Где встречаются моносахариды: Моносахариды, встречающиеся в природе — Справочник химика 21

Содержание

Моносахариды, встречающиеся в природе — Справочник химика 21

    Гликозиды часто встречаются в растительном мире. Способы получения. Моносахариды довольно часто встречаются в природе в свободном состоянии. Однако [c.223]

    Многие моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, О-глюкоза и О-фруктоза входят в состав меда) или в виде гликозидов с различными агликонами. [c.245]


    Важнейшие моносахариды и их практическое применение. D-Глюкоза (виноградный сахар — декстроза, названа так вследствие (+) вращения) является наиболее распространенным в природе и практически важным моносахаридом. Встречается в растениях в свободном виде и в составе сложных углеводов, в частности в составе крахмала и целлюлозы. В технике получается путем гидролиза последних используется как в растворах (сиропах), так и в кристаллическом виде. Обычная кристаллическая D-глюкоза представляет а-пиранозную форму, кристаллизуется с 1 молекулой воды. В медицине D-глюкоза используется как легко усвояемое питательное вещество. Константы D-глюкозы и других моносахаридов приведены в таблице 35. 
[c.221]

    Распространение в природе. Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего — в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ — гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. [c.14]

    Ряд моносахаридов встречается в природе в свободном состоянии глюкоза и фруктоза. Многие моносахариды входят в состав полисахаридов. Например, глюкоза входит в состав сахарозы, мальтозы, лактозы, крахмала, клетчатки и др.

[c.170]

    Среди моносахаридов по своей распространенности в природе, по важному биохимическому значению особое место занимает глюкоза, называемая также виноградным сахаром. Глюкоза не только встречается практически в каждой клетке растительных и жиййт- [c.281]

    Дисахариды. Самый важный момент, который следует определить в структуре дисахарида после того как установлена природа его моносахаридных звеньев — это характер гликозидной связи какая гидроксильная группа участвует со стороны моносахарида— агликона и какова конфигурация гликозидной связи (а- или р-). Чаще всего реализуется связь 1-4, реже встречается гликозидная связь 1-6, еще реже — связь 1-3 (схема 3.6.4). [c.55]

    Эфиры серной кислоты. Сульфаты углеводов не получили пока какого-либо существенного практического применения, однако, они встречаются в природе и, несомненно, имеют биологическое значение. Важнейший природный антикоагулянт крови — полисахарид гепарин — содержит а каждое звено моносахарида по две -—ЗОзН группы, которые этерифицируют гидроксильные группы моносахаридов или входят 

[c.76]

    Некоторые простые эфиры моносахаридов встречаются в природе в свободном состоянии или в составе гликозидов, полисахаридов или других углеводсодержащих биополимеров. [c.138]

    Олигосахариды состоят из нескольких (до 10) моносахаридов, соединенных ковалентными связями. При гидролизе они распадаются на входящие в их молекулы моносахариды. В природе часто встречаются олигосахариды, состоящие из двух моносахаридов, т. е. дисахариды. Наиболее распространенными дисахаридами являются сахароза (пищевой или тростниковый сахар), содержащая в своей молекуле остатки глюкозы и фруктозы, лактоза (молочный сахар), состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и др. 

[c.17]

    В природе встречаются почти исключительно пентозы и гексозы. Подавляющее большинство моносахаридов имеет нормальную цепь углеродных атомов.[c.316]

    Моносахариды, как известно, очень редко встречаются в природе в свободном состоянии. Обычно остатки моносахаридов входят в состав более СЛОЖНЫХ соединений — гликозидов или полисахаридов, причем остатки моносахаридов связаны с агликоном и между собой с помощью гликозидных связей. В настоящем разделе рассматривается биосинтез и расщепление гликозидной связи на примере простейших гликозидов и олигосахаридов (о метаболизме полисахаридов см. гл. 22). [c.396]

    Приведенные методы, как указывалось, могут служить для синтеза моносахаридов, имеющих более шести углеродных атомов, которые почти не встречаются в природе. В этой связи целесообразно вкратце остановиться на номенклатуре соединений этого типа. Применявшаяся до недавнего прошлого и отчасти применяющаяся сейчас тривиальная номенклатура, естественно, не может обеспечить достаточно рациональные названия всех высших моносахаридов. 

[c.24]

    Моносахариды, в которых одна или более гидроксильных групп заменены на другие функциональные группы, распространены в природе широко, но редко встречаются в больших количествах. В этом разделе обсуждаются только основные группы таких моносахаридов. [c.179]

    Важнейщим источником получения моносахаридов являются природные полисахариды. При гидролизе их в присутствии минеральных кислот образуются различные гексозы и пентозы. Так, при гидролизе крахмала и целлюлозы получается D-глюкоза при гидролизе тростникового сахара образуется смесь D-глюкозы и D-фруктозы, молочного сахара — смесь D-глюкозы и D-галактозы и т. д. Некоторые моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, D-глюкоза и D-фруктоза содержатся в соке различных фруктов, ягод и овощей, входят в состав меда), многие — в виде гликозидов с различными агликонами. Осуществлены и различные способы синтетического получения моносахаридов. 

[c.267]

    За исключением В-шюкозы и В-фруктозы своб. моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисл. методы хим. синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных. [c.23]

    В результате гидролиза полисахариды превращаются в моносахариды. В природе встречаются полисахариды, состоящие из гексоз, пентоз и производных гексоз. Наиболее важными являются два полисахарида, состоящие из D-глюкозы — целлюлоза и крахмал. В растениях встречаются также полисахариды, в состав которых входят D-галактоза, D-манноза и D-фруктоза, объединяемые под названиями галактозаны, маннаны и фруктозаны. Наиболее распространенными пентозанами являются ксиланы и арабаны. Пектины содержат полисахарид, состоящий из остатков галактуроновой кислоты. В природе широко распространены также некоторые полисахариды, состоящие из двух или нескольких различных моносахаридов. 

[c.288]

    Моносахариды встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде эфирообразных соединений с различными органическими веществами по месту глюкозидного гидроксила. Такие соединения называют глюкоза- [c.164]

    Другие моносахариды практически почти не встречаются в свободном виде в природе, но входят в состав важных олиго- и полисахаридов. Это ксилоза ( древесный сахар ) — составная часть полисахарида ксилапа, сопровождающего целлюлозу в соломе, кукурузных стеблях, хлопке арабиноза, встречающаяся в растениях в виде полисахарида арабана, входящего в состав вишневого клея, аравийской камеди (отсюда и название арабиноза) рибоза, и.меющая исключительно биологическое значение из-за своей связи с нуклеиновыми кислотами манноза — составная часть полисахаридов май-нанов галактоза, входящая в состав дисахарида лактозы — молочного сахара, содержащегося в молоке млекогштающих. 

[c.303]

    К моносахаридам относятся простью углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (СзНзОз), тетрозы (С НдО ), пентозы (СзН дОд), гексозы (СцН,20д) и гептозы (С7Н, 07). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть получены синтетически. 

[c.153]

    Этот моносахарид встречается в природе, по-видимому, только в в-форме. Низкая растворимость фенилгидразона маннозы делает это производное подходящим для выделения моносахарида [173]. Необязательно предварительно отделять маннозу от глюкозы, галактозы, рамнозы и аминосахаров, поскольку ее фенилгидразон обладает очень низкой растворимостью [174]. Как отметили Батлер и Кретчер [175], физические свойства фенилгидразона маннозы в какой-то степени зависят от метода его приготовления. При получении гидразона взаимодействием маннозы с фенилгидразином в растворе уксусной кислоты при комнатной температуре его температура плавления 191°. Однако, если в качестве растворителя применять 95%-ный спирт, продукт плавится при 199—200°. Это различие в свойствах, вероятно, объясняется присутствием различных количеств изомеров. 

[c.185]

    В природе чаще встречаются гексозы СбН120б и пентозы С5Н10О5. В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав моносахаридов, последние делятся, как известно, на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиоксикетоны). Из гексоз наиболее важное значение имеют глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза — представитель альдоз, а фруктоза — кетоз. [c.233]

    ОЛИГОСАХАРИДЫ (греч. oligos — немного) — полимерные углеводы, построенные из небольшого числа (2—10) остатков моносахаридов. О. встречаются в природе в свободном состоянии, их выделяют из природных источников и получают синтетически. [c.181]

    ПЕНТОЗЫ — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода, общей формулы СйНюОб- Распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов (арабанов, ксиланов).

Фосфорные производные П. являются важными промежуточными продуктами обмена углеводов. Получают П. из природных источников, главным образом, гидролизом полисахаридов. П.— кристаллы, хорошо растворимые в воде. Синтезируют П. из гексоз. [c.187]

    Углеводы в природе встречаются чаще всего в виде олигосахари-дов (потшмеров, содержащих от двух до деся1И моносахаридных единиц) или полисахаридов (полимеров, включающих более десяти мономеров) Мы рассмотрим только наиболее важные ди- и полисахариды, поскольку только моносахаридов изучено более семисот. [c.262]

    Метиловые эфиры сахаров имеют исключительно важное значение при решении самых различных вопросов структуры углеводов и были ш гроко использованы, в частности, для решения вопроса о размерах окисного кольца (см. выше). В настояш,ее время получено большое количество полностью или частично метилированных производных различных моносахаридов. Сами по себе частично метилированные сахара иногда, хотя и очень редко, встречаются в природе, например, в некоторых сердечных гликозидах и полисахаридах. 

[c.61]

    Как уже указано, моносахаридами называют простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу. Среди них наиболее важны и чаще всего встречаются в природе соединения состава С Н 1. 0 и С5Н10О5. [c.221]

    В классе углеводов приходится встречаться со всеми наиболее сложными особенностями органических соединений. Моносахариды способны существовать в ряде таутомерных форм. Присутствие в их молекулах многих асимметрических атомов приводит к появлению большого числа стереоизомеров. Так, вещество состава eHijOg реально существует в природе в виде двух структурных типов, содержащих неразветвленную углеродную цепь (третий структурный тип с формулой П1 в природе не найден)  

[c.281]

    Пентозы — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода (напр., рибоза, ксилоза) общей формулы С5Н10О5. Широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав глюкозидов, полисахаридов. Рибоза и ее производное — дезоксирибоза  [c.97]

    Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

    Итак, дезоксисахара — это моносахариды, в которых одна или более спиртовых функций восстановлены до углеводородной. В природе широко распространена 2-дезокси-рибоза в виде производных, с которыми мы встретимся в последующих разделах. В растениях часто встречаются моносахара с терминальной дезокси-груп-пой например, 1-рамноза (6-дезокси- [c.49]

    Углеводы встречаются в природе чаще всего в виде олигосахаридов (полимеров, содержащих от двух до десяти мопосахаридных единиц) либо полисахаридов (полимеров, включающих в свой состав более десяти мономеров). В данной главе мы рассмотрим некоторые наиболее важные ди- и полисахариды. Эти полимеры возникают в результате реакции между гидроксильной группой при нолуацетальном атоме углерода одного моносахарида н гидроксильной группой второй моносахаридной единицы (разд. 17.4). Как правило, эти связи образуются между С1 одной альдозы и С4 другой альдозы, но могут возникать также между С1 и С2, С1 и СЗ и между С1 и Сб. [c.453]

    К наиб, обычным и распространенным в природе моносахаридам относят Ъ-глюкозу, В-галактозу, В-маннозу, В-фрук-тозу, В-ксилозу, Ь-арабинозу и В-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются 1) дезоксиса-хара, в молекулах к-рых одна или неск. фупп ОН заменены атомами Н (напр., Ь-рамноза, Ь-фукоза, 2-дезокси-В-рибоза)  [c.23]

    Из моносахаридов наиболее широко распространены в природе пентозы и гексозы, среди которых первое место, безусловно, занимает D-глюкоза. Она является необходимым компонентом любых живых организмов — от вирусов до высших растений и позвоночных, и входит в состав самых различных соединений, начиная с сахарозы, целлюлозы и крахмала и кончая некоторыми гликопротеинами н вирусной рибонуклеиновой кислотой. Весьма часто встречаются, хотя и не имеют столь универсального распространения, такие пентозы, как L-арабнноза и D-ксилоза, входящие в состав ряда полисахаридов и гликозидов, и гексозы —D-ra- [c.14]

    Так, при действии на а-ангндросахара метилата натрия в абсолютном метанола образуются частично метилированные сахара (некоторые из них встречаются в природе). Раскрытие ангидроцикла меркаптидами щелочных металлов с последующим обессериванием над никелем Ренея или действием реактива Гриньяра с последующим гидрогенолизом атома иода, а также непосредственное раскрытие окисного цикла действием алюмогидрида лития или каталитическим гидрированием является основой ряда методов получения дезоксисахаров. Раскрытие окисного цикла гладко протекает при действии аммиака, различных аминов, а также азида натрия, что представляет значительный интерес для синтеза аминосахаров. И, наконец, раскрытие окисного цикла магнийорганическими реагентами приводит к разветвлению углеродной цепи моносахарида. [c.165]

    Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настояш,ее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следуюш,им образом корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара суффикс ( оза для альдоз и улоза для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержаш,ее четыре асимметрических атома (см. формулы I и И), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз. [c.316]

    Остальные моносахариды этого класса встречаются в природе очень редко, в основном как компоненты антибиотиков. Так, D-талозавходит в состав антибиотика гигромицина В. Распространение в природе высших сахаров (гептоз и октоз) обсуждалось в гл. П. [c.383]

    Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]


Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Биоорганическая химия

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Общие сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН — это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C6H12O6) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

Галактозамоносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

Моносахарид – определение, примеры, функции и структура

Определение моносахаридов

Моносахарид является самой основной формой углеводов. Моносахариды могут объединяться через гликозидные связи с образованием более крупных углеводов, известных как олигосахариды или полисахариды. Олигосахарид только с двумя моносахаридами известен как дисахарид, Когда более 20 моносахаридов объединяются с гликозидными связями, олигосахарид становится полисахарид, Некоторые полисахариды, такие как целлюлоза, содержат тысячи моносахаридов. Моносахарид представляет собой тип мономер, или молекула которые могут объединяться с одинаковыми молекулами для создания большего полимера.

Функция моносахарида

Моносахариды имеют много функций внутри клеток. Прежде всего, моносахариды используются для производства и хранения энергии. Большинство организмов создают энергию, разрушая моносахаридную глюкозу и собирая энергию, выделяемую связями. Другие моносахариды используются для формирования длинных волокон, которые могут использоваться в качестве формы клеточной структуры. Растения создают целлюлозу для выполнения этой функции, в то время как некоторые бактерии может произвести подобное клеточная стенка от немного разных полисахаридов. Даже клетки животных окружают себя сложной матрицей полисахаридов, все из которых сделаны из более мелких моносахаридов.

Моносахаридная структура

Все моносахариды имеют одинаковую общую формулу (Ch3O) n, которая обозначает центральную молекулу углерода, связанную с двумя атомами водорода и одним кислородом. Кислород также будет связываться с водородом, создавая гидроксильная группа, Поскольку углерод может образовывать 4 связи, несколько из этих углеродных молекул могут связываться вместе. Один из атомов углерода в цепи образует двойную связь с кислородом, который называется карбонильная группа, Если этот карбонил встречается в конце цепи, моносахарид находится в семействе альдоз. Если карбоксильная группа находится в середине цепи, моносахарид находится в семействе кетоз.

Над изображением глюкозы. Глюкоза является одним из наиболее распространенных моносахаридов в природе, который используется практически всеми формами жизни. Этот простой моносахарид состоит из 6 атомов углерода, каждый из которых обозначен на изображении. Первый углерод – это карбонильная группа. Поскольку глюкоза находится в конце молекулы, она относится к семейству альдоз. Как правило, моносахариды с более чем 5 атомами углерода существуют в виде колец в растворах воды. Гидроксильная группа на пятом углероде будет реагировать с первым углеродом. Гидроксильная группа отдает свой атом водорода, когда она образует связь с первым углеродом. Кислород с двойной связью на первом углероде связывается с новым водородом, когда вторая связь с углеродом разрывается. Это образует полностью связное и стабильное кольцо из углерода.

Примеры моносахаридов

глюкоза

Глюкоза является важным моносахаридом в том смысле, что она обеспечивает как энергию, так и структуру для многих организм, Молекулы глюкозы могут разрушаться при гликолизе, обеспечивая энергию и прекурсоры для клеточное дыхание, Если клетка в данный момент больше не нужно энергии, глюкоза может храниться путем сочетания ее с другими моносахаридами. Растения хранят эти длинные цепи в виде крахмала, который впоследствии можно разобрать и использовать в качестве энергии. Животные накапливают цепи глюкозы в полисахариде гликогена, который может хранить много энергии.

Глюкоза также может быть связана в длинных цепочках моносахаридов с образованием полисахаридов, которые напоминают волокна. Растения обычно производят это в виде целлюлозы. Целлюлоза является одной из самых распространенных молекул на планете, и если бы мы могли взвесить все это одновременно, она бы весила миллионы тонн. каждый растение использует целлюлозу, чтобы окружить каждую клетку, создавая жесткие клеточные стенки, которые помогают растениям расти и оставаться напыщенный, Без способности моносахаридов соединяться в эти длинные цепи растения были бы плоскими и мягкими.

фруктоза

Хотя фруктоза почти идентична глюкозе, это немного другая молекула. Формула ((Ch3O) 6) такая же, но структура сильно отличается. Ниже изображение фруктозы:

Обратите внимание, что вместо карбонильной группы, находящейся на конце молекулы, как в глюкозе, она является вторым атомом углерода. Это делает фруктозу кетозой, а не альдозой. Как и глюкоза, фруктоза все еще имеет 6 атомов углерода, каждый с присоединенной гидроксильной группой. Однако, поскольку кислород с двойной связью во фруктозе существует в другом месте, образуется кольцо немного другой формы. В природе это имеет большое значение в том, как сахар обрабатывается. Большинство реакций в клетках катализируются специфическими ферментами. Каждый моносахарид разной формы нуждается в специфическом ферменте для расщепления.

Фруктоза, поскольку она является моносахаридом, может быть объединена с другими моносахаридами с образованием олигосахаридов. Очень распространенный дисахарид, полученный из растений, сахароза, Сахароза – это одна молекула фруктозы, связанная с молекулой глюкозы через гликозидную связь.

галактоза

Галактоза – это моносахарид, вырабатываемый многими организмами, особенно млекопитающими. Млекопитающие используют галактозу в молоке, чтобы дать энергию своему потомству. Галактоза в сочетании с глюкозой образует дисахаридную лактозу. Связи в лактозе содержат много энергии, и новорожденные млекопитающие создают специальные ферменты, чтобы разорвать эти связи. После отлучения от молока их матери ферменты, которые расщепляют лактозу на моносахариды глюкозы и галактозы, теряются.

Люди, будучи единственным млекопитающим вид который потребляет молоко в зрелом возрасте, разработал некоторые интересные функции фермента. В группах, которые пьют много молока, большинство взрослых способны переваривать лактозу большую часть своей жизни. В популяциях, которые не пьют молоко после отъема, непереносимость лактозы поражает почти всю Население, Хотя моносахариды могут быть расщеплены по отдельности, молекула лактоза больше не может перевариваться. Симптомы непереносимости лактозы (спазмы в животе и диарея) вызваны токсинами, вырабатываемыми бактериями в кишечнике, переваривающими избыток лактозы. Токсины и избыток питательных веществ, которые они создают, повышают общее количество растворенных веществ в кишечнике, заставляя их удерживать больше воды для поддержания стабильного рН.

  • дисахарид – Два моносахарида, связанные гликозидной связью.
  • олигосахариды – 3-20 моносахаридов, связанных гликозидными связями, обычно используются для перемещения моносахаридов и их хранения в течение короткого времени.
  • полисахарид – Многие (более 20) моносахаридов, обычно связанных длинными цепями, используются для хранения или структурной поддержки.
  • углевод – Сахар и крахмал, все из моносахаридов.

викторина

1. Сукралоза, обычный искусственный подсластитель, похожа по форме на сахарозу, сахар, производимый растениями. Однако вместо гидроксильных групп (ОН), связанных со всеми атомами углерода, в структуре сукралозы есть несколько атомов хлора (Cl). Исследования показали, что, хотя большая часть потребляемой сукралозы проходит через человека, 2-8% ее метаболизируется. Почему это может создать проблему для человека, переваривающего сукралозу?A. Он не обеспечивает столько калорий, сколько сахароза.B. Без гидроксильных групп организм не может функционировать.C. Ферменты организма не приспособлены к метаболизму сукралозы.

Ответ на вопрос № 1

С верно. Атомы хлора в молекуле сукралозы могут представлять серьезную проблему для ферментов организма. Часть механизма, который связывает фермент с подложка это форма молекулы. Как только реакция происходит, продукты должны быть выпущены. Если сахароза, фермент, который переваривает сахарозу, ингибируется или повреждается атомами хлора, фермент может перестать функционировать. Хотя организм может производить больше ферментов, если количество поступившей сукралозы превысит выработку организмом новых ферментов, человек больше не сможет переваривать сахарозу. Это может привести к дефициту питательных веществ или другим вредным побочным эффектам.

2. Аминокислота – это особая молекула, которая может быть добавлена ​​в цепочку для создания белка. Аминокислота не является углеводом. Какие из следующих терминов описывают аминокислоты ?A. мономерB. моносахаридовC. полимер

Ответ на вопрос № 2

верно. Аминокислота представляет собой единое целое, которое можно комбинировать с другими аминокислотами для создания полимеров аминокислот. Это делает отдельную аминокислоту мономером. Термин сахарид это другое слово для сахара. Поскольку аминокислоты не являются сахарами, они не являются моносахаридами. Однако моносахарид является мономером, поскольку он может образовывать полисахаридные полимеры при последовательном соединении с другими моносахаридами.

3. Как уже упоминалось, моносахариды, состоящие из более чем 5 атомов углерода, часто имеют тенденцию образовывать кольца в природе. Взаимодействие, которое заставляет их образовывать кольца, происходит из-за сил полярных молекул воды, действующих на моносахариды. Если моносахариды находятся в неполярных местах решение что они будут образовывать?A. СпиралиB. Линейные молекулыC. Кольца

Ответ на вопрос № 3

В верно. В неполярном растворе никакие силы не будут тянуть молекулу внутрь себя, а неполярные области молекулы будут образовывать слабые взаимодействия с раствором. Если бы кольцо начало формироваться, найти источник атомов водорода было бы нелегко, поскольку в неполярных растворах часто имеется мало свободных ионов для использования. В воде много свободных ионов водорода доступны для создания связей. Без них и сил, создаваемых полярными молекулами воды, углерод скелет останется в виде жесткой линейной молекулы.

Углеводы

Углеводы — органические соединения, в состав которых входят углерод, водород и кислород. Они синтезируются растениями из углекислоты и воды под действием солнечной энергии в присутствии хлорофилла. В растительных продуктах углеводы составляют 80% органических веществ, а в животных — 2%. При биологическом окислении углеводов выделяется энергия, необходимая для поддержания жизнедеятельности организма. При окислении 1 г углеводов выделяется 3,75 ккал, или 15,7 кДж. Избыток углеводов, особенно легкоусвояемых (сахар, кондитерские изделия), превращается в жир, который откладывается в организме и способствует повышению уровня холестерина в крови, что приводит к развитию атеросклероза.

По химическому строению углеводы подразделяют на моносахариды (простые сахара), олигосахариды (углеводы, построенные из небольшого количества моносахаридов) и полисахариды (несладкие, в воде образуют коллоидные растворы).

Моносахариды. Из моносахаридов в пищевых продуктах чаще всего встречаются гексозы (шесть атомов углерода) — глюкоза, фруктоза и галоктоза. Они имеют общую формулу С6Н1206, но разное расположение атомов.

Глюкоза (виноградный сахар) в наибольших количествах находится в винограде, ягодах, меде, плодах зеленых частей растений. Глюкоза усваивается наиболее эффективно и быстро при наличии соответствующих ферментов. Для нормального функционирования организма человека необходимо содержание глюкозы в крови в количестве 80-120 мг%. Значительное накопление глюкозы в крови приводит к перенапряжению гормональной системы, в моче появляется сахар, что свидетельствует о возникновении сахарного диабета. Глюкоза восстанавливается в шестиатомный спирт — сорбит, который применяют для лечения диабета. Получают глюкозу кислотным гидролизом крахмала и применяют в кондитерском производстве.

Фруктоза (плодовый сахар) обладает восстанавливающими свойствами, образуя при этом два шёстиатомных спирта (сорбит и ман-нит), имеющих сладковатый вкус. Получают фруктозу кислотным гидролизом полисахарида инулина, содержащегося в чесноке, корнях цикория и в клубнях топинамбура. Наибольшее количество фруктозы содержится в меде (37%), ягодах и фруктах (4-7%).

Глюкоза и фруктоза хорошо растворяются в воде, обладают большой гигроскопичностью (особенно фруктоза), легко сбраживаются дрожжами с образованием спирта и углекислого газа.

Галактоза является составной частью молочного сахара (лактозы) и пектиновых веществ, имеет незначительную сладость.

Поскольку моносахариды обладают восстанавливающими свойствами, их называют восстанавливающими, или редуцирующими, сахарами. Для редуцирующих Сахаров характерна высокая гигроскопичность, поэтому их содержание регламентируется стандартом в таких продуктах, как сахар, карамель, мармелад, пастила и др. Моносахариды сбраживаются дрожжами и микроорганизмами, на чем основано производство многих продовольственных товаров —- спирта, вина, сыров, кисломолочных продуктов и др.

Олигосахариды. Они состоят из 2—6 остатков моносахаридов. К олигасахаридам относят дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза, трегалоза) — С12Н22Ои и трисахарид (рафинозу) — С18Н32016.

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) находится в сахарной свекле (12—24%), сахарном тростнике (14—26%), сахаре (99,7-99,9%), плодах и овощах, кондитерских изделиях. Под действием ферментов и кислот при нагревании происходит гидролиз (инверсия) сахарозы на глюкозу и фруктозу:

Мальтоза (солодовый сахар) образуется при гидролизе крахмала, содержится в патоке, проросшем зерне. Она менее сладкая, чем сахароза. При расщеплении мальтозы образуется только глюкоза (полный кислотный гидролиз).

Лактоза (молочный сахар). Основным источником ее служит коровье (5%) и женское (8%) молоко. В организме человека расщепляется под действием фермента лактозы на глюкозу и галактозу. У некоторых людей этот фермент может быть недостаточно активен или отсутствует, что приводит к непереносимости молока. Таким людям рекомендуются кисломолочные продукты, в которых лактоза сбраживается молочнокислыми бактериями в молочную кислоту.

Трегалоза (грибной сахар) содержится только в грибах и хлебопекарных дрожжах.

Рафиноза находится в небольших количествах в сахарной свекле и зерновых продуктах; она растворима в воде, несладкая на вкус. При ее гидролизе образуются глюкоза, фруктоза и галактоза.

Все сахара гигроскопичны, поэтому сахар, карамель при хранении в сыром помещении увлажняются. При нагревании Сахаров до температуры 160—190 °С образуются продукты темно-коричневого цвета. Такой процесс называется карамелизацией. Лактоза, глюкоза и фруктоза в растворе при 100 °С вступают в реакцию с аминокислотами белков, образуя темноокрашенные меланоидиыы. Этим объясняется потемнение молочных консервов, корки хлеба при выпечке, цвет черного чая, жареного кофе и других продуктов.

Сахара способны кристаллизоваться из водных растворов, например кристаллизация меда при хранении, варенья при низких температурах.

Полисахариды (С6Н10О5). Они состоят из большого количества остатков молекул моносахаридов, на которые распадаются при кислотном гидролизе. К полисахаридам относят крахмал, кликоген, инулин и клетчатку.

Крахмал — полисахарид второго порядка, состоит из сотен и тысяч остатков молекул моносахаридов. Находится в растениях в виде крахмальных зерен, различающихся свойствами и химическим составом. Крахмал разных видов имеет различные форму и размер зерен. Самые крупные зерна овальной формы у картофельного крахмала, а самые мелкие угловатой формы — у рисового. Крахмал откладывается в качестве запасного вещества в клубнях, корнях, плодах и других частях растений. Наиболее богаты крахмалом зерна злаковых культур (в %): пшеница — 70, рожь — 65, кукуруза, рис, горох — 60-80, картофель — 24.

Наружная часть зерна крахмала состоит из вещества а м и л о -пектина, а внутренняя — из амилозы. Амилопектин при нагревании с водой набухает и клейстеризуется, в результате чего происходит увеличение объема при варке круп, макаронных изделий, образование вязких коллоидных растворов (при варке киселей и др.). В холодной воде крахмал нерастворим. Под действием фермента ос-амилазы крахмал расщепляется до декстринов, под действием (3-амилазы — до мальтозы, которая в свою очередь под действием мальтазы превращается в глюкозу. Гидролизом крахмала получают патоку. Крахмал под действием осахаривающих ферментов слюны и пищеварительных соков осахаривается и хорошо усваивается. Под действием йода крахмал окрашивается в синий цвет; это характерная реакция для определения наличия крахмала.

Гликоген (животный крахмал) откладывается в печени животных, при гидролизе переходит в глюкозу, легко набухает и растворяется в воде. Содержание в животных продуктах (рыба, мясо, яйца) — до 1%. Гликоген имеется в грибах, дрожжах, зерне кукурузы.

Инулин содержится в клубнях и корнях некоторых растений — земляная груша (топинамбур), корни цикория и одуванчика (15—17%). Инулин легко растворяется в теплой воде, образуя при этом коллоидный раствор. При кислотном гидролизе или под действием инулазы он превращается во фруктозу. На этом свойстве инулина основано производство фруктового сахара, предназначенного для питания людей, больных диабетом, склонных к ожирению и больных кариесом.

Клетчатка является основной структурной частью клеточных стенок хлорофиллоносных растений и относится к пищевым волокнам. В значительных количествах она находится в кожуре плодов, овощей, в муке низших сортов и нешлифованных крупах. Клетчатка не растворяется в воде, в слабых растворах серной кислоты и щелочи. Она не усваивается организмом человека, поэтому относится к балластным веществам. Однако она необходима, поскольку вследствие волокнистого строения способствует пищеварению, усиливает перистальтику кишечника, так как она выводит из организма соли тяжелых металлов, холестерин и другие вредные вещества.

Пектиновые вещества. Они являются продуктом окисления глюкозы и построены из остатков галактуриновой кислоты. В значительных количествах находятся в плодах, ягодах и овощах (яблоки, абрикосы, хурма, персики, крыжовник — 0,3—1,5%; тыква, земляника, смородина — 0,5—0,8%) в виде протопектина, пектина и пектиновой кислот. Пектиновые вещества, так же как и клетчатка, являются балластными веществами, не перевариваются и не всасываются в желудке и кишечнике. Однако роль пектина огромна, так как он связывает вредные и ядовитые вещества и выводит их из организма, способствует нормальному выделению желчи, снижает уровень холестерина в крови.            .

Протопектином богаты недозрелые плоды и овощи, он обусловливает твердую консистенцию их. При созревании плодов и овощей протопектин гидролизуется до пектина, вследствие чего плоды и овощи становятся мягче. При перезревании плодов и овощей значительная часть пектина превращается в пектиновую кислоту, придающую плодам и овощам неприятный вкус.

Под действием кислот или фермента протопектиназы протопектин переходит в растворимый в воде пектин, который в присутствии сахара (65—70%) и кислот образует студни. Это свойство пектина широко используется в кондитерской промышленности для производства желе, варенья, джемов, мармеладов, зефира и др.

Урок №87. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). ВИДЕО «УГЛЕВОДЫ»

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

 

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

Строение глюкозы C6H12O6

ВИДЕО «ГЛЮКОЗА»

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видео. Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций 

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов). 

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Углеводы в продовольственных товарах | Товароведение

Углеводы — источники энергии, составляют основную часть в продуктах растительного происхождения и большую (количественно) часть рациона питания. Суточная потребность — 400-600 г, в т.ч. саха­ра — 60 г (для взрослых людей, занятых средним по тяжести умет венным или физическим трудом).

По химическому строению углеводы подразделяют на моносахариды (простые сахара), олигосахариды (углеводы, построенные из небольшого количества моносахаридов) и полисахариды (несладкие, в воде образуют коллоидные растворы).

Моносахариды.чаще всего встречаются гексозы (шесть атомов углерода) — глюкоза, фруктоза и галактоза. Они имеют общую формулу С6Н1206, но разное расположение атомов.  Глюкоза (виноградный сахар) в наибольших количествах находится в винограде, ягодах, меде, плодах зеленых частей растений.

Глюкоза усваивается наиболее эффективно и быстро при наличии соответствующих ферментов. Фруктоза (плодовый сахар) обладает восстанавливающими свойствами, образуя при этом два шестиатомных спирта (сорбит и манит), имеющих сладковатый вкус.

Наибольшее количество фруктозы содержится в меде (37%), ягодах и фруктах (4-7%). Галактоза является составной частью молочного сахара (лактозы) и пектиновых веществ, имеет незначительную сладость.

Олигосахариды.Они состоят из 2—6 остатков моносахаридов. К олигосахаридам относят дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза) — С12Н22Ои и трисахарид (раффинозу) — С18Н32016. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) находится в сахарной свекле (12—24%), сахарном тростнике (14—26%), сахаре (99,7-99,9%), плодах и овощах, кондитерских изделиях.

Под действием ферментов и кислот при нагревании происходит гидролиз (инверсия) сахарозы на глюкозу и фруктозу: C12h32O11+h3O=C6h22O6(глюкоза)+C6h22O6 (фруктоза) Мальтоза (солодовый сахар) образуется при гидролизе крахмала, содержится в патоке, проросшем зерне. При расщеплении мальтозы образуется только глюкоза (полный кислотный гидролиз).Лактоза (молочный сахар).

Основным источником ее служит коровье (5%) и женское (8%) молоко. Трегалоза (грибной сахар) содержится только в грибах и хлебопекарных дрожжах. Рафиноза находится в небольших количествах в сахарной свекле и зерновых продуктах; она растворима в воде, несладкая на вкус. При ее гидролизе образуются глюкоза, фруктоза и галактоза.

Полисахариды (С6Н10О5). Они состоят из большого количества остатков молекул моносахаридов, на которые распадаются при кислотном гидролизе. К полисахаридам относят крахмал, кликоген, инулин и клетчатку. Крахмал —состоит из сотен и тысяч остатков молекул моносахаридов. Находится в растениях в виде крахмальных зерен.

Крахмал откладывается в качестве запасного вещества в клубнях, корнях, плодах и других частях растений. Наиболее богаты крахмалом зерна злаковых культур. Гликоген (животный крахмал) Содержание в животных продуктах (рыба, мясо, яйца) — до 1%. Гликоген имеется в грибах, дрожжах, зерне кукурузы.

Инулин содержится в клубнях и корнях некоторых растений — земляная груша (топинамбур), корни цикория и одуванчика (15—17%). Клетчатка в кожуре плодов, овощей, в муке низших сортов и нешлифованных крупах. Клетчатка не растворяется в воде. Пектиновые вещества. в плодах, ягодах и овощах (яблоки, абрикосы, хурма, персики, крыжовник).

Моносахариды

Моносахариды — это альдо — или кетопроизводные многоатомных спиртов. Они различаются по числу атомов углерода, входящих в состав молекулы: триозы (число атомов углерода равно трем), тетрозы. пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы. Моносахаридов с числом атомов углерода больше девяти в природе не обнаружено.

Примером простейшего моносахарида является глицеральдегид. Он содержит один асимметрический атом углерода и может существовать в L-форме и в D-форме.

Глицеральдегид выбран в качестве стандарта для определения принадлежности Сахаров к D — или L-ряду. Если в молекуле моносахарида гидроксильная группа у асимметрического атома углерода, который максимально удален от альдегидной или кетонной группы, занимает такое же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида. то это D-форма сахара. Если же эта гидроксильная группа принимает такое же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида. то это L-форма.

В природе в основном распространены D-формы Сахаров, L-формы встречаются крайне редко.

Различают несколько видов изомерии моносахаридов:

  1. изомерия, связанная с наличием альдегидной или кетонной группы в молекуле сахара. Пример таких изомеров — глюкоза и фруктоза;
  2. стереоизомерия (пространственная изомерия), обусловленная наличием в моносахаридах асимметрических атомов углерода.

Моносахариды, за исключением дигидроксиацетона, являются оптически активными соединениями. Стереоизомеры обладают способностью вращать плоскость поляризации поляризованного света либо вправо, либо влево. Правовращающие сахара обозначают знаком (+), а левовращающие — знаком (-). Направление вращения света (вправо или влево) не связано с принадлежностью моносахарида к L- или D-ряду. Так, например, D-глюкоза вращает плоскость поляризации поляризованного света вправо (0(+)-глюкоза), а D-фруктоза — влево (D(-)-фруктоза). Примером стереоизомерии моносахаридов служат 0(+)-глюкоза и 0(+)-галактоза.

Моносахариды могут существовать в различных таутомерных формах: как в ациклической, так и образовывать циклические формы (пиранозную и фуранозную).

Наиболее важными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза.

Наиболее устойчивая форма глюкозы в растворе — пиранозная, а фруктозы — фуранозная.

Формирование пиранозного кольца в молекуле, например, D-глюкозы обусловлено взаимодействием альдегидной и гидроксильной групп, в результате которого образуется полуацеталь. Образовавшаяся из альдегидной (или кетонной у фруктозы) группы гидроксильная группа обладает повышенной реакционной способностью и называется свободным гликозидным гидроксилом.

В зависимости от положения свободного гликозидного гидроксила различают α- и β-формы моносахаридов. Для D-ряда справедливо, что если гликозидный гидроксил находится под плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, то данный моносахарид находится в α-форме, а если над плоскостью — в β-форме.

Наличие α- и D-форм моносахаридов обуславливает явление мутаротации. Мутаротация — это изменение удельного угла вращения плоскости поляризации поляризованного света в свежеприготовленном растворе сахара в течение некоторого времени. Угол вращения плоскости поляризации различен для таутомерных форм сахара. Например: a-D-глюкопираноза имеет удельное вращение +133°, а β-D-глкикопираноза — +19°. В процессе растворения в воде глюкозы удельное вращение раствора вначале изменяется, а затем достигает постоянной величины +52,5°, что связано с возникновением динамического равновесия в растворе между таутомерными формами глюкозы.

Одним из важнейших свойств Сахаров, обладающих свободным гликозидным гидроксилом, является их способность восстанавливать в щелочной среде оксиды металлов (например, оксид меди) до закисных форм (например, оксида меди). Такие сахара получили название восстанавливающих, или редуцирующих.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Моносахарид — определение, примеры, функция и структура

Определение моносахарида

Моносахарид — это самая основная форма углеводов. Моносахариды могут быть объединены через гликозидных связей с образованием более крупных углеводов, известных как олигосахаридов или полисахаридов . Олигосахарид, содержащий только два моносахарида, известен как дисахарид . Когда более 20 моносахаридов объединяются с гликозидными связями, олигосахарид становится полисахаридом.Некоторые полисахариды, например целлюлоза, содержат тысячи моносахаридов. Моносахарид — это тип мономера или молекулы, которая может объединяться с подобными молекулами для создания более крупного полимера .

Функция моносахарида

Моносахариды выполняют множество функций внутри клеток. В первую очередь, моносахариды используются для производства и хранения энергии. Большинство организмов вырабатывают энергию, расщепляя моносахарид глюкозу и собирая энергию, высвобождаемую из связей.Другие моносахариды используются для образования длинных волокон, которые можно использовать как форму клеточной структуры. Для выполнения этой функции растения создают целлюлозу, в то время как некоторые бактерии могут производить аналогичную клеточную стенку из немного разных полисахаридов. Даже клетки животных окружают себя сложной матрицей полисахаридов, состоящей из более мелких моносахаридов.

Структура моносахаридов

Все моносахариды имеют одинаковую общую формулу (CH 2 O) n , которая обозначает центральную молекулу углерода, связанную с двумя атомами водорода и одним кислородом. Кислород также будет связываться с водородом, создавая гидроксильную группу. Поскольку углерод может образовывать 4 связи, несколько из этих молекул углерода могут соединяться вместе. Один из атомов углерода в цепи образует двойную связь с кислородом, которая называется карбонильной группой. Если этот карбонил находится в конце цепи, моносахарид принадлежит к семейству альдозы . Если карбоксильная группа находится в середине цепи, моносахарид принадлежит к семейству кетозы .

Выше изображение глюкозы.Глюкоза — один из наиболее распространенных моносахаридов в природе, используемый почти всеми формами жизни. Этот простой моносахарид состоит из 6 атомов углерода, каждый из которых обозначен на изображении. Первый углерод — это карбонильная группа. Поскольку глюкоза находится на конце молекулы, она принадлежит к семейству альдоз. Обычно моносахариды с более чем 5 атомами углерода существуют в виде колец в растворах воды. Гидроксильная группа на пятом атоме углерода будет реагировать с первым атомом углерода. Гидроксильная группа отдает свой атом водорода, когда образует связь с первым атомом углерода.Кислород с двойной связью на первом углероде связывается с новым водородом, когда вторая связь с углеродом разрывается. Это образует полностью связанное и стабильное кольцо из атомов углерода.

Примеры моносахаридов

Глюкоза

Глюкоза является важным моносахаридом в том смысле, что она обеспечивает энергию и структуру для многих организмов. Молекулы глюкозы могут расщепляться при гликолизе , обеспечивая энергию и прекурсоры для клеточного дыхания. Если в данный момент клетке не требуется больше энергии, глюкозу можно сохранить, комбинируя ее с другими моносахаридами.Растения хранят эти длинные цепочки в виде крахмала, который впоследствии можно разобрать и использовать в качестве энергии. Животные хранят цепочки глюкозы в полисахариде гликоген , который может накапливать много энергии.

Глюкоза также может быть связана в длинные цепочки моносахаридов с образованием полисахаридов, напоминающих волокна. Растения обычно производят это в виде целлюлозы. Целлюлоза — одна из самых распространенных молекул на планете, и если бы мы могли взвесить ее сразу, она бы весила миллионы тонн.Каждое растение использует целлюлозу, чтобы окружить каждую клетку, создавая жесткие клеточные стенки, которые помогают растениям стоять высокими и оставаться тургучными . Без способности моносахаридов объединяться в эти длинные цепи растения были бы плоскими и мягкими.

Фруктоза

Хотя фруктоза почти идентична глюкозе, она представляет собой немного другую молекулу. Формула ((CH 2 O) 6 ) такая же, но структура сильно отличается. Ниже приведено изображение фруктозы:

Обратите внимание, что вместо карбонильной группы на конце молекулы, как в глюкозе, это второй атом углерода вниз.Это превращает фруктозу в кетозу, а не в альдозу. Как и глюкоза, фруктоза по-прежнему имеет 6 атомов углерода, к каждому из которых присоединена гидроксильная группа. Однако, поскольку кислород с двойной связью во фруктозе находится в другом месте, образуется кольцо немного другой формы. В природе это имеет большое значение для обработки сахара. Большинство реакций в клетках катализируются определенными ферментами. Каждому из моносахаридов различной формы нужен определенный фермент для расщепления.

Фруктоза, поскольку она является моносахаридом, может быть объединена с другими моносахаридами с образованием олигосахаридов.Очень распространенный дисахарид, производимый растениями, — сахароза. Сахароза — это одна молекула фруктозы, соединенная с молекулой глюкозы гликозидной связью.

Галактоза

Галактоза — это моносахарид, продуцируемый многими организмами, особенно млекопитающими. Млекопитающие используют галактозу в молоке, чтобы дать энергию своему потомству. Галактоза соединяется с глюкозой с образованием дисахарида лактозы. Связи в лактозе содержат много энергии, и новорожденные млекопитающие создают специальные ферменты, чтобы разорвать эти связи. После отлучения от материнского молока ферменты, расщепляющие лактозу на глюкозу и моносахариды галактозы, теряются.

Человек, являющийся единственным видом млекопитающих, потребляющим молоко во взрослом возрасте, развил некоторые интересные функции ферментов. В группах населения, которые пьют много молока, большинство взрослых способны переваривать лактозу большую часть своей жизни. В группах населения, которые не пьют молоко после отлучения от груди, непереносимость лактозы поражает почти все население. Хотя моносахариды можно расщепить по отдельности, молекула лактозы больше не может перевариваться.Симптомы непереносимости лактозы (спазмы в животе и диарея) вызваны токсинами, вырабатываемыми бактериями в кишечнике, переваривающими избыток лактозы. Токсины и избыточные питательные вещества, которые они создают, увеличивают общее количество растворенных веществ в кишечнике, заставляя их удерживать больше воды для поддержания стабильного pH.

  • Дисахарид — Два моносахарида, соединенные гликозидной связью.
  • Олигосахарид — 3-20 моносахаридов, связанных гликозидными связями, обычно используются для перемещения моносахаридов и их кратковременного хранения.
  • Полисахарид — Многие (20+) моносахариды, обычно связанные в длинные цепи, используются для хранения или структурной поддержки.
  • Углеводы — сахара и крахмалы, все из моносахаридов.

Quiz

1. Сукралоза, обычный искусственный подсластитель, по форме похожа на сахарозу, сахар, производимый растениями. Однако вместо гидроксильных групп (ОН), связанных со всеми атомами углерода, сукралоза имеет в своей структуре некоторые атомы хлора (Cl).Исследования показали, что хотя большая часть потребляемой сукралозы проходит через человека, 2-8% ее метаболизируются. Почему это может стать проблемой для человека, переваривающего сукралозу?
A. Он не содержит столько калорий, как сахароза.
B. Без гидроксильных групп организм не может функционировать.
C. Ферменты организма не приспособлены к метаболизму сукралозы.

Ответ на вопрос № 1

C правильный.Атомы хлора в молекуле сукралозы могут представлять серьезную проблему для ферментов организма. Часть механизма, который связывает фермент с субстратом, — это форма молекулы. После реакции продукты должны высвободиться. Если сахароза, фермент, переваривающий сахарозу, ингибируется или повреждается атомами хлора, фермент может больше не функционировать. В то время как организм может производить больше ферментов, если количество проглоченной сукралозы превышает выработку организмом нового фермента, человек больше не сможет переваривать сахарозу.Это может привести к дефициту питательных веществ или другим вредным побочным эффектам.

2. Аминокислота — это особая молекула, которая может быть добавлена ​​в цепочку для создания белка. Аминокислота — это не углевод. Какие из следующих терминов описывают аминокислоты?
A. Мономер
B. Моносахарид
C. Полимер

Ответ на вопрос № 2

A правильный. Аминокислота — это единое целое, которое можно комбинировать с другими аминокислотами для создания полимеров аминокислот.Это делает отдельную аминокислоту мономером. Термин сахарид — это другое слово для обозначения сахара. Поскольку аминокислоты не являются сахарами, они не являются моносахаридами. Однако моносахарид является мономером, потому что он может образовывать полисахаридные полимеры при последовательном соединении с другими моносахаридами.

3. Как уже упоминалось, моносахариды, состоящие из более чем 5 атомов углерода, часто имеют тенденцию образовывать кольца в природе. Взаимодействие, которое заставляет их образовывать кольца, происходит из-за сил полярных молекул воды, действующих на моносахариды. Если моносахариды находятся в неполярном растворе, что они образуют?
A. Спирали
B. Линейные молекулы
C. Кольца

Ответ на вопрос № 3

B правильный. В неполярном растворе никакие силы не будут тянуть молекулу внутрь себя, а неполярные области молекулы будут образовывать слабые взаимодействия с раствором. Если бы кольцо начало формироваться, было бы нелегко найти источник атомов водорода, поскольку неполярные растворы часто содержат мало свободных ионов для использования.В воде для создания связей доступно множество свободных ионов водорода. Без них и сил, создаваемых полярными молекулами воды, углеродный скелет остался бы жесткой линейной молекулой.

Дисахарид: определение, примеры, функции | Биологический словарь

Определение дисахарида

Дисахарид, также называемый двойным сахаром, представляет собой молекулу, образованную двумя моносахаридами или простыми сахарами. Три распространенных дисахарида — это сахароза, мальтоза и лактоза. У них 12 атомов углерода, а их химическая формула — C 12 H 22 O 11 .Другие, менее распространенные дисахариды включают лактулозу, трегалозу и целлобиозу. Дисахариды образуются в результате реакций дегидратации, в которых всего одна молекула воды удаляется из двух моносахаридов.

Функции дисахаридов

Дисахариды — это углеводы, которые содержатся во многих пищевых продуктах и ​​часто добавляются в качестве подсластителей. Например, сахароза — это столовый сахар, и это самый распространенный дисахарид, который едят люди. Он также содержится в других продуктах, таких как свекла. Когда дисахариды, такие как сахароза, перевариваются, они расщепляются на простые сахара и используются для получения энергии.Лактоза содержится в грудном молоке и обеспечивает питание младенцев. Мальтоза — это подсластитель, который часто содержится в шоколадных конфетах и ​​других конфетах.

Растения накапливают энергию в виде дисахаридов, таких как сахароза, а также она используется для транспортировки питательных веществ во флоэме. Поскольку это источник энергии, многие растения, такие как сахарный тростник, богаты сахарозой. Трегалоза используется в качестве транспорта в некоторых водорослях и грибах. Растения также хранят энергию в полисахаридах, которые представляют собой множество моносахаридов, вместе взятых.Крахмал — это наиболее распространенный полисахарид, используемый для хранения в растениях, и он расщепляется на мальтозу. Растения также используют дисахариды для транспортировки моносахаридов, таких как глюкоза, фруктоза и галактоза, между клетками. Упаковка моносахаридов в дисахариды снижает вероятность разрушения молекул во время транспортировки.

Образование и распад дисахаридов

Когда дисахариды образуются из моносахаридов, группа -ОН (гидроксильная) удаляется из одной молекулы, а H (водород) — из другой.Гликозидные связи образуются для соединения молекул; это ковалентные связи между молекулой углевода и другой группой (которая не обязательно должна быть другим углеводом). H и -OH, которые были удалены из двух моносахаридов, соединяются вместе с образованием молекулы воды H 2 O. По этой причине процесс образования дисахарида из двух моносахаридов называется реакцией дегидратации или реакцией конденсации.

Когда дисахариды расщепляются на их моносахаридные компоненты с помощью ферментов, добавляется молекула воды.Этот процесс называется гидролизом. Его не следует путать с процессом растворения, который происходит, например, при растворении сахара в воде. Сами молекулы сахара не изменяют структуру при растворении. Твердый сахар просто превращается в жидкость и становится растворенным веществом или растворенным компонентом раствора.

Примеры дисахаридов

Сахароза

Сахароза, широко известная как столовый сахар в своей очищенной форме, представляет собой дисахарид, обнаруженный во многих растениях. Он состоит из моносахаридов глюкозы и фруктозы. В виде сахара сахароза является очень важным компонентом рациона человека в качестве подсластителя. Сахар был впервые извлечен и очищен из сахарного тростника в Индии еще в -м веке до нашей эры. Фактически, слово «конфеты» частично получило свое название от слова khanda , которое на санскрите было названием кристаллов сахара. Сегодня ежегодно производится около 175 тонн сахара.

Люди с врожденной недостаточностью сахарозы-изомальтазы (CSID) не переносят сахарозу и не могут ее хорошо переваривать, поскольку им не хватает фермента сахароза-изомальтаза.У некоторых людей с CSID также есть проблемы с перевариванием крахмала. Человек с непереносимостью сахарозы должен максимально ограничить сахарозу, и ему, возможно, придется принимать добавки или лекарства.

Мальтоза

Мальтоза, также известная как солодовый сахар, образуется из двух молекул глюкозы. Солод образуется, когда зерна размягчаются и растут в воде, и он входит в состав пива, крахмалистых продуктов, таких как хлопья, макаронные изделия и картофель, а также многих подслащенных обработанных пищевых продуктов. В растениях мальтоза образуется при расщеплении крахмала для употребления в пищу.Он используется при прорастании семян для роста.

Лактоза

Лактоза или молочный сахар состоит из галактозы и глюкозы. Молоко млекопитающих содержит много лактозы и обеспечивает младенцев питательными веществами. Большинство млекопитающих могут переваривать лактозу только в младенчестве и теряют эту способность по мере взросления. Фактически, люди, которые способны переваривать молочные продукты во взрослом возрасте, на самом деле имеют мутацию, которая позволяет им это делать. Вот почему так много людей не переносят лактозу; у людей, как и у других млекопитающих, не было способности переваривать лактозу в детстве, пока эта мутация не стала распространенной в определенных популяциях около 10 000 лет назад.Сегодня количество людей с непереносимостью лактозы широко варьируется в зависимости от населения: от <10% в Северной Европе до 95% в некоторых частях Африки и Азии. Традиционные диеты разных культур отражают это в количестве потребляемых молочных продуктов.

На этой карте показаны показатели непереносимости лактозы во всем мире.

Трегалоза

Трегалоза также состоит из двух молекул глюкозы, таких как мальтоза, но молекулы связаны по-разному. Он содержится в некоторых растениях, грибах и животных, таких как креветки и насекомые.Уровень сахара в крови многих насекомых, таких как пчелы, кузнечики и бабочки, состоит из трегалозы. Они используют его как эффективную молекулу-хранилище, которая при разложении обеспечивает быструю энергию для полета.

Лактулоза

Лактулоза образуется из фруктозы и галактозы. Его можно использовать для лечения запоров и заболеваний печени, а также для проверки роста бактерий в тонком кишечнике. В некоторых странах его используют в пищевых продуктах, но в Соединенных Штатах это запрещено, поскольку он рассматривается как лекарство, которое потенциально может нанести вред диабетикам.

Целлобиоза

Подобно мальтозе и трегалозе, целлобиоза также состоит из двух молекул глюкозы, но они связаны еще одним другим способом. Установлено, что целлюлоза, основной компонент стенок растительных клеток, подвергается гидролизу. Целлобиоза используется в бактериологии, при изучении бактерий, для проведения химических анализов.

Хитобиоза

Хитобиоза состоит из двух связанных молекул глюкозамина. Структурно он очень похож на целлобиозу, за исключением того, что он имеет N-ацетиламиногруппу, где целлобиоза имеет гидроксильную группу.Он содержится в некоторых бактериях и используется в биохимических исследованиях для изучения активности ферментов. Кроме того, он содержится в хитине, который составляет стенки клеток грибов, экзоскелеты насекомых, членистоногих и ракообразных, а также содержится в рыбах и головоногих моллюсках, таких как осьминоги и кальмары.

  • Углеводы — органическая молекула, состоящая из углерода, водорода и кислорода с соотношением водорода к кислороду 2: 1.
  • Глюкоза — моносахарид, используемый для получения энергии; он содержится в крови животных и создается во время фотосинтеза растений.
  • Моносахарид — Простые углеводы; два из них соединяются, образуя дисахарид.
  • Крахмал — Длинные цепи глюкозы, производимые установками для хранения энергии; это обычное явление в рационе человека.

Тест

1. Какой дисахарид состоит из двух молекул глюкозы и содержится во многих пищевых продуктах в качестве подсластителя?
A. Сахароза
B. Мальтоза
C. Лактоза
D. Трегалоза

Ответ на вопрос № 1

B правильный.Мальтоза состоит из двух молекул глюкозы. Его добавляют во многие продукты, такие как шоколад и конфеты, чтобы придать им сладкий вкус. Он также содержится в пиве (солодовый ликер — это пиво с высоким содержанием алкоголя из-за большего количества сброженных сахаров).

2. Какая фраза описывает дисахарид лактозу?
A. Обычно известный как столовый сахар
B. Образуется, когда зерна размягчаются и прорастают в воде
C. Используется для проведения химического анализа бактерий
D. Содержится в молоке, обеспечивает питательными веществами младенцев млекопитающих

Ответ на вопрос № 2

D правильный. Лактоза содержится в большом количестве в молоке и обеспечивает младенцев питательными веществами, необходимыми им для развития и роста. Вариант A описывает сахарозу, вариант B описывает мальтозу, а вариант C описывает целлобиозу.

3. Какие два моносахарида соединяются с образованием сахарозы?
A. Глюкоза и фруктоза
B. Глюкоза и галактоза
C. Глюкоза и глюкоза
D. Фруктоза и галактоза

Ответ на вопрос № 3

A правильный. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы. Вариант B описывает лактозу, а вариант C описывает мальтозу (чаще всего, хотя он также может описывать трегалозу и целлобиозу). Вариант D — лактулоза.

Сахароза — определение, структура, использование

Определение сахарозы

Сахароза, широко известная как «столовый сахар» или «тростниковый сахар», представляет собой углевод, образованный из комбинации глюкозы и фруктозы .Глюкоза — это простой углевод, образующийся в результате фотосинтеза . Фруктоза почти идентична, за исключением расположения кислорода с двойной связью. Обе они представляют собой шестиуглеродные молекулы, но фруктоза имеет немного другую конфигурацию. Когда они объединяются, они становятся сахарозой.

Растения используют сахарозу как запасную молекулу. Для быстрого получения энергии клетки могут хранить сахар для дальнейшего использования. Если накопится слишком много, растения могут начать объединять сложные сахара, такие как сахароза, в даже большие и более плотные молекулы, такие как крахмалы .Эти молекулы и масляные липиды являются основными запасающими химическими веществами, используемыми растениями. В свою очередь, животные едят эти сахара и крахмалы, снова расщепляют их на глюкозу и используют энергию в связях глюкозы для питания наших клеток.

Сахароза является важным сахаром для человека, поскольку ее легко экстрагировать из таких растений, как сахарный тростник и сахарная свекла. Эти растения склонны накапливать избыток сахара, и из этого мы производим большую часть сахара, который мы используем. Даже самые «натуральные» подсластители, которые утверждают, что они полезнее, чем сахароза, представляют собой просто другую версию глюкозы, по-другому комбинируемую растениями.

Структура сахарозы

Как упоминалось выше, сахароза представляет собой дисахарид или молекулу, состоящую из двух моносахаридов . Глюкоза и фруктоза являются моносахаридами, но вместе они образуют дисахарид сахарозу. Это важный процесс для хранения и сжатия энергии. Растения делают это, чтобы облегчить перенос большого количества энергии через сахарозу. Этот процесс можно увидеть на следующем изображении.

Конденсация сахарозы

Глюкоза видна слева.Глюкоза известна как альдоза , что означает, что карбонильная группа (углерод, связанный двойной связью с кислородом) находится в конце углеродной цепи. Когда молекула создает на себе кольцо, она образует шестистороннее кольцо. С другой стороны, фруктоза представляет собой кетозу . Это означает, что карбонильная группа находится в середине середины молекулы. В этом случае он заставляет фруктозу образовывать пятистороннее кольцо.

В растении, производящем сахарозу, появляется фермент, который разрушает эти два кольца вместе и извлекает молекулу воды.Этот процесс называется реакцией конденсации и образует гликозидную связь между двумя молекулами. Как видно на изображении, реакция может быть и другой. Чтобы растворить сахарозу во фруктозе и глюкозе, можно снова добавить молекулу воды. Вот что происходит с сахарозой, когда вы ее перевариваете.

Сахароза использует

Сахароза является наиболее распространенной формой углеводов, используемых для транспортировки углерода в растении. Сахароза способна растворяться в воде, сохраняя при этом стабильную структуру.Затем сахароза может экспортироваться растительными клетками во флоэму , особую сосудистую ткань, предназначенную для транспортировки сахаров. Из клеток, в которых она была произведена, сахароза перемещается через межклеточные пространства внутри листа. Он попадает в сосудистый пучок , где специализированные клетки накачивают его во флоэму. Ксилема , или сосудистая трубка, по которой проходит вода, добавляет небольшое количество воды во флоэму, чтобы сахарная смесь не затвердевала. Затем смесь сахарозы проходит вниз по флоэме, достигая клеток стебля и корней, которые не имеют хлоропластов и полагаются на листья для получения энергии.

Сахароза всасывается в эти клетки, и ферменты начинают расщеплять сахарозу на составные части. Шестиуглеродная глюкоза и фруктоза могут быть расщеплены на трехуглеродные молекулы, которые импортируются в митохондрии, где проходят цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса). Этот процесс восстанавливает коферменты, которые затем используются в окислительном фосфорилировании для создания АТФ. Энергия в связях АТФ может приводить в действие многие реакции, необходимые этим клеткам для поддержания стебля и корней.

Точно так же вся остальная жизнь на Земле зависит от сахарозы и других углеводов, производимых растениями. Сахароза была одним из первых веществ, которые были извлечены из растений в массовом порядке, в результате чего появился белый столовый сахар, который мы знаем сегодня. Эти сахара извлекаются и очищаются из крупных культур, включая сахарный тростник и сахарную свеклу. Чтобы извлечь сахар, растения обычно кипятят или нагревают, высвобождая сахар. «Сахар в сыром виде» — это сахар, который не подвергался дополнительной обработке, тогда как белый столовый сахар подвергается дополнительной очистке.

Тест

1. Какой из следующих терминов описывает сахарозу?
A. Дисахарид
B. Моносахарид
C. Кетоза

Ответ на вопрос № 1

A правильный. Сахароза — это дисахарид, то есть она состоит из двух моносахаридов или сахаров. Вы также можете думать об этом как о «сложном сахаре» или «сложном углеводе».

2. Что из перечисленного НЕ является использованием сахарозы?
А. Подсластитель
B. Хранение информации
C. Перенос углерода

Ответ на вопрос № 2

B правильный. Люди используют сахарозу в качестве подсластителя, а растения используют ее для транспортировки углерода, который они приобрели и наполнили энергией. Рибоза , пятиуглеродный сахар, используется в конструкции ДНК, которая хранит информацию. Углеводы поистине невероятны.

3. Все перечисленные ниже элементы накапливают энергию в своих связях.Какая из следующих молекул хранит НАИБОЛЬШУЮ энергию?
A. Глюкоза
B. Сахароза
C. Крахмал

Ответ на вопрос № 3

C правильный. Помните, что сахароза состоит из двух молекул меньшего размера. Каждый из них содержит одинаковое количество связей, что означает, что сахароза хранит примерно вдвое больше энергии, чем глюкоза. Крахмал состоит из множества молекул глюкозы. Следовательно, крахмал сохраняет большую часть энергии этих веществ.Однако крахмал трудно транспортировать по растению, поэтому сахароза является предпочтительным методом передачи энергии через источник углерода.

Ссылки

  • Джонс-младший, Дж. Б. (2005). Гидропоника: Практическое руководство для беспочвенного производителя (2-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press.
  • Мак-Магон, М. Дж., Кофранек, А. М., и Рубацки, В. Э. (2011). Растениеводство: рост, развитие и использование культурных растений (5-е изд.). Бостон: Прентинс-Холл.
  • Нельсон Д. Л. и Кокс М. М. (2008). Основы биохимии. Нью-Йорк: W.H. Фримен и компания.

Цельные продукты, содержащие высокий процент моносахаридов | Здоровое питание

Автор: Вирджиния Ван Винкт Обновлено 12 декабря 2018 г.

Моносахарид, также называемый простым сахаром, представляет собой углевод, который не может быть расщеплен на другие углеводы. Наиболее распространенными моносахаридами, содержащимися в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза и галактоза.Сладкие продукты, такие как мед и тростниковый сахар, богаты моносахаридами, но многие другие продукты, такие как молочные продукты, бобы и фрукты, также содержат эти простые сахара.

Подсластители

Цельные продукты, которые действуют как натуральные подсластители, являются богатейшими источниками моносахаридов фруктозы и глюкозы, обычно в сочетании. Помимо столового сахара, который производится из тростника или свеклы, натуральные подсластители, такие как мед и патока, содержат большое количество простых сахаров.Мед в основном состоит из фруктозы. Кукурузный сироп — обычный вид, без содержания фруктозы — и кленовый сироп в основном состоят из глюкозы. Нектар агавы, часто рекламируемый как более здоровая альтернатива столовому сахару, содержит высокое соотношение фруктозы и глюкозы.

Фрукты

Фрукты, особенно яблоки, вишня, виноград, гуава, лишай, дыня, арбуз, манго, папайя, груши, хурма и ананас, являются богатейшими цельными источниками моносахарида фруктозы. Если у вас нет непереносимости фруктозы, медицинские работники обычно рекомендуют получать большую часть простых сахаров из цельных фруктов, которые содержат клетчатку, замедляющую усвоение сахаров вашим организмом, а также полезные витамины, минералы и антиоксиданты.Сухофрукты и фруктовые соки являются более концентрированными источниками фруктозы.

Молочные продукты и мясо

Молочные продукты — самые богатые пищевые источники галактозы. Молоко, масло, сметана, мороженое, йогурт и другие молочные продукты не содержат галактозу, но в них есть сахар, называемый лактозой, который организм расщепляет на глюкозу и галактозу. Ингредиенты, полученные из молочных продуктов, такие как сывороточный белок, сухие вещества молока и казеин, также могут способствовать развитию галактозы.Ферментированные и выдержанные молочные продукты, такие как сыр чеддер и йогурт, обычно содержат меньше сахара.

В то время как мясо обычно не содержит сахаров, мясные субпродукты, такие как печень, являются исключением. Они богаты галактозой.

Овощи и бобовые

Как правило, овощи содержат гораздо меньше сахара, чем фрукты, и не содержат много простых сахаров в рационе. Овощи, которые, как правило, содержат больше фруктозы, включают артишоки, спаржу, фасоль, брокколи, капусту, цикорий, лук и лук-порей, арахис, помидоры и кабачки.Фасоль, чечевица, нут и сахарная свекла также содержат галактозу.

26.1: Моносахариды — Chemistry LibreTexts

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  1. Моносахариды
  2. Авторы и авторство

Мозг — изумительный орган.И он тоже голодный. Основное топливо для мозга — это углевод глюкоза. Средний мозг взрослого человека составляет около \ (2 \% \) веса нашего тела, но использует \ (25 \% \) глюкозы в теле. Более того, определенные области мозга используют глюкозу с разной скоростью. Если вы усиленно концентрируетесь (например, проходите тест), определенным частям мозга требуется много дополнительной глюкозы, тогда как другие части мозга используют только свое нормальное количество. Что-то думать о.

Моносахариды

Некоторые продукты с высоким содержанием углеводов включают хлеб, макароны и картофель.Поскольку углеводы легко усваиваются, спортсмены часто полагаются на продукты, богатые углеводами, чтобы обеспечить высокий уровень работоспособности.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Продукты, служащие источником углеводов.

Термин углевод происходит из-за того, что большинство из них содержат углерод, водород и кислород в соотношении 1: 2: 1, что составляет эмпирическую формулу \ (\ ce {CH_2O} \). Это несколько вводит в заблуждение, потому что молекулы вообще не являются гидратами углерода. Углеводы — это мономеры и полимеры альдегидов и кетонов, к которым присоединено несколько гидроксильных групп.

Углеводы — самый распространенный источник энергии, содержащийся в большинстве продуктов питания. Простейшие углеводы, также называемые простыми сахарами, содержатся во фруктах. Моносахарид представляет собой углевод, состоящий из одной сахарной единицы. Обычными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Оба эти моносахарида называются гексозами, поскольку они имеют шесть атомов углерода. Глюкоза богата многими растительными источниками и входит в состав подсластителей, таких как кукурузный сахар или виноградный сахар.Фруктоза содержится во многих фруктах, а также в меде. Эти сахара являются структурными изомерами друг друга, с той разницей, что глюкоза содержит функциональную группу альдегида, тогда как фруктоза содержит функциональную группу кетона.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Глюкоза и фруктоза — это моносахариды или простые сахара.

Глюкоза и фруктоза хорошо растворимы в воде. В водном растворе преобладающие формы не имеют линейной структуры, показанной выше. Скорее, они принимают циклическую структуру (см. Рисунок ниже).Глюкоза представляет собой шестичленное кольцо, а фруктоза — пятичленное кольцо. Оба кольца содержат атом кислорода.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Циклическая форма сахаров является предпочтительной формой в водном растворе.

Другой важной группой моносахаридов являются пентозы, содержащие пять атомов углерода в цепи. Рибоза и дезоксирибоза — две пентозы, входящие в структуру ДНК и РНК.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \): рибоза и дезоксирибоза.

Авторы и авторство

  • Фонд CK-12 Шэрон Бьюик, Ричард Парсонс, Тереза ​​Форсайт, Шонна Робинсон и Жан Дюпон.

III. Углеводы, структура и типы — Руководство по принципам питания животных

В этой главе представлены введение и обсуждение углеводов, которые важны для питания сельскохозяйственных животных.

Новые термины
Амилопектин
Амилоза
Целлюлоза
Дисахарид
Фруктоза
Галактоза
Глюкоза
Гликоген
Гетерополисахарид
Гомополисахарид
Моносахарид
Олигосахарид
Полисахарид
Полисахарид

Цели раздела

  • Представить химическую структуру различных типов углеводов и их важность в питании животных

Углеводы

Что такое углеводы?

Углеводы — основные компоненты растительной ткани, составляющие от 60% до 90% сухого вещества (СВ). Углеводы содержат углерод, водород и кислород в той пропорции, которая содержится в воде (CH 2 O) и, следовательно, являются гидратами углерода. Углеводы — основной источник энергии в клетках животных. Углеводы, получаемые из продуктов растительного происхождения, служат основным источником энергии для животных. Хлорофилл в растительных клетках улавливает солнечную энергию и производит углеводы, используя углекислый газ и воду, и выделяет кислород, как показано в следующем уравнении:

солнечная энергия + 6 CO2 + 6 ч 30 → C6h3O + 6 O2.

Углеводы являются основным источником энергии для животных.

В клетке растения углеводы могут присутствовать в содержимом клетки в виде сахара или крахмала, или они могут быть связаны со структурой клеточной стенки (например, целлюлозой). Когда животные едят растительные материалы (например, злаки, траву, корм), энергия углеводов корма становится доступной через метаболические процессы в животной клетке. В целом метаболизм животных производит энергию в процессе, обратном процессу фотосинтеза.

Метаболизм животных производит энергию в процессе, обратном фотосинтезу растений.

Структура и классификация

Один из методов классификации углеводов основан на количестве атомов углерода на каждую молекулу углевода и на количестве молекул сахара в соединении. По количеству атомов углерода углевод можно разделить на триозу (3 C), тетрозу (4 C), пентозу (5 C) и гексозу (6 C). Суффикс « ose » в конце биохимического названия обозначает молекулу как «сахар».Среди них пентозы (например, рибоза в рибонуклеиновой кислоте (РНК)) и гексозы (например, глюкоза или сахар в крови) являются наиболее распространенными сахарами в тканях животных. Основываясь на количестве молекул сахара в соединении, углеводы можно классифицировать как (1) моносахарид, одна единица сахара; (2) дисахарид, два моносахарида; (3) олигосахариды, от трех до пятнадцати моносахаридов; и (4) полисахариды, крупные полимеры простых сахаров.

A. Моносахариды часто называют простыми сахарами (например,g., глюкоза) и не может быть гидролизована до более простых соединений.

Моносахариды можно подразделить на основе количества атомов углерода (C). В следующем списке показаны префиксы для количества атомов углерода в сахаре.

  1. Триоза (3 C)
  2. Тетроза (4 C)
  3. Пентоза (5 C; например, ксилоза и рибоза)
  4. Гексоза (6 C; например, глюкоза, фруктоза, галактоза и манноза)

Моносахариды — это простейшие формы углеводов.

Большинство моносахаридов в тканях животных состоит из сахаров 5C и 6C.Простые сахара также подразделяются на альдозу, сахар, содержащий альдегидную структуру, или кетозу, сахар, содержащий кетоновую группу. И глюкоза, и фруктоза имеют одинаковую молекулярную формулу C6h22O6 и представляют собой гексозы (6 C). Но глюкоза — это альдоза (также называемая альдогексозой), а фруктоза — это кетоза или кетогексоза.

Три гексозы, которые важны с точки зрения питания и метаболизма, — это глюкоза, фруктоза и галактоза (см. Рис. 3.1).

Рисунок 3.1. Структура простых сахаров (Источник: Википедия)

Наиболее важными в питании сахарами являются пентозы или гексозы.

Химическая структура глюкозы может быть представлена ​​как в форме прямой цепи (рис. 3.1), так и в циклической форме (также показанной на рис. 3.1). В биологической системе глюкоза существует в основном в циклической форме и очень редко в прямой форме (в водном растворе). Глюкоза представляет собой форму углеводов, содержащихся в циркулирующей крови (сахар в крови), и является основным углеводом, используемым организмом для производства энергии. Фруктоза, или «фруктовый сахар», содержится в созревших фруктах и ​​меде, а также образуется при переваривании дисахарида сахарозы.Галактоза содержится в молоке млекопитающих вместе с дисахаридной лактозой и выделяется во время пищеварения.

Глюкоза может существовать в виде α- и β-изомеров и имеет огромное значение для питания животных. Эти два изомера различаются ориентацией ОН на C # 1 (показано красным на рисунке 3.2).

Рисунок 3.2. Структура альфа- и бета-глюкозы Источник: Wikipedia

Например, крахмал содержит α-D-глюкозу, а целлюлоза — жесткие полимеры с β-D-глюкозой. Важные для питания сахара имеют D-форму (не L-форму).D и L относятся к стереоориентации в асимметричном углеродном положении 5 в гексозе или углеродном положении 4 в пентозе.

Сахара, важные для питания, имеют D-форму.

B. Дисахариды состоят из двух моносахаридов, связанных гликозидной (ковалентной) связью. Ниже приведены некоторые из распространенных дисахаридов:

  1. Сахароза-глюкоза + фруктоза (например, столовый сахар)
  2. Лактоза-глюкоза + галактоза (молочный сахар)
  3. Мальтоза-α-D-глюкоза + β-D-глюкоза (солодовый сахар)
  4. Целлобиоза-β-D-глюкоза + β-D-глюкоза (целлюлоза)

Среди различных дисахаридов лактоза (молочный сахар) является единственным углеводом животного происхождения.Однако целлобиоза как компонент целлюлозы важна в питании животных. Животные с однокамерным желудком не могут переваривать целлюлозу, потому что они не производят фермент целлюлазу, который может расщеплять β-D-глюкозу.

Рисунок 3.3. Важные дисахариды в питании и кормлении животных, лактоза и целлобиоза. Источник: Wikipedia

C. Олигосахариды получают путем связывания трех или более (от 3 до 15) моносахаридов, связанных вместе.

  1. Рафиноза (глюкоза + фруктоза + галактоза; 3 сахара)
  2. Стахиоза (глюкоза + фруктоза + 2 галактозы; 4 сахара)

В рационах животных олигосахариды обычно содержатся в фасоли и бобовых.Некоторые олигосахариды используются как вещества, способствующие росту хороших микробов (пребиотики). В последнее время возрос интерес к использованию различных олигосахаридов в качестве кормовых добавок для улучшения здоровья кишечника (например, фруктоолигосахаридов, олигосахаридов маннана).

D. Полисахариды, как следует из их названия, получают путем соединения крупных полимеров простых сахаров.

Полисахариды — самый важный углевод в кормах для животных.Полисахариды состоят из множества отдельных моносахаридных единиц, связанных вместе в длинные сложные цепи. Функции полисахаридов включают накопление энергии в растительных клетках (например, крахмал семян в зерновых культурах) и животных клетках (например, гликоген) или структурную поддержку (растительные волокна). Компоненты структуры клеточной стенки в корме для животных также называют некрахмальными полисахаридами или резистентным крахмалом, поскольку они не перевариваются животными ферментами, а ферментируются микробами задней кишки и рубца.

Полисахариды могут быть гомополисахаридами или гетерополисахаридами.

  • а. Гомополисахарид
  • г. Гетерополисахарид

а. Гомополисахарид: Содержит только один тип сахаридной единицы.

Примеры гомополисахаридов, которые важны для питания животных, включают крахмал (неструктурная форма), гликоген (животная форма) и целлюлоза (структурная форма растения).

  1. Крахмал: Основная сахарная форма углевода в зерновых злаках (запасание энергии в семенах). Базовая единица — α-D-глюкоза.Формы крахмала в зернах злаков включают:
    1. Амилоза-α 1,4-связанная прямая цепь, неразветвленная, спиральная структура
    2. Связь амилопектина-α 1,4 с связью альфа 1,6 в точках ветвления

Амилоза — простейший из полисахаридов, состоящий исключительно из единиц глюкозы, соединенных альфа-1,4-связью (рис. 3.4). Амилоза растворима в воде и составляет от 15% до 30% от общего количества крахмала в большинстве растений.

Рисунок 3.4. Структура амилозы, показывающая прямую связь α 1,4 Источник: Википедия

Амилопектин отличается тем, как единицы глюкозы соединены вместе. Преобладают связи альфа 1,4, но «ветвь» возникает из связи альфа 1,6. Такие ответвления делают структуру амилопектина более сложной, чем у амилозы. Амилопектин не растворяется в воде и составляет от 70% до 85% всего крахмала в растительных клетках.

Крахмал — главный источник углеводов в рационе животных с однокамерным желудком.

Амилопектин — основная форма крахмала в растительных клетках.

Рисунок 3.5. Структура амилопектина, показывающая прямую связь α 1,6 Источник: Википедия

Гликоген — это форма крахмала, содержащаяся в тканях животных, поэтому его называют животным крахмалом. Гликоген — это полисахарид, который физически связан с амилопектином с основной альфа-D-глюкозой, но имеет смесь связей α 1,4 и α 1,6. Гликоген присутствует в небольшом количестве (<1%) в печени и мышечной ткани.

Целлюлоза — самый распространенный в природе углевод.Он обеспечивает структурную целостность стенок растительных клеток. Базовая единица — связь β 1,4, прямая цепь, неразветвленная (рис. 3.3). Целлюлоза очень устойчива. Ни один животный фермент не может его сломать; только микробная целлюлаза может его разрушить. Однако у жвачных животных, таких как крупный рогатый скот, в рубце есть бактерии, содержащие фермент целлюлазу. Он разрушает бета-1,4-звенья глюкозы в целлюлозе, чтобы высвободить сахар для получения энергии.


b: Гетерополисахарид: компонент стенок растительных клеток, содержащий смесь сахаров 5C и 6C (e.g., гемицеллюлоза и пектин, смесь пентозных и гексозных единиц).

Рисунок 3.7. Структура гетерополисахарида, представляющая смесь сахаров 6 и 5 C Источник: Википедия

Ключевые моменты

  1. Углеводы представляют собой «гидраты углерода» и имеют общую структуру C (n) H (2n) O (n).
  2. Одна сахарная единица — это моносахарид. Они могут состоять из 3-углеродных фрагментов (триоза), 4-углеродных фрагментов (тетроза), 5-углеродных фрагментов (пентоза) и 6-углеродных фрагментов (гексоза).
  3. Наиболее важные с точки зрения питания сахара — пентозы или гексозы.
  4. Дальнейшая классификация сахаров — это определение либо альдозы (имеющей альдегидную группу), либо кетозы (имеющей кетонную группу). Глюкоза, манноза и галактоза — это альдозы, а фруктоза — кетоза.
  5. Питательно важные сахара имеют D-форму (не L-форму). D и L относятся к стереоориентации в асимметричном углеродном положении 5 в гексозе или углеродном положении 4 в пентозе.
  6. Сахара соединяются гликозидной связью с образованием ди- (два моносахарида) или олиго- (от 3 до 15 моносахаридов) и полисахаридов.
  7. Природа гликозидных связей влияет на структурные и химические свойства сахаров и влияет на их легкость переваривания. Сахара, которые связываются через альфа-1,4-связь, могут перевариваться ферментами млекопитающих. Сахара, связанные бета-1,4-связью, устойчивы к перевариванию.
  8. Диетически важные дисахариды — это сахароза и лактоза.
  9. Крахмал из растений служит основным источником энергии в рационе животных. Крахмал состоит из двух типов молекул: амилозы (1,4-связанная альфа-глюкоза) и амилопектина (1,4- и альфа-1,6-связанная глюкоза).
  10. Гликоген, форма хранения углеводов в печени и мышцах, очень похож на крахмал, также называемый животным крахмалом.
  11. Растительные полисахариды также включают целлюлозу, гемицеллюлозу и пектин (некрахмальные полисахариды). Ферменты млекопитающих не могут расщеплять эти полисахариды до свободных сахаров, но микробные ферменты могут справиться с ними.

Контрольные вопросы

  1. Чем принципиально различаются крахмал и целлюлоза?
  2. Какие дисахариды имеют пищевое значение?
  3. Важные для питания сахара имеют D-форму или L-форму?
  4. Самый важный сахар в питании
  5. Перечислите две формы, в которых существует крахмал
  6. Формы крахмала в организме животного есть?
  7. Структурный гомополисахарид из глюкозы — это
    1. целлюлоза
    2. гемицеллюлоза
    3. пектин
    4. рафиноза
  8. Среди этих различных сахаров основным источником энергии для цыплят-бройлеров является
    1. фруктоза
    2. сахароза
    3. гликоген
    4. глюкоза
  9. Две молекулы сахара связаны между собой этой связью
    1. пептическая связка
    2. гликозидная связь
    3. диглицеридная связь
    4. и а) и б)
  10. Среди двух форм крахмала это основной компонент зерновых культур.
    1. амилоза
    2. амилопектин
    3. целлюлоза
    4. гликоген

Какова функция моносахарида в биологии? | Education

Моносахарид, чаще всего называемый простым сахаром, представляет собой простейшую форму углеводов.Все моносахариды имеют одинаковую базовую структуру, обозначаемую химической формулой (Ch3O) n, в которой «n» обозначает количество атомов углерода. Эти молекулы, как правило, имеют изомеры, то есть имеют одинаковую формулу, но разные структуры. Эти разнообразные структуры выполняют множество биологических функций в живых клетках, будь то одноклеточные бактерии или многоклеточные растения и животные.

Биологические формы моносахаридов

Моносахариды характеризуются количеством атомов углерода, содержащихся в их молекулах.Моносахариды с формулой C6h22O6 включают глюкозу, галактозу и фруктозу, которые являются сахарами, используемыми организмами для получения энергии. Ксилоза — это пятиуглеродный моносахарид, называемый пентозой, который содержится в клетках растений; этот моносахарид соединяется с ксиланом с образованием древесных материалов, например тех, из которых состоят деревья. Точно так же арабиноза содержится в хвойных деревьях. Рибоза и дезоксирибоза являются компонентами рибонуклеиновой и дезоксирибонуклеиновой кислот, широко известных как РНК и ДНК.

Топливо для метаболизма

Одной из основных функций моносахарида является его использование для получения энергии в живом организме.Глюкоза — это широко известный углевод, который метаболизируется в клетках для создания топлива. В присутствии кислорода глюкоза распадается на углекислый газ и воду, и в качестве побочного продукта выделяется энергия. Глюкоза является продуктом фотосинтеза, и растения получают энергию из глюкозы посредством дыхания. Люди получают глюкозу из пищи, и организм превращает этот моносахарид в энергию.

Building Blocks

Моносахариды также являются основой для более сложных углеводов или служат компонентами аминокислот.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *