Моносахариды свойства: Углеводы. Моносахариды и полисахариды (свойства). Глюкоза

Содержание

Свойства моносахаридов

Моносахариды — бесцветные кристаллические вещества, хорошо рстворимые в воде, плохо — в спирте, нерастворимые в эфире. Моносахариды — основной источник энергии в организме человека. Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями из-за наличия в их структуре различных реакционноспособных групп. Присутствие в моносахаридах гидроксильных, альдегидных и кетонных групп позволяет им вступать в реакции, характерные для спиртов, альдегидов и кетонов; известны их реакции, определяемые наличием циклических структур. Модификация имеющихся функциональных групп или введение новых заместителей в молекулу ведет к образованию производных моносахаридов. Одни из них используются для синтеза полисахаридов, другие являются промежуточными продуктами обмена клетки. Так как в растворах они существуют в нескольких таутомерных формах, находящихся в равновесии, то в зависимости от условий и природы действующего реагента в реакции могут вступать либо открытоцепочечная гидроксикарбонильная форма, либо циклические полуацетальные формы.

При этом равновесие непрерывно будет сдвигаться в сторону образования той формы, которая вступает во взаимодействие и таким образом выводится из равновесной смеси. Во многих случаях моносахариды полностью реагируют в гидроксикарбонильной форме либо дают реакции, характерные для альдегидов и кетонов.

Самый важный моносахарид — глюкоза. Название произошло от греческого — glykys — сладкий. Химическая формула — C6H12O6. Молекулы глюкозы выполняют роль биологического топлива в одном из важнейших энергегетических процессов в организме — в процессе гликолиза. В пентозном цикле глюкоза окисляется до СО2 и воды, генерируя энергию для некоторых реакций. В природе встречается D — глюкоза.

Глюкоза очень легко окисляется оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Полное окисление глюкозы идет по уравнению:

C6H12O6 + 6O2 = 6CO2 + 6 H2O + 686 ккал.

Значительная часть выделенной энергии аккумулируется в АТФ. Постоянный источник глюкозы в организме — гликоген. Недостаток глюкозы вызывает ацидоз и кетоз. Избыток — диабет. Норма содержания в крови — 0,1%.

Моносахариды нелетучи, легко растворяются в воде и других полярных растворителях, что связано с наличием в их структуре большого количества полярных гидроксильных групп. Большинство из них легко кристаллизируются, устойчивы при воздействии разведенных кислот.

Наличие карбонильной группы дает реакции окисления. При осторожном окислении альдоз, например бромной водой (в кислой или нейтральной среде), окисляется только альдегидная группа и образуются одноосновные альдоновые кислоты. Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются. Это лежит в основе идентификации этих веществ. В более жестких условиях (например, в присутствии HNO3) окисляются карбонильная и первичная спиртовая группы до карбоксильной, в результате чего образуются двухосновные сахарные кислоты.

Моносахариды дают качественные реакции. При окислении (нагрев) с аммиачным раствором оксида серебра (Ag2O) или с жидкостью Фелинга (смесь раствора сульфата меди со щелочным раствором соли винной кислоты) возникает реакция «серебряного зеркала», при этом оксид серебра восстанавливается до металлического серебра, а оксид меди(Н) — до Cu2O. Считают, что эта реакция кетоз в щелочной среде обусловлена их изомеризацией в альдозы через общий ендиол. Восстановление сахаров дает многоатомные спирты (рис. 1).


Рис. 1. Реакция восстановления сахаров.

На практике, для того чтобы отличить альдозу от кетозы, применяют реакцию восстановления кетоз, в результате которой образуются два диастереомерных спирта. Например, при восстановлении D-фруктозы образуются D-сорбит и D-маннит (рис. 2).


Рис. 2. Реакция восстановления кетоз.

Продукты таких реакций называют сахароспиртами. Простейшим примером таких веществ является трехатомный спирт — глицерин. Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахаро-спирт сорбит, галактоза — дульцит, манноза — маннит. Они обладают сладким вкусом. Это хорошо растворимые в воде твердые бесцветные вещества. Усваиваются организмом человека, безвредны, рекомендуются вместо сахара больным сахарным диабетом и страдающим нарушением сахарного обмена. Ксилит, например, по сладости близок к свекловичному сахару, а сорбит вдвое менее сладок, но по калорийности оба почти не уступают сахару. Их используют непосредственно в пищу, а также в составе кондитерских и других продуктов питания. Глицерин — важный компонент липидов, сорбит часто встречается в разных фруктах и ягодах (сливы, яблоки, вишни, абрикосы, персики). Дульцит содержится во многих растениях и выделяется на поверхности коры деревьев. Маннит также выделяется на поверхности коры деревьев, а кроме того, находится в водорослях, плодах (ананасе), овощах (морковь, лук).

Моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов. Наиболее важными среди реакций, протекающих с участием гидроксилов, являются реакции замещения водорода на алкильные и ацильные группы, идущие с образованием простых и сложных эфиров.
Реакция алкилирования идет в первую очередь за счет более реакционноспособного полуацетального гидроксила. Образующиеся при этом продукты называются гликозидами.
Гликозиды — кристаллические или сиропообразные веществ чрезвычайно распространены в природе, многое из них имеют важное биологическое значение. В природных гликозидах малые сахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и др.) Несахарный компонент участвующий в образовании гликозида, называют агликоном. В качестве агликона в построении молекул гликозидов могут принимать участие остатки спиртов, ароматических соединениях стероидов и т. д. Многие из гликозидов имеют горький вкус и специфический запах, а некоторые даже обладают токсичным действием.

В растительном мире гликозиды найдены в листьях и семенах растений, в коре деревьев, например, кониферин обнаружен в живице сосны.

Гликозид ванилина содержится в стручках ванили. При его ферментативном гидролизе образуются глюкоза и ванилин.
Гликозиды гораздо более устойчивы, чем свободные полуацетильные формы моносахаридов. В них нет подвижного водорода полуацетальной гидроксильной группы, поэтому они не способны к таутомерному превращению в гидроксикарбонильную форму и, следовательно, не дают реакции «серебряного зеркала» с реактивом Фелинга и не проявляют мутаротации.

В отличие от простых обычных эфиров алкилгликозиды подвергаются гидролизу в присутствии разбавленных минеральных кислот с образованием полуацетальных форм. Многие гликозиды гидролизуются под влиянием ферментов, причем α- и β-гликозиды расщепляются различными, специфическими для каждого из них ферментами. При действии на моносахариды йодидов можно заместить алкильными радикалами водород не только полуацетальной, но и всех остальных гидроксильных групп, при этом получают полные простые эфиры моносахаридов.

Подобно многоатомным спиртам, моносахариды взаимодействуют с гидроксидами, а также с оксидами металлов, при этой водород гидроксильных групп замещается на металл и образуются соединения типа алкоголятов, называемые сахаратами.



Моносахариды

Моносахариды

Моносахариды (монозы) — полифункциональные соединения, содержащие альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т. е. полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.

 

 


Классификация

По характеру функциональных групп

По числу атомов углерода

Тетрозы C4H8O4

Пентозы C5H10O11

Гексозы C6H12O6

Альдозы (содержат альдегидную группу

Кетозы (содержат кето-группу)

Структура важнейших моносахаридов

Наиболее важными моносахаридами являются:

В водных растворах моносахаридов существуют таутомерные равновесия между их ациклическими и циклическими формами.

Циклические формы образуются в результате взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с образованием внутренних полуацеталей (см. химические свойства апьдегидов):

α- и β- глюкоза отличаются пространственным расположением гидроксильной группы у 1-го атома углерода. Этот гидроксил, который образуется в результате присоединения атома водорода к карбонильному атому кислорода, называется полуацетальным, или гликозидным. Аналогичны отличия α- и β- форм других моносахаридов

Физические свойства

Моносахариды — твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеющие невысокие температуры плавления. Все моносахариды имеют сладкий вкус.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а) альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

I. Реакции окисления

В зависимости от природы окислителя, условий реакции (рН, Т) окислению могут подвергаться не только альдегидная, но и спиртовые группы глюкозы.

Бромная вода окисляет глюкозу до глюконовой кислоты:

Более сильный окислитель — азотная кислота HNO3 — окисляет глюкозу до глюкаровой (сахарной) кислоты:

Качественные реакции на глюкозу как альдегид

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция «серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы (иногда упрощенно в качестве продукта окисления указывается только глюконовая кислота):

II. Реакция восстановления

Как и реакции окисления, протекает с участием альдегидной группы глюкозы.

III. Реакции с участием спиртовых гидроксилов

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые и сложные эфиры.

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

IV. Реакции с участием полуацетального гидроксила

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетапьный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений; в результате образуются т. н. гликозиды (в случае глюкозы — глюкозиды). Например:

V. Реакции брожения (ферментации)

Брожение — процесс разложения моносахаридов под действием ферментов, вырабатываемых различными микроорганизмами. Легче всего брожению подвергается глюкоза.

1. Спиртовое брожение

C6H12O6 → 2C2H5OH + CO2

2. Молочнокислое брожение

3. Маслянокислое брожение

10 класс. Химия. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы — Моносахариды на примере глюкозы.

Комментарии преподавателя

Моносахариды

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды — гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:

Таким образом, моносахариды — это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза) или полигидроксикетоны (фруктоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение на группу -OR приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Это приводит к выводу, что моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.

Реакция присоединения спирта к альдегиду приводит к образованию полуацеталя R-CH(OH)R’. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозаы существуют следующие структуры:

Циклические a- и b-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. 

В a-глюкозе этот гидроксил находится в цис-положении к гидроксилу при С2, в b-глюкозе — в транс-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.5.1.1.) формулы этих изомеров имеют вид:

Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе

В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов: 

  • глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры
  • комплексное соединение с гидроксидом меди (II)
  • как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра в глюконовую кислоту
  • восстанавливается водородом в шестиатомный спирт — сорбит
  • В полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). 

Практическое значение имеет реакция брожения — расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов:

а) спиртовое брожение

C6h22O6 —> 2C2H5OH + 2CO2

б) молочнокислое брожение

C6h22O6 —> 2Ch4-CH-COOH 

                   I   

                    OH

(молочная кислота)

Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды.

Видео для урока:

Линейная форма глюкозы

На основании химических свойств глюкозы легко вывести общие закономерности её поведения, а именно: в ней присутствуют спиртовые группы и альдегидные группы. Можно попытаться изобразить её молекулярную и структурную формулу. Этой же формуле соответствует изомер глюкозы – галактоза. В середине молекулы глюкозы содержится 4 асимметрических атома углерода, т. е. обладающих оптической активностью. Значит, что каждый из них может дать глюкозе оптические изомеры. Чтобы формула передавала пространственное строение глюкозы, нужно изобразить её особенным образом, чтобы гидроксогруппы располагались справа и слева от цепочки. Имеем стандартную проекционную форму. Рис. 1.

Рис. 1. Структурная  формула глюкозы

Но кроме таких формул в научной литературе применяются более простые формы, не изображают серединные атомы углерода и получается такое графическое изображение:

 

Проекционные формулы

На приведенных проекционных формулах изображены различные углеводы, т. е. те, которые наиболее широко распространены. Рис. 2.

Рис. 2. Проекционные формулы углеводов

Здесь видно, что углевод фруктоза не содержит альдегидной группы в отличие от глюкозы, а вместо неё содержит кетонную группу. Из-за этого химические свойства глюкозы и фруктозы несколько отличаются. Но все равно эти формулы не отражают тех реальных формул, в виде которых эти углеводы существуют в живой природе.

Циклическая форма глюкозы

Все углеводы находятся в циклической форме. Потому что осуществляется взаимодействие между альдегидной и спиртовой группой в самой глюкозе. В результате этого получается циклическое строение глюкозы. В водных растворах менее 1% глюкозы существует вне циклической формы. Практически все водные растворы являются циклами. Рис. 3. Образующийся шестичленный цикл является гетероциклом, т. к. включает атом кислорода. Все углеводы в водной среде находятся в циклической форме.

Рис. 3. Циклическая глюкоза

 ИСТОЧНИКИ

источник видео -http://www. youtube.com/watch?v=Bb1BYr375Hw

https://sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/monosaharidy-geksozy-glukoza — конспект

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass конспект

источник презентации — http://ppt4web.ru/khimija/monosakharidy0.html

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

 

 

 

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

Строение глюкозы C6H12O6

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение глюкозы

В промышленности

Гидролиз крахмала:

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:

6CO2 + 6H2O     hν, хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза

C12H22O11 + H2O t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические свойства глюкозы

I. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов: 

1.Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5—OH + 2CO2 

2. Молочнокислое брожение:

3. Маслянокислое брожение:

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2

II. Свойства альдегидов

1. Реакция серебряного зеркала:

СH2OH(CHOH)4—COH + Ag2O t. NH3→ СH2OH(CHOH)4—COOH + 2Ag↓

или

СH2OH(CHOH)4COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

СH2OH(CHOH)4—COOH  — глюконовая кислота 

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH2OH(CHOH)4—COH + 2Cu(OH)2t → СH2OH(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O

                                            голубой                                                        красный

3. Восстановление:                                                                         

СH2OH(CHOH)4-COH + H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов 

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.


α — глюкоза

    + СH3ОН

HCl(газ)

+ H2О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

                                         (глюкозат меди (II) – синий раствор)

 Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2  6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Моносахариды

СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для анализа содержания моносахаридов в пищевых продуктах и сырье ферментативными методами.

Моносахариды – это самые простые из сахаров. Молекула каждого моносохарида содержит от 2 до 9 атомов углерода и включает несколько гидроксильных групп и одну альдегидную или кетонную. В природе наиболее распространены пентозы и гексозы, включающие, соответственно, 5 и 6 атомов углерода. Моносахариды, содержащие 4 и более атомов углерода способны образовывать циклические формы: пятичленные (фуранозы) и шестичленные (пиранозы). В растворах моносахаридов присутствует равное количество линейных и циклических форм. В твердом состоянии моносахариды представлены циклическими формами.

Присутствие в молекулах моносахаридов асимметрических атомов углерода – атомов, к которым присоединены неодинаковые радикалы (в случае с моносахаридами – гидроксильные группы и атомы водорода) обуславливает их оптическую активность. Это означает, что у каждого моносахарида существуют D- (правые) и L- (левые) изомеры, вызывающие вращение плоскости поляризации света. Физические свойства изомеров не различаются, но их биологическая активность может быть различной. Природные моносахариды в основном представлены D-формами, из-за чего их L-формы получили название неприродных моносахаридов. Однако некоторые из них, к примеру, L-глюкоза, встречаются в природе, хотя и реже D-глюкозы.

Моносахариды служат мономерами для олигосахаридов и полисахаридов. Помимо этого, некоторые из них входят в состав нуклеотидов, нуклеозидов, гликолипидов и гликопротеинов, а также гликозидов – биологически активных веществ, большинство из которых вырабатывается растениями. Моносахариды, как и другие углеводы, присутствуют в организмах животных, растений, грибов и бактерий.

Наиболее значимыми моносахаридами из тех, что присутствуют в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза входит в состав дисахаридов сахарозы (вместе с фруктозой), лактозы (с галактозой) и мальтозы. Она присутствует в сладких фруктах, ягодах и овощах, образуясь в растениях в результате фотосинтеза. Животные получают глюкозу с пищей. Этот сахар служит основным источником энергии как животным, так и растениям, и микроорганизмам. Энергия высвобождается из глюкозы в ходе аэробного и анаэробного дыхания, а также брожения. Животные запасают ее в форме полисахарида гликогена, растения – крахмала.

Фруктоза, как и глюкоза, содержится в сладких фруктах и является основным сахаром меда. Она также обладает сладким вкусом. В отличие от глюкозы, в организме человека и животных фруктоза наряду с галактозой метаболизируется преимущественно в печени. Этот сахар может подвергаться брожению с участием дрожжей и бактерий.

Галактоза, которую иногда называют молочным сахаром, менее сладкая, чем глюкоза и фруктоза. Галактоза присутствует в молочных продуктах, сахарной свекле, а также в авокадо и «смоле» плодовых деревьев, например, сливы и вишни. Этот сахар могут синтезировать как растения, так и животные. Галактоза входит в состав антигенов, определяющих группу крови.

Анализ глюкозы и фруктозы в пищевых продуктах необходим, чтобы информировать о присутствии этих веществ, в соответствии с ТР ТС 021/2011 «Пищевая продукция в части ее маркировки». Кроме того, он позволяет определить, добавляли ли сахарозу (сахар) в продукт, что указывает, к примеру, на фальсификацию меда, натуральных соков и вина.

Ферментативные методы анализа глюкозы и фруктозы позволяют быстро и точно определять их присутствие и содержание в пробах. Сложный состав продуктов, в том числе, присутствие в них натуральных и искусственных красителей, а также липидов, не препятствует анализу, поскольку ферменты избирательно взаимодействуют с соответствующими сахарами.

Стандарты SPEX

Стандарты SPEX
Вещество Степень контаминации Растворитель/ форма Вес/ Объем образца Каталожный номер
Кислоты
L-винная кислота 1000 мкг/мл Ацетонитрил 1 мл S-5644
Лимонная кислота 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-976
L(+)-молочная кислота 1000 мкг/мл Вода (дист. ) 1 мл S-5129
Молочная кислота 1000 мкг/мл Вода 1 мл S-2342
Муравьиная кислота 1000 мкг/мл Вода 1 мл S-2067
Сорбиновая кислота 1000 мкг/мл МТБЭ 1 мл S-5749
Уксусная кислота 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-133
Щавелевая кислота 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-2904
L-яблочная кислота 1000 мкг/мл Ацетонитрил 1 мл S-5647
Яблочная кислота 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-4168
Янтарная кислота 1000 мкг/мл Вода 1 мл S-3301
Сахара
Галактоза, стандарт 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-4512
a-D-глюкоза 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-2086
D-глюкоза, стандарт 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-5539
Глюкоза, стандарт 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-5489
Лактоза 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл S-4516
Мальтоза 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-4188
Сахароза, стандарт 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-5645
Фруктоза, стандарт 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-4189-HPLCW
Спирты
Глицерин 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-4192
Ксилит 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл LCS-6150
Сорбит 1000 мкг/мл Вода качества ВЭЖХ 1 мл S-4347
Холестерин 1000 мкг/мл Метанол качества ЖХ/МС 1 мл LCS-4702
Холестерин 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-4702
Этанол 1000 мкг/мл Метанол 1 мл S-1885
Этанол 1000 мкг/мл Вода 1 мл S-1885-W
Этанол 2000 мкг/мл Вода, дист. 1 мл S-1885-W2K

моносахариды, полисахариды, дисахариды их строение, свойства, функции или значения​

Ответ:

МОНОСАХАРИДЫ :Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.

Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). … Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.

Функции: 1.Энергетическая функция, (расщепление углеводов) . Эту функцию выполняют моносахариды, а дисахариды и моносахариды расщипляются до моносахаридов

Объяснение:

ДИСАХАРИДЫ :

Строение :Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12h32O11.

Свойства : Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус

Функции : Биологическая роль Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.

ПОЛИСАХАРИДЫ :

СТРОЕНИЕ : Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. При гидролизе образуют моносахариды или олигосахариды. У живых организмов выполняют резервные (крахмал, гликоген), структурные (целлюлоза, хитин) и другие функции.

СВОЙСТВА : Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов. Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. При гидролизе образуют моносахариды или олигосахариды.

ФУНКЦИИ : У растений полисахариды выполняют опорную функцию. Накапливаются в тканях растений (крахмал) и животных (гликоген). Используются при возникновении потребности в энергии.

16.6: Свойства моносахаридов — Chemistry LibreTexts

Цели обучения

  • Для определения физических и химических свойств моносахаридов.

Моносахариды, такие как глюкоза и фруктоза, представляют собой твердые кристаллические вещества при комнатной температуре, но они вполне растворимы в воде, каждая молекула имеет несколько групп ОН, которые легко участвуют в водородных связях. Химическое поведение этих моносахаридов также определяется их функциональными группами.

Важной реакцией моносахаридов является окисление альдегидной группы, одной из наиболее легко окисляемых органических функциональных групп. Окисление альдегида может осуществляться любым мягким окислителем, таким как реагент Толленса или реагент Бенедикта. С последним комплексные ионы меди (II) восстанавливаются до ионов меди (I), которые образуют осадок кирпично-красного цвета [оксид меди (I); Рисунок \ (\ PageIndex {1} \)].

Любой углевод, способный восстанавливать реагенты Толленса или Бенедикта без предварительного гидролиза, называется восстанавливающим сахаром.Поскольку реагенты Толленса и Бенедикта являются основными растворами, кетозы (например, фруктоза) также дают положительные результаты из-за равновесия, которое существует между кетозами и альдозами в реакции, известной как таутомерия .

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Тест Бенедикта. Тест Бенедикта проводился для трех углеводов, изображенных слева направо: фруктозы, глюкозы и сахарозы. Раствор, содержащий сахарозу, остается синим, потому что сахароза не является восстанавливающим сахаром.

Эти реакции использовались в качестве простых и быстрых диагностических тестов на наличие глюкозы в крови или моче. Например, таблетки Clinitest, которые используются для определения сахара в моче, содержат ионы меди (II) и основаны на тесте Бенедикта. Зеленый цвет указывает на очень мало сахара, тогда как кирпично-красный цвет указывает на уровень сахара, превышающий 2 г / 100 мл мочи.

Сводка

Моносахариды представляют собой твердые кристаллические вещества при комнатной температуре и хорошо растворяются в воде. Моносахариды восстанавливают сахара; они уменьшают количество мягких окислителей, таких как реагенты Толленса или Бенедикта.

Упражнения по обзору концепции

  1. Почему моносахариды растворимы в воде?

  2. Что такое редуцирующий сахар?

Ответы

  1. Моносахариды хорошо растворимы в воде из-за многочисленных групп ОН, которые легко вступают в водородные связи с водой.

  2. любой углевод, способный восстанавливать мягкий окислитель, такой как реагенты Толленса или Бенедикта, без предварительного гидролиза

Упражнения

  1. Что дает положительный результат теста Бенедикта — L-галактоза, левулоза или D-глюкоза?

  2. Что дает положительный результат теста Бенедикта — D-глицеральдегид, кукурузный сахар или L-фруктоза?

  3. D-галактоза может быть окислена по шестому атому углерода с образованием D-галактуроновой кислоты, а по первому и шестому атомам углерода — с образованием D-галактаровой кислоты. Изобразите проекцию Фишера для каждого продукта окисления.

  4. D-глюкоза может быть окислена по первому атому углерода с образованием D-глюконовой кислоты, по шестому атому углерода с образованием D-глюкуроновой кислоты и по первому и шестому атомам углерода с образованием D-глюкуриновой кислоты. Изобразите проекцию Фишера для каждого продукта окисления.

Ответы

  1. Все три дадут положительный результат теста Бенедикта, потому что все они являются моносахаридами.

Физические свойства моносахаридов

Физические свойства моносахариды

1. Цвет и форма

Моносахариды бесцветные и кристаллические соединения.

2. Растворимость

Легко растворимы в воде.

3. Вкус

У них сладкий вкус.

4. Стереоизомерия

D-глюкоза и L-глюкоза являются зеркальным отражением друг друга.


Наличие асимметричных атомов углерода в соединение вызывают образование изомеров этого соединения.Такое соединение которые идентичны по составу и отличаются только пространственной конфигурацией называются «стереоизомерами». Например, глюкоза может существовать в двух формах: показано ниже.

D-серия и L-серия

Ориентация групп H и OH вокруг атом углерода, непосредственно примыкающий к концевому атому углерода первичного спирта, например. С 5 в глюкозе определяет ряд. Приведены D- и L-формы глицеральдегида. ниже.


, когда группа -OH этого C 2 находится на справа он принадлежит D-серии, когда группа -OH находится слева, он принадлежит к L-серии.

5. Оптическая изомерия

Луч обыкновенного света можно рассматривать как пучок электромагнитных волн, колеблющийся во всех направлениях перпендикулярно ось балки.Когда такой луч света проходит через николь призмы устраняются все колебания, кроме одной плоскости. Это называется как плоскополяризованный свет. Когда такой луч плоскополяризованного света проходит через раствор оптического изомера, и если плоскополяризованный свет Было обнаружено, что он вращается влево, это описывается как левовращение. Если плоскость поляризована свет поворачивается на равное количество градусов вправо, это описывается как правовращение. Это явление, проявляемое асимметричными соединениями, называется оптическая изомерия (рис.4.3 и 4.4).


Поляриметр — это прибор, с помощью которого обнаружены вращения оптических изомеров.


Выражение оптической активности

Оптическое вращение влево, т.е. левовращение выражается знаком l- и вращением вправо, т. е. правовращение равно выражается как d +.

рацемический смесь

При равном количестве правовращающих и левовращающие изомеры присутствуют, полученная смесь не имеет оптических активности, поскольку активности изомеров взаимно нейтрализуют.Такая смесь говорят, что это «рацемическая смесь».

Разрешение

Отделение оптически активных изомеров от рацемическая смесь называется растворением.

6. Мутаротация

Когда альдогексоза впервые растворяется в воде и раствор остается на оптическом пути, и пропускается плоскополяризованный свет, начальное оптическое вращение, показываемое сахаром, постепенно изменяется до тех пор, пока достигается постоянная фиксированная характеристика вращения сахара.Этот феномен изменения вращения называется «мутаротация».


Мутаротация связана с существованием двух оптические изомеры глюкозы, а именно глюкоза a, D с удельным вращением + 112,2 ° а б, D глюкоза с удельным вращением + 18,7 °

α- и β-изомеры называются аномерами, а углерод Ответственный за это атом — аномерный атом углерода. Аномеры — это изомеры отличающиеся только конфигурацией конкретного атома углерода.

Свежеприготовленный водный раствор α, D глюкозы имеет удельное вращение + 112,2 °. Когда это решение позволяет стоять, вращение падает до 52,7 ° и остается постоянным при этом ценить. Это постепенное изменение удельного вращения называется мутаротацией.

Величина мутаротации α, D-глюкозы составляет + 59,5 °.

(+ 112,2 °) — (52,7 °) = + 59,5 °.

Свежеприготовленный раствор глюкозы b, D имеет значение вращения 18.7 °. Также постепенно увеличивается и достигает того же конечного значения + 52,7 °.

Свойства моносахаридов | Примечания к редакции

биологии A-Level

Недвижимость

1. Номенклатура

а. Простейшие моносахариды имеют формулу (Ch3O) n. Те, у кого есть три атома углерода, называются тройками; четверка — тетрозы; пять, пентозы; и шесть, гексозы.
г. Их называют альдозами или кетозами, в зависимости от того, является ли их наиболее окисляемая функциональная группа альдегидом или кетоном.

2. D- и L-сахара

а. Конфигурация асимметричного атома углерода, наиболее удаленного от альдегидной или кетонной группы, определяет, принадлежит ли моносахарид к D- или L-серии. В форме D гидроксильная группа находится справа; в L-форме он находится слева.
г. Асимметричный атом углерода имеет четыре различные химические группы.
г. Сахара серии D, относящиеся к D-глицеральдегиду, являются наиболее распространенными в природе.

3. Стереоизомеры, энантиомеры и эпимеры

а. Стереоизомеры имеют одинаковую химическую формулу, но различаются положением гидроксильных групп на одном или нескольких их асимметричных атомах углерода.
г. Энантиомеры представляют собой стереоизомеры, которые являются зеркальным отображением друг друга.
г. Эпимеры представляют собой стереоизомеры, которые различаются положением гидроксильной группы только у одного асимметричного атома углерода.Например, D-глюкоза и D-галактоза являются эпимерами, которые различаются углеродом 4.

4. Кольцевые структуры углеводов

а. Хотя моносахариды часто изображаются в виде прямых цепей (проекции Фишера), они существуют в основном в виде кольцевых структур, в которых альдегидная или кетонная группа прореагировала с гидроксильной группой в той же молекуле.
г. Кольца фуранозы и пиранозы содержат пять и шесть членов соответственно и обычно изображаются в виде проекций Хауорта.
г. Гидроксильная группа аномерного углерода может иметь α- или β-конфигурацию. В α-конфигурации гидроксильная группа аномерного углерода находится справа в проекции Фишера и ниже плоскости кольца в проекции Хаворта. В конфигурации a он находится слева в проекции Фишера и над плоскостью в проекции Хаворта.
г. В растворе происходит мутаротация. Формы α и β уравновешиваются через форму альдегида с прямой цепью.

Глюкоза

Глюкоза — самый важный углевод; большая часть пищевых углеводов всасывается в кровоток в виде глюкозы, образующейся в результате гидролиза диетического крахмала и дисахаридов, а другие сахара превращаются в глюкозу в печени.

Структурная формула с прямой цепью (альдогексоза) может объяснить некоторые свойства глюкозы, но циклическая структура (полуацеталь, образованный реакцией между альдегидной группой и гидроксильной группой) является термодинамически предпочтительной и объясняет другие свойства.Обычно изображается циклическая структура, проекция Хауорта, в которой молекула рассматривается сбоку и над плоскостью кольца; ближайшие к зрителю связи выделены жирным шрифтом и утолщены, а гидроксильные группы расположены выше или ниже плоскости кольца. Атомы водорода, присоединенные к каждому углероду, не показаны на этом рисунке. Кольцо на самом деле имеет форму стула.

d-глюкоза. (A) Форма прямой цепи. (B) α-d-глюкоза; Проекция Хаворта. (C) α-d-глюкоза; форма стула.

Фруктоза

Фруктоза имеет циклическую структуру. Фруктоза — это простой моносахарид кетона. Из-за наличия кетогруппы это приводит к образованию внутримолекулярного полуацеталя. В этом расположении C5-OH соединяется с кетоновой группой, находящейся во втором положении. Это приводит к образованию хирального углерода и двух расположений групп Ch3OH и OH. Следовательно, D-фруктоза проявляет стереоизомерию, в которой α-D-фруктопираноза и β-D-фруктопираноза являются изомерами.

Галактоза

Галактоза существует как в форме с открытой цепью, так и в циклической форме. Форма с открытой цепью имеет карбонил на конце цепи. Это моносахаридный сахар, менее сладкий, чем глюкоза и фруктоза.

Стереоизомеры D-галактозы в проекции Хауорта

Моносахарид | химическое соединение | Britannica

Моносахарид , также называемый простым сахаром , любое из основных соединений, которые служат строительными блоками углеводов. Моносахариды представляют собой полигидроксиальдегиды или кетоны; то есть они представляют собой молекулы с более чем одной гидроксильной группой (OH) и карбонильной группой (C = O) либо у концевого атома углерода (альдоза), либо у второго атома углерода (кетоза). Карбонильная группа объединяется в водном растворе с одной гидроксильной группой с образованием циклического соединения (полуацеталь или гемикеталь). Полученный моносахарид представляет собой кристаллическое водорастворимое твердое вещество.

Подробнее по этой теме

углевод: моносахариды

Наиболее распространенными моносахаридами природного происхождения являются d-глюкоза, d-манноза, d-фруктоза и…

Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле; диозы имеют два, триозы — три, тетрозы — четыре, пентозы — пять, гексозы — шесть и гептозы — семь. Большинство из них содержат пять или шесть. Наиболее важные пентозы включают ксилозу, которая содержится в древесных материалах в сочетании с ксиланом; арабиноза из хвойных деревьев; рибоза, компонент рибонуклеиновых кислот (РНК) и нескольких витаминов; и дезоксирибоза, компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Среди наиболее важных альдогексоз — глюкоза, манноза и галактоза; фруктоза — это кетогексоза.

Важное значение имеют несколько производных моносахаридов. Аскорбиновая кислота (витамин С) получается из глюкозы. Важные сахарные спирты (альдиты), образованные восстановлением (т.е. добавлением водорода) моносахарида, включают сорбитол (глюцитол) из глюкозы и маннитол из маннозы; оба используются в качестве подсластителей. Гликозиды, полученные из моносахаридов, широко распространены в природе, особенно в растениях. Аминосахара (т.е. сахара, в которых одна или две гидроксильные группы заменены аминогруппой, ―NH 2 ) входят в состав гликолипидов и в хитине членистоногих.

Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту. Подпишись сейчас

моносахаридов — обзор | Темы ScienceDirect

Плохо усваиваемые углеводы и волокна

FODMAP — это короткоцепочечные углеводы, которые плохо усваиваются, и значительная часть этих проглоченных углеводов попадает в дистальные отделы тонкой кишки и толстой кишки [103]. Эти сахара включают фруктозу, лактозу, сахарные спирты (сорбит, мальтит, маннит, ксилит и изомальт), фруктаны и галактаны.Фруктоза и лактоза присутствуют в яблоках, грушах, арбузе, меде, фруктовых соках, сухофруктах, молоке и молочных продуктах. Полиолы используются в низкокалорийных пищевых продуктах. Галактаны и фруктаны присутствуют в пшенице, ржи, артишоках, спарже, брокколи и брюссельской капусте, капусте, чесноке, луке-порее, луке, бобовых, чечевице и сои [90,91,104].

FODMAP повышают осмотическое давление в толстом кишечнике и обеспечивают субстрат для ферментации бактерий, что приводит к образованию газов и растяжению толстого кишечника.Повышение внутрипросветного давления может стимулировать выброс серотонина и вещества P в интерстициальную жидкость. Серотонин активирует подслизистую сенсорную ветвь кишечной нервной системы (ENS), которая передает ощущение в центральную нервную систему (ЦНС), вероятно, вызывая боль и дискомфорт в животе [105–107]. Кроме того, серотонин контролирует моторику желудочно-кишечного тракта и секрецию хлоридов через интернейроны и мотонейроны, что может приводить к нарушениям моторики и секреции [105–107]. Хотя пациентам с СРК, особенно с СРК-З, по-прежнему рекомендуется увеличивать потребление пищевых волокон, клиническая практика показывает, что это усиливает боль в животе, вздутие живота и вздутие живота [108]. Однако было показано, что потребление растворимой клетчатки эффективно в улучшении общих симптомов СРК и имеет меньше побочных эффектов, чем нерастворимая клетчатка [44–46,109–111].

Ферментация FODMAP и нерастворимых волокон с образованием газов и внутрипросветного расширения зависит от состава кишечной флоры.Доминирование Clostridium spp. в кишечной флоре более полезных бактерий, таких как Lactobacillus и Bifidobacterium spp., которые не выделяют газ при ферментации углеводов, могут ухудшить симптомы СРК [1]. С другой стороны, употребление продуктов, дополненных пробиотиками, содержащими эти последние бактерии, повысит толерантность как к FODMAP, так и к клетчатке [1].

Дополнительно
Водные растворы моносахаридов оптически активны. Это означает, что водный раствор моносахарида может вращать плоскость поляризованного света. Это называется оптической активностью.

Что такое оптическая активность?
Световая волна — это поперечная волна. То есть направление вибрации перпендикулярно направлению распространения, как и у синусоидальной волны.


Плоскость, в которой световая волна колеблется, совпадает с плоскостью ее распространения. Итак, на один световой луч приходится одна плоскость. Световой луч состоит из множества световых лучей в различных плоскостях.Луч поляризованного света состоит из параллельных световых лучей.

Если водный раствор может повернуть плоскость поляризованного света на угол, растворенное вещество считается оптически активным. Водные растворы моносахаридов могут поворачивать углы поляризованного света, поэтому моносахариды оптически активны. Углы поворота зависят от типа химикатов, их концентрации в водном растворе, типов растворителей и температуры.

Прибор для измерения оптического вращения раствора называется поляриметром.

Если раствор вращает плоскость света по часовой стрелке, он называется правовращающим. Перед его названием будет стоять буква «d». В противном случае химическое вещество является левовращающим и обозначено буквой «l».

На самом деле, никто не знает, каково реальное направление вращения поляризованного света водного раствора химического вещества с нарисованной структурной формулой. Итак, ученые установили определения правовращающих и левовращающих в соответствии со своими структурными формулами глицеральдегида.

Любое химическое вещество, если его структурная формула может быть выражена так же, как D-глицеральдегид, может быть определено как правовращающее, и перед его химическим названием будет поставлена ​​буква «D», как D-глюкоза, D-фруктоза и т. Д. В противном случае он был бы определен как левовращающий, а в его химическом названии впереди стояла бы буква «L», например, L-глицин и т. Д. Это абсолютное определение.

Эти абсолютные определения не могут решить проблему, потому что структурные формулы очень сложны. Иногда правовращающий химикат будет вращать плоскость поляризованного света против часовой стрелки, и такие случаи не являются чем-то необычным. Следовательно, углы поворота могут быть положительными или отрицательными.

Ниже приведен список оптического вращения некоторых сахаров.

Тип сахара Угол поворота оптики
D-глюкоза +52,7
D-фруктоза -92,4

Все углеводы, усваиваемые живыми существами, обладают правовращающим действием.Все аминокислоты, используемые живыми существами, обладают левовращающим действием.

Определение и функции моносахаридов

Моносахарид или простой сахар — это углевод, который не может быть гидролизован до более мелких углеводов. Как и все углеводы, моносахарид состоит из трех химических элементов: углерода, водорода и кислорода. Это самый простой тип углеводной молекулы, который часто служит основой для образования более сложных молекул.

Моносахариды включают альдозы, кетозы и их производные.Общая химическая формула моносахарида: C n H 2 n O n или (CH 2 O) n . Примеры моносахаридов включают три наиболее распространенные формы: глюкоза (декстроза), фруктоза (левулоза) и галактоза.

Ключевые выводы: моносахариды

  • Моносахариды — это самые маленькие молекулы углеводов. Их нельзя разложить на более простые углеводы, поэтому их еще называют простыми сахарами.
  • Примеры моносахаридов включают глюкозу, фруктозу, рибозу, ксилозу и маннозу.
  • Двумя основными функциями моносахаридов в организме являются хранение энергии и создание строительных блоков для более сложных сахаров, которые используются в качестве структурных элементов.
  • Моносахариды — это твердые кристаллические вещества, растворимые в воде и обычно имеющие сладкий вкус.

Недвижимость

В чистом виде моносахариды представляют собой кристаллические водорастворимые бесцветные твердые вещества. Моносахариды имеют сладкий вкус, потому что ориентация группы ОН взаимодействует со вкусовыми рецепторами на языке, которые определяют сладость. В результате реакции дегидратации два моносахарида могут образовывать дисахарид, от трех до десяти могут образовывать олигосахариды и более десяти могут образовывать полисахариды.

Функции

Моносахариды выполняют две основные функции в клетке. Они используются для хранения и производства энергии. Глюкоза — особенно важная энергетическая молекула.Энергия высвобождается при разрыве его химических связей. Моносахариды также используются в качестве строительных блоков для образования более сложных сахаров, которые являются важными структурными элементами.

Структура и номенклатура

Химическая формула (CH 2 O) n указывает на то, что моносахарид представляет собой гидрат углерода. Однако химическая формула не указывает на расположение атома углерода в молекуле или хиральность сахара. Моносахариды классифицируются на основе того, сколько атомов углерода они содержат, расположения карбонильной группы и их стереохимии.

n в химической формуле указывает количество атомов углерода в моносахариде. Каждый простой сахар содержит три или более атомов углерода. Они классифицируются по количеству атомов углерода: триоза (3), тетроза (4), пентоза (5), гексоза (6) и гептоза (7). Обратите внимание, что все эти классы названы с окончанием -ose, что указывает на то, что они являются углеводами. Глицеральдегид — это триозный сахар. Эритроза и треоза являются примерами тетрозных сахаров. Рибоза и ксилоза являются примерами пентозных сахаров.Самые распространенные простые сахара — это сахара гексозы. К ним относятся глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза. Седогептулоза и манногептулоза являются примерами моносахаридов гептозы.

Альдозы имеют более одной гидроксильной группы (-OH) и карбонильную группу (C = O) у концевого углерода, в то время как кетозы имеют гидроксильную группу и карбонильную группу, присоединенные ко второму атому углерода.

Системы классификации могут быть объединены для описания простого сахара. Например, глюкоза — это альдогексоза, а рибоза — кетогексоза.

Линейный против циклического

Моносахариды могут существовать как молекулы с прямой цепью (ациклические) или как кольца (циклические). Кетонная или альдегидная группа прямой молекулы может обратимо реагировать с гидроксильной группой на другом атоме углерода с образованием гетероциклического кольца. В кольце атом кислорода соединяет два атома углерода. Кольца, состоящие из пяти атомов, называются фуранозными сахарами, а кольца, состоящие из шести атомов, — пиранозной формой. В природе формы с прямой цепью, фураноза и пираноза существуют в равновесии.Название молекулы «глюкоза» может относиться к глюкозе с прямой цепью, глюкофуранозе, глюкопиранозе или к смеси этих форм.

Рибоза существует как в линейной, так и в циклической формах. Бачика / Getty Images

Стереохимия

Моносахариды обладают стереохимией. Каждый простой сахар может быть в форме D- (правый) или L- (лево). D- и L- формы являются зеркальным отображением друг друга. Природные моносахариды находятся в D-форме, тогда как моносахариды, полученные синтетическим путем, обычно находятся в L-форме.

D- и L-формы глюкозы имеют общую химическую формулу, но ориентированы по-разному. NEUROtiker / общественное достояние

Циклические моносахариды также демонстрируют стереохимию. Группа -ОН, замещающая кислород из карбонильной группы, может находиться в одном из двух положений (обычно изображенных выше или ниже кольца). Изомеры указаны с помощью префиксов α- и β-.

Источники

  • Фирон, W.F. (1949). Введение в биохимию (2-е изд.).Лондон: Хайнеманн. ISBN 9781483225395.
  • IUPAC (1997) Сборник химической терминологии (2-е изд.). Составлено А. Д. Макнотом и А. Уилкинсоном. Научные публикации Блэквелла. Оксфорд. DOI: 10.1351 / goldbook.M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
  • Макмерри, Джон. (2008). Органическая химия (7-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Томсон Брукс / Коул.
  • Pigman, W .; Хортон, Д. (1972). «Глава 1: Стереохимия моносахаридов».В Pigman and Horton (ред.). Углеводы: химия и биохимия Том 1A (2-е изд.). Сан-Диего: Academic Press. ISBN 9780323138338.
  • Solomon, E.P .; Berg, L.R .; Мартин, Д.В. (2004). Биология . Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.
.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *