, а не в виде собственно глюкозы, хотя синтез гликогена требует дополнительных затрат энергии?

В отличие от глюкозы гликоген, как и другие полисахариды, практически нерастворим в воде. Следовательно, он хранится в клетках в твёрдом, компактном состоянии (не занимает «лишний» объём) и не влияет на процессы осмоса (не повышает осмотическое давление внутриклеточного содержимого).

Кроме того, в сравнении с моносахаридами полисахариды химически более инертны (не обладают столь высокой реакционной способностью как, например, глюкоза), а значит, гликоген не оказывает существенного химического воздействия на процессы обмена веществ в клетках.

 

8*. Крахмал в клетках растений и гликоген в клетках животных выполняют одну и ту же функцию — запасающую. Основной компонент крахмала — разветвлённый полисахарид амилопектин. Гликоген подобен амилопектину, однако имеет меньшую молекулярную массу и более разветвлённую структуру. Каково биологическое значение указанных особенностей гликогена?

Запасающая функция крахмала и гликогена состоит в том, что эти полисахариды являются поставщиками молекул глюкозы в те периоды, когда клетки живого организма остро нуждаются в энергии.

Отщепление остатков глюкозы происходит по концевым участкам полисахаридов. Следовательно, чем сильнее разветвлён полисахарид, тем больше остатков глюкозы может отщепиться от него за единицу времени. Аналогично обстоит дело с молекулярной массой. Например, пять молекул полисахарида, содержащих по 1000 остатков глюкозы, имеют больше концевых участков, чем одна молекула, в состав которой входит 5000 остатков глюкозы.

Животные ведут подвижный образ жизни и в большинстве случаев им требуется более экстренная энергетическая подпитка, чем растениям. Поэтому им выгодно откладывать про запас не крахмал, а гликоген – сильно разветвлённый полисахарид с небольшой молекулярной массой.

* Задания, отмеченные звёздочкой, предполагают выдвижение учащимися различных гипотез. Поэтому при выставлении отметки учителю следует ориентироваться не только на ответ, приведённый здесь, а принимать во внимание каждую гипотезу, оценивая биологическое мышление учащихся, логику их рассуждений, оригинальность идей и т. д. После этого целесообразно ознакомить учащихся с приведённым ответом.

Дашков М.Л.

Сайт: dashkov.by

Вернуться к оглавлению

 

< Предыдущая   Следующая >

Полисахарид целлюлоза выполняет в клетке растения резервную. Химические свойства полисахаридов. Функции гликогена в метаболизме

(С 6 Н 10 О 5) n

(n варьируется от 100 до нескольких тысяч)

Важнейшие представители

Целлюлоза, крахмал, гликоген

Строение целлюлозы

Целлюлоза (клетчатка) — самый распространенный полисахарид. Древесина примерно на 50% состоит из целлюлозы, а хлопок и лен представляют практически чистую целлюлозу.

Макромолекулы целлюлозы состоят из большого числа (от нескольких сотен до 10-14 тыс.) остатков β-глюкозы, связанных (β-1,4-гликозидными связями. Биозный фрагмент целлюлозы:

Структурное звено целлюлозы:


Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз (в кислой среде)

2. Образование сложных зфиров


(Тринитрат целлюлозы — основа бездымного пороха.)


(Триацетат целлюлозы — сырье для изготовления ацетатных волокон)

3. Горение

(C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O

Строение крахмала

Крахмал — растительный полисахарид, состоящий из двух фракций: амилопектина и амилозы.

Макромолекулы амилозы имеют линейное строение и состоят из большого числа остатков α-глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями. Молекулярная масса амилозы колеблется от 150 тыс. до 500 тыс.

Биозный фрагмент амилозы:


Макромолекулы амилопектина сильно разветвлены и состоят из фрагментов амилозы (около 20 моносахаридных остатков), связанных между собой α- 1,6-гликозидными связями. Молекулярная масса 10 6 -10 9 .

Фрагмент макромолекулы амилопектина:


Химические свойства крахмала

1. Гидролиз (кислотный или ферментативный)

2. Качественная реакция на крахмал

(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → Адсорбционный комплекс амилозы с йодом синего цвета.

Гликоген

Это животный полисахарид, имеющий сходное строение с амилопектином, но отличающийся от него большей разветвленностью цепей, а также большей молекулярной массой.

Полисахариды являются высокомолекулярными соедине­ниями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо­носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразвет­вленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав моле­кулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединен­ных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень вели­ка (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изо­бражают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Физические свойства

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нераствори­мый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.

Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содер­жится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахма­лом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал яв­ляется одним из продуктов фотосинтеза.

Получение

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным об­разом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Химические свойства

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные веще­ства — декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции сле­дующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидро­лиз крахмала — его важное химическое свойство.

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают про­дукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из мно­гих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейс­теру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определе­нии крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Применение

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофе­ле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабаты­вается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахма­ливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза — еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных кле­ток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге — до 90% целлюлозы.

Физические свойства

Чистая целлюлоза — белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо раство­римо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка облада­ет довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают форму­лой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы дости­гает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Мо­лекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.

Имеются различия и в строении этих веществ: макромолеку­лы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромо­лекулы целлюлозы — из остатков b-глюкозы. Процесс образова­ния фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают зна­чительные различия в свойствах полимеров: крахмал — продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.

1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альде­гидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.

Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир — тринитрат целлюлозы:

Это — взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.

Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимо­действует лишь с концентрированными кислотами.

2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кисло­тами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:

(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из дре­весных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием послед­ней — этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древеси­ны, называется гидролизным.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.

Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Цел­люлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей — хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги из­готовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта — из льня­ной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусствен­ного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.

Существует четыре основных класса сложных биоорганических веществ: белки, жиры, нуклеиновые кислоты и углеводы. Полисахариды принадлежат к последней группе. Несмотря на «сладкое» название, большинство из них выполняет совсем не кулинарные функции.

Полисахарид — это что?

Вещества группы также называют гликанами. Полисахарид — это сложная полимерная молекула. Она составлена из отдельных мономеров — моносахаридных остатков, которые объединены с помощью гликозидной связи. Проще говоря, полисахарид — это молекула, построенная из объединенных остатков более Количество мономеров в полисахариде может варьироваться от нескольких десятков до ста и больше. Строение полисахаридов может быть как линейным, так и разветвленным.

Физические свойства

Большинство полисахаридов нерастворимы или плохо растворимы в воде. Чаще всего они бесцветные или желтоватые. В большинстве своем полисахариды не обладают запахом и вкусом, но иногда он может быть сладковатым.

Основные химические свойства

Среди особых химических свойств полисахаридов можно выделить гидролиз и образование производных.

  • Гидролиз — это процесс, который происходит при взаимодействии углевода с водой при участии ферментов или катализаторов, таких как кислоты. Во время такой реакции полисахарид распадается на моносахариды. Таким образом, можно сказать, что гидролиз — процесс, обратный полимеризации.

Гликолиз крахмала можно выразить следующим уравнением:

  • (С 6 Н 10 О 5) n + n Н 2 О = n С 6 Н 12 О 6

Так, при реакции крахмала с водой под действием катализаторов мы получаем глюкозу. Количество ее молекул будет равно количеству мономеров, образовывавших молекулу крахмала.

  • Образование производных может происходить при реакциях полисахаридов с кислотами. В таком случае углеводы присоединяют к себе остатки кислот, вследствие чего образуются сульфаты, ацетаты, фосфаты и т. д. Кроме того, может происходить присоединение остатков метанола, что приводит к образованию

Биологическая роль

Полисахариды в клетке и организме могут выполнять следующие функции:

  • защитную;
  • структурную;
  • запасающую;
  • энергетическую.

Защитная функция заключается прежде всего в том, что из полисахаридов состоят клеточные стенки живых организмов. Так, растений состоит из целлюлозы, грибов — из хитина, бактерий — из муреина.

Кроме того, защитная функция полисахаридов в организме человека выражается в том, что железами выделяются секреты, обогащенные этими углеводами, которые защищают стенки таких органов как желудок, кишечник, пищевод, бронхи и т. д. от механических повреждений и проникновения болезнетворных бактерий.

Структурная функция полисахаридов в клетке заключается в том, что они входят в состав плазматической мембраны. Также они являются компонентами мембран органоидов.

Следующая функция заключается в том, что основные запасные вещества организмов являются именно полисахаридами. Для животных и грибов это гликоген. У растений запасным полисахаридом является крахмал.

Последняя функция выражается в том, что полисахарид — это важный источник энергии для клетки. Получить ее из такого углевода клетка может путем его расщепления на моносахариды и дальнейшего окисления до углекислого газа и воды. В среднем при расщеплении одного грамма полисахаридов клетка получает 17,6 кДж энергии.

Применение полисахаридов

Эти вещества широко используются в промышленности и медицине. Большинство из них добываются в лабораториях путем полимеризации простых углеводов.

Наиболее широко используемыми полисахаридами являются крахмал, целлюлоза, декстрин, агар-агар.

Применение полисахаридов в промышленности
Название вещества Использование Источник
Крахмал Находит применение в пищевой промышленности. Также служит сырьем для спирта. Применяется для изготовления клея, пластмасс. Кроме того, используется и в текстильной промышленности Получают из клубней картофеля, а также из семян кукурузы, рисовой сечки, пшеницы и других богатых крахмалом растений
Целлюлоза Используется в целлюлозно-бумажной и текстильной промышленности: из нее изготавливают картон, бумагу, вискозу. Производные целлюлозы (нитро-, метил-, ацетилцеллюлоза и др.) находят широкое применение в химической промышленности. Из них же производят синтетические волокна и ткани, искусственную кожу, краски, лаки, пластмассы, взрывчатку и многое другое Добывают это вещество из древесины, в основном хвойных растений. Также есть возможность получения целлюлозы из конопли и хлопка
Декстрин Является пищевой добавкой Е1400. Также применяется при изготовлении клеящих веществ Получают из крахмала путем термической обработки
Агар-агар Это вещество и его в качестве стабилизаторов при изготовлении продуктов питания (например, мороженого и мармелада), лаков, красок Добывают из бурых водорослей, так как он является одним из компонентов их клеточной оболочки

Теперь вы знаете, что такое полисахариды, для чего они используются, какова их роль в организме, какими физическими и химическими свойствами они обладают.

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).

Общая формула углево­дов — С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и во­ды, отсюда и название клас­са, которое имеет историче­ские корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В даль­нейшем было установлено, что имеются углеводы, в мо­лекулах которых не соблюда­ется указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза — С 5 Н 10 О 4 . Извест­ны также органические соединения, состав кото­рых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксус­ная кислота СН 3 СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды представлены преиму­щественно пентозами и гексозами .

К пентозам относятся, например, рибоза — С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) — С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот.

К гексозам , имеющим об­щую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.


Дисахариды — углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С 12 Н 22 О 11 . Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза:

К дисахаридам относятся:

1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3. Лактоза (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид — фрук­тоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды — крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нуж­но от молекулы глюкозы «отнять» молекулу во­ды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

Целлюлоза — строительный материал расти­тельных клеток — играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержа­щее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в бел­ки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовле­на из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлоп­ка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлю­лозы, образующей древесину.

В основе производства фото- и кинопленки — все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкно­ты — все это продукция цел­люлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углевода­ми являются и такие жизненно необходимые веще­ства, как гепарин (он играет важнейшую роль — предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промыш­ленности — вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

Моносахариды. Глюкоза

Глюкоза и фруктоза — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значи­тельной степени обеспечивает энергетические по­требности живых организмов.

Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опас­ного заболевания — сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфи­ры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Ес­ли раствор глюкозы прилить к свежеполученно­му гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на много­атомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полу­ченный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зер­кала». Следовательно, глюкоза является одновре­менно многоатомным спиртом и альдегидом — алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в моле­куле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :

Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.

И наконец, атомы водорода в молекуле распре­делим с учетом того, что углерод четырехвалентен:

Однако установлено, что в растворе глюко­зы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в цикли­ческую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) мо­жет приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи ато­мов, но и их пространственное расположение. В ре­зультате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у пер­вого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а по­тому возможны две циклические формы глюкозы:

а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода располо­жены по одну сторону кольца молекулы;

б) β-форма глюкозы — гидроксильные группы на­ходятся по разные стороны кольца молекулы:

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы — циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:

В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энер­гетически предпочтительнее — у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически ме­нее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной фор­мы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).

Динамическое равновесие можно сместить. На­пример, при действии на глюкозу аммиачного рас­твора оксида серебра количество ее линейной (аль­дегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.

Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт — фруктоза :

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функ­цией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и много­атомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Глюкоза дает качественную реакцию много­атомных спиртов (вспомните глицерин) со свеже­полученным гидроксидом меди (II), образуя ярко­-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные ре­акции альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»:

Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при на­гревании:

Восстановление альдегидной группы . Глю­коза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

Реакции брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой приро­ды — ферментов.

1. Спиртовое брожение:

издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

2. Молочнокислое брожение:

которое составляет основу жизнедеятельности мо­лочнокислых бактерий и происходит при скиса­нии молока, квашении капусты и огурцов, силосо­вании зеленых кормов.\

Химические свойства глюкозы — конспект

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.

Крахмал — белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор — крах­мальный клейстер.

Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.

Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

Оба полисахарида имеют растительное проис­хождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза — строительную, конструкционную функцию, а крахмал — запасающую. Поэтому цел­люлоза является обязательным элементом клеточ­ной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы , то целлюлоза — остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волок­на:

Химические свойства полисахаридов

1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например сер­ной:

В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:

Организм человека не приспособлен к перева­риванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатка­ми β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (на­пример, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров . Крахмал мо­жет образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического при­менения.

Каждое звено целлюлозы содержит три свобод­ных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким обра­зом:

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлю­лоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и сер­ной кислот получают в зависимости от условий мо­но-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид — одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюло­зы и уксусной кислоты, которые называются аце­тилцеллюлозой :

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева

Таблица растворимости

Многие полисахариды служат внеклеточными опорными элементами в стенках клеток одноклеточных микроорганизмов и высших растений, а также на внешней поверхности клеток животных. Другие полисахариды входят в состав соединительной ткани позвоночных и экзоскелета членистоногих. Структурные полисахариды защищают клетки, ткани и органы, придают им форму и поддерживают ее.

Существует большое число различных структурных полисахаридов. На примере одного из них, а именно целлюлозы, мы увидим, как специфическая молекулярная организация вещества может быть приспособлена для выполнения определенной биологической функции.

Рис. 11-16. Строение целлюлозы и различные конформации -связей в цепях целлюлозы, а также -связей в цепях крахмала и гликогена. А. Цепь целлюлозы: остатки -глюкозы соединены друг с другом -связью. Б. Схематическое изображение параллельно расположенных полимерных цепей целлюлозы, соединенных водородными связями (выделены цветом). В. Изображение (с соблюдением масштаба) двух участков параллельных цепей, показывающее истинное расположение остатков -глюкозы и поперечных сшивок, образованных водородными связями. Г. Изображение (с соблюдением масштаба) участка молекулы амилозы. Благодаря -связям полимерные цепи в молекулах амилозы, амилопектина и гликогена приобретают сильно спирализованную компактную структуру, в которой многие гидроксильные группы обращены наружу.

Целлюлоза — прочное, волокнистое, водонерастворимое вещество — содержится в стенках клеток растений, главным образом в ветвях, стеблях, а также в стволах и других деревянистых частях растений. Древесина состоит в основном из целлюлозы и других полимерных веществ, хлопок — почти целиком из целлюлозы. Если наиболее распространенные внутриклеточные биополимеры — это белки (разд. 3.6), то целлюлоза, бесспорно, это не только самый распространенный внеклеточный структурный полисахарид в растительном мире, но и вообще самый распространенный в природе биополимер.

Целлюлоза является линейным, неразветвленным гомополисахаридом, состоящим из 10000 и более остатков -глюкозы, связанных друг с другом -гликозидными связями; в этом отношении она сходна с амилозой и линейными участками цепей гликогена. Но между этими полисахаридами существует одно очень важное различие: в целлюлозе -связи имеют (-конфигурацию, а в амилозе, амилопектине и гликогене -конфигурацию. Это, казалось бы, незначительное различие в строении целлюлозы и амилозы приводит к весьма существенным различиям в их свойствах (рис. 11-16). Благодаря геометрическим особенностям —связей линейные участки полимерных цепей в молекулах гликогена и крахмала стремятся принять скрученную, спиральную конформацию, что способствует образованию плотных гранул, которые и обнаруживаются в большинстве животных и растительных клеток.

Среди позвоночных только крупный рогатый скот и другие жвачные (овцы, козы, верблюды, жирафы и т.д.) могут использовать целлюлозу в качестве пищи. Однако делают они это весьма необычным способом. Большая часть кишечника, составляющая 15% общего веса коровы, приходится на долю четырех последовательно соединенных друг с другом желудков. Первые два из них составляют так называемый рубец.

Содержащиеся в нем микроорганизмы секретируют целлюлазу и расщепляют целлюлозу до -глюкозы, которую далее сбраживают до короткоцепочечных жирных кислот (см. гл. 12), двуокиси углерода и газообразного метана Образовавшиеся жирные кислоты всасываются в кровоток коровы, проникают в ткани и используются как топливо. Метан и которые вырабатываются со скоростью 2 л/мин, постоянно выводятся посредством непроизвольного процесса, напоминающего едва уловимую на слух отрыжку. В остальных двух желудках жвачных микроорганизмы, сделавшие свое дело, перевариваются ферментами, секретируемыми слизистой желудка; при этом образуются аминокислоты, сахара и другие продукты, которые всасываются и используются в организме коровы в качестве питательных веществ. Таким образом, между коровой и населяющими ее рубец микроорганизмами устанавливаются отношения симбиоза, при котором микроорганизмы получают возможность насладиться короткой, но счастливой жизнью в удобной и теплой среде; при этом целлюлоза из клевера и другой травы служит основным источником топлива и для «жильцов», и для организма-хозяина. Ежегодно огромные количества целлюлозы синтезируются растениями, причем не только растущими в лесах деревьями, но и культурными растениями. Расчеты показывают, что на долю каждого живущего на Земле человека растения ежедневно нарабатывают приблизительно 50 кг целлюлозы. Целлюлоза находит широкое применение в промышленности. Древесина, хлопок, бумага и картон почти полностью состоят из целлюлозы. Целлюлоза используется также для получения искусственного шелка, изоляционных, строительных и упаковочных материалов.

Значение, Определение, Предложения . Что такое полисахариды

Сложные полисахариды, реагируя с диоксидом углерода, создают необычную комбинацию строения и выделения газа.
Моносахариды содержат одну единицу сахара, дисахариды-две, а полисахариды-три и более.
Автотрофы, такие как растения, могут создавать сложные органические молекулы в клетках, такие как полисахариды и белки, из простых молекул, таких как углекислый газ и вода.
Поскольку любая из гидроксильных групп на кольце субстрата может быть акцептором, образующиеся полисахариды могут иметь прямые или разветвленные структуры.
Хотя полисахариды также являются биополимерами, не так часто говорят о секвенировании полисахарида по нескольким причинам.
Пигментированные дубильные вещества, антоцианы, коллоиды, танин-полисахариды и танин-белки не только влияют на цвет вина, но и действуют как консерванты.
Матричными веществами в стенках грамположительных бактерий могут быть полисахариды или тейхоевые кислоты.
При контакте с раневым экссудатом полисахариды и другие полимеры поглощают воду и набухают, образуя гель.
Они также обеспечивают водорастворимые полисахариды, алкалоиды, флавоноиды, супероксиддисмутазу и другие биологически активные компоненты.
Было также показано, что водорастворимые полисахариды семян лотоса способствуют трансформации лимфоцитов и усиливают иммунную функцию.
Эти поврежденные или лизированные клетки высвобождают свои составные части,которые включают полисахариды, образующие корневую слизь.
Эти полисахариды поступают из аппарата Гольджи и клеточной стенки растений, которые богаты специфическими для растений полисахаридами.
Пищевые волокна-это углеводы, в частности полисахариды, которые не полностью усваиваются человеком и некоторыми животными.
Этот фермент относится к семейству ЛиАЗ, в частности к углеродно-кислородным лиазам, действующим на полисахариды.
Некоторые из них являются длинноцепочечными биополимерами, и они включают пептиды, ДНК, РНК и полисахариды, такие как крахмалы у животных и целлюлозы у растений.
Кроме того, многие вещества в живых организмах, такие как белки, ДНК и полисахариды, растворяются в воде.
Все полисахариды превращаются в простые сахара с почти количественным выходом за секунду или меньше.
Секреция I типа также участвует в экспорте небелковых субстратов, таких как циклические β-глюканы и полисахариды.
Полисахариды-это полимеризованные моносахариды, или сложные углеводы.
Более короткие полисахариды с 3-10 мономерами называются олигосахаридами.
Полисахариды, состоящие исключительно из глюкозы, называются глюканами.
Эта техника позволяет лучше извлекать из вина полисахариды.
Полисахариды чрезвычайно сильно зависят от глюкозы.
Полисахариды-это углеводы, которые содержат от девяти до тысячи моносахаридов в длинных линейных или разветвленных цепочках.
Крахмал и целлюлоза — это полисахариды, образующиеся вместе с глюкозой.
Примеры включают полисахариды хранения, такие как крахмал и гликоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин.
Полисахариды часто бывают довольно гетерогенными, содержащими незначительные модификации повторяющейся единицы.
Полисахариды — это важный класс биологических полимеров.
Полисахариды также включают каллозу или ламинарин, хризоламинарин, ксилан, арабиноксилан, Маннан, фукоидан и галактоманнан.
Пищевые полисахариды являются распространенными источниками энергии.
Несмотря на то, что эти сложные полисахариды не очень легко усваиваются, они обеспечивают важные пищевые элементы для человека.
Кислотные полисахариды — это полисахариды, которые содержат карбоксильные группы, фосфатные группы и / или Серные сложноэфирные группы.
Капсульные полисахариды являются водорастворимыми, обычно кислыми и имеют молекулярную массу порядка 100 000-200 000 Дальтон.
Полисахариды клеточной поверхности играют разнообразную роль в экологии и физиологии бактерий.
Два соединенных моносахарида называются дисахаридами, и это самые простые полисахариды.
Полисахариды также являются распространенными источниками энергии.
При гликолизе олиго-и полисахариды расщепляются сначала до более мелких моносахаридов ферментами, называемыми гликозидгидролазами.
Гемицеллюлозы — это полисахариды, связанные с целлюлозой, которые составляют около 20% биомассы наземных растений.
Более подходящими желирующими агентами являются линейные полисахариды, такие как гуаровая камедь, целлюлоза и их производные.
Эти экссудаты содержат гетерогенные полисахариды, образованные из различных сахаров и обычно содержащие уроновые кислоты.
Другие результаты

Примеры полисахаридов

Полисахариды

Полисахариды — это длинные цепи моносахаридов, связанных гликозидными связями. Три важных полисахарида, крахмал, гликоген и целлюлоза, состоят из глюкозы. Крахмал и гликоген служат кратковременными запасами энергии у растений и животных соответственно. Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Полисахариды — это сложные углеводы, состоящие из десяти или до нескольких тысяч моносахаридов, расположенных в цепочки.Думайте об этом как о простых сахарах, связанных гликозидными связями. Когда дело доходит до питания, полисахариды играют в организме огромную роль. Полисахариды выполняют две роли: некоторые, например крахмал или гликоген, помогают накапливать энергию, которую мы получаем от еды. Другие помогают с клеточной структурой. Наиболее распространенными моносахаридами в полисахаридах являются глюкоза, фруктоза, галактоза и манноза.

Полисахариды имеют решающее значение, когда дело доходит до правильного питания, поскольку они содержат сложные углеводы, которые для многих служат основным источником энергии для организма.Каждая функция организма полагается на углеводы для получения энергии. Но, хотя тело может производить некоторую энергию, ее явно недостаточно для поддержания себя.

Полисахариды могут помочь человеку преодолеть усталость, поддержать здоровое артериальное давление и уровень сахара в крови, улучшить настроение, снять раздражение, поддержать иммунную функцию, укрепить здоровье сердечно-сосудистой системы и даже повысить либидо.

Усвояемые полисахариды, такие как крахмал, перевариваются (расщепляются) во рту и тонком кишечнике в несколько этапов, в результате чего образуется глюкоза, которая всасывается.Они источник энергии; они обеспечивают около 4 калорий на грамм. Они также предоставляют атомы углерода для синтеза жиров, белков и других веществ в вашем теле.

Неперевариваемые полисахариды или пищевые волокна, такие как целлюлоза, способствуют прохождению пищи через кишечник и, таким образом, помогают поддерживать регулярность кишечника. Ни один из полисахаридов не является необходимыми питательными веществами, и вам не нужно их потреблять, чтобы быть здоровым.

Примеры полисахаридов:

1.Крахмал

Источник энергии из единиц глюкозы, которые широко получают из растений. Многие крахмалы — это зерновые, хлеб, макаронные изделия, выпечка, печенье, картофель, тапиока, пшеница, овес, рожь, рис и ямс и многие другие. При переваривании в организме они являются источником энергии полисахаридов.

2. Целлюлоза

Структурный полисахарид растений, который при потреблении действует как пищевое волокно. Целлюлоза — самая распространенная органическая молекула на Земле, поскольку она является основным компонентом стенок растительных клеток.Древесина, бумага и хлопок — самые распространенные формы целлюлозы.

3. Гликоген

Он больше похож на вариант длительного хранения. Гликоген в основном вырабатывается печенью и мышцами, но он также может вырабатываться в процессе, называемом гликогенез , который происходит как в головном мозге, так и в желудке. Небольшое количество гликогена содержится в моллюсках и печени животных.

Викторина по углеводам
Органическая химия: викторина по углеводам
Факты об углеводах
Пищевая ценность цукини
Примеры органических соединений
Тест по метаболизму
Тест по метаболизму
Факты о цикории

Примеры полисахаридов

Определение и функции полисахаридов

Полисахарид — это тип углеводов.Это полимер, состоящий из цепей моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Полисахариды также известны как гликаны. По соглашению полисахарид состоит из более чем десяти моносахаридных единиц, а олигосахарид состоит из трех-десяти связанных моносахаридов.

Общая химическая формула полисахарида: C x (H 2 O) y . Большинство полисахаридов состоит из шестиуглеродных моносахаридов, что дает формулу (C 6 H 10 O 5 ) n .Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Линейные полисахариды могут образовывать жесткие полимеры, такие как целлюлоза в деревьях. Разветвленные формы часто растворимы в воде, например гуммиарабик.

Ключевые выводы: полисахариды

  • Полисахарид — это разновидность углеводов. Это полимер, состоящий из множества сахарных субъединиц, называемых моносахаридами.
  • Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Они могут состоять из одного типа простого сахара (гомополисахариды) или двух или более сахаров (гетерополисахариды).
  • Основными функциями полисахаридов являются структурная поддержка, накопление энергии и клеточная связь.
  • Примеры полисахаридов включают целлюлозу, хитин, гликоген, крахмал и гиалуроновую кислоту.

Гомополисахарид против гетерополисахарида

Полисахариды можно классифицировать по составу как гомополисахариды или гетерополисахариды.

Гомополисахарид или гомогликан состоит из одного сахара или производного сахара.Например, целлюлоза, крахмал и гликоген состоят из субъединиц глюкозы. Хитин состоит из повторяющихся субъединиц N -ацетил- D -глюкозамина, который является производным глюкозы.

Гетерополисахарид или гетерогликан содержит более одного сахара или производного сахара. На практике большинство гетерополисахаридов состоит из двух моносахаридов (дисахаридов). Они часто связаны с белками. Хорошим примером гетерополисахарида является гиалуроновая кислота, которая состоит из N -ацетил- D -глюкозамина, связанного с глюкуроновой кислотой (два разных производных глюкозы).

Гиалуроновая кислота является примером гетерополисахарида. Зербор / Getty Images

Структура полисахарида

Полисахариды образуются, когда моносахариды или дисахариды соединяются гликозидными связями. Сахара, участвующие в связях, называются остатками . Гликозидная связь представляет собой мостик между двумя остатками, состоящий из атома кислорода между двумя углеродными кольцами. Гликозидная связь возникает в результате реакции дегидратации (также называемой реакцией конденсации).В реакции дегидратации гидроксильная группа теряется из углерода одного остатка, в то время как водород теряется из гидроксильной группы из другого остатка. Молекула воды (H 2 O) удаляется, и углерод первого остатка присоединяется к кислороду второго остатка.

В частности, первый углерод (углерод-1) одного остатка и четвертый углерод (углерод-4) другого остатка связаны кислородом, образуя 1,4-гликозидную связь. Существует два типа гликозидных связей, основанных на стереохимии атомов углерода.Гликозидная связь α (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют одинаковую стереохимию или ОН на углероде-1 находится ниже кольца сахара. Связь β (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют разную стереохимию или группа ОН находится выше плоскости.

Атомы водорода и кислорода из остатков образуют водородные связи с другими остатками, потенциально приводя к чрезвычайно прочным структурам.

Амилоза состоит из остатков глюкозы, связанных альфа-1,4-гликозидными связями. гликоформ, общественное достояние

Функции полисахаридов

Три основные функции полисахаридов — обеспечение структурной поддержки, накопление энергии и отправка сигналов сотовой связи.Структура углеводов во многом определяет его функцию. Линейные молекулы, такие как целлюлоза и хитин, прочные и жесткие. Целлюлоза является основной поддерживающей молекулой растений, в то время как грибы и насекомые полагаются на хитин. Полисахариды, используемые для хранения энергии, как правило, разветвляются и складываются сами по себе. Поскольку они богаты водородными связями, они обычно нерастворимы в воде. Примерами запасных полисахаридов являются крахмал в растениях и гликоген у животных. Полисахариды, используемые для клеточной коммуникации, часто ковалентно связаны с липидами или белками, образуя гликоконъюгаты.Углеводы служат меткой, помогающей сигналу достичь нужной цели. Категории гликоконъюгатов включают гликопротеины, пептидогликаны, гликозиды и гликолипиды. Например, белки плазмы на самом деле являются гликопротеинами.

Химический тест

Распространенным химическим тестом на полисахариды является окрашивание периодической кислотой по Шиффу (PAS). Периодическая кислота разрывает химическую связь между соседними атомами углерода, не участвующими в гликозидной связи, образуя пару альдегидов.Реагент Шиффа реагирует с альдегидами и приобретает пурпурный цвет. Окрашивание PAS используется для идентификации полисахаридов в тканях и диагностики заболеваний, которые изменяют углеводы.

Источники

  • Кэмпбелл, штат Нью-Йорк (1996). Биология (4-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-1957-3.
  • ИЮПАК (1997). Сборник химической терминологии — Золотая книга (2-е изд.). DOI: 10.1351 / goldbook.P04752
  • Мэтьюз, К.E .; Ван Холд, К. Э .; Ахерн, К. Г. (1999). Биохимия (3-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-3066-6.
  • Варки, А .; Cummings, R .; Esko, J .; Freeze, H .; Stanley, P .; Бертоцци, C .; Hart, G .; Эцлер, М. (1999). Основы гликобиологии . Колд Спринг Хар Дж. Лаборатория Колд Спринг Харбор Пресс. ISBN 978-0-87969-560-6.

Определение полисахарида и примеры — Биологический онлайн-словарь


Рецензент: Тодд Смит, доктор философии


Определение полисахарида

существительное
во множественном числе: полисахариды
pol · y · sac · cha · ride, ˌpəɹals группа полимерных углеводов, образованная длинными цепями повторяющихся звеньев, связанных вместе гликозидными связями

Терминология

Этимологически термин полисахарид означает полисахариды .Сахарид относится к структуре единиц углеводов. Таким образом, полисахарид — это углевод, состоящий из многих сахаридов, то есть более десяти (моно) сахаридных единиц.

Обзор

Углеводы — это органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1. Они являются одним из основных классов биомолекул. Они являются важным источником энергии. Они также служат конструктивными элементами. Как питательные вещества их можно разделить на две основные группы: простых углеводов и сложных углеводов .Простые углеводы, иногда называемые просто , сахар , легко усваиваются и служат быстрым источником энергии. Сложные углеводы (такие как целлюлоза, крахмал, хитин и гликоген) — это те углеводы, которым требуется больше времени для переваривания и метаболизма. Они часто богаты клетчаткой и, в отличие от простых углеводов, с меньшей вероятностью вызывают скачки уровня сахара в крови.

Характеристики полисахаридов

Полисахариды характеризуются следующими химическими свойствами: (1) несладкий на вкус, (2) многие из которых нерастворимы в воде, (3) не образуют кристаллов при сушке, (4) компактны и не осмотически активен внутри клеток, (5) можно экстрагировать с образованием белого порошка, и (6) общая химическая формула C x (H 2 O) y .

Полисахариды состоят из водорода, углерода и кислорода, как и другие формы углеводов. Отношение атомов водорода к атомам кислорода часто составляет 2: 1, поэтому их также называют гидратами углерода . Общая химическая формула полисахаридов: (C 6 H 10 O 5 ) n . Из-за наличия углерода и ковалентных связей C-C и C-H они считаются органическими соединениями, подобными другим углеводам.

Полисахариды отличаются от олигосахаридов и дисахаридов в зависимости от количества присутствующих моносахаридных единиц. Дисахариды состоят всего из двух моносахаридов. Олигосахариды содержат более двух моносахаридов. Термин олигосахарид обычно используется для описания относительно более коротких цепей, чем полисахариды. Полисахариды представляют собой тип биологических макромолекул, состоящих из нескольких моносахаридных единиц.

Существуют различные формы полисахаридов. Их структура варьируется от простых линейных до более сложных, сильно разветвленных форм.Многие из них разнородны . В зависимости от состава они могут быть аморфными или водонерастворимыми .

Дегидратационный синтез

Химический процесс соединения моносахаридных единиц называется дегидратационным синтезом , поскольку он приводит к выделению воды в качестве побочного продукта. Одним из способов синтеза полисахарида является реакция конденсации , поскольку она включает соединение субъединиц с образованием скорее конденсированного соединения с сопутствующим высвобождением или потерей воды.

Гидролиз

Гидролиз — это процесс превращения полисахарида в простые моносахаридные компоненты. В то время как реакция конденсации включает удаление воды, при гидролизе используются молекулы воды. Процесс превращения полисахаридов в моносахариды, в частности, называется осахариванием .
У человека углеводы (кроме моносахаридов) перевариваются посредством ряда ферментативных реакций. Эти ферменты представляют собой амилазы слюны , панкреатической амилазы и мальтазы .Амилаза слюны воздействует на крахмал и расщепляет его до мальтозы. Следующим участком переваривания углеводов будет тонкий кишечник. Желудок не участвует в переваривании углеводов, поскольку желудочный сок подавляет активность амилазы слюны. Таким образом, следующей фазой переваривания углеводов станет тонкий кишечник.
Когда частично переваренные углеводы достигают тонкой кишки, поджелудочная железа выделяет соки поджелудочной железы, которые включают амилазу поджелудочной железы .Этот фермент действует на частично переваренные углеводы, расщепляя их на простые сахара. Кайма тонкой кишки высвобождает пищеварительные ферменты, такие как изомальтаза , мальтаза , сахараза и лактаза . Изомальтаза расщепляет полисахариды по альфа-1-6 связям и превращает альфа-предельный декстрин в мальтозу. Мальтаза расщепляет мальтозу (дисахарид) на две единицы глюкозы. Сахараза и лактаза расщепляют сахарозу и лактозу, соответственно, на моносахаридные составляющие.Эпителиальные клетки щеточной каймы тонкой кишки поглощают моносахариды. Глюкоза и галактоза попадают внутрь кишечной клетки (энтероцита) посредством активного транспорта с использованием переносчиков глюкозы (GluT). Фруктоза также поглощается с помощью GluT, но вид транспорта еще не ясен (активный или пассивный). Энтероциты высвобождают моносахариды в капилляры посредством пассивного транспорта (в частности, посредством облегченной диффузии). Затем простые сахара переносятся из кровотока в клетки других тканей, особенно в печень.Глюкоза в крови может использоваться организмом для производства АТФ. В противном случае он транспортируется в печень вместе с галактозой и фруктозой (которые в значительной степени превращаются в глюкозу) для хранения в виде гликогена.
Остальные углеводы, не всасываемые тонкой кишкой, попадают в толстую кишку. Флора кишечника в толстой кишке метаболизирует их анаэробно (например, ферментация). Таким образом, это приводит к образованию газов (например, водорода, CO 2 и метана) и жирных кислот, таких как ацетат и бутират, которые немедленно метаболизируются организмом.Газы, в свою очередь, выводятся путем выдоха, отрыжки (, отрыжка, ) или метеоризма.

Гликогенез

Гликогенез — это метаболический процесс производства гликогена из глюкозы для хранения. Процесс происходит в основном в клетках печени и мышц в ответ на высокий уровень глюкозы в кровотоке. Короткие полимеры глюкозы, особенно экзогенной глюкозы, превращаются в длинные полимеры, которые хранятся внутри клеток. Когда организму требуется метаболическая энергия, гликоген расщепляется на субъединицы глюкозы в процессе гликогенолиза .Таким образом, гликогенез — это процесс, противоположный гликогенолизу.

Гликогенолиз

Гликогенолиз — это процесс расщепления накопленного гликогена в печени, чтобы можно было производить глюкозу для использования в энергетическом обмене. Накопленный в клетках печени гликоген расщепляется на предшественники глюкозы. Отдельная молекула глюкозы отделяется от гликогена и превращается в глюкозо-1-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат , который может вступать в гликолиз.

Гликозилирование

Подобно олигосахаридам, некоторые полисахариды могут служить в качестве гликанов в некоторых гликоконъюгатах. Однако олигосахариды чаще являются углеводным компонентом, чем полисахариды. Гликозилирование — это процесс, при котором гликан ферментативно соединяется с белком, липидом или другой органической молекулой. Поэтапные процессы гликозилирования различаются в зависимости от типа гликозилирования. Например, N -связанное гликозилирование — это когда гликан присоединен к атому азота аспарагина или остатку аргинина в белке.И наоборот, гликозилирование, связанное с O, , представляет собой процесс, в котором гликаны с O и присоединяются к гидроксильному кислороду серина, треонина, тирозина, гидроксилизина или гидроксипролиновых боковых цепей белка. Это также может быть процесс, в котором гликаны, связанные с O , присоединяются к кислороду липидов. Существуют и другие формы гликозилирования, такие как C, связанное с (т.е. гликан, связанный с углеродом), P, связанный с (например, гликан с фосфором) и S, связанный с (гликан с серой).

Классификация полисахаридов

Полисахариды могут быть гомополисахаридом или гетерополисахаридом в зависимости от их моносахаридных компонентов. Гомополисахарид (также называемый гомогликаном) состоит только из одного типа моносахарида, тогда как гетерополисахарид (также называемый гетерогликаном) состоит из различных типов моносахаридов.
В зависимости от их функции полисахариды могут быть классифицированы как хранящие или структурные полисахариды.Полисахариды для хранения — это те, которые используются для хранения. Например, растения хранят глюкозу в виде крахмала. Животные хранят простые сахара в виде гликогена. Структурные полисахариды — это углеводы, которые играют структурную роль. У растений есть целлюлозы, которые представляют собой полимеры повторяющихся единиц глюкозы, соединенных бета-связями. Некоторые животные производят хитин, который служит структурным компонентом, например, экзоскелета.

Примеры полисахаридов

Обычными примерами полисахаридов являются целлюлоза, крахмал, гликоген и хитин. Целлюлоза представляет собой полисахарид, состоящий из линейной цепи β (1 → 4) связанных звеньев D-глюкозы: (C 6 H 10 O 5 ) n . Крахмал представляет собой полисахаридный углевод (C 6 H 10 O 5 ) n, состоящий из большого количества моносахаридных единиц глюкозы, соединенных вместе гликозидными связями, особенно в семенах, луковицах и клубнях. Гликоген представляет собой разветвленный полимер глюкозы, который в основном вырабатывается в клетках печени и мышц и функционирует как вторичное долгосрочное хранилище энергии в клетках животных. Хитин представляет собой полимер азотсодержащего полисахарида (C 8 H 13 O 5 N) n, оказывающий прочное защитное покрытие или структурную опору для некоторых организмов. Он составляет клеточные стенки грибов и экзоскелет насекомых. Другими примерами дисахаридов являются каллоза, хризоламинарин, ксилан, маннан, фукоидан, галактоманнан, арабиноксилан.

Биологическое значение

Полисахариды, как и другие углеводы, являются основным источником энергии и, следовательно, одним из основных диетических компонентов.Животные потребляют их, чтобы получить моносахариды, которые они могут использовать для синтеза АТФ. АТФ — это химическая энергия, синтезируемая биологическим путем посредством аэробного и анаэробного дыхания. Глюкоза является наиболее распространенной формой моносахарида, которую клетка использует для синтеза АТФ посредством фосфорилирования на уровне субстрата (гликолиза) и / или окислительного фосфорилирования (включая окислительно-восстановительные реакции и хемиосмос). А одним из источников глюкозы является углеводная диета. Однако слишком много углеводов в рационе может привести к проблемам со здоровьем.Постоянно высокий уровень сахара в крови может в конечном итоге привести к сахарному диабету. Кишечнику также потребуется приложить больше усилий, чтобы их переваривать. Например, слишком много фруктозы может привести к нарушению всасывания в тонком кишечнике. Когда это происходит, неабсорбированная фруктоза, транспортируемая в толстую кишку, может быть использована в ферментации флорой толстого кишечника. Это может вызвать желудочно-кишечную боль, диарею, метеоризм или вздутие живота.
Растения хранят избыток глюкозы в виде крахмала. Таким образом, есть растения, которые собирают, чтобы использовать крахмал для приготовления пищи и в промышленных целях.Животные хранят углеводы в форме гликогена, так что, когда организму требуется больше глюкозы, глюкоза может быть взята из этого резерва посредством процесса гликогенолиза . Полисахариды также важны для живых организмов, поскольку они служат структурным компонентом биологических структур, таких как целлюлоза и хитин. Растительную целлюлозу собирают для разнообразного использования в промышленности.

Этимология

  • Древнегреческий πολύς ( polús , что означает «много») + сахарид

Синонимы

  • полисахароза
  • полисахарид
См. Также

Заметки

Дополнительную информацию об углеводах и их роли в нашем рационе можно найти в учебнике по биологии Сбалансированная диета — углеводы и жиры.


© Биология онлайн. Контент предоставлен и модерируется Biology Online Editors


2.8: Полисахариды — Chemistry LibreTexts

Цели обучения

  • Для сравнения и сопоставления структур и использования крахмала, гликогена и целлюлозы.

Полисахариды — это самые распространенные в природе углеводы, которые выполняют множество функций, таких как накопление энергии или как компоненты стенок растительных клеток. Полисахариды — это очень большие полимеры, состоящие из десятков и тысяч моносахаридов, соединенных гликозидными связями.Три наиболее распространенных полисахарида — это крахмал, гликоген и целлюлоза. Эти три упоминаются как гомополимеры , потому что каждый дает только один тип моносахарида (глюкозу) после полного гидролиза. Гетерополимеры могут содержать сахарные кислоты, аминосахары или неуглеводные вещества в дополнение к моносахаридам. Гетерополимеры широко распространены в природе (камеди, пектины и другие вещества), но не будут обсуждаться далее в этом учебнике. Полисахариды являются невосстанавливающими углеводами, не имеют сладкого вкуса и не подвергаются мутаротации.

Крахмал

Крахмал является наиболее важным источником углеводов в рационе человека и составляет более 50% потребляемых нами углеводов. Он встречается в растениях в виде гранул, и их особенно много в семенах (особенно в зернах злаков) и клубнях, где они служат формой хранения углеводов. Распад крахмала до глюкозы питает растение в периоды пониженной фотосинтетической активности. Мы часто думаем о картофеле как о «крахмалистой» пище, однако другие растения содержат гораздо больший процент крахмала (картофель 15%, пшеница 55%, кукуруза 65% и рис 75%).Товарный крахмал представляет собой белый порошок.

Крахмал представляет собой смесь двух полимеров: амилозы и амилопектина. Натуральные крахмалы состоят примерно на 10–30% из амилозы и на 70–90% из амилопектина. Амилоза — это линейный полисахарид, полностью состоящий из единиц D-глюкозы, соединенных α-1,4-гликозидными связями, которые мы видели в мальтозе (часть (а) на рисунке \ (\ PageIndex {1} \)). Экспериментальные данные показывают, что амилоза не является прямой цепочкой единиц глюкозы, а вместо этого свернута, как пружина, с шестью мономерами глюкозы на оборот (часть (b) рисунка \ (\ PageIndex {1} \)).При таком свертывании амилоза в ядре имеет достаточно места для размещения молекулы йода. Характерный сине-фиолетовый цвет, который появляется при обработке крахмала йодом, обусловлен образованием комплекса амилоза-йод. Этот цветовой тест достаточно чувствителен, чтобы обнаруживать даже мельчайшие количества крахмала в растворе.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): амилоза. (а) Амилоза представляет собой линейную цепь из единиц α-D-глюкозы, соединенных вместе α-1,4-гликозидными связями. (б) Из-за водородных связей амилоза приобретает спиральную структуру, содержащую шесть единиц глюкозы на оборот.

Амилопектин представляет собой полисахарид с разветвленной цепью, состоящий из единиц глюкозы, связанных главным образом α-1,4-гликозидными связями, но иногда с α-1,6-гликозидными связями, которые ответственны за разветвление. Молекула амилопектина может содержать многие тысячи единиц глюкозы с точками ветвления, встречающимися примерно через каждые 25–30 единиц (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)). Спиральная структура амилопектина нарушается из-за разветвления цепи, поэтому вместо темно-сине-фиолетовой окраски амилозы с йодом амилопектин дает менее интенсивный красновато-коричневый цвет.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): представление ветвления амилопектина и гликогена. И амилопектин, и гликоген содержат точки ветвления, которые связаны через α-1,6-связи. Эти точки ветвления чаще встречаются в гликогене.

Декстрины представляют собой полисахариды глюкозы промежуточного размера. Блеск и жесткость, придаемые одежде крахмалом, обусловлены присутствием декстринов, образующихся при глажке одежды. Из-за их характерной липкости при намокании декстрины используются в качестве клея на марках, конвертах и ​​этикетках; как связующие вещества для удерживания пилюль и таблеток вместе; и как пасты.Декстрины перевариваются легче, чем крахмал, и поэтому широко используются при коммерческом приготовлении детского питания.

Полный гидролиз крахмала дает последовательные стадии глюкозы:

крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

В организме человека несколько ферментов, известных под общим названием амилазы, последовательно расщепляют крахмал до пригодных для использования единиц глюкозы.

Гликоген

Гликоген — это углевод, являющийся энергетическим резервом животных.Практически все клетки млекопитающих содержат некоторые запасенные углеводы в форме гликогена, но особенно много их в печени (4–8% от веса ткани) и в клетках скелетных мышц (0,5–1,0%). Как и крахмал в растениях, гликоген находится в виде гранул в клетках печени и мышц. При голодании животные потребляют эти запасы гликогена в течение первого дня без еды для получения глюкозы, необходимой для поддержания метаболического баланса.

Гликоген структурно очень похож на амилопектин, хотя гликоген более разветвлен (8–12 единиц глюкозы между ветвями), а ветви короче.При обработке йодом гликоген дает красновато-коричневый цвет. Гликоген может быть расщеплен на его субъединицы D-глюкозы путем кислотного гидролиза или с помощью тех же ферментов, которые катализируют расщепление крахмала. У животных фермент фосфорилаза катализирует распад гликогена до фосфатных эфиров глюкозы.

Около 70% общего гликогена в организме хранится в мышечных клетках. Хотя процентное содержание гликогена (по весу) выше в печени, гораздо большая масса скелетных мышц хранит большее общее количество гликогена.

Целлюлоза

Целлюлоза, волокнистый углевод, содержащийся во всех растениях, является структурным компонентом стенок растительных клеток. Поскольку земля покрыта растительностью, целлюлоза является самым распространенным из всех углеводов, на ее долю приходится более 50% всего углерода, содержащегося в царстве растений. Волокна хлопка и фильтровальная бумага почти полностью состоят из целлюлозы (около 95%), древесина составляет около 50% целлюлозы, а сухой вес листьев составляет около 10–20% целлюлозы. Наибольшее распространение целлюлоза используется в производстве бумаги и бумажных изделий.Хотя использование нецеллюлозных синтетических волокон увеличивается, вискоза (из целлюлозы) и хлопок по-прежнему составляют более 70% текстильного производства.

Подобно амилозе, целлюлоза представляет собой линейный полимер глюкозы. Однако он отличается тем, что единицы глюкозы соединены β-1,4-гликозидными связями, образуя более протяженную структуру, чем амилоза (часть (а) рисунка \ (\ PageIndex {3} \)). Эта чрезвычайная линейность позволяет образовывать много водородных связей между группами ОН в соседних цепях, заставляя их плотно упаковываться в волокна (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {3} \)).В результате целлюлоза слабо взаимодействует с водой или любым другим растворителем. Например, хлопок и дерево полностью нерастворимы в воде и обладают значительной механической прочностью. Поскольку целлюлоза не имеет спиральной структуры, она не связывается с йодом с образованием окрашенного продукта.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Целлюлоза. (а) В структуре целлюлозы имеется обширная водородная связь. (b) На этой электронной микрофотографии клеточной стенки водоросли стенка состоит из последовательных слоев целлюлозных волокон, расположенных параллельно.

Целлюлоза дает D-глюкозу после полного кислотного гидролиза, но люди не могут метаболизировать целлюлозу как источник глюкозы. В наших пищеварительных соках отсутствуют ферменты, которые могут гидролизовать β-гликозидные связи, содержащиеся в целлюлозе, поэтому, хотя мы можем есть картофель, мы не можем есть траву. Однако некоторые микроорганизмы могут переваривать целлюлозу, потому что они производят фермент целлюлазу, который катализирует гидролиз целлюлозы. Присутствие этих микроорганизмов в пищеварительном тракте травоядных животных (таких как коровы, лошади и овцы) позволяет этим животным разлагать целлюлозу из растительного материала до глюкозы для получения энергии.Термиты также содержат микроорганизмы, выделяющие целлюлазу, и поэтому могут питаться древесной пищей. Этот пример еще раз демонстрирует крайнюю стереоспецифичность биохимических процессов.

Карьера: сертифицированный преподаватель диабета

Сертифицированные инструкторы по диабету представляют самые разные медицинские специальности, такие как медсестры и диетологи, и специализируются на обучении и лечении пациентов с диабетом. Инструктор по диабету будет работать с пациентами, чтобы управлять их диабетом.Это включает в себя обучение пациента контролировать уровень сахара в крови, правильно выбирать пищу, разрабатывать и поддерживать программу упражнений и при необходимости принимать лекарства.

Сертифицированный инструктор по диабету в Морском медицинском центре Портсмута (слева) и зарегистрированный диетолог в медицинском центре (в центре) предоставляют информацию о питании больной диабетом и ее матери в учебном лагере для диабетиков.

Диабетические педагоги также работают с персоналом больниц или домов престарелых, чтобы улучшить уход за больными диабетом.Педагоги должны быть готовы тратить время на посещение собраний и чтение текущей литературы, чтобы поддерживать свои знания о лекарствах от диабета, питании и устройствах для мониторинга крови, чтобы они могли передавать эту информацию своим пациентам.

Сводка

Крахмал — это форма хранения энергии в растениях. Он содержит два полимера, состоящие из звеньев глюкозы: амилозу (линейную) и амилопектин (разветвленную). Гликоген — это форма хранения энергии у животных. Это разветвленный полимер, состоящий из единиц глюкозы.Он более разветвлен, чем амилопектин. Целлюлоза — это структурный полимер глюкозных единиц, содержащихся в растениях. Это линейный полимер с глюкозными звеньями, связанными через β-1,4-гликозидные связи.

Упражнения по обзору концепции

  1. Каким целям служат крахмал и целлюлоза в растениях?

  2. Какой цели служит гликоген у животных?

Ответы

  1. Крахмал — это форма хранения глюкозы (энергии) в растениях, в то время как целлюлоза является структурным компонентом клеточной стенки растений.

  2. Гликоген — это форма хранения глюкозы (энергии) у животных.

Упражнения

  1. Какой моносахарид получается в результате гидролиза каждого углевода?

    1. крахмал
    2. целлюлоза
    3. гликоген
  2. Для каждого углевода, указанного в упражнении 1, укажите, содержится ли он в растениях или млекопитающих.

  3. Опишите сходства и различия между амилозой и целлюлозой.

  4. Опишите сходства и различия между амилопектином и гликогеном.

Ответы

  1. Амилоза и целлюлоза являются линейными полимерами звеньев глюкозы, но гликозидные связи между звеньями глюкозы различаются.Связи в амилозе представляют собой α-1,4-гликозидные связи, тогда как связи в целлюлозе представляют собой β-1,4-гликозидные связи.

Что такое полисахариды?

ЧТО ТАКОЕ САХАРИДЫ?

Сахариды более известны как углеводы (буквально гидраты углерода). Относительно сложные углеводы известны как полисахариды. Простейшие углеводы — это моносахариды, которые представляют собой небольшие линейные альдегиды и кетоны с множеством добавленных гидроксильных групп, обычно по одной на каждом атоме углерода, за исключением функциональной группы. Примеры моносахаридов включают глюкозу (декстрозу), фруктозу (левулозу) и галактозу. Моносахариды — это строительные блоки дисахаридов (таких как сахароза и лактоза) и полисахаридов (таких как целлюлоза и крахмал).

ЧТО ТАКОЕ ДИСАХАРИДЫ?

Дисахарид образуется, когда два моносахарида (простые сахара) подвергаются реакции конденсации, которая включает отщепление небольшой молекулы, такой как вода, только из функциональных групп. Как и моносахариды, дисахариды растворимы в воде.Три распространенных моносахарида — это сахароза, лактоза и мальтоза.

«Дисахарид» — одна из четырех химических групп углеводов (моносахарид, дисахарид, олигосахарид и полисахарид).

ЧТО ТАКОЕ ОЛИГОСАХАРИДЫ?

Олигосахарид — это сахаридный полимер, содержащий небольшое количество (обычно от трех до девяти простых сахаров (моносахаридов). Олигосахариды могут выполнять множество функций; например, они обычно находятся на плазматической мембране клеток животных, где они могут играть роль в Распознавание от клетки к клетке.

ЧТО ТАКОЕ ПОЛИСАХАРИДЫ?

Полисахариды представляют собой полимерные углеводные структуры, состоит из повторяющихся единиц либо моносахаридов (например, глюкозы, фруктозы, галактозы) или дисахариды (например, сахароза, лактоза) соединены гликозидными связями. Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Примеры включают запасные полисахариды, такие как крахмал и гликоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин.Полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц. Определения того, насколько большим должен быть углевод, чтобы попасть в категории полисахаридов или олигосахаридов, варьируются в зависимости от личного мнения.

Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, в основном связанный с альфа (1 → 4) связями (см. Выше). Он может состоять из нескольких тысяч единиц глюкозы. Это один из двух компонентов крахмала, другой — амилопектин. Амилопектин представляет собой разветвленный полимер молекулы глюкозы (см. Ниже).


Полимер с разветвленной амилозой

Полисахариды имеют общую формулу C x (H 2 O) y , где x обычно является большим числом от 200 до 2500. Учитывая, что повторяющиеся звенья в основной цепи полимера часто являются шестиуглеродные моносахариды, общая формула также может быть представлена ​​как (C 6 H 10 O 5 ) n , где 40≤n≤3000.

ЧТО ТАКОЕ ЦЕЛЛЮЛОЗА?

Целлюлоза представляет собой пример структурного полисахарида . Он используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле. Целлюлоза образуется, когда молекулы бета-глюкозы соединяются с образованием полимера, подобно тому, как амилоза образуется в виде полимера из альфа-глюкозы.

У людей, в отличие от коров, в кишечнике нет необходимых бактерий, которые вырабатывают ферменты (целлюлазы), которые могут разрушать связи 1-4 бета-глюкозы.Таким образом, мы не можем расщепить целлюлозу на составляющие молекулы глюкозы, как это делаем с крахмалом. Несмотря на то, что эти сложные углеводы не усваиваются, они содержат важные пищевые элементы для человека — так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна, помимо прочего, улучшают пищеварение. Основное действие пищевых волокон — это изменение характера содержимого желудочно-кишечного тракта и изменение того, как усваиваются другие питательные вещества и химические вещества. Растворимая клетчатка связывается с желчными кислотами в тонком кишечнике, что снижает вероятность их попадания в организм; это, в свою очередь, снижает уровень холестерина в крови.Растворимая клетчатка также снижает всасывание сахара, снижает сахарную реакцию после еды, нормализует уровень липидов в крови и после ферментации в толстой кишке производит в качестве побочных продуктов короткоцепочечные жирные кислоты. Узнайте больше о разнице между молекулами альфа и бета -D-глюкозы. Примечание: целлюлоза не разветвляется — это полимер с прямой цепью. Кроме того, из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна.


ПОЧЕМУ ЦЕЛЛЮЛОЗА ЖЕСТКАЯ, А АМИЛОЗ НЕ ЖЕСТКИЙ?

В целлюлозе единицы глюкозы связаны β (1 → 4) гликозидными связями.Из-за бета-связи в целлюлозе существует некоторая внутримолекулярная водородная связь, которая, по-видимому, поддерживает выравнивание соседних единиц глюкозы вдоль одной и той же линии.

Целлюлоза не разветвляется и представляет собой полимер с прямой цепью. Однако из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна (см. 3D-структуру целлюлозы). Поскольку каждая молекула целлюлозы плоская, они могут накладываться друг на друга. Когда они укладываются в клеточные стенки целлюлозы растений, они образуют фибриллы.

Что такое полисахариды? + Пример

Полисахариды представляют собой полимерные молекулы углеводов, состоящие из длинных цепей моносахаридных единиц, связанных вместе гликозидными связями, и при гидролизе образующие моносахариды или олигосахариды. Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной.

Полисахариды часто довольно неоднородны, содержат незначительные модификации повторяющейся единицы. В зависимости от структуры эти макромолекулы могут иметь свойства, отличные от своих моносахаридных строительных блоков.Они могут быть аморфными или даже нерастворимыми в воде.
Когда все моносахариды в полисахариде относятся к одному типу, полисахарид называется гомополисахаридом или гомогликаном, но когда присутствует более одного типа моносахаридов, они называются гетерополисахаридами или гетерогликанами.

Полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц. Определения того, насколько большим должен быть углевод, чтобы попасть в категории полисахаридов или олигосахаридов, варьируются в зависимости от личного мнения.Полисахариды — важный класс биологических полимеров. Их функция в живых организмах обычно связана со структурой или хранением.

Крахмал (полимер глюкозы) используется в растениях в качестве запасного полисахарида, находясь в форме как амилозы, так и разветвленного амилопектина. У животных структурно подобный полимер глюкозы представляет собой более плотно разветвленный гликоген, иногда называемый «животным крахмалом».

Свойства гликогена позволяют ему быстрее метаболизироваться, что соответствует активному образу жизни движущихся животных.

Целлюлоза и хитин являются примерами структурных полисахаридов. Целлюлоза используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле.

Хитин имеет аналогичную структуру, но имеет азотсодержащие боковые ответвления, увеличивающие его прочность. Он обнаружен в экзоскелете членистоногих и в клеточных стенках некоторых грибов.

Ответ был взят из этого источника

Примеры, структура, функции и типы полисахаридов — видео и стенограмма урока

Примеры полисахаридов

Наиболее распространенными примерами полисахаридов являются:

Крахмал
  • Содержится в гранулах в растениях
  • Хранение углеводов для использования растительными клетками в качестве энергии
  • Состоит из молекул глюкозы в виде спирали
  • Составляет около 50% углеводов, поступающих с пищей

Крахмал можно выделить из овощей и измельчить для использования в выпечке

Гликоген
  • Обнаружен в гранулах в клетках животных, особенно в клетках печени и мышц
  • Хранение углеводов для использования в клетках животных в качестве энергии
  • Состоит из остатков глюкозы разветвленной структуры
  • Около 70% гликогена в организме человека хранится в скелетных мышцах

Гликоген имеет разветвленную структуру

Целлюлоза
  • Волокнистый углевод, из которого состоят клеточные стенки растений
  • Обеспечивает структуру для растительных клеток, цепи имеют водородные связи, которые связывают их вместе, увеличивая их прочность
  • Линейная структура, которая соединяется в волокна
  • Целлюлоза используется для производства более 70% текстильных изделий

Большинство текстильных изделий производятся из хлопка или вискозы, которые одновременно изготавливаются из целлюлозы.

Структуры полисахаридов

Полисахариды представляют собой цепочки моносахаридов, связанных связями.Эта структура может широко варьироваться в зависимости от формы и размера составляющих ее остатков, месторасположения связей, удерживающих эти остатки вместе, места и способа получения полисахарида, места его хранения и его функции.

Гликозидные связи

Гликозидные связи между остатками используют молекулу кислорода для соединения двух углеродных колец.

  • Гидроксильная группа будет потеряна из одного моносахарида, а водород будет удален из гидроксильной группы другого, чтобы оставить свободный кислород.
  • Первый моносахарид присоединится к кислороду второго, чтобы заменить потерянный кислород.
  • Гидроксильная группа и водород, удаленные из молекул, объединятся в молекулу воды.

Моносахариды связываются через общую молекулу кислорода в гликозидной связи.

Как видно на иллюстрации, каждый моносахарид имеет несколько групп ОН, поэтому гликозидные связи могут образовываться в нескольких местах.В амилозе и амилопектине, типах крахмалов, связи образуются между альфа-1,4- и альфа-1,6-атомами углерода. В целлюлозе мономеры связаны бета-1,4-атомами углерода.

  • Углероды в кольце пронумерованы снаружи, начиная с наиболее значимого заместителя.
  • Альфа-положение — это когда сахар образуется с гидроксильной группой, расположенной ниже углерода 1 на кольце.
  • Бета-положение — это когда сахар имеет гидроксильную группу выше первого углерода.

Форма полисахаридов

Полисахариды принимают различные формы и структуры. Некоторые общие формы и примеры можно найти ниже:

  • Полисахариды, такие как целлюлоза и хитин, образуют нити, которые связаны вместе параллельно друг другу водородными связями. Это позволяет им создавать очень прочные волокна или листовые структуры.
  • Крахмал и гликоген образуют разветвленные структуры, поэтому их можно компактно хранить в гранулах.
  • Некоторые полисахариды, такие как амилоза, просто образуют линейные цепи, но из-за водородных связей они образуют спиралевидное образование.

Типы полисахаридов

Существуют два основных типа полисахаридов в зависимости от того, какие моносахариды их составляют:

  • Если все моносахариды в гликане повторяются в одной и той же молекуле, то это гомополисахарид .
  • Если полисахарид состоит из остатков нескольких видов, то это гетерополисахарид .

Гомополисахариды

Полисахариды, состоящие из повторов одного и того же остатка

  • Крахмал, гликоген и целлюлоза являются гомополисахаридами.
  • Этот тип полисахарида обычно используется для хранения топлива или структурной опоры.
  • Они производятся путем гомополимеризации.

Оба типа полисахаридов могут быть разветвленными или неразветвленными

Гетерополисахариды

Полисахариды, состоящие из остатков различных типов

  • Гиалуроновая кислота, гепарин и пептидогликан являются некоторыми распространенными гетерополисахаридами.
  • Они обеспечивают структурную форму и поддержку клеток, органов, сухожилий и т. Д.
  • Они производятся путем сополимеризации.

Функции полисахаридов

В природе полисахариды выполняют множество функций.

Их рабочие места обычно делятся на три категории:

  1. Хранение энергии
  2. Несущая конструкция
  3. Сотовая связь

Хранение энергии

Полисахариды, которые используются для хранения энергии, обычно разветвляются и складываются сами по себе, чтобы упаковать множество моносахаридов в как можно меньшее пространство.

Водородные связи способствуют сворачиванию этих молекул и делают большинство запасных полисахаридов нерастворимыми в воде.

Примеры запасных полисахаридов включают крахмал и гликоген. Каждая из них состоит из молекул глюкозы, поэтому, когда они расщепляются, эти молекулы глюкозы могут использоваться для получения энергии.

  • Крахмал сохраняет энергию в растениях. Гликоген играет такую ​​же роль у животных

Структурная поддержка

Полисахариды, обеспечивающие структурную поддержку, не являются разветвленными, как те, которые используются для хранения.

Они могут образовывать гораздо более прочные формы, образуя прямые линейные цепи, которые лежат бок о бок и удерживаются вместе водородными связями.

Важные полисахариды для структурной поддержки включают целлюлозу и хитин. Они образуют волокна, которые связываются вместе и обеспечивают прочность и жесткость.

  • Целлюлоза обеспечивает структуру растений, а хитин обеспечивает структуру экзоскелетов, грибов и т. Д.

Клеточная коммуникация

Полисахариды, особенно те, которые используются для клеточной коммуникации, часто ковалентно связываются с липидами или белками с образованием гликоконъюгатов .В этих конъюгатах углевод полисахарида помогает маркировать белок или липид и гарантировать, что он достигает правильного рецептора. Эти гликоконъюгаты можно использовать для отправки сообщений как внутри, так и между клетками.

  • Гликопротеины — жизненно важные части иммунной системы. Они действуют как рецепторы на поверхности клеток.
  • Полисахариды на клеточной мембране также помогают облегчить то, что входит и выходит из клетки.

Примеры полисахаридов, участвующих в клеточной коммуникации, включают гликопротеин Спайк и ганглиозиды.

  • Гликопротеин Spike участвует в инфекциях COVID-19, а ганглиозиды участвуют в передаче сигналов нейронов.

Краткое содержание урока

Полисахариды (или гликаны) представляют собой полимерные цепи моносахаридных сахаров, которые могут обеспечивать структуру, функциональную поддержку или энергию для клетки.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *