Функция и строение липидов: Урок 2. Липиды, их структура и функции

Содержание

Урок 2. Липиды, их структура и функции

Липиды – небольшие молекулы, их молекулярная масса составляет несколько сотен дальтон. Обычно в молекулах липидов имеются и гидрофильные, и гидрофобные группы, но в целом липиды имеют гидрофобные свойства. Липиды плохо растворимы в воде, зато хорошо растворяются в органических растворителях (спирте, ацетоне, хлороформе). Исторически липиды были выделены в отдельный класс веществ именно по этому признаку – как соединения, растворимые не в воде, а в менее полярных органических растворителях. К липидам относятся такие соединения, как фосфолипиды, нейтральные жиры, стероиды и воска. В живых организмах липиды выполняют несколько важных функций.

Структурная функция

Все клетки отграничены от окружающей среды наружной мембраной, которая примерно наполовину (по массе) состоит из липидов и наполовину – из белков. Способность липидов выполнять структурную функцию не ограничивается клеточным уровнем: медоносная пчела лепит свои соты из воска, из воскоподобных веществ состоит и кутикула наземных растений – тонкий слой на поверхности листьев и стеблей, уменьшающий испарение.

Энергетическая функция

Клетка может окислять липиды и использовать выделяющуюся энергию для своих нужд. При окислении нейтральных до углекислого газа и воды жиров выделяется много энергии – около 9,3 килокалорий на грамм. Жиры часто служат запасными питательными веществами. У высших позвоночных животных для этой цели используется особая ткань – жировая клетчатка. У растений запасы жиров нередко встречаются в семенах.

Регуляторная функция

Важнейшими регуляторами физиологических процессов в организме являются гормоны. Среди них встречаются соединения различной структуры. Особую группу составляют т. н. стероидные гормоны, которые относятся к классу липидов. Производными жирных кислот являются важные регуляторы клеточных функций простагландины (их иногда называют тканевыми гормонами).

 

Липиды могут выполнять и ряд других функций. Так, накопление липидов организмами планктона и нектона уменьшает их удельный вес и облегчает плавание в толще воды (такой механизм используют также акулы). Подкожная жировая клетчатка может служить механической защитой для внутренних органов, а у теплокровных животных она является теплоизолятором.

В молекулах фосфолипидов присутствуют различные по химическим свойствам составные части: «головка» и два «хвоста». В состав головки входят остатки глицерина, фосфорной кислоты и спирта. «Головка» гидрофильна и электрически заряжена, вода охотно с ней взаимодействует. «Хвосты» представляют собой остатки жирных кислот, содержащие множество СН2-групп. Поляризация связи С–Н очень слабая, так что «хвосты» вполне гидрофобны, и они «стремятся» избежать взаимодействия с водой.

Рис. 1. Фосфолипид фосфатидилхолин

В состав фосфолипидов входят как насыщенные жирные кислоты, не содержащие двойных связей, так и ненасыщенные. Очень распространенными жирными кислотами являются пальмитиновая CH3(CH2)14COOH, стеариновая CH3(CH2)16COOH, олеиновая CH3(CH2)7–СH=CH–(CH2)7COOH, пальмитоолеиновая CH3(CH2)5–СH=CH–(CH2)7COOH.

В состав одной молекулы фосфолипида обычно входят остатки разных жирных кислот, причем ненасыщенная жирная кислота обычно располагается ближе к фосфату. Природные липиды содержат в основном цис-изомеры ненасыщенных жирных кислот. Транс-изомеры образуются при искусственной переработке растительных жиров – например, при получении маргарина. В последнее время выяснилось, что потребление транс-изомеров жирных кислот вредно для здоровья: оно увеличивает риск возникновения атеросклероза и онкологических заболеваний.

Рис. 2. Ионы пальмитиновой и олеиновой кислот

Если молекулы фосфолипидов поместить на поверхность водного слоя, то, очевидно, что гидрофильные «головки» будут обращены в воду, а гидрофобные «хвосты» будут выталкиваться из воды. Образуется монослой – поверхностная пленка толщиной в одну молекулу. Если же «затолкать» молекулы фосфолипидов в воду целиком, то тогда «головки» будут обращены к воде (наружу), а «хвосты» – от воды (внутрь).

Такие небольшие скопления молекул называются мицеллами.

Рис. 3. Структуры, образуемые фосфолипидами в воде

К образованию мицелл более склонны не фосфолипиды, а жирные кислоты, имеющие только один гидрофобный «хвост» – мицеллы получаются, например, при растворении мыла в воде

Фосфолипиды чаще образуют другую структуру – липидный бислой. В составе бислоя молекулы фосфолипидов располагаются в два ряда: «головки» будут обращены к воде, а «хвосты» упрятаны внутрь. Липидный бислой составляет основу всех клеточных мембран – мембрана представляет собой «липидное озеро», в котором плавают белки.

Липидный бислой непроницаем для заряженных ионов – они не могут проникнуть через его гидрофобную центральную зону. Для того чтобы транспортировать ионы через мембрану, в клетке имеются специальные белки-переносчики. Через бислой не могут пройти крупные молекулы – белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты. Липидный бислой проницаем для небольших гидрофобных молекул, а также для совсем мелких полярных, но не заряженных – таких как Н2О, СО2, а также О2.

Нейтральные жиры представляют собой эфиры глицерина и остатков трех жирных кислот. Они более гидрофобны, чем фосфолипиды, и располагаются внутри клетки в виде нерастворимых жировых включений.

Рис. 4. Модель молекулы тристеарата

В состав жиров также могут входить остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Первые преобладают в животных жирах, а вторые – в растительных. Насыщенные жирные кислоты имеют более высокую температуру плавления, поэтому подсолнечное масло при комнатной температуре является жидкостью, а сливочное масло и говяжий жир – твердыми телами. В состав жиров сливочного масла входят насыщенные кислоты с меньшим числом углеродных атомов, чем у жиров говяжьего жира, поэтому сливочное масло плавится при меньшей температуре. Как и молекулы фосфолипидов, молекулы нейтральных жиров обычно содержат остатки разных жирных кислот.

Жирные кислоты могут синтезироваться из углеводов и аминокислот, из-за этого ожирение наступает при избыточном питании не только жирами, но и другими продуктами.

Еще один класс липидов – стероиды. Это небольшие гидрофобные молекулы, производные холестерина. Они содержат в своем составе систему связанных углеводородных колец – три шестиатомных и одно пятиатомное. Стероидами являются такие гормоны надпочечников, как глюкокортикоиды (например, кортизол), играющие важнейшую роль в развитии стресса, и минералокортикоиды (альдостерон), уменьшающие выведение почками воды и ионов натрия из организма. К стероидным относятся мужские и женские половые гормоны (тестостерон и эстрадиол), а также прогестины (прогестерон).

Рис. 5. Холестерин и два стероидных гормона

В печени из холестерина синтезируются желчные кислоты, которые затем поступают в желчь. Эти соединения содержат как гидрофильные, так и гидрофобные группы. В водной среде они легко образуют мицеллы. В просвете кишечника в эти мицеллы включаются молекулы жиров из съеденной пищи – сами по себе нейтральные жиры почти нерастворимы, а в составе мицелл образуют эмульсию и становятся доступными для действия пищеварительных ферментов.

Сам холестерин – не гормон, а необходимый компонент клеточных мембран у высших организмов; у бактерий он встречается редко.

Интересен механизм действия стероидных гормонов на клетки-мишени. Стероиды – это небольшие гидрофобные молекулы, они легко проникают через наружную мембрану клетки. Белки-рецепторы, связывающие эти гормоны, расположены в цитоплазме. После связывания со стероидом белок-рецептор активируется и идет из цитоплазмы в ядро. В ядре гормон-рецепторный комплекс связывается с ДНК и регулирует активность некоторых генов (ДНК и гены рассматриваются на уроке 8). Каждый класс стероидных гормонов имеет свои собственные рецепторы и регулирует только определенные гены.

Рис. 6. Механизм действия стероидных гормонов

Так, глюкокортикоиды – гормоны стресса – активируют различные гены, отвечающие за обеспечения организма энергией, и угнетают гены, отвечающие за накопление запасных питательных веществ. Ведь стрессовая реакция служит для мобилизации организма на борьбу или бегство, а тут уж не до запасания. Минералокортикоиды активируют гены фермента Na+/K+–АТФазы, который возвращает в кровь из первичной мочи натрий, а вместе с ним и воду.

Еще одна группа важнейших регуляторов жизнедеятельности организма – это простагландины. Они образуются из арахидоновой кислоты – одной из полиненасыщенных жирных кислот. Сперва простагландины были обнаружены в предстательной железе – простате – с чем и связано их название, однако вскоре они были найдены в самых разных клетках, тканях и органах.

Простагландины иногда называют тканевыми гормонами. Дело в том, что в организме у них довольно короткое время жизни, поэтому они действуют локально, в том же органе, в котором и вырабатываются.

Рис. 7. Слева – арахидоновая кислота, справа – простагландин Е2

Существует много разных классов простагландинов, они обладают различным, иногда прямо противоположным физиологическим действием. Так, простагландин Е2 расширяет стенки кровеносных сосудов, увеличивает их проницаемость, это вещество вырабатывается при воспалении и вызывает многие его симптомы.

Простагландин F2 действует на сосуды противоположным образом – сужает и уменьшает проницаемость – он обладает противовоспалительным действием. Однако при беременности эти соединения действуют одинаково, усиливая сокращения гладкой мускулатуры матки.

Простагландин I2 (простациклин) препятствует агрегации тромбоцитов и тормозит свертывание крови, тогда как тромбоксан А2 (очень похожее на простагландины вещество, тоже синтезируемое из арахидоновой кислоты) активирует эти два процесса.

Еще один класс производных арахидоновой кислоты – лейкотриены – играют ключевую роль в развитии такой тяжелой болезни как бронхиальная астма. Они вызывают сокращение гладких мышц дыхательных путей, что приводит к спазму бронхов и неукротимому кашлю, без специальной медицинской помощи больной может задохнуться и умереть.

Широко распространенное лекарство аспирин угнетает синтез простагландинов. Оно обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием.

В организме человека всасывание липидов происходит в тонком кишечнике. Жирные кислоты и глицерин поступают из просвета кишки в клетки эпителия кишечника. Там из них синтезируются нейтральные жиры, которые в комплексе со специальными белками и холестерином образуют особые частицы диаметром 0,1–1 мкм – хиломикроны. Хиломикроны поступают из клеток кишечника в лимфатическую систему, затем в кровоток и разносятся по всему организму.

Кроме хиломикронов, перенос жиров от одной ткани к другой осуществляют т. н. липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП). Они образуются в печени – там синтезируется и белковая, и жировая часть этих комплексов, а к другим тканям переносятся с кровотоком. ЛПОНП также содержат холестерин. После усвоения жиров различными тканями организма липопротеиновые частицы, содержащие холестерин, становятся т. н. липопротеинами низкой плотности (ЛПНП). На поверхности почти всех клеток человеческого организма есть специальные белки–рецепторы ЛПНП. Когда ЛПНП связываются с этими рецепторами, клетка поглощает их, внутри клетки холестерин освобождается и используется для клеточных нужд.

Рис. 8. Усвоение холестерина клеткой через ЛПНП

При развитии опасного заболевания, атеросклероза, холестерин начинает откладываться на стенках кровеносных сосудов, образуя т. н. склеротические бляшки. Это может привести к закупорке и повреждению сосудов. Больным атеросклерозом часто назначают диету с пониженным содержанием холестерина, однако этот липид в значительных количествах вырабатывается в самом организме, так что такая диета не может предотвратить развитие заболевания.

Механизм развития атеросклероза изучен далеко не полностью. По-видимому, на первом этапе происходит самопроизвольное окисление жирных кислот, содержащихся в ЛПНП. Такие «испорченные» липопротеины откладываются на стенках кровеносных сосудов, что вызывает прикрепление к измененной сосудистой стенке защитных клеток – макрофагов. Макрофаги, прикрепленные к стенке сосуда, начинают активно поглощать из плазмы крови холестерин, причем не через рецепторы ЛПНП, а через совсем другие, т. н. рецепторы-мусорщики. Макрофаг оказывается напичканным холестерином, он и дает начало склеротической бляшке. Известно, что у людей с наследственными дефектами рецепторов ЛПНП атеросклероз развивается уже в детском возрасте.

Запасание триглицеридов происходит в специальной ткани – жировой клетчатке. При голодании в клетках этой ткани происходит распад триглицеридов, и свободные жирные кислоты переносятся к другим органам белком плазмы крови – сывороточным альбумином.

Краткое содержание урока

Липиды – небольшие, довольно гидрофобные молекулы, выполняющие в клетке несколько важнейших функций – структурную, энергетическую, регуляторную. При окислении жиров выделяется много энергии, что делает их особенно удобным запасным питательным веществом. Фосфолипиды образуют в водной среде бислой, который служит основой всех биологических мембран. Стероидные гормоны регулируют целый ряд функций организма – стрессовую реакцию, водный баланс, половую функцию.

Урок будущего для учащихся 6 класса по теме «Липиды» с использованием технологий: системы НФТМ-ТРИЗ, личностно — ориентированной, ТКМЧП, модульной | Биология

I.Выполнить 1 из трех  задания на выбор :

Задание    Выполните тестовое задание:

1.Наибольшее количество энергии выделяется при расщеплении 1 грамма:

а) жира; б) глюкозы; в) белка; г) воды.

2.Способность верблюда хорошо переносить жару объясняется тем, что жиры:

а) сохраняют воду в организме;

б) выделяют воду при окислении;

в) создают теплоизолирующий слой, уменьшающий испарение.

3.К каким соединениям по отношению к воде относится липиды:

а) хорошо растворимые в воде;

б) нерастворимые в воде;

4.Липиды в клетке выполняют функции: 

1) запасающую

2) гормональную

3) транспортную

4) ферментативную

5) переносчика наследственной информации

6) энергетическую

5. Глицерин входит в состав 

а) белков б) жиров в) целлюлозы г) нуклеотидов

6. Высшие жирные кислоты входят в состав 

а) белков б)липидов в) нуклеотидов г) полисахаридов

7. Жиры состоят из 

а) глицерина и высших жирных кислот

б) глюкозы и высших жирных кислот

в) аминокислот и глицерина

г) глицерина и глюкозы

8. В клетке липиды выполняют следующие функции: 

а) энергетическую и строительную

б) строительную и ферментативную

в) ферментативную и информационную

г) информационную и энергетическую

Задание .«Допиши фразу»

1.Обширная группа органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества, называется…..

2.Липиды состоят из высокомолекулярных кислот и ….

3.При расщеплении липидов выделяется энергии …..кДж

4.Содержатся в плодах тропических растений: авокадо, лен, арахис.

5.Липиды выполняют функции:

6.Жиры в горбах верблюда используются в качестве источника……

7.Благодаря                ,липиды выполняют защитные функции.

8.Липиды выполняют………….функцию, так как нерастворимость в воде делает их важнейшими компонентами клеточных мембран

Задание .  

Тест 3. Укажите признаки, характерные для «Липидов»:

1.Обширная группа органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. 

2.Состоят из высокомолекулярных кислот и трехатомного спирта глицерина.

3. При их расщеплении выделяется энергии 17,6 кДж

4.Содержатся в плодах тропических растений: авокадо, лен, арахис.

5.Молекулы состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем соотношение водорода и кислорода в них 2:1, как в молекуле воды..

6. Основные источники энергии в клетке.

7. Служат рецепторами в составе клеточных мембран и обеспечивают узнавание клетками друг друга при взаимодействии.

8.Гормоны выполняют регуляторную функцию. 

keepslide.com — Тема: Липиды Задачи: Изучить строение,… | Facebook

Тема: Липиды
Задачи: Изучить строение, свойства и функции липидов в клетке.

Глава I. Химический состав клетки

Характеристика липидов
Липиды — сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензине). Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 1 — 5% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.


Характеристика липидов
В зависимости от особенности строения молекул различают: Простые липиды, представляющие собой двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта. Сложные липиды, имеющие многокомпонентные молекулы: фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды. Липоиды, к которым относится стероиды – полициклический спирт холестерин и его производные.


Характеристика липидов
Простые липиды. 1. Жиры. Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%. Жиры — это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта — глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды — самые распространенные в природе липиды.


Характеристика липидов
Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом. Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные — жидкие (масла). Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.


Характеристика липидов
2. Воски — группа простых липидов, представляющих собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.


Характеристика липидов
Сложные липиды: Фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины, липоиды 1. Фосфолипиды. Как правило, в молекуле фосфолипидов имеется два остатка высших жирных и один остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах. Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.


Характеристика липидов
2. Липопротеины — производные липидов с различными белками. Одни белки пронизывают мембрану – интегральные белки, другие погружены в мембрану на различную глубину – полуинтегральные белки, третьи находятся на внешней или внутренней поверхности мембраны – периферические белки. 3. Гликолипиды — это углеводные производные липидов. В состав их молекул наряду с фосфолипидами входят также углеводы. 4. Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся половые гормоны, некоторые пигменты (хлорофилл), часть витаминов (А, D, E, K).


Функции липидов
Основная функция липидов — энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж. Структурная. Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины. Запасающая. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся растение.


Терморегуляторная. Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой теплопроводимости. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. Защитно-механическая. Скапливаясь в подкожном слое, жиры защищают организм от механических воздействий.
Функции липидов


Каталитическая. Эта функция связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, E, K). Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью. Но они являются коферментами, без них ферменты не могут выполнять свои функции. Источник метаболический воды. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды). Повышение плавучести. Запасы жира повышают плавучесть водных животных.
Функции липидов


Тест 1. При полном сгорании 1 г. вещества выделилось 38,9 кДж энергии. Это вещество относится: К углеводам. К жирам. Или к углеводам, или к липидам. К белкам. Тест 2. Основу клеточных мембран образуют: Жиры. Фосфолипиды. Воска. Липиды. Тест 3. Утверждение: «Фосфолипиды — сложные эфиры глицерина (глицерола) и жирных кислот»: Верно. Ошибочно.
Повторение:


**Тест 4. Липиды выполняют в организме следующие функции: Структурную. 5. Некоторые являются ферментами. Энергетическую. 6. Источник метаболической воды Теплоизолирующую. 7. Запасающую. Некоторые — гормоны. 8. К ним относятся витамины A, D, E, K. **Тест 5. Молекула жира состоит из остатков: Аминокислот. Нуклеотидов. Глицерина. Жирных кислот. Тест 6. Гликопротеины — это комплекс: Белков и углеводов. Нуклеотидов и белков. Глицерина и жирных кислот. Углеводов и липидов.
Повторение:

Жирные кислоты, липиды — Docsity

Помимо этого фосфолипиды содержатся в нервной ткани, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина, а также выполняют ряд важных функций в организме. Они состоят из полярной «головки» и двух неполярных «хвостов». Главная особенность фосфолипидов состоит в том, что «головка» у них гидрофильна, а «хвосты» гидрофобны. Это позволяет им образовывать двойной слой, где гидрофобные участки спрятаны внутрь бислоя и тем самым защищены от контакта с водой, обеспечивая пластические свойства мембран.

Помимо этого фосфолипиды содержатся в нервной ткани, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина, а также выполняют ряд важных функций в организме.

Стероиды — биологически активные вещества животного (реже растительного) происхождения. Стероидную природу имеют половые гормоны, желчные кислоты, витамин D, сердечные гликозиды (вещества растительного происхождения, регулирующие сердечную деятельность), гормоны линьки и метаморфоза членистоногих, репелленты насекомых, отпугивающие хищников, и яды в коже жаб и др.

Биологические функции:

Функция Примеры и пояснения Энергетическая Основная функция триглицеридов. При расщеплении 1 г липидов выделяется 38,9

кДж. Структурная Фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины принимают участие в образовании

клеточных мембран. Запасающая Жиры и масла являются резервным пищевым веществом у животных и растений.

Важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Масла семян растений необходимы для обеспечения энергией проростка.

Регуляторная Стероидные гормоны регулируют фундаментальные процессы в организмах животных — рост, дифференцировку, размножение, адаптации и т. д. Ряд гормонов, например, надпочечников или половые гормоны, являются липидами. Некоторые липиды входят в состав витаминов D и E.

Защитная Прослойки жира и жировые капсулы обеспечивают амортизацию внутренних органов. Слои воска используются в качестве водоотталкивающего покрытия у растений и животных.

Теплоизоляционная Подкожная жировая клетчатка препятствует оттоку тепла в окружающее пространство. Важно для водных млекопитающих или млекопитающих, обитающих в холодном климате.

Источник метаболической воды

При окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды. Важно для обитателей пустынь.

Каталитическая Жирорастворимые витамины A, D, E, K являются кофакторами ферментов, т.е. сами по себе эти витамины не обладают каталитической активностью, но без них ферменты не могут выполнять свои функции.

РОЛЬ ЛИПИДОВ В ПИТАНИИ

Липиды являются обязательной составной частью сбалансированного пищевого рациона человека. В среднем в организм взрослого человека с пищей ежесуточно поступает 60–80 г жиров животного и растительного происхождения. В пожилом возрасте, а также при малой физической нагрузке потребность в жирахснижается, в условиях холодного климата и при тяжелой физической работе – увеличивается.

Биохимия — Prof. A.N. Ogurtsov

Методические указания 
к выполнению и оформлению домашнего контрольного задания по курсу «Биохимия».

Курс «Биохимия» изучается на протяжении 4 и 5 семестров. 

В каждом семестре каждый студент выполняет индивидуальное письменное контрольное задание.

Цель индивидуального письменного контрольного задания – проконтролировать приобретённые в ходе самостоятельного изучения предмета навыки работы с учебно-методической и научно-технической литературой, умения не только усваивать информацию, а и критически её оценивать, анализировать, и систематизировать.

Контрольное задание в форме контрольной работы должно быть сдано до начала экзаменационной сессии в деканат заочного факультета в сроки, установленные деканатом.

Студента, контрольная работа которого не зачтена, не допускают к сдаче экзамена.  

2 курс (весна):

Варианты заданий 4 семестр:

 Вариант123456789101112
 Вопросы1; 13; 252; 14; 263; 15; 274; 16; 285; 17; 296; 18; 307; 19; 318; 20; 329; 21; 3310; 22; 3411; 23; 3512; 24; 36

Контрольные вопросы для 4 семестра:

  1. Аминокислоты. Особенности строения специальных, неполярных и ароматических аминокислот.
  2. Аминокислоты. Особенности строения полярных незаряженных и заряженных аминокислот.
  3. Особенности строения нестандартных аминокислот и пептидов.
  4. Строение белков. Первичная и вторичная структуры белков.
  5. Третичная и четвертичная структуры белков. Стадии белкового фолдинга. Денатурация и ренатурация белков.
  6. Свойства и функции белков. 
  7. Методы выделения и анализа белков. 
  8. Моносахариды. Строение, функции, основные представители.
  9. Олигосахариды и полисахариды. Строение, функции, основные представители.
  10. Протеогликаны и гликопротеины. Строение и функции.
  11. Нуклеиновые кислоты. Строение нуклеотидов.
  12. Нуклеиновые кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.
  13. Нуклеиновые кислоты. Структура ДНК.
  14. Нуклеиновые кислоты. Виды, функции и структура РНК.
  15. Ферменты. Определение фермента, субстрата, кофермента, холофермента и простетической группы. Единицы измерения активности ферментов.
  16. Ферменты. Отличия ферментативных реакций от неферментативных. Активный центр фермента. Фермент-субстратный комплекс.
  17. Общие принципы классификации ферментов. Оксидоредуктазы. Примеры реакций, катализируемых оксидоредуктазами. 
  18. Общие принципы классификации ферментов. Трансферазы. Примеры реакций, катализируемых трансферазами. 
  19. Общие принципы классификации ферментов. Гидролазы. Примеры реакций, катализируемых гидролазами. 
  20. Общие принципы классификации ферментов. Лиазы. Примеры реакций, катализируемых лиазами. 
  21. Общие принципы классификации ферментов. Изомеразы. Примеры реакций, катализируемых изомеразами. 
  22. Общие принципы классификации ферментов. Лигазы. Примеры реакций, катализируемых лигазами. 
  23. Ферменты. Механизмы ферментативных реакций. 
  24. Ферменты. Кинетика ферментативных реакций. 
  25. Ферменты. Регуляция активности ферментов. Аллостерические ферменты.
  26. Ферменты. Мультисубстратные реакции. 
  27. Ферменты. Изоферменты. 
  28. Водорастворимые витамины С, В1, В2, В3, В5. Строение и биохимические функции. 
  29. Водорастворимые витамины B6, В12, ВС, Н. Строение и биохимические функции.
  30. Жирорастворимые витамины А, D, Е, К. Строение и биохимические функции.
  31. Металлические кофакторы. Использование и биохимические функции. 
  32. Липиды. Простые липиды. Высшие жирные кислоты. Триацилглицеролы. Особенности строения. Биохимические функции.
  33. Воска. Стерины и стериды. Терпены. Особенности строения. Биохимические функции.
  34. Биомембраны. Функции биомембран. Особенности строения липидного бислоя.
  35. Биомембраны. Мембранные белки. Строение трансмембранных доменов. Липид-связанные белки и углеводородные якоря.
  36. Транспорт веществ через биомембрану. Виды транспортных мембранных белков.

Варианты заданий для 5 семестра:

 Вариант123456789101112
 Вопросы1;13;25;372;14;26;383;15;27;394;16;28;405;17;29;416;18;30;427;19;31;438;20;32;449;21;33;4510;22;34;4611;23;35;4712;24;36;48

Контрольные вопросы для 5 семестра:

  1. Понятие о метаболизме. Энергетический обмен.
  2. Аэробное окисление в митохондриях.
  3. Цикл трикарбоновых кислот.
  4. Глиоксилатный цикл.
  5. Тканевое дыхание.
  6. Окислительное фосфорилирование.
  7. Фотосинтез  Этапы фотосинтеза.
  8. Фотосистемы.
  9. Цепь переноса электронов.
  10. Фотосинтетическая фиксация углерода.
  11. Гликолиз.
  12. Окислительное декарбоксилирование пирувата.
  13. Полное аэробное окисление глюкозы.
  14. Перенос НАДН из цитозоля в митохондрию.
  15. Анаэробное окисление пирувата.
  16. Пентозофосфатный путь окисления глюкозы.
  17. Синтез глюкозы. Глюконеогенез.
  18. Метаболизм полисахаридов. Распад гликогена.
  19. Метаболизм полисахаридов. Синтез гликогена.
  20. Переваривание экзогенных липидов.
  21. Транспорт липидов липопротеинами.
  22. Окисление насыщенных жирных кислот.
  23. Окисление жирных кислот с нечётным числом углеродов и ненасыщенных жирных кислот.
  24. Кетоновые тела. Окисление жирных кислот в пероксисомах.
  25. Биосинтез насыщенных жирных кислот.
  26. Биосинтез ненасыщенных жирных кислот.
  27. Обмен стеринов.
  28. Биосинтез триацилглицеролов и фосфолипидов.
  29. Перекисное окисление липидов.
  30. Переваривание экзогенных белков в организме животных.
  31. Внутриклеточный распад белков.
  32. Общие пути метаболизма аминокислот.
  33. Пути обезвреживания аммиака.
  34. Катаболизм безазотистых остатков аминокислот. Синтез аминокислот.
  35. Фиксация атмосферного азота.
  36. Синтез пиримидиновых мононуклеотидов.
  37. Синтез пуриновых мононуклеотидов.
  38. Распад нуклеиновых кислот и мононуклеотидов.
  39. Синтез ДНК (репликация).
  40. Синтез РНК (транскрипция).
  41. Репарация ДНК.
  42. Стадии биосинтеза белка.
  43. Регуляция синтеза белка.
  44. Взаимосвязь путей метаболизма и их регуляция. Регуляция активности ферментов.
  45. Гормоны и нейроэндокринная регуляция метаболизма. Механизм действия гормонов, взаимодействующих с внутриклеточными рецепторами.
  46. Механизм действия гормонов, связывающихся с мембранными рецепторами. Механизм регуляторного действия адреналина.
  47. Механизм регуляторного действия гормонов, эффекторным белком которых является фосфолипаза С. Механизм регуляторного действия инсулина.
  48. Регуляция образования и секреции гормонов у животных. Гормоны растений (фитогормоны).

Оформление письменной контрольной работы.

Контрольная работа выполняется в форме рукописи на стандартных листах формата А4 шрифтом Times New Roman 14 pt через 1,5 интервала с использованием абзацного отступа 1,25 мм и выравнивания текста «По ширине».

Рукописный текст должен быть выполнен чертежным шрифтом.

Контрольная работа брошюруется в папку и сдается в деканат заочного факультета в сроки, установленные деканатом.

Контрольная работа должна содержать: 

1) титульный лист; 

2) собственно текст работы; 

3) список использованных источников.

В список использованных источников следует включить все источники, которые нумеруются в порядке их цитирования в тексте.

Строение и состав липидов

Понятие «липиды»

Липидами (от греч. lipos – эфир) называют сложную смесь эфироподобных органических соединений с близкими физико-химическими свойствами. Липиды широко используются при получении многих продуктов питания, являются важными компонентами пищевых продуктов, во многом определяя их пищевую и биологическую полноценность и вкусовые качества.

Свойства липидов

В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и плодах и варьируется от нескольких процентов в злаковых и крупяных культурах до десятков процентов в масличных культурах. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой и нервной тканях. Содержание липидов в рыбе варьируется от 8 до 25%, у туш наземных животных оно сильно колеблется: 33% (свинина), 9,8% (говядина). В молоке различных видов животных содержание липидов колеблется от 1,7% в кобыльем молоке до 34,5% в молоке самки северного оленя.

Липиды не растворимы в воде (гидрофобны*), хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).

Химическое строение липидов

По химическому строению липиды являются производными жирных кислот, спиртов, альдегидов, построенных с помощью сложноэфирной, простой эфирной, фосфоэфирной, гликозидной связей. Липиды делят на две основные группы: простые и сложные липиды. К простым нейтральным липидам относят производные высших жирных кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, эфиры холестерин, гликолипиды и другие соединения. Молекулы сложных липидов содержат в своем составе не только остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и фосфорную, серную кислоты или азот.

Наиболее важная и распространенная группа простых нейтральных липидов – ацилглицерины (или глицериды). Это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда до 95%) и, по существу, именно их называют жирами или маслами. В состав жиров входят, главным образом, триацилглицерины (I), реже диацилглицерины (II) и моноацилглицерины (III):

Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды – обязательные компоненты растений (0,3-1,7%). Их молекулы построены из остатков спиртов (глицерина, сфингозина), жирных кислот, фосфорной кислоты (Н3РО4), а также содержат азотистые основания, остатки аминокислот и некоторых других соединений.

Функции липидов

Молекулы большинства фосфолипидов построены по общему принципу. В их состав входят, с одной стороны, гидрофобные, отличающиеся низким сродством к воде, с другой – гидрофильные группы (остатки фосфорной кислоты и азотистого основания). Они получили название «полярных головок». Благодаря этому свойству (амфифильность) фосфолипиды часто создают границу раздела (мембрану) между водой и гидрофобной фазой в системах живых организмов и пищевых продуктах.

Липиды выполняют не только энергетическую функцию (свободные липиды), но и выполняют структурную функцию: вместе с белками и углеводами входят в состав мембран клеток и клеточных структур. По массе структурные липиды со­ставляют значительно меньшую группу липидов (в масличных семенах 3-5%). Это трудноизвлекаемые «связанные» и «прочносвязанные» липиды.

 

Конспект по биологии «Липиды» — ВСЕ КОНСПЕКТЫ

Конспект урока по биологии «Липиды» (углубленное изучение) в 10 классе (УМК Высоцкая, Дымшиц, Рувинский и др). Основные темы: Масла. Животные жиры. Фосфолипиды. Холестерол. Воски. Гликолипиды. Липопротеиды. .

Липиды

СТРОЕНИЕ ЛИПИДОВ.

Под термином липиды (от греч. lipos — жир) подразумевают жиры и жироподобные вещества. Липиды — органические соединения с различной структурой, но общими свойствами (классификация липидов по химическому строению приведена в таблице 2). Как правило, они нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: эфире, бензине, хлороформе и др. Липиды очень широко представлены в живой природе и играют чрезвычайно важную роль в строении и функционировании клетки и организма в целом.

ЖИРЫ.

Содержание жира в клетках составляет 5—15% от сухой массы. Существуют, однако, клетки, содержание жира в которых достигает почти 90% от сухой массы. Такие наполненные жиром клетки имеются в жировой ткани.

Таблица 2. Липиды

Жирные кислоты

 

Жирные спирты

Глицерол-содержащие липиды:

• нейтральные жиры;

• фосфоглицериды.

Липиды, не содержащие глицерол:

• сфинголипиды;

• воски;

• стероиды

 

По химической структуре жиры представляют собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерола (глицерина) и высших жирных кислот, где R1, R2, R3 — углеводородные радикалы жирных кислот, чаще всего пальмитиновой СН3—(СН2)14—СООН, стеариновой СН3—(СН2)16—СООН и олеиновой СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН.

Все жирные кислоты делят на две группы: насыщенные, т. е. не содержащие двойных связей, и ненасыщенные, или непредельные, содержащие двойные связи. Из приведённых выше формул видно, что к насыщенным кислотам принадлежат пальмитиновая и стеариновая кислоты, а к ненасыщенным — олеиновая. Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот и их количественным соотношением.

Растительные жиры, или масла, богаты непредельными жирными кислотами, поэтому они являются легкоплавкими — жидкими при комнатной температуре. Например, оливковое масло содержит до 80% олеиновой кислоты. Животные жиры при комнатной температуре твёрдые, так как содержат главным образом насыщенные жирные кислоты. Например, говяжье сало содержит более 50% насыщенных пальмитиновой и стеариновой кислот.

ФОСФОЛИПИДЫ.

Биологически важными жироподобными веществами являются фосфолипиды, в состав которых, помимо жирных кислот, входит остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды — основные компоненты мембран клеток.

На примере жиров и фосфолипидов можно выявить некоторые общие структурные особенности липидов, обусловливающие выполнение ими специфических биологических функций. Так, из формулы жира видно, что его молекула, с одной стороны, содержит остаток глицерола — вещества, растворимого в воде, а с другой стороны — остатки жирных кислот, углеводородные цепочки которых практически нерастворимы в воде. При нанесении капли жира на поверхность воды в сторону воды обращается гидрофильная глицероловая часть молекулы жира, а из воды «торчат» вверх гидрофобные цепочки жирных кислот. По тому же принципу построены и молекулы фосфолипидов, но, в отличие от жиров, гидрофильная часть молекулы у фосфолипидов (её называют головкой) гораздо более полярна (рис. 13). Это повышает сродство фосфолипидов к воде и позволяет им образовывать в водной среде двойные слои молекул, в которых гидрофильные головки обращены в сторону воды, а гидрофобные хвосты обращены друг к другу и не контактируют с водой. Именно двойной слой фосфолипидов служит основой клеточных мембран. Он препятствует смешиванию содержимого клетки с окружающей средой (см. рис. 18).

ЛИПИДЫ, СВЯЗАННЫЕ С ВЕЩЕСТВАМИ ДРУГИХ КЛАССОВ.

Большое значение в жизнедеятельности клетки и организма имеют и такие сложные соединения, как гликолипиды, состоящие из углеводов и липидов. Особенно их много в составе ткани мозга и нервных волокон.

Соединения различных белков с липидами — липопротеиды подразделяют на свободные, или растворимые в воде (липопротеиды плазмы крови, молока, транспортирующие гидрофобные липиды), и нерастворимые, выполняющие структурные функции (липопротеиды мембран клетки, миеиновой оболочки нервных волокон).

К липидам относится и холестерол (холестерин), участвующий в образовании клеточной мембраны. Он повышает устойчивость мембраны к изменению температуры, увеличивая её жёсткость.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ.

Структурная функция. Фосфолипиды являются основным структурным компонентом мембран всех клеток.

Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25—30% всей энергии, необходимой организму. При полном окислении 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии, что примерно в 2 раза больше по сравнению с углеводами или белками.

Функция запасания питательных веществ. Жиры являются своего рода энергетическими консервами. Жировыми депо могут быть и капли жира внутри клетки, и жировое тело у насекомых, и подкожная клетчатка, в которой сосредоточены жировые клетки — липоциты у человека.

Функция терморегуляции. Жиры плохо проводят тепло. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных огромные скопления. Например, у кита слой подкожного жира достигает 1 м. Это позволяет теплокровному животному жить в холодной воде полярного океана. Толстый слой подкожного жира моржей, тюленей, пингвинов не только депо жира, но и надёжно защищающий от холода «гидрокостюм».

У многих млекопитающих, в том числе у человека, существует специальная жировая ткань, играющая в основном роль терморегулятора, своеобразного биологического обогревателя. Эту ткань называют бурым жиром. Она имеет бурый цвет из–за находящихся в ней железосодержащих белков. В этой ткани производится тепловая энергия, имеющая для млекопитающих большое значение в условиях жизни при низких температурах.

Жиры выполняют ещё множество различных функций в клетке и организме. Жир — поставщик так называемой эндогенной воды: при окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды. Благодаря такой воде существуют многие пустынные животные, например песчанки, тушканчики, с этим связано и накопление жира в горбах у верблюда. Слой жира защищает нежные органы от ударов и сотрясений (например, околопочечная капсула, жировая подушка около глаза).

Жироподобные соединения — воски, являющиеся сложными эфирами жирных кислот и высокомолекулярных одноатомных спиртов, покрывают тонким слоем листья растений, не давая им намокать во время обильных дождей. У водоплавающих птиц и некоторых животных воски выделяются специальными железами и служат смазкой для перьев и волосяного покрова, придавая им гидрофобные свойства.

Многие липиды являются предшественниками в биосинтезе гормонов. Например, производными холестерола являются так называемые стероидные гормоны, в частности половые гормоны человека и животных эстрадиол (женский) и тестостерон (мужской), а также синтезирующиеся в коре надпочечников кортизол и альдостерон (эти гормоны регулируют метаболизм глюкозы и выведение солей). Стероидные гормоны (как и холестерол) являются производными полициклического углеводорода стерана, поэтому их называют стероидными.

Из ненасыщенных жирных кислот с большим количеством двойных связей (они являются незаменимыми и должны быть получены с пищей) в клетках человека и животных синтезируются такие регуляторные вещества, как простагландины. Они обладают широким спектром биологической активности: регулируют сокращение гладкой мускулатуры внутренних органов, поддерживают тонус сосудов, регулируют функции различных отделов мозга, например центра терморегуляции. Повышение температуры при ряде заболеваний связано с усилением синтеза простагландинов и возбуждением центра терморегуляции. Некоторые противовоспалительные препараты (например, аспирин) тормозят синтез простагландинов и таким образом понижают температуру тела.

Вопросы и упражнения

  1. В чём особенности строения и свойств молекул фосфолипидов и как эти особенности определяют их наиболее важные биологические функции?
  2. Какую роль могли сыграть липиды в появлении клетки в процессе эволюции?
  3. Сопоставьте регуляторную функцию липидов и белков.
  4. Сопоставьте защитные функции липидов и углеводов.
  5. Используя Интернет, подготовьте сообщение на тему «Ожирение. Причины и следствия».

 


Это конспект по биологии (углубленное изучение) для 10-класса по теме «Липиды» (УМК Высоцкая, Дымшиц, Рувинский и др). Выберите дальнейшее действие:

 

Липиды: определение, структура, функция и примеры

Липиды включают группу соединений, таких как жиры, масла, стероиды и воски, обнаруженные в живых организмах. И прокариоты, и эукариоты обладают липидами, которые играют важную биологическую роль, такую ​​как формирование мембран, защита, изоляция, накопление энергии, деление клеток и многое другое. В медицине липиды относятся к жирам в крови.

TL; DR (слишком долго; не читал)

Липиды обозначают жиры, масла, стероиды и воски, содержащиеся в живых организмах.Липиды выполняют множество функций у разных видов, для хранения энергии, защиты, изоляции, деления клеток и других важных биологических функций.

Структура липидов

Липиды состоят из триглицерида, состоящего из спирта глицерина и жирных кислот. Дополнения к этой основной структуре дают большое разнообразие липидов. К настоящему времени открыто более 10 000 видов липидов, и многие из них работают с огромным разнообразием белков для клеточного метаболизма и транспорта материалов.Липиды значительно меньше белков.

Примеры липидов

Жирные кислоты являются одним из типов липидов и также служат строительными блоками для других липидов. Жирные кислоты содержат карбоксильные (-COOH) группы, связанные с углеродной цепью с присоединенными атомами водорода. Эта цепь нерастворима в воде. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными. Насыщенные жирные кислоты имеют одинарные углеродные связи, тогда как ненасыщенные жирные кислоты имеют двойные углеродные связи. Когда насыщенные жирные кислоты соединяются с триглицеридами, это приводит к твердым жирам при комнатной температуре.Это потому, что их структура заставляет их плотно упаковываться. Напротив, ненасыщенные жирные кислоты в сочетании с триглицеридами имеют тенденцию давать жидкие масла. Изогнутая структура ненасыщенных жиров дает более рыхлое и жидкое вещество при комнатной температуре.

Фосфолипиды состоят из триглицерида с фосфатной группой, замещенной жирной кислотой. Их можно описать как имеющие заряженную голову и углеводородный хвост. Их головы гидрофильные или водолюбивые, тогда как их хвосты гидрофобны или отталкивают воду.

Другой пример липида — холестерин. Холестерины образуют жесткие кольцевые структуры из пяти или шести атомов углерода с присоединенными атомами водорода и гибким углеводородным хвостом. Первое кольцо содержит гидроксильную группу, которая распространяется в водную среду мембран клеток животных. Однако остальная часть молекулы нерастворима в воде.

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) — это липиды, которые способствуют текучести мембран. ПНЖК участвуют в передаче клеточных сигналов, связанных с нервным воспалением и энергетическим метаболизмом.Они могут оказывать нейропротекторное действие, как омега-3 жирные кислоты, и в этом составе они обладают противовоспалительным действием. Что касается жирных кислот омега-6, ПНЖК могут вызывать воспаление.

Стерины — это липиды, содержащиеся в мембранах растений. Гликолипиды — это липиды, связанные с углеводами, которые входят в состав липидных пулов клеток.

Функции липидов

Липиды играют в организмах несколько ролей. Липиды создают защитные барьеры. Они включают клеточные мембраны и часть структуры клеточных стенок растений.Липиды обеспечивают хранение энергии растениям и животным. Довольно часто липиды действуют вместе с белками. На функции липидов могут влиять изменения их полярных головных групп, а также их боковых цепей.

Фосфолипиды с их амфипатической природой составляют основу липидных бислоев, из которых состоят клеточные мембраны. Внешний слой взаимодействует с водой, в то время как внутренний слой существует в виде гибкого маслянистого вещества. Жидкая природа клеточных мембран помогает в их функции. Липиды составляют не только плазматические мембраны, но и клеточные компартменты, такие как ядерная оболочка, эндоплазматический ретикулум (ЭР), аппарат Гольджи и везикулы.

Липиды также участвуют в делении клеток. Делящиеся клетки регулируют содержание липидов в зависимости от клеточного цикла. По крайней мере, 11 липидов участвуют в активности клеточного цикла. Сфинголипиды играют роль в цитокинезе во время интерфазы. Поскольку деление клеток приводит к натяжению плазматической мембраны, липиды, по-видимому, помогают с механическими аспектами деления, такими как жесткость мембраны.

Липиды обеспечивают защитные барьеры для специализированных тканей, таких как нервы. Защитная миелиновая оболочка, окружающая нервы, содержит липиды.

Липиды обеспечивают наибольшее количество энергии за счет потребления, поскольку содержат более чем в два раза больше энергии, чем белки и углеводы. Организм расщепляет жиры в процессе пищеварения, некоторые из которых используются для немедленных энергетических нужд, а другие — для хранения. Организм использует запасы липидов для физических упражнений, используя липазы для расщепления этих липидов и, в конечном итоге, для производства большего количества аденозинтрифосфата (АТФ) для питания клеток.

В растениях масла из семян, такие как триацилглицерины (ТАГ), служат хранилищем пищи для прорастания и роста семян как покрытосеменных, так и голосеменных растений. Эти масла хранятся в масляных телах (ОВ) и защищены фосфолипидами и белками, называемыми олеозинами. Все эти вещества вырабатываются эндоплазматическим ретикулумом (ЭР). Почки масляного тельца из ER.

Липиды дают растениям энергию, необходимую для их метаболических процессов и сигналов между клетками. Флоэма, одна из основных транспортных частей растений (наряду с ксилемой), содержит липиды, такие как холестерин, ситостерин, кампостерол, стигмастерин и несколько различных липофильных гормонов и молекул.Различные липиды могут играть роль в передаче сигналов о повреждении растения. Фосфолипиды в растениях также действуют в ответ на стрессоры окружающей среды, воздействующие на растения, а также в ответ на инфекции, вызываемые патогенами.

У животных липиды также служат изоляцией от окружающей среды и защитой жизненно важных органов. Липиды также обеспечивают плавучесть и водонепроницаемость.

Липиды на основе сфингоидов, называемые церамидами, выполняют важные функции для здоровья кожи. Они помогают формировать эпидермис, который служит внешним слоем кожи, защищающим от окружающей среды и предотвращающим потерю воды.Керамиды работают как предшественники метаболизма сфинголипидов; в коже происходит активный липидный обмен. Сфинголипиды образуют структурные и сигнальные липиды, обнаруженные в коже. Сфингомиелины, изготовленные из керамидов, распространены в нервной системе и помогают выжить мотонейронам.

Липиды также играют роль в передаче сигналов клеток. В центральной и периферической нервной системе липиды контролируют текучесть мембран и способствуют передаче электрических сигналов. Липиды помогают стабилизировать синапсы.

Липиды необходимы для роста, здоровой иммунной системы и репродукции. Липиды позволяют организму накапливать в печени витамины, такие как жирорастворимые витамины A, D, E и K. Холестерин служит предшественником таких гормонов, как эстроген и тестостерон. Он также вырабатывает желчные кислоты, которые растворяют жир. Печень и кишечник производят примерно 80 процентов холестерина, а остальное поступает с пищей.

Липиды и здоровье

Обычно животные жиры насыщенные и, следовательно, твердые, тогда как растительные масла имеют тенденцию быть ненасыщенными и, следовательно, жидкими.Животные не могут производить ненасыщенные жиры, поэтому эти жиры должны потребляться от производителей, таких как растения и водоросли. В свою очередь, животные, которые едят эти растения (например, холодноводную рыбу), получают эти полезные жиры. Ненасыщенные жиры — самые полезные для здоровья жиры, поскольку они снижают риск заболеваний. Примеры этих жиров включают масла, такие как оливковое и подсолнечное масла, а также семена, орехи и рыбу. Листовые зеленые овощи также являются хорошим источником диетических ненасыщенных жиров. Жирные кислоты в листьях используются в хлоропластах.

Трансжиры — это частично гидрогенизированные растительные масла, напоминающие насыщенные жиры. Трансжиры, которые раньше использовались в кулинарии, теперь считаются вредными для здоровья.

Насыщенные жиры следует потреблять меньше, чем ненасыщенные, поскольку насыщенные жиры могут увеличить риск заболевания. Примеры насыщенных жиров включают красное мясо животных и жирные молочные продукты, а также кокосовое масло и пальмовое масло.

Когда медицинские работники называют липиды жирами крови, это относится к типу жиров, которые часто обсуждаются в отношении здоровья сердечно-сосудистой системы, особенно к холестерину.Липопротеины помогают транспортировать холестерин через тело. Липопротеины высокой плотности (ЛПВП) относятся к холестерину, который является «хорошим» жиром. Он помогает выводить плохой холестерин через печень. «Плохие» холестерины включают ЛПНП, IDL, VLDL и некоторые триглицериды. Плохие жиры увеличивают риск сердечного приступа и инсульта из-за их накопления в виде бляшек, что может привести к закупорке артерий. Поэтому баланс липидов имеет решающее значение для здоровья.

При воспалительных заболеваниях кожи может помочь потребление определенных липидов, таких как эйкозапентаеновая кислота (EPA) и доксагексаеновая кислота (DHA). Было показано, что EPA изменяет профиль церамидов кожи.

С липидами в организме человека связан ряд заболеваний. Гипертриглицеридемия, состояние высокого уровня триглицеридов в крови, может привести к панкреатиту. Ряд лекарств снижает уровень триглицеридов, например, ферментами, разрушающими жиры крови. У некоторых людей было обнаружено высокое снижение уровня триглицеридов при приеме медицинских добавок с рыбьим жиром.

Гиперхолестеринемия (высокий уровень холестерина в крови) может быть приобретенной или генетической.Люди с семейной гиперхолестеринемией обладают чрезвычайно высокими значениями холестерина, которые невозможно контролировать с помощью лекарств. Это значительно увеличивает риск сердечного приступа и инсульта, когда многие люди умирают, не дожив до 50 лет.

Генетические заболевания, приводящие к накоплению большого количества липидов в кровеносных сосудах, называются болезнями накопления липидов. Это чрезмерное накопление жира оказывает пагубное воздействие на мозг и другие части тела. Некоторые примеры болезней накопления липидов включают болезнь Фабри, болезнь Гоше, болезнь Ниманна-Пика, болезнь Сандхоффа и болезнь Тея-Сакса.К сожалению, многие из этих болезней накопления липидов приводят к болезням и смерти в молодом возрасте.

Липиды также играют роль в заболеваниях двигательных нейронов (БДН), поскольку эти состояния характеризуются не только дегенерацией и гибелью двигательных нейронов, но и проблемами с метаболизмом липидов. При БДН изменяются структурные липиды центральной нервной системы, и это влияет как на мембраны, так и на передачу сигналов клеток. Например, гиперметаболизм возникает при боковом амиотрофическом склерозе (БАС). По-видимому, существует связь между питанием (в данном случае, недостаточным потреблением липидных калорий) и риском развития БАС.Более высокие липиды соответствуют лучшим результатам для пациентов с БАС. Лекарства, нацеленные на сфинголипиды, рассматриваются как средства лечения пациентов с БАС. Необходимы дополнительные исследования, чтобы лучше понять задействованные механизмы и предложить правильные варианты лечения.

При спинальной мышечной атрофии (СМА), генетическом аутосомно-рецессивном заболевании, липиды не используются должным образом для получения энергии. Люди с СМА обладают высокой жировой массой при низком потреблении калорий. Следовательно, опять же, дисфункция метаболизма липидов играет главную роль в заболевании двигательных нейронов.

Существуют доказательства того, что жирные кислоты омега-3 играют полезную роль в таких дегенеративных заболеваниях, как болезни Альцгеймера и Паркинсона. Доказано, что это не так для БАС, и фактически противоположный эффект токсичности был обнаружен на моделях мышей.

Текущие исследования липидов

Ученые продолжают открывать новые липиды. В настоящее время липиды не изучены на уровне белков и поэтому менее изучены. Большая часть нынешней классификации липидов опирается на химиков и биофизиков с упором на структуру, а не на функцию.Кроме того, было сложно выявить функции липидов из-за их тенденции соединяться с белками. Также трудно выяснить функцию липидов в живых клетках. Ядерный магнитный резонанс (ЯМР) и масс-спектрометрия (МС) позволяют идентифицировать липиды с помощью компьютерного программного обеспечения. Однако для понимания липидных механизмов и функций требуется лучшее разрешение микроскопии. Вместо анализа группы липидных экстрактов потребуется более специфический МС для выделения липидов из их белковых комплексов.Маркировка изотопов может улучшить визуализацию и, следовательно, идентификацию.

Очевидно, что липиды, в дополнение к их известным структурным и энергетическим характеристикам, играют роль в важных моторных функциях и передаче сигналов. По мере совершенствования технологий идентификации и визуализации липидов потребуются дополнительные исследования для определения функции липидов. В конце концов, есть надежда, что можно будет разработать маркеры, которые не нарушали бы чрезмерно липидную функцию. Возможность манипулировать липидной функцией на субклеточных уровнях может стать прорывом в исследованиях. Это могло бы произвести революцию в науке так же, как и исследования белков. В свою очередь, могут быть созданы новые лекарства, которые потенциально могут помочь тем, кто страдает липидными нарушениями.

2.8: Структура и функции — липиды и мембраны

Рисунок 2.190 — Насыщенные жирные кислоты (стеариновая кислота) и ненасыщенные жирные кислоты (олеиновая кислота)

Наиболее распространенными липидами в клетках являются жирные кислоты. Обнаруженные в жирах, глицерофосфолипидах, сфинголипидах и служащие в качестве мембранных якорей для белков и других биомолекул, жирные кислоты важны для хранения энергии, структуры мембраны и в качестве предшественников большинства классов липидов.Жирные кислоты, как видно из рисунка 2.190, характеризуются полярной головной группой и длинным углеводородным хвостом. Жирные кислоты с углеводородными хвостами, в которых отсутствуют какие-либо двойные связи, называются насыщенными, а кислоты с одной или несколькими двойными связями в хвостах известны как ненасыщенные жирные кислоты. Эффект двойных связей на хвосте жирной кислоты заключается в том, что он создает изгиб или изгиб, как показано для олеиновой кислоты.

Стеариновая кислота, насыщенная жирная кислота, напротив, имеет прямой углеводородный хвост.На рисунках 2.190-2.194 показаны наиболее распространенные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Жирные кислоты с ненасыщенными хвостами имеют более низкую температуру плавления, чем кислоты с насыщенными хвостами такой же длины. Более короткие хвосты также снижают температуру плавления. Эти свойства передаются содержащимся в них жирам / маслам.

Рисунок 2.192 — Насыщенные жирные кислоты. Число атомов углерода в правом столбце Wikipedia

Жирные кислоты с более чем одной двойной связью называются полиненасыщенными.Растения являются отличным источником ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот. Положение двойной связи (ей) в жирных кислотах имеет важное значение как для их синтеза, так и для их действия в организме. Биохимически двойные связи, обнаруженные в жирных кислотах, имеют преимущественно цис-конфигурацию. Так называемые трансжиры возникают как химический побочный продукт частичной гидрогенизации растительного масла.

Рисунок 2.193 — Ненасыщенные жирные кислоты. Правый столбец Указывает количество атомов углерода и двойных связей. Wikipedia

У людей потребление трансжиров повышает уровни липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и снижает уровни липопротеинов высокой плотности (ЛПВП).Считается, что каждый из них увеличивает риск развития ишемической болезни сердца. Самый Рисунок 2.194 — Модели жирных кислот. Конец карбоксила отмечен красным цветом Википедии. Общие жирные кислоты в нашем организме включают пальмитат, стеарат, олеат, линоленат, линолеат и арахидонат. Две примечательные более короткие жирные кислоты — это нонановая (9 атомов углерода) и декановая кислота (10 атомов углерода), обе из которых обладают противосудорожным действием. Декановая кислота напрямую подавляет возбуждающую нейропередачу в головном мозге и может способствовать противосудорожному эффекту кетогенной диеты.

Рисунок 2.194 — Модели жирных кислот. Карбоксильный конец помечен красным цветом. Википедия

. Жирные кислоты описываются как незаменимые жирные кислоты, если они должны присутствовать в рационе (не могут быть синтезированы организмом), и как незаменимые жирные кислоты, если организм может их синтезировать. У людей и других животных отсутствуют ферменты десатуразы, необходимые для образования двойных связей в положениях больше, чем Δ-9, поэтому с пищей должны поступать жирные кислоты с двойными связями за пределами этого положения. Линолевая кислота и линоленовая кислота попадают в эту категорию.Родственные ненасыщенные жирные кислоты могут быть получены из этих жирных кислот, поэтому присутствие линолевой и линоленовой кислот в рационе устраняет необходимость иметь в рационе все ненасыщенные жирные кислоты. И линолевая, и линоленовая кислоты содержат 18 атомов углерода, но линолевая кислота представляет собой жирную кислоту ω-6, тогда как линоленовая кислота является жирной кислотой ω-3. Примечательно, что омега-6 жирные кислоты обладают провоспалительным действием, тогда как омега-3 жирные кислоты обладают меньшей способностью.

Жиры и масла являются основными формами хранения энергии у животных и также известны как триацилглицерины и триглицериды, поскольку они состоят из молекулы глицерина, связанной сложноэфирными связями с тремя жирными кислотами (рис.196). Жиры и масла имеют одинаковую базовую структуру. Мы даем название «жир» тем соединениям, которые являются твердыми при комнатной температуре, а название «масло» — тем, которые являются жидкими при комнатной температуре. Обратите внимание, что биологические масла — это не то же самое, что нефтяные масла.

Увеличение количества ненасыщенных жирных кислот (и количества ненасыщенности в данной жирной кислоте) в жире снижает его температуру плавления. Такие организмы, как рыба, которые живут в прохладной окружающей среде, имеют жиры с большей ненасыщенностью, и поэтому рыбий жир содержит полиненасыщенные жирные кислоты.

Жиры хранятся в организме в специализированных клетках, известных как адипоциты. Ферменты, известные как липазы, выделяют жирные кислоты из жиров в результате реакций гидролиза (рис. 2.197). Триацилглицерковая липаза (панкреатическая — рис. 2.198) способна расщеплять первые две жирные кислоты из жира. Второй фермент, моноацилглицерин липаза, расщепляет последнюю жирную кислоту. Жиры можно синтезировать, заменив фосфат фосфатидной кислотой жирной кислотой.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицериды) — важные компоненты липидного бислоя клеточных мембран.Фосфоглицериды структурно связаны с жирами, поскольку оба являются производными фосфатидной кислоты (рис. 2.199). Фосфатидная кислота — это простой глицерофосфолипид, который обычно превращается в фосфатидильные соединения. Они образуются путем этерификации различных групп, таких как этаноламин, серин, холин, инозит и другие (рис. 2.200), до фосфата фосфатидной кислоты. Все эти соединения образуют липидные бислои в водном растворе из-за их амфифильной природы.

Рисунок 2.199 — Строение фосфатидной кислоты. R1 и R2 представляют собой алкильные группы жирных кислот.

Фосфатидилэтаноламины

Поскольку все глицеролипиды могут содержать различные жирные кислоты в положениях 1 и 2 глицерина, все они представляют собой семейства соединений. Фосфатидилэтаноламины содержатся во всех живых клетках и являются одними из наиболее распространенных фосфатидов, составляя около 25% из них. Они являются обычными составляющими тканей головного мозга и спинного мозга, составляя до 45% от общего количества фосфолипидов.Фосфатидилэтаноламины асимметрично распределены по мембранам, предпочтительно располагаясь на внутреннем листке (ближайшем к цитоплазме) плазматической мембраны. Метаболически фосфатидилэтанлоамины являются предшественниками фосфатидилхолинов. Фосфатидилсерины Фосфатидилсерины представляют собой другую группу фосфатидильных соединений, которые предпочтительно распределены по липидному бислою плазматической мембраны. Подобно фосфатидилэтаноламинам, фосфатидилсерины предпочтительно располагаются на внутреннем листке плазматической мембраны.Когда происходит апоптоз (клеточное самоубийство), предпочтительное распределение теряется, и фосфатидилсерины появляются на наружной створке, где они служат сигналом макрофагам для связывания и разрушения клетки.

Рисунок 2.200 — Четыре общих компонента фосфатидов Википедия

Фосфатидилхолины

Фосфатидилхолины (рис. 2.201) — еще одна группа важных мембранных компонентов. Чаще они обнаруживаются на наружном листке плазматической мембраны.С точки зрения питания соединения легко получить из яиц и соевых бобов. Фосфатидилхолины перемещаются через мембраны с помощью белка-переноса фосфатидилхолина (PCTP). Этот белок, чувствительный к уровням фосфатидилхолинов, действует, стимулируя активность тиоэстеразы (разрывая тиоэфирные связи, такие как ацил-КоА), и активирует факторы транскрипции PAX3.

Рисунок 2. 201 — Фосфатидилхолин

Кардиолипины

Кардиолипины — это необычный набор глицерофосфолипидов, содержащий два диацилглицериновых скелета, соединенных в середине дифосфоглицерином (рис.202). Это важный мембранный липид, составляющий около 20% внутренней митохондриальной мембраны и обнаруженный в организмах от бактерий до человека. И у растений, и у животных он почти полностью находится во внутренней митохондриальной мембране.

Рисунок 2.202 — Кардиолипин

Молекулы, по-видимому, необходимы как Комплексу IV, так и Комплексу III электронной транспортной цепи для поддержания своей структуры. Фермент АТФ-синтаза (Комплекс V) системы окислительного фосфорилирования также связывает четыре молекулы кардиолипина.Было высказано предположение, что кардиолипин действует как ловушка протонов в процессе перекачки протонов Комплексом IV.

Рисунок 2.203 — Окисление кардиолипина и высвобождение цитохрома С при апоптозе

Кардиолипин также играет роль в апоптозе. Как показано на рис. 2.203, окисление кардиолипина кардиолипин-специфической оксигеназой заставляет кардиолипин перемещаться с внутренней митохондриальной мембраны на внешнюю, помогая формировать проницаемую пору и облегчая транспорт цитохрома с из межмембранного пространства в межмембранное пространство. цитоплазма — ступень в процессе апоптоза.

Рисунок 2.204 — Диацилглицерин

Диацилглицерин

Диацилглицерин (также называемый диглицеридом и DAG — рис. 2.204) является важным промежуточным звеном в метаболических путях. Он образуется, например, на первой стадии гидролиза жира, а также при гидролизе мембранных липидов, таких как PIP2 (фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат), фосфолипазой C в сигнальном каскаде.

DAG сам по себе является сигнальным соединением, связывающимся с протеинкиназой C, чтобы активировать ее для фосфорилирования субстратов.Синтез DAG начинается с глицерин-3-фосфата, который получает две жирные кислоты из двух ацил-CoA с образованием фосфатидной кислоты. Дефосфорилирование фосфатидной кислоты дает DAG. DAG также может быть повторно фосфорилирован с помощью киназы DAG для повторного образования фосфатидной кислоты или может быть добавлена ​​другая жирная кислота для получения жира.

Инозитол

Рисунок 2.205 — Инозитол

Хотя формально инозит не является липидом, он содержится во многих липидах. Инозитол представляет собой производное циклогексана, содержащее шесть гидроксильных групп — по одной на каждом атоме углерода (Рисунок 2.205. Он состоит из девяти различных стереоизомеров, наиболее распространенным из которых является цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклогексангексол (называемый мио-инозитолом). Имеет сладкий вкус (вдвое меньше сахарозы).

Рисунок 2.206 — Фитиновая кислота

Существует множество фосфорилированных форм соединения, от одного до шести (по одной на каждом атоме углерода). Фитиновая кислота, например, содержащаяся в растениях, содержит шесть фосфатов (рис. 2.206), которые используются для хранения фосфатов. Инозит вырабатывается из глюкозы и когда-то считался витамином B8, но вырабатывается организмом в достаточных количествах, поэтому сейчас он не считается витамином.Фосфорилированные формы инозитола обнаружены в фосфоинозитидах, таких как PIP2 и PIP3, оба из которых важны в процессах передачи сигналов. Некоторые из них включают передачу сигналов инсулина, катаболизм жиров, регуляцию кальция и сборку цитоскелета.

Фосфоинозитиды

Рисунок 2.207 — Структура ПГИ 2

Соединения на основе фосфатидилинозита (PI) часто называют фосфоинозитидами. Эти соединения играют важную роль в передаче сигналов и мембранном переносе.Гидроксилы на атомах углерода 3, 4 и 5 инозитольного кольца являются мишенями для фосфорилирования множеством киназ. Используются семь различных комбинаций. Стерические препятствия ингибируют фосфорилирование атомов углерода 2 или 6. Названия этих фосфорилированных соединений обычно следует как PI (#P) ​​P, PI (#P, #P) P или PI (#P, #P, #P) P, где # P относится к количеству углерода, на котором расположен фосфат. Например, PI (3) P относится к фосфатидильному соединению с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3 инозитольного кольца, тогда как PI (3,4,5) P представляет собой фосфатидильное соединение с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3,4, и 5.

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат

Рисунок 2.208 — Фосфатидилинозитол-4-фосфат

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат (PIP2 — Рис. 2.207) представляет собой фосфолипид плазматических мембран, который функционирует в сигнальном каскаде фосфолипазы С. В этом сигнальном пути гидролиз, катализируемый фосфолипазой C, высвобождает инозитол-1,4,5-трифосфат (IP3) и диацилглицерин. Синтез PIP2 начинается с фосфатидилинозитола, который фосфорилируется в положении 4 с последующим фосфорилированием в положении 5 специфическими киназами.

PIP2 может быть фосфорилирован с образованием сигнальной молекулы, известной как фосфатидилинозитол (3,4,5) -трисфосфат (PIP3). Наряду с PIP3, PIP2 служит стыковочным фосфолипидом для набора белков, которые играют роль в сигнальных каскадах. Связывание PIP2 также требуется направленными внутрь калиевыми каналами.

Фосфатидилинозитол (3,4,5) — трифосфат

Фосфатидилинозит (3,4,5) -трисфосфат (PIP3) является важной молекулой для активации сигнальных белков, таких как AKT, которые активируют анаболические сигнальные пути, связанные с ростом и выживанием.PIP3 может быть дефосфорилирован фосфатазой PTEN с образованием PIP2 и может быть синтезирован из PIP2 под действием киназ PI 3-киназ класса I. Киназная активность по синтезу PIP3 приводит к перемещению PIP3-связывающих белков к плазматической мембране. Они включают Akt / PKB, PDK1, Btk1 и ARNO, и каждый активируется путем связывания с PIP3.

Плазмалогены

Рисунок 2.209 — Плазмалоген — липид винилового эфира Википедия

Особым классом глицерофосфолипидов являются плазмалогены (рисунок 2.209). Они отличаются тем, что содержат виниловую эфирную связь в положении 1 глицерина, в отличие от других глицерофопсолипидов, которые имеют сложноэфирную связь в этом положении. Положение 2 каждого — сложный эфир. Предшественником простой эфирной связи обычно является насыщенный спирт с 16 или 18 атомами углерода или ненасыщенный спирт с 18 атомами углерода.

На фосфатном хвосте чаще всего присоединяются группы этаноламин или холин. Плазмалогены в большом количестве содержатся в сердце человека (30-40% холинфосфолипидов).30% глицерофосфолипидов в головном мозге — плазмалогены, а 70% липидов этаноламина миелиновой оболочки нервных клеток — плазмалогены.

Хотя их функция не изучена, считается, что плазмалогены могут обеспечивать некоторую защиту от активных форм кислорода и играть роль в передаче сигналов.

Лецитин

Лецитин — это общий термин для комбинации липидных веществ, которая включает фосфорную кислоту, глицерин, гликолипиды, триглицериды и фосфолипиды.Лецитин является смачивающим агентом, способствующим эмульгированию и инкапсуляции, и даже используется в качестве присадки против образования отложений в моторных смазках. Лецитин используется в шоколадных батончиках, чтобы какао и масло какао не расслаивались. Лецитин считается безопасным в качестве пищевого ингредиента, но может превращаться кишечными бактериями в триметиламин-N-оксид, который может способствовать отложению холестерина и атеросклерозу.

Сфинголипиды

Рисунок 2.210 — Сфингозин и церамид из него Википедия

Жирные кислоты также являются компонентами широкого класса молекул, называемых сфинголипидами.Сфинголипиды структурно подобны глицерофосфолипидам, хотя синтезируются полностью независимо от них, начиная с пальмитиновой кислоты и аминокислоты серина. Сфинголипиды названы в честь аминоспирта, известного как сфингозин (рис. 2.210), хотя они не синтезируются напрямую из него. На рисунке 2.211 показана обобщенная структура сфинголипидов.

Рисунок 2.211 Схематическая структура сфинголипида

Если R-группа представляет собой водород, молекула называется церамидом. Когда R-группа представляет собой фосфоэтаноламин, образующейся молекулой является сфингомиелин, важный компонент миелиновой оболочки и липидных мембран. Если вместо этого добавить один простой сахар, образуется цереброзид (рис. 2.212). Добавление сложного олигосахарида создает ганглиозид.

Сложные сфинголипиды могут играть роль в клеточном распознавании и передаче сигналов. Сфинголипиды наиболее широко обнаруживаются в плазматической мембране и почти полностью отсутствуют в мембранах митохондрий и эндоплазматического ретикулума.У животных диетические сфинголипиды были связаны с уменьшением рака толстой кишки, снижением уровня ЛПНП и повышением уровня ЛПВП. Как и глицерофосфолипиды, сфинголипиды являются амфифильными. Большинство сфинголипидов, за исключением сфингомиелина, не содержат фосфатов.

Рисунок 2.212 — Категории сфинголипидов Википедия

Эйкозаноидов

Рисунок 2.213 — Арахидоновая кислота в виде прямой (вверху) и изогнутой (внизу)

Жирные кислоты, полученные из жирных кислот омега-6 и омега-3, включают три важные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода. В их число входят арахидоновая кислота (ω-6 жирная кислота с четырьмя двойными связями (Δ-5,8,11,14) — рис. 2.213), эйкозапентаеновая кислота (ω-3 жирная кислота с пятью двойными связями и дигомо-γ- линоленовая кислота (ω-6 жирная кислота с тремя двойными связями). Класс соединений, известных как эйкозаноиды, образуется в результате окисления этих соединений. Подклассы включают простагландины, простациклины, тромбоксаны, липоксины, лейкотриены и эндоканнабиноиды (рисунки 2.214-2.219). Эйкозаноиды играют важную роль, влияя на воспаление, иммунитет, настроение и поведение.

Простагландины

Рисунок 2.214 — Простагландин PGH 2

Набор молекул, действующих как гормоны, простагландины происходят из арахидоновой кислоты и имеют множество различных (даже противоречивых) физиологических эффектов. К ним относятся, среди прочего, сокращение или расширение гладкомышечных клеток сосудов, стимуляция родов, регуляция воспаления и воздействие на терморегуляторный центр гипоталамуса, вызывающее лихорадку.

Простагландины сгруппированы с тромбоксанами (ниже) и простациклинами (ниже) как простаноиды. Простаноиды, которые содержат 20 атомов углерода, являются подклассом эйкозаноидов. Простагландины обнаружены в большинстве тканей высших организмов. Это аутокринные или паракринные соединения, полученные из незаменимых жирных кислот. Первичным предшественником простагландинов является жирная кислота, известная как арахидоновая кислота, а простагландин, полученный из нее, известен как PGh3 (рис. 2.214), который, в свою очередь, является предшественником других простагландинов, а также простациклинов и тромбоксанов.

Интересные простагландины

PGD 2 — подавляет рост волосяных фолликулов, вазодилататор, вызывает сужение бронхов, в легких у астматиков выше, чем у других.

Рисунок 2.215 Простагландин E

PGE 2 (рис. 2.215) — оказывает влияние на роды (размягчение шейки матки, сокращение матки), стимулирует резорбцию костной ткани остеокластами, вызывает лихорадку, подавляет передачу сигналов Т-клеточного рецептора, вазодилататор, ингибирует высвобождение норадреналина из симпатических нервных окончаний. Это мощный активатор сигнального пути Wnt.

Простагландин может иметь противоположные эффекты в зависимости от того, с каким рецептором он связывается. Связывание PGE2 с рецептором EP1 вызывает бронхоспазм и сокращение гладких мышц, тогда как связывание той же молекулы с рецептором EP2 вызывает расширение бронхов и расслабление гладких мышц.

Рисунок 2.216 — Простагландин F

PGF (рис. 2.216) — сокращение матки, вызывает роды, бронхоспазм.

PGI 2 — вазодилатация, бронходилатация, ингибирование агрегации тромбоцитов.

Тромбоксаны

Рисунок 2.217 Тромбоксан A2 2

Тромбоксаны играют роль в образовании сгустков и названы в честь их роли в тромбозах. Они являются сильнодействующими вазоконстрикторами и способствуют агрегации тромбоцитов. Они также синтезируются в тромбоцитах. Противосвертывающие эффекты аспирина уходят корнями в ингибирование синтеза PGh3, который является предшественником тромбоксанов. Наиболее распространены тромбоксаны А2 (рис. 2.217) и В2.

Простациклин

Рисунок 2.218 — Простациклин

Простациклин (также известный как простагландин I2 или PGI2 — рис. 2.218) противодействует воздействию тромбоксанов, подавляя активацию тромбоцитов и действуя как вазодилататоры. Он продуцируется из PGh3 под действием фермента простациклинсинтазы.

лейкотриены

Рисунок 2.219 — Лейкотриен А 4 (LTA 4 )


Еще одной группой эйкозаноидных соединений являются лейкотриены (рис. 2.219). Как и простагландины, лейкотриены производятся из арахидоновой кислоты. Фермент, катализирующий их образование, — это диоксигеназа, известная как арахидонат-5-липоксигеназа. Лейкотриены участвуют в регуляции иммунных ответов. Они обнаруживаются в лейкоцитах и ​​других иммунокомпетентных клетках, таких как нейтрофилы, моноциты, тучные клетки, эозинофилы и базофилы.Лейкотриены связаны с производством гистаминов и простагландинов, которые действуют как медиаторы воспаления. Лейкотриены также вызывают сокращение гладких мышц бронхиол. В избыточном количестве они могут сыграть роль в развитии астмы и аллергических реакций. Некоторые методы лечения астмы направлены на подавление выработки или действия лейкотриенов.

Холестерин

Рисунок 2.220 — Структура холестерина

Пожалуй, ни одна биомолекула не вызвала столько обсуждений и интереса, как холестерин (рис.220). Конечно, с точки зрения комитета по Нобелевской премии, никакая малая молекула даже близко не подходит, поскольку 13 человек были награждены призами за работу над ней. Доказательства важности холестерина получены из исследования ткани мозга, где он составляет 10-15% от сухой массы.

Гибкость мембраны

Рисунок 2.221 — Ситостерин — фитостерин А

В клетках животных холестерин обеспечивает гибкость мембран, что позволяет клеткам двигаться, в отличие от клеток растений и бактерий с фиксированными структурами.Холестерин вырабатывается во многих клетках организма, и больше всего в печени. Анаболический путь, ведущий к синтезу холестерина, известен как изопреноидный путь, а его ветви ведут к другим молекулам, включая другие жирорастворимые витамины.

Рисунок 2.222 — Маргарин — распространенный источник трансжиров Википедия

Холестерин редко встречается в прокариотах (исключение составляет микоплазма, которая требует его для роста), а в растениях обнаруживается только в следовых количествах.Вместо этого растения синтезируют аналогичные соединения, называемые фитостеринами (рис. 2.221). В среднем в организме взрослого мужчины весом 150 фунтов вырабатывается около 1 грамма холестерина в день с общим содержанием около 35 граммов.

Упаковка

Рисунок 2.223 — Холестерин — модель шарика и палки

Гидрофобность холестерина (и других липидов) требует специальной упаковки в липопротеиновые комплексы (называемые хиломикронами, ЛПОНП, ЛПОНП, ЛПНП и ЛПВП) для движения в лимфатической системе и кровотоке.Хотя холестерин может вырабатываться клетками, они также забирают его из кровотока, поглощая холестерин-содержащие ЛПНП непосредственно в процессе, называемом рецептор-опосредованным эндоцитозом.

Окислительное повреждение липопротеинов низкой плотности может привести к образованию атеросклеротических бляшек, и именно поэтому холестерин приобрел такую ​​негативную репутацию в глазах общественности. Печень выводит холестерин с желчью и выводится в пищеварительную систему, но там это соединение перерабатывается.

Снижение уровня холестерина

Рисунок 2.224 — Эзетимиб — ингибитор абсорбции холестерина

Стратегии снижения уровня холестерина в организме сосредоточены в основном на трех областях — сокращении потребления, сокращении эндогенного синтеза и сокращении рециркуляции. В настоящее время обсуждаются диетические соображения, такие как потребление насыщенных жиров по сравнению с ненасыщенными. Тем не менее, пищевые трансжиры коррелируют с частотой ишемической болезни сердца. Употребление овощей может оказать некоторую помощь в снижении уровня холестерина, рециркулируемого в пищеварительной системе, потому что фитостерины растений конкурируют с холестерином за реабсорбцию, и когда это происходит, больший процент холестерина выходит из организма с калом.Лекарства, связанные с пенициллином, также используются для подавления рециркуляции холестерина. Одним из них является эзетимиб, показанный на рис. 2.224.

Рисунок 2.225 — Полностью транс-ретинол

Генетические дефекты в системе движения холестерина являются причиной редкого заболевания, известного как семейная гиперхолестеринемия, при которой кровь больных людей содержит опасно высокие уровни ЛПНП. При отсутствии лечения заболевание часто приводит к летальному исходу в первые 10-20 лет жизни. В то время как ЛПНП получили (и заслуживают) плохую репутацию, другая группа липопротеиновых комплексов, известных как ЛПВП (комплексы липопротеинов высокой плотности), известны как «хороший холестерин», поскольку их уровни коррелируют с удалением мусора (включая холестерин) из артерий и снижают воспаление.

Функция мембраны

В мембранах холестерин важен как изолятор для передачи сигналов в нервной ткани и помогает управлять текучестью мембран в широком диапазоне температур. Накапливаясь в липидном бислое, холестерин снижает текучесть мембраны и ее проницаемость для нейтральных соединений, а также протонов и ионов натрия. Холестерин может играть роль в передаче сигналов, помогая строить липидные рафты внутри клеточной мембраны.

Витамин А

Рисунок 2.226 — сетчатка из 11 цис

Витамин А бывает трех основных химических форм: ретинол (запас в печени — рис. 2.225), сетчатка (роль в зрении — рис. 2.226) и ретиноевая кислота (роль в росте и развитии). Все формы витамина А являются дитерпеноидами и отличаются только химической формой терминальной группы. Ретинол в основном используется как форма хранения витамина.

Ретинол обычно этерифицируется до жирной кислоты и сохраняется в печени.В больших количествах соединение токсично. Ретинол попадает в организм путем гидролиза сложного эфира или восстановления сетчатки. Важно отметить, что ни ретиналь, ни ретинол не могут быть получены из ретиноевой кислоты. Ретиноевая кислота важна для здоровья кожи и зубов, а также для роста костей. Он участвует в дифференцировке стволовых клеток через специфический клеточный рецептор ретиноевой кислоты.

Источники

Рисунок 2.227 — β-Каротин

Хорошими источниками витамина А являются печень и яйца, а также многие растения, в том числе морковь, у которых есть предшественник β-каротина (Рисунок 2.227), из которого под действием диоксигеназы можно получить ретинол.

Светочувствительность Система конъюгированных двойных связей в боковой цепи витамина А чувствительна к свету и может переключаться между цис- и транс-формами при воздействии на него. Именно эта реакция на свет позволяет сетчатке глаза играть роль в зрении в палочках и колбочках глаз. Здесь альдегидная форма (сетчатка) связана с белком родопсином в мембранах палочек и колбочек.

Рисунок 2.228 — Цветовая чувствительность колбочек и палочек Изображение Aleia Kim

При воздействии света определенной длины волны «хвост» молекулы сетчатки будет переключаться назад и вперед с цис-на-транс по двойной связи в положении 11 молекулы. Когда это происходит, генерируется нервный сигнал, который сигнализирует мозгу о воздействии света. Слегка разные формы родопсина имеют разные максимумы максимального поглощения, позволяющие мозгу воспринимать красный, зеленый и синий специфически и объединять их в изображения, которые мы видим (Рисунок 2.228). Колбочки — это клетки, отвечающие за цветовое зрение, тогда как палочки в основном участвуют в обнаружении света в условиях низкой освещенности.

Дефицит и излишек

Дефицит витамина А распространен в развивающихся странах и послужил источником вдохновения для создания и синтеза генетически модифицированного золотого риса, который используется в качестве источника витамина А для предотвращения слепоты у детей. Передозировка витамина А, называемая гипервитаминозом А, опасна и может привести к летальному исходу.Также подозревают, что избыток витамина А связан с остеопорозом. У курильщиков избыток витамина А связан с повышенным риском рака легких, но у некурящих этот показатель снижается.

Витамин D

Рисунок 2.229 — Холекальциферол — витамин D3

Активная форма витамина D играет важную роль в абсорбции кальция и фосфата в кишечнике и, следовательно, в здоровых костях. Технически витамин D даже не витамин, это соединение, вырабатываемое организмом.Скорее, он больше похож на гормон.

Витамин D, получаемый в конечном итоге из холестерина, может быть получен в результате реакции, катализируемой ультрафиолетом. В реакции промежуточный 7-дегидрохолестерин превращается в холекальциферол (витамин D3) под действием ультрафиолетового излучения (рис. 2.229). Реакция наиболее быстро происходит в двух нижних слоях кожи, показанных на рис. 2.230.

Рисунок 2.230 — Слои кожи. Снаружи наверху.

Формы витамина D

Пять различных соединений называются витамином D.Их

Витамин D1 — смесь эргокальциферола и люмистерола

Витамин D2 — эргокальциферол

Витамин D3 — Витамин холекальциферол

D4 — Витамин 22-дигидроэргокальциферол

D5 — Ситокальциферол

Витамин D3 — это наиболее распространенная форма, используемая в витаминных добавках, а также он и витамин D2 также обычно поступают с пищей. Активная форма витамина D, кальцитриол (рис. 2.231), производится в организме в контролируемых количествах.Это происходит в два этапа от холекальциферола. Во-первых, гидроксилирование в печени дает кальцидиол, а второе гидроксилирование в почках дает кальцитриол. Макрофаги-моноциты также могут синтезировать витамин D, и они используют его в качестве цитокина для стимуляции врожденной иммунной системы.

Механизм действия

Кальцитриол перемещается в организме в связке с белком, связывающим витамин D, который доставляет его к органам-мишеням. Кальцитриол внутри клеток действует путем связывания рецептора витамина D (VDR), что приводит к большинству физиологических эффектов витамина.После связывания кальцитриола VDR мигрирует в ядро, где он действует как фактор транскрипции, чтобы контролировать уровни экспрессии белков транспорта кальция (например) в кишечнике. Большинство тканей реагируют на VDR, связанный с кальцитриолом, и в результате уровень кальция и фосфата в клетках снижается.

Дефицит / избыток

Рисунок 2.231 — Кальцитриол — активная форма витамина D

Дефицит витамина D является причиной заболевания, известного как рахит, которое характеризуется мягкими и слабыми костями и чаще всего встречается у детей.Это не распространено в развитом мире, но в других странах вызывает растущее беспокойство.

Избыток витамина D встречается редко, но имеет токсические эффекты, включая гиперкальциемию, которая приводит к болезненным отложениям кальция в основных органах. Признаками токсичности витамина D являются учащенное мочеиспускание и жажда. Токсичность витамина D может привести к умственной отсталости и многим другим серьезным проблемам со здоровьем.

Витамин E

Рисунок 2.232 α-Токоферол — наиболее биологически активная форма витамина E Рисунок

Витамин E включает группу из двух соединений (токоферолы и токотриенолы — рисунок 2.232) и стереоизомеры каждого. Обычно он содержится в растительных маслах. Соединения действуют в клетках как жирорастворимые антиоксиданты. α-токоферол (рис. 2.233), наиболее активная форма витамина, действует 1) через защитную систему глутатионпероксидазы и 2) через мембраны, прерывая цепные реакции перекисного окисления липидов. В обоих случаях витамин E снижает уровень активных форм кислорода в клетках.

2.233 — Структура токотриенолов

Действие

Рисунок 2.234 — Реакции перекисного окисления липидов

Витамин E поглощает кислородные радикалы (обладающие неспаренными электронами), реагируя с ними с образованием токоферильного радикала. Этот радикал витамина Е может быть преобразован обратно в исходную форму с помощью донора водорода. Витамин С — один из таких доноров. Действуя таким образом, витамин E помогает уменьшить окисление легко окисляемых соединений в реакциях перекисного окисления липидов (рис. 2.234).

Витамин Е также может влиять на активность ферментов. Соединение может ингибировать действие протеинкиназы C в гладких мышцах и одновременно активировать катализ протеинфосфатазы 2A для удаления фосфатов, останавливая рост гладких мышц.

Дефицит / избыток

Дефицит витамина E может привести к плохой проводимости нервных сигналов и другим проблемам, возникающим из-за нервных проблем. Низкий уровень витамина может быть фактором низкой массы тела при рождении и преждевременных родов. Дефицит, однако, встречается редко и обычно не связан с диетой.

Избыток витамина Е снижает уровень витамина К, тем самым снижая способность к свертыванию крови. Гипервитаминоз витамина Е в сочетании с аспирином может быть опасен для жизни.При более низких уровнях витамин Е может выполнять профилактическую роль в отношении атеросклероза за счет снижения окисления ЛПНП, стадии образования бляшек.

Витамин К

Рисунок 2.235 — Формы витамина К Изображение Пера Якобсона

Как и другие жирорастворимые витамины, витамин К имеет несколько форм (рис. 2.235) и накапливается в жировой ткани организма. Есть две основные формы витамина — K1 и K2, а у последнего есть несколько подформ.Витамины K3, K4 и K5 производятся синтетически, а не биологически.

Рисунок 2.236 — Переработка витамина К Википедия Рисунок 2.236 — Переработка витамина К Википедия

Действие

Витамин К используется в качестве кофактора для ферментов, которые добавляют карбоксильные группы к глутаматным боковым цепям белков, чтобы увеличить их сродство к кальцию. У человека известно шестнадцать таких белков. Они включают белки, участвующие в процессе свертывания крови (протромбин (так называемый фактор II), факторы VII, IX и X), метаболизм костной ткани (остеокальцин, также называемый костным белком Gla (BGP), матричный белок Gla (MGP) и периостин) и другие. .

Модификация протромбина — важный шаг в процессе свертывания крови (см. ЗДЕСЬ). Снижение уровня витамина К приводит к меньшему свертыванию крови, что иногда называют разжижением крови. Лекарства, которые блокируют рециркуляцию витамина К (рис. 2.236) за счет ингибирования эпоксидредуктазы витамина К, производят более низкий уровень витамина и используются в лечении людей, склонных к чрезмерному свертыванию крови. Варфарин (кумадин) — одно из таких соединений, которое действует таким образом и используется в терапевтических целях.Люди по-разному реагируют на лекарство, требуя от них периодического тестирования на уровень свертывания крови, которым они обладают, чтобы не произошло слишком много или слишком мало.

Источники

Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Pehr Jacobson

Витамин K1 представляет собой стереоизомер электронного рецептора фотосистемы I растений, известный как филлохинон, и в больших количествах содержится в зеленых листовых овощах. Филлохинон является одним из источников витамина К, но это соединение прочно связывается с мембранами тилакоидов и, как правило, имеет низкую биодоступность.Витамин K2 вырабатывается микробами в кишечнике и является основным источником витамина. В результате у младенцев в первые несколько дней до того, как у них установится кишечная флора, и у людей, принимающих антибиотики широкого спектра действия, могут быть снижены уровни. Дефицит диеты встречается редко при отсутствии повреждения тонкой кишки. К другим рискам дефицита относятся люди с хроническим заболеванием почек и все, кто страдает дефицитом витамина D. Недостаток вызывает симптомы легкого образования синяков, обильных менструальных кровотечений, анемии и носовых кровотечений.

Стероиды

Стероиды, такие как холестерин, находятся в мембранах и действуют как сигнальные гормоны при перемещении по телу.

Стероидные гормоны состоят из холестерина и разделены на пять категорий: минералокортикоиды (21 атом углерода), глюкокортикоиды (21 атом углерода), прогестагены (21 атом углерода), андрогены (19 атомов углерода) и эстрогены (18 атомов углерода).

Минералокортикоиды

Минералокортикоиды — это стероидные гормоны, влияющие на водный и электролитный баланс.Альдостерон (рис. 2.238) является основным минералокортикоидным гормоном, хотя другие стероидные гормоны (включая прогестерон) выполняют некоторые функции, подобные ему. Альдостерон стимулирует почки реабсорбировать натрий, выделять калий и пассивно реабсорбировать воду. Эти действия приводят к повышению артериального давления и объема крови. Минералокортикоиды вырабатываются клубочковой оболочкой коры надпочечников.

Глюкокортикоиды

Рисунок 2.238 — Альдостерон — минералокортикоид

Глюкокортикоиды (ГК) связываются с рецепторами глюкокортикоидов, обнаруженными почти в каждой клетке позвоночных животных, и действуют в рамках механизма обратной связи в иммунной системе, снижая ее активность. ГК используются для лечения заболеваний, связанных с гиперактивной иммунной системой. К ним относятся аллергия, астма и аутоиммунные заболевания. Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Пера Якобсона облегчает. Кортизол (рис. 2.239) — важный глюкокортикоид, выполняющий сердечно-сосудистую, метаболическую и иммунологическую функции.Синтетический глюкокортикоид, известный как дексаметазон, имеет медицинское применение для лечения ревматоидного артрита, бронхоспазмов (при астме) и воспалений из-за его повышенной активности (в 25 раз) по сравнению с кортизолом. Глюкокортикоиды продуцируются в основном в фасцикулярной зоне коры надпочечников.

Прогестагены

Рисунок 2.239 — Кортизол — глюкокортикоид

Прогестагены (также называемые гестагенами) — это стероидные гормоны, которые активируют рецептор прогестерона после связывания с ним.Синтетические прогестагены называют прогестинами. Наиболее распространенным прогестагеном является прогестерон (также называемый P4 — рис. 2.240), который выполняет функции по поддержанию беременности. Прогестерон вырабатывается в основном в фазе диэструса эстрального цикла желтым телом яичников млекопитающих. Во время беременности большую часть выработки прогестерона берет на себя плацента.

Андрогены

Рисунок 2.240 Прогестерон — прогестаген

Андрогены — это стероидные гормоны, которые действуют путем связывания рецепторов андрогенов, чтобы стимулировать развитие и поддержание мужских качеств у позвоночных.Андрогены являются предшественниками эстрогенов (см. Ниже). Первичный андроген — это тестостерон (рис. 2.241). Другие важные андрогены включают дигидротестостерон (стимулирует дифференциацию полового члена, мошонки и простаты у эмбриона) и андростендион (общий предшественник мужских и женских гормонов).

Эстрогены

Рисунок 2.241 — Тестостерон — андроген

Эстрогеновые стероидные гормоны — это класс соединений, играющих важную роль в менструальном и эстральном циклах.Это самые важные женские половые гормоны. Эстрогены действуют, активируя рецепторы эстрогена внутри клеток. Эти рецепторы, в свою очередь, влияют на экспрессию многих генов. Основные эстрогены у женщин включают эстрон (E1), эстрадиол (E2 — рис. 2.242) и эстриол (E3). В репродуктивном возрасте преобладает эстрадиол. Во время беременности преобладает эстриол, а во время менопаузы эстрон является основным эстрогеном.

Рисунок 2.242 — Эстрадиол — эстроген

Эстрогены производятся из андрогенных гормонов тестостерона и андростендиона в реакции, катализируемой ферментом, известным как ароматаза.Ингибирование этого фермента ингибиторами ароматазы, такими как экземестан, представляет собой стратегию остановки производства эстрогена. Это может быть частью химиотерапевтического лечения при наличии эстроген-чувствительных опухолей.

Каннабиноиды

Каннабиноиды — это группа химических веществ, которые связываются с рецепторами мозга (каннабиноидными рецепторами) и действуют на них, подавляя высвобождение нейромедиаторов. Классы этих соединений включают эндоканнабиноиды (вырабатываемые в организме), фитоканнабиноиды (производимые из растений, таких как марихуана) и синтетические каннабиноиды (созданные человеком).

Эндоканнабиноиды — это природные молекулы, полученные из арахидоновой кислоты. Рецепторов каннабиноидов очень много, они содержат наибольшее количество G-протеина. 247 Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — Активный ингредиент в рецепторах, связанных с марихуаной, обнаруженных в мозге. Самый известный фитоканнабиноид — Δ-9-тетрагидроканнабинол (THC), основной психоактивный ингредиент (из 85 каннабиноидов) марихуаны (рис. 2.243).

Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — активный ингредиент марихуаны

анандамид

Рисунок 2.244 — Анандамид — эндоканнабиноид

Анандамид (N-арахидоноилэтаноламин — Рис. 2.244) представляет собой эндоканнабиноидный нейромедиатор, полученный из арахидоновой кислоты. Он проявляет свое действие в первую очередь через каннабиноидные рецепторы CB1 и CB2, те же самые, которые связаны с активным ингредиентом марихуаны Δ9-тетрагидроканнабинолом. Анандамид играет роль в стимулировании еды / аппетита и влияет на мотивацию и удовольствие. Было предложено сыграть роль «бегунов кайф», обезболивающего эффекта, испытываемого при физической нагрузке, особенно среди бегунов.Анандамид, по-видимому, ухудшает функцию памяти у крыс.

Анандамид был обнаружен в шоколаде, также присутствуют два соединения, имитирующих его действие (N-олеоилэтаноламин и N-линолеоилэтаноламин). Фермент амидгидролаза жирных кислот (FAAH) расщепляет анандамид на свободную арахидоновую кислоту и этаноламин.

Липоксины

Липоксины (рис. 2.245) — это эйкозаноидные соединения, участвующие в модуляции иммунных ответов, и они обладают противовоспалительным действием.Когда липоксины появляются в воспалении, это означает конец процесса. Липоксины привлекают макрофаги к апоптозным клеткам в месте воспаления, и они поглощаются ими. Липоксины также начинают фазу разрешения воспалительного процесса.

Рисунок 2.245 — Липоксин A4

По крайней мере, один липоксин (LX4, активируемый аспирином) стимулирует синтез аспирином. Это происходит как побочный продукт ацетилирования ЦОГ-2 аспирином. Когда это происходит, каталитическая активность фермента перенаправляется на синтез 15R-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) вместо простагландинов.15R-HETE является поставщиком 15-эпимерных липоксинов, включая LX4, запускаемый аспирином.

Рисунок 2.246 — Структура гема B

Heme

Гемовые группы — это совокупность кофакторов белков / ферментов, содержащих большое гетероциклическое ароматическое кольцо, известное как порфириновое кольцо, с ионом двухвалентного железа (Fe ++) в середине. Пример порфиринового кольца с железом (обнаруженным в геме B гемоглобина) показан на рис. 2.246. Когда они содержатся в белке, они вместе известны как гемопротеины (Рисунок 2.247).

Гем, конечно же, является основным компонентом гемоглобина, но он также содержится в других белках, таких как миоглобин, цитохромы и ферменты каталаза и сукцинатдегидрогеназа. Гемопротеины участвуют в транспорте кислорода, катализе и транспорте электронов. Гем синтезируется в печени и костном мозге путем, который сохраняется в широком диапазоне биологических процессов.

Рисунок 2.247 — Гем, внедренный в гемопротеин сукцинатдегидрогеназы Wikipedia

Порфобилиноген

Порфобилиноген (Рисунок 2.248) представляет собой молекулу пиррола, участвующую в метаболизме порфирина. Он производится из аминолевулината под действием фермента, известного как дегидратаза ALA. На порфобилиноген действует фермент порфобилиногендеаминаза. Дефицит последнего фермента (и других ферментов, участвующих в метаболизме порфирина) может привести к состоянию, известному как порфирия, которое приводит к накоплению порфобилиногена в цитоплазме клеток.

Рисунок 2.248 — Порфобилиноген

Заболевание может проявляться острой болью в животе и многочисленными психическими расстройствами.Предполагается, что Винсент Ван Гог и король Георг III страдали порфирией, что, возможно, вызвало «безумие короля Георга III». Некоторые также считают, что порфирия является движущей силой легенды о вампирах, ищущих кровь у жертв, поскольку цвет кожи при неострых формах болезни может быть искажен, что заставляет некоторых воспринимать это как дефицит гемоглобина и, следовательно, «жажда» крови, воображаемая вампирам.

Долихолс

Рисунок 2.249 — Структура пирофосфата долихола

Долихол — это название группы неполярных молекул, образованных путем объединения изопреновых звеньев. Фосфорилированные формы долихолов играют центральную роль в N-гликозилировании белков. Этот процесс, который происходит в эндоплазматическом ретикулуме эукариотических клеток, начинается с включенного в мембрану пирофосфата долихола (рис. 2.249), к которому присоединен олигосахарид (см. Также ЗДЕСЬ). Этот олигосахарид содержит три молекулы глюкозы, девять молекул маннозы и две молекулы N-ацетилглюкозамина.

Интересно, что сахара присоединены к пирофосфату долихола, причем пирофосфат направлен наружу (от) эндоплазматической сети, но после присоединения комплекс долихола переворачивается, так что часть сахара располагается внутри эндоплазматической сети. Там весь сахарный комплекс переносится на амид боковой цепи аспарагина целевого белка.

Единственные боковые цепи аспарагина, к которым может быть выполнено присоединение, находятся в белках, в которых встречаются последовательности Asn-X-Ser или Asn-X-Thr.Сахар можно удалить / добавить после переноса в белок. Уровень долихола в головном мозге человека увеличивается с возрастом, но при нейродегенеративных заболеваниях он снижается.

Терпены

Рисунок 2.250 — Смола сосны — источник терпенов Википедия

Терпены относятся к классу неполярных молекул, состоящих из звеньев изопрена. Терпены производятся в основном растениями и некоторыми насекомыми. Терпеноиды — это родственная группа молекул, которые содержат функциональные группы, в которых отсутствуют терпены.

Терпены выполняют множество функций. У растений они часто играют защитную роль, защищая от насекомых. Название терпен происходит от скипидара, который имеет запах, как некоторые из терпенов. Терпены являются обычными компонентами смол растений (например, сосны), и они широко используются в лекарствах и в качестве ароматизаторов. Хмель, например, приобретает характерный аромат и вкус терпенов. Однако не все терпены имеют сильный запах.

Синтез

Рисунок 2.251 — Три монотерпена

Терпены, как и стероиды, синтезируются, начиная с простых строительных блоков, известных как изопрены. Их два — диметилаллилпирофосфат и связанный с ним изопентенилпирофосфат (рисунки 2.252 и 2.253), которые объединяют 1-2 единицы за раз, чтобы образовать структуры более высокого порядка. Синтез терпена перекрывается и включает синтез стероидов.

Рисунок 2.252 — Диметилаллилпирофосфат

Терпены и терпеноиды классифицируются в зависимости от того, сколько изопреновых звеньев они содержат.Они включают гемитерпены (одна единица), монотерпены (две единицы), сесквитерпены (три единицы), дитерпены (четыре единицы), сестертерпены (пять единиц), тритерпены (шесть единиц), сесквартерпены (семь единиц), тетратерпены (восемь единиц), политерпены (много единиц). Другой класс терпен-содержащих молекул, норизотерпеноиды, возникают в результате катализируемых пероксидазой реакций на молекулах терпенов.

Рисунок 2.253 — Изопентенилпирофосфат

Примеры

Обычные терпены включают монотерпены терпинеола (сирень), лимонен (цитрусовые), мирцен (хмель), линалоол (лаванда) и пинен (сосна).Терпены высшего порядка включают таксадиен (дитерпеновый предшественник таксола), ликопин (тетратерпены), каротины (тетратерпены) и натуральный каучук (политерпены).

Предшественники стероидов: геранилпирофосфат (производное монотерпена), фарнезилпирофосфат (производное сесквитерпена) и сквален (тритерпен) — все это терпены или их производные. Витамин А и фитол получают из дитерпенов.

Кофеин

Рисунок 2.254 — Ликопин — тетратерпен А

Кофеин — самый популярный психоактивный наркотик в мире (рис. 2.255). Алкалоид метилксантина, кофеин тесно связан с аденином и гуанином, и он отвечает за многие эффекты на организм. Кофеин блокирует связывание аденозина с его рецептором и, следовательно, предотвращает появление сонливости, вызванной аденозином. Кофеин легко проникает через гематоэнцефалический барьер и стимулирует высвобождение нейротрансмиттеров. Кофеин стимулирует части вегетативной нервной системы и подавляет активность фосфодиэстеразы. Последнее приводит к повышению уровня цАМФ в клетках, который активирует протеинкиназу А и активирует расщепление гликогена, ингибирует синтез TNF-α и лейкотриенов, что приводит к снижению воспаления и врожденного иммунитета.

Рисунок 2.255 — Кофеин

Кофеин также влияет на холинергическую систему (ингибитор ацетилхолинэстеразы), является антагонистом инозитолтрифосфатного рецептора 1 и является независимым от напряжения активатором рецепторов рианодина (группа кальциевых каналов, обнаруженных в клетках скелетных мышц, гладких мышц и сердечной мышцы) .

Период полураспада кофеина в организме значительно варьируется. У здоровых взрослых он имеет период полураспада около 3-7 часов.Никотин уменьшает период полувыведения, а контрацептивы и беременность могут его удвоить. Печень метаболизирует кофеин, поэтому здоровье печени является важным фактором периода полураспада. Основной причиной этого является CYP1A2 фермента оксидазы цитохрома P450. Кофеин — это естественный пестицид для растений, парализующий хищных насекомых.

Липопротеиновые комплексы и движение липидов в организме

Липопротеиновые комплексы представляют собой комбинации аполипопротеинов и связанных с ними липидов, которые солюбилизируют жиры и другие неполярные молекулы, такие как холестерин, поэтому они могут перемещаться в кровотоке между различными тканями тела.Аполипопротеины обеспечивают необходимое для этого эмульгирование. Липопротеиновые комплексы образуются в виде крошечных «шариков» с водорастворимыми аполипопротеинами снаружи и неполярными липидами, такими как жиры, сложные эфиры холестерина и жирорастворимые витамины внутри.

Они классифицируются по плотности. К ним относятся (от самой высокой плотности до самой низкой) липопротеины высокой плотности (ЛПВП), липопротеины низкой плотности (ЛПНП), липопротеины средней плотности (ЛПОНП), липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикроны.Эти частицы синтезируются в печени и тонком кишечнике.

Аполипопротеины

Рисунок 2.256 — Аполипопротеины

Каждый липопротеиновый комплекс содержит характерный набор аполипопротеинов, как показано на рисунке 2.256. ApoC-II и ApoC-III примечательны своим присутствием во всех липопротеидных комплексах и ролью, которую они играют в активации (ApoC-II) или инактивации (ApoC-III) липопротеинлипазы. Липопротеинлипаза — это клеточный фермент, катализирующий расщепление жиров из комплексов.ApoE (см. Ниже) полезен для прогнозирования вероятности возникновения болезни Альцгеймера у пациента.

Редактирование генов

Рисунок 2.257 — ApoA-I

ApoB-48 и ApoB-100 интересны тем, что они кодируются одним и тем же геном, но происходит уникальное событие редактирования последовательности мРНК, которое преобразует одно в другое. АпоВ-100 вырабатывается в печени, но АпоВ-48 вырабатывается в тонком кишечнике. В тонком кишечнике содержится фермент, дезаминирующий цитидин по нуклеотиду № 2153 общей мРНК.Это превращает его в уридин и изменяет кодон, в котором он находится, с CAA (коды глутамина) на UAA (стоп-кодон). Печень не содержит этого фермента и не меняет мРНК. Следовательно, в кишечнике синтезируется более короткий белок (ApoB-48), чем тот, который вырабатывается в печени (ApoB-100), с использованием той же последовательности гена в ДНК.

движение

Движение жиров в организме важно, потому что они хранятся не во всех клетках.Только специализированные клетки, называемые адипоцитами, хранят жир. В организме есть три важных пути перемещения липидов. Как описано ниже, это 1) экзогенный путь; 2) эндогенный путь и 3) обратный транспортный путь.

Экзогенный путь

Рисунок 2.258 — Принципиальная схема хиломикрона Изображение Алейи Ким

Пищевой жир, поступающий в организм из кишечной системы, должен транспортироваться, в зависимости от обстоятельств, в места, где он нужен или где он хранится.Это функция экзогенного пути движения липидов в организме. Все пищевые липиды (жиры, холестерин, жирорастворимые витамины и другие липиды) перемещаются им. В случае диетического жира, он начинает свой путь после приема внутрь, сначала растворяясь желчными кислотами в кишечном тракте. Пройдя через желудок, липазы поджелудочной железы отрезают от жира две жирные кислоты, оставляя моноацилглицерин. Жирные кислоты и моноацилглицерин абсорбируются клетками кишечника (энтероцитами) и снова собираются в жир, а затем он смешивается с фосфолипидами, сложными эфирами холестерина и аполипопротеином B-48 и перерабатывается с образованием хиломикронов (Рисунки 2.258 и 2.259) в аппарате Гольджи и гладкой эндоплазматической сети.

Экзоцитоз

Рисунок 2.259 — Еще одна перспектива хиломикрона WIkipedia

Они экзоцитозируются из клетки в лимфатические капилляры, называемые млечными сосудами. Хиломикроны проходят через млечные железы и попадают в кровоток через левую подключичную вену. В кровотоке липопротеинлипаза расщепляет жиры, в результате чего хиломикрон сокращается и становится так называемым остатком хиломикрона.Он сохраняет холестерин и другие липидные молекулы.

Остатки хиломикронов попадают в печень, где абсорбируются (рис. 2.260). Это достигается рецепторами в печени, которые распознают и связываются с ApoE хиломикронов. Связанные комплексы затем интернализуются в результате эндоцитоза, разлагаются в лизосомах, и холестерин распределяется в клетках печени.

Эндогенный путь

Печень играет центральную роль в управлении потребностями организма в липидах.Когда липиды необходимы организму или когда способность печени содержать больше липидов, чем обеспечивается диетой, печень упаковывает жиры и сложные эфиры холестерина в комплексы липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и экспортирует их через эндогенный путь. Комплексы VLDL содержат аполипопротеины ApoB-100, ApoC-I, ApoC-II, ApoC-III и ApoE. ЛПОНП проникают в кровь и попадают в мышцы и жировую ткань, где липопротеинлипаза активируется ApoC-II. В мышечных клетках высвободившиеся жирные кислоты поглощаются и окисляются.Напротив, в жировых тканях жирные кислоты поглощаются и снова собираются в триацилглицериды (жиры) и сохраняются в жировых каплях. Удаление жира из ЛПОНП заставляет их сокращаться, сначала до комплексов липопротеинов средней плотности (ЛПОНП) (также называемых остатками ЛПОНП), а затем до комплексов липопротеинов низкой плотности (ЛПНП).

Рисунок 2.260 — Движение липидов в организме — зеленый цвет = экзогенный путь; Синий = эндогенный путь; Фиолетовый = обратный транспортный путь Изображение Алейи Ким

Сокращение ЛПОНП сопровождается потерей аполипопротеинов, поэтому ЛПНП в основном состоят из АпоВ-100.Этот липопротеиновый комплекс важен, потому что у клеток есть рецепторы для связывания и интернализации его посредством рецептор-опосредованного эндоцитоза (рис. 2.261). До этого момента холестерин и сложные эфиры холестерина перемещались в хиломикронах, ЛПОНП и ЛПОНП по мере удаления жира. Чтобы соединения холестерина попали в клетку из липопротеиновых комплексов, они должны быть интернализованы клетками, и это работа рецепторно-обусловленного эндоцитоза.

Обратный транспортный путь

Еще одним важным аспектом движения липидов в организме является обратный транспортный путь (Рисунок 2.260). Его также называют обратным путем транспорта холестерина, поскольку холестерин является первичной молекулой. Этот путь включает последний класс липопротеидных комплексов, известный как липопротеины высокой плотности (ЛПВП). В отличие от ЛПНП, которые обычно называют «плохим холестерином» (см. Также ниже), ЛПВП известны как «хороший холестерин».

Рисунок 2.261 — Процесс рецепторно-опосредованного эндоцитоза Изображение Алейи Ким

ЛПВП синтезируются в печени и тонком кишечнике.Они содержат мало липидов или вообще не содержат их (так называемые обедненные ЛПВП), но выполняют роль «поглотителей» холестерина в крови и остатков других (поврежденных) липопротеидных комплексов в крови. Для выполнения своей задачи ЛПВП несут фермент, известный как лецитинхолестерин ацилтрансфераза (ЛХАТ), который они используют для образования сложных эфиров холестерина с использованием жирных кислот из лецитина (фосфатидилхолина), а затем усваивают их.

Холестерин, используемый для этой цели, поступает из кровотока, из макрофагов и из пенистых клеток (комплексы макрофаг-ЛПНП — Рисунок 2.262). Добавление эфиров холестерина вызывает набухание ЛПВП и рис. 2.261 — Процесс рецептор-опосредованного эндоцитоза Изображение Алейи Ким, когда он созревает, он возвращает свою нагрузку холестерина обратно в печень или, альтернативно, в молекулы ЛПНП для эндоцитоза. ЛПВП обладают эффектом снижения уровня холестерина, и именно по этой причине их называют «хорошим холестерином».

Регулирование переноса липидов

Рисунок 2.262 — Агрегат пенопласта, Википедия

Важно, чтобы клетки получали пищу тогда, когда они в ней нуждаются, поэтому некоторый контроль движения питательных веществ имеет решающее значение.Печень, которая играет центральную роль в регулировании уровня глюкозы в крови, также важна для выполнения той же роли в отношении липидов. Он выполняет эту задачу за счет использования на своей поверхности специализированных рецепторов ЛПНП. Рецепторы ЛПНП печени связывают ЛПНП, которые не были поглощены другими клетками на своем пути через кровоток. Высокий уровень липопротеинов низкой плотности является сигналом печени к снижению образования липопротеинов низкой плотности для высвобождения.

Люди с генетическим заболеванием, известным как семейная гиперхолестеринемия, которая проявляется опасно высокими уровнями ЛПНП, не имеют должным образом функционирующих рецепторов ЛПНП на клетках печени.Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Развитие атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия

Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия

У больных этим заболеванием печень никогда не получает сигнал о высоком уровне ЛПНП. Фактически, для печени кажется, что все ЛПОНП и ЛПНП поглощаются периферическими тканями, поэтому она создает больше ЛПОНП, чтобы попытаться повысить их уровень.Без лечения болезнь раньше заканчивалась смертельным исходом, но новые лекарства, такие как статины, значительно увеличили продолжительность жизни пациентов. Потребности клеток в содержании ЛПНП напрямую связаны с уровнями синтеза рецепторов ЛПНП на их мембранах. Поскольку клеткам требуется больше холестерина, их синтез компонентов рецепторов повышается и уменьшается по мере уменьшения потребности.

Хороший холестерин / плохой холестерин

Принято считать, что «высокий уровень холестерина» вреден для здоровья.Это связано, по крайней мере косвенно, с основными переносчиками холестерина — ЛПНП. Основная функция ЛПНП — доставлять холестерин и другие липиды непосредственно в клетки посредством рецепторно-опосредованного эндоцитоза (рис. 2.237). Однако высокие уровни ЛПНП коррелируют с образованием атеросклеротических бляшек (рис. 2.263 и 2.264) и заболеваемостью атеросклерозом, что приводит к их описанию как «плохой холестерин». Это связано с тем, что при очень высоком уровне ЛПНП начинается образование бляшек.Считается, что активные формы кислорода (их больше в крови курильщиков) вызывают частичное окисление групп жирных кислот в ЛПНП. Когда уровни высоки, они имеют тенденцию накапливаться во внеклеточном матриксе эпителиальных клеток внутри артерий. Макрофаги иммунной системы поглощают поврежденные ЛПНП (включая холестерин).

Поскольку макрофаги не могут контролировать количество поглощаемого холестерина, холестерин начинает накапливаться в них, и они приобретают внешний вид, который приводит к их описанию как «пенистые клетки».Однако из-за слишком большого количества холестерина пенистые клетки обречены на гибель в результате процесса запрограммированной гибели клеток (апоптоза). Их скопление вместе с рубцовой тканью от воспаления приводит к образованию налета. Бляшки могут расти и блокировать кровоток, или их части могут отрываться и закупоривать более мелкие отверстия в кровоснабжении, что в конечном итоге приводит к сердечному приступу или инсульту.

Хороший холестерин

С другой стороны, высокий уровень ЛПВП обратно коррелирует с атеросклерозом и заболеванием артерий.Истощенные ЛПВП способны удалять холестерин из пенистых клеток. Это происходит в результате контакта между белком ApoA-I HDL и транспортным белком на ячейке пены (ABC-G1). Другой транспортный белок в пенистой ячейке, ABCA-1, переносит дополнительный холестерин изнутри клетки к плазматической мембране, где он поглощается ЛПВП и возвращается в печень или ЛПНП по пути обратного транспорта холестерина.

Рисунок 2.264 — Фактическая бляшка сонной артерии Википедия

Дефицит гена ABCA-1 приводит к болезни Танжера.В этом состоянии ЛПВП почти полностью отсутствуют, потому что они остаются пустыми из-за того, что не могут принимать холестерин из пенистых клеток, поэтому они разрушаются организмом.

АпоЕ и болезнь Альцгеймера

ApoE является компонентом хиломикронов и также обнаруживается в головном мозге, макрофагах, почках и селезенке. У людей он обнаружен в трех разных аллелях: E2, E3 и E4. Аллель E4 (присутствует примерно у 14% населения) связан с повышенной вероятностью заражения болезнью Альцгеймера.Люди, гетерозиготные по аллелю, в 3 раза чаще заражаются этим заболеванием, а гомозиготные по нему — в 15 раз чаще. Неизвестно, почему этот ген или аллель связаны с заболеванием. Эти три аллеля незначительно различаются по аминокислотной последовательности, но эти изменения вызывают заметные структурные различия. Аллель E4 связан с повышенным уровнем ионов кальция и апоптозом после травмы. Болезнь Альцгеймера связана с накоплением агрегатов β-амилоидного пептида.ApoE действительно усиливает его протеолитическое расщепление, и изоформа E4 не так эффективна в этих реакциях, как другие изоформы.

Липиды — определение, свойства, структура, типы, примеры, функции

Образовательные видео по биологии

Последнее обновление 16 мая 2020 г., автор: Sagar Aryal

Определение липидов

  • Липиды представляют собой гетерогенную группу органических соединений, нерастворимых вода и растворим в неполярных органических растворителях.
  • Они естественным образом встречаются у большинства растений, животных, микроорганизмов и используются в качестве компонентов клеточных мембран, молекул для хранения энергии, изоляции и гормонов.

Свойства липидов
  • Липиды могут быть жидкими или некристаллическими твердыми веществами при комнатной температуре.
  • Чистые жиры и масла не имеют цвета, запаха и вкуса.
  • Это богатые энергией органические молекулы
  • Нерастворимы в воде
  • Растворимы в органических растворителях, таких как спирт, хлороформ, ацетон, бензол и т. Д.
  • Нет ионных зарядов
  • Твердые триглицерины (жиры) содержат большое количество насыщенных жирных кислот .
  • Жидкие триглицерины (масла) содержат большое количество ненасыщенных жирных кислот.

1. Гидролиз триглицеринов

Триглицерины, как и любые другие сложные эфиры, реагируют с водой с образованием карбоновой кислоты и спирта — процесс, известный как гидролиз.

2. Омыление:

Триацилглицерины можно гидролизовать несколькими способами, в наиболее распространенных из которых используются щелочи или ферменты, называемые липазами. Щелочной гидролиз называют омылением, потому что одним из продуктов гидролиза является мыло, обычно натриевые или калиевые соли жирных кислот.

3. Гидрирование

Двойные связи углерод-углерод в ненасыщенных жирных кислотах можно гидрогенизировать путем реакции с водородом с образованием насыщенных жирных кислот.

4. Галогенирование

Ненасыщенные жирные кислоты, независимо от того, являются ли они свободными или объединенными в виде сложных эфиров в жирах и маслах, реагируют с галогенами путем присоединения по двойной связи (ам). Реакция приводит к обесцвечиванию раствора галогена.

5. Прогорклость:

Термин «прогорклый» применяется к любому жиру или маслу, у которых появляется неприятный запах.Реакции гидролиза и окисления вызывают прогорклость. Окислительная прогорклость возникает в триацилглицеринах, содержащих ненасыщенные жирные кислоты.

Структура липидов
  • Липиды состоят из элементов углерода, водорода и кислорода, но в них гораздо меньше воды, чем в других молекулах, таких как углеводы.
  • В отличие от полисахаридов и белков, липиды не являются полимерами — в них отсутствует повторяющаяся мономерная единица.
  • Они состоят из двух молекул: глицерина и жирных кислот.
  • Молекула глицерина состоит из трех атомов углерода с присоединенной к ней гидроксильной группой и атомов водорода, занимающих оставшиеся позиции.
  • Жирные кислоты состоят из кислотной группы на одном конце молекулы и углеводородной цепи, которая обычно обозначается буквой «R».
  • Они могут быть насыщенными или ненасыщенными .
  • Жирная кислота является насыщенной, если каждая возможная связь образована атомом водорода, так что не существует связей C = C.
  • Ненасыщенные жирные кислоты, с другой стороны, действительно содержат связи C = C. Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну связь C = C, а полиненасыщенные имеют более одной связи C = C.

Структура триглицеридов
  • Триглицериды — это липиды, состоящие из одной молекулы глицерина, связанной с тремя молекулами жирных кислот.
  • Связи между молекулами ковалентны и называются сложноэфирными связями.
  • Они образуются при реакции конденсации.
  • Заряды равномерно распределены вокруг молекулы, поэтому водородные связи не образуются с молекулами воды, что делает их нерастворимыми в воде.

Классификация (типы) липидов

Липиды можно классифицировать по продуктам их гидролиза и по сходству в их молекулярных структурах. Выделяются три основных подкласса:

1. Простые липиды

(a) Жиры и масла , из которых при гидролизе образуются жирные кислоты и глицерин.

(b) Воски , которые при гидролизе дают жирные кислоты и длинноцепочечные спирты.

Жиры и масла

  • Оба типа соединений называются триацилглицеринами, потому что они представляют собой сложные эфиры, состоящие из трех жирных кислот, соединенных с глицерином, тригидрокси спиртом.
  • Разница основана на их физическом состоянии при комнатной температуре. Принято называть липид жиром, если он твердый при 25 ° C, и маслом, если он является жидким при той же температуре.
  • Эти различия в температурах плавления отражают различия в степени ненасыщенности составляющих жирных кислот.

Воски

  • Воск представляет собой сложный эфир длинноцепочечного спирта (обычно моногидрокси) и жирной кислоты.
  • Кислоты и спирты, обычно содержащиеся в восках, имеют цепи длиной порядка 12-34 атомов углерода.

2. Сложные липиды

(а) Фосфолипиды , из которых при гидролизе образуются жирные кислоты, глицерин, аминоспирт сфингозин, фосфорная кислота и азотсодержащий спирт.

Они могут быть глицерофосфолипидами или сфингофосфолипидами в зависимости от присутствующей спиртовой группы (глицерин или сфингозин).

(b) Гликолипиды , из которых при гидролизе образуются жирные кислоты, сфингозин или глицерин, а также углевод.

Они также могут быть глицерогликолипидами или сфингогликолипидами в зависимости от присутствующей спиртовой группы (глицерин или сфингозин).

3. Производные липиды:

Продукт гидролиза простых и сложных липидов называется производными липидами.Они включают жирные кислоты, глицерин, сфингозин и производные стероидов.

Производные стероидов — это фенантреновые структуры, которые сильно отличаются от липидов, состоящих из жирных кислот.

Функции

Установлено, что липиды играют чрезвычайно важную роль в нормальных функциях клетки. Липиды не только служат в качестве сильно восстановленных форм хранения энергии, но также играют важную роль в структуре клеточных мембран и мембран органелл.Липиды выполняют множество функций, например:

  1. Накопление энергии
  2. Изготовление биологических мембран
  3. Изоляция
  4. Защита — например, защита листьев растений от высыхания
  5. Плавучесть
  6. Действует как гормон
  7. Действует как структурный компонент тела и обеспечивает гидрофобный барьер, который позволяет разделить водное содержимое клетки и субклеточных структур.
  8. Липиды являются основным источником энергии для животных и семян с высоким содержанием липидов.
  9. Активаторы ферментов напр. глюкозо-6-фосфатаза, стеарил-КоА-десатураза и ω-монооксигеназа и β-гидроксимасляная дегидрогеназа (митохондриальный фермент) требуют для активации мицелл фосфатидилхолина.

Ссылки
  1. http://www.phys.sinica.edu.tw/TIGPNANO/Course/2006_Spring/classnotes/Nanobio%20031006.pdf
  2. http://www.notesonzoology.com/lipids липиды-определение-классификация-функции-биохимия / 3510
  3. https: // alevelnotes.com / Lipids / 58
  4. Смит, К. М., Маркс, А. Д., Либерман, М. А., Маркс, Д. Б., & Маркс, Д. Б. (2005). Базовая медицинская биохимия Марка: клинический подход. Филадельфия: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс.

Липиды — определение, структура, типы, примеры, функции

Липиды | Биология для майоров I

Иллюстрирует различные типы липидов и связывает их структуру с их ролью в биологических системах

В результате мы обсудим липиды или жиры и их роль в нашем организме.

Цели обучения

  • Различают разные типы липидов
  • Определите несколько основных функций липидов

Рис. 1. Гидрофобные липиды в мехе водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)

Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в значительной степени неполярны по природе. Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают в основном неполярные углерод-углеродные или углерод-водородные связи.Неполярные молекулы гидрофобны («боятся воды») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде жиров. Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды (рис. 1). Например, они помогают водным птицам и млекопитающим оставаться сухими, образуя защитный слой над мехом или перьями из-за их водоотталкивающих гидрофобных свойств. Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и являются важной составной частью всех клеточных мембран.Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.

Жиры и масла

Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин — это органическое соединение (спирт) с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (ОН) группами. Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода.В молекуле жира жирные кислоты присоединены к каждому из трех атомов углерода молекулы глицерина сложноэфирной связью через атом кислорода (рис. 2).

Рис. 2. Триацилглицерин образуется в результате присоединения трех жирных кислот к основной цепи глицерина в реакции дегидратации. При этом выделяются три молекулы воды.

Во время образования сложноэфирной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в триацилглицерине могут быть одинаковыми или разными.Жиры также называют триацилглицеридами , или триглицеридами, из-за их химической структуры. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновая кислота, насыщенная жирная кислота , получена из пальмы. Арахидовая кислота получена из Arachis hypogea, — научного названия арахиса или арахиса.

Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В цепи жирной кислоты, если есть только одинарные связи между соседними атомами углерода в углеводородной цепи, жирная кислота называется насыщенной.Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом; другими словами, максимальное количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету. Стеариновая кислота является примером насыщенной жирной кислоты (рис. 3)

Рис. 3. Стеариновая кислота — обычная насыщенная жирная кислота.

Когда углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота считается ненасыщенной. Олеиновая кислота является примером ненасыщенной жирной кислоты (рис. 4).

Рис. 4. Олеиновая кислота — обычная ненасыщенная жирная кислота.

Большинство ненасыщенных жиров являются жидкими при комнатной температуре и называются маслами. Если в молекуле есть одна двойная связь, то он известен как мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то он известен как полиненасыщенный жир (например, масло канолы).

Когда жирная кислота не имеет двойных связей, она известна как насыщенная жирная кислота, потому что к атомам углерода цепи больше нельзя добавлять водород. Жир может содержать похожие или разные жирные кислоты, присоединенные к глицерину.Длинные прямые жирные кислоты с одинарными связями имеют тенденцию плотно упаковываться и остаются твердыми при комнатной температуре. Примерами насыщенных жиров являются животные жиры со стеариновой кислотой и пальмитиновой кислотой (обычно используются в мясе) и жир с масляной кислотой (обычно в сливочном масле). Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках, называемых адипоцитами, где жировые шарики занимают большую часть объема клетки. В растениях жир или масло хранится во многих семенах и используется в качестве источника энергии во время развития рассады. Ненасыщенные жиры или масла обычно растительного происхождения и содержат цис- ненасыщенных жирных кислот. Cis и trans указывают на конфигурацию молекулы вокруг двойной связи. Если водороды присутствуют в одной плоскости, это называется цис-жиром; если атомы водорода находятся в двух разных плоскостях, это называют трансжиром. Двойная связь цис вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их в жидком состоянии при комнатной температуре (рис. 5). Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и жир печени трески являются примерами ненасыщенных жиров.Ненасыщенные жиры помогают снизить уровень холестерина в крови, тогда как насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях.

Рис. 5. У насыщенных жирных кислот углеводородные цепи соединены только одинарными связями. Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. Каждая двойная связь может иметь цис- или транс-конфигурацию. В цис-конфигурации оба атома водорода находятся на одной стороне углеводородной цепи. В транс-конфигурации атомы водорода находятся на противоположных сторонах. Двойная цис-связь вызывает перегиб в цепи.

Транс-жиры

В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируются для придания им полутвердого состояния и консистенции, необходимой для многих обработанных пищевых продуктов. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы они затвердевали. Во время этого процесса гидрирования двойные связи конформации цис — в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в конформации транс -.

Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных жиров транс .Недавние исследования показали, что увеличение транс- жиров в рационе человека может привести к увеличению уровней липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в артериях, что приводит к болезни сердца. Многие рестораны быстрого питания недавно запретили использование жиров транс , а на этикетках продуктов питания должно быть указано содержание жира транс .

Омега жирные кислоты

Рис. 6. Альфа-линоленовая кислота является примером жирной кислоты омега-3.Он имеет три двойные цис-связи и, как следствие, изогнутую форму. Для ясности атомы углерода не показаны. Каждый односвязанный углерод имеет два связанных с ним атома водорода, которые также не показаны.

Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые необходимы, но не синтезируются человеческим организмом. Следовательно, они должны приниматься через диету. Жирные кислоты омега-3 (подобные тем, которые показаны на рисунке 6) попадают в эту категорию и являются одной из двух, известных человеку (другая — жирная кислота омега-6).Это полиненасыщенные жирные кислоты, называемые омега-3, потому что третий углерод на конце углеводородной цепи соединен с соседним углеродом двойной связью.

Самый дальний углерод от карбоксильной группы пронумерован как углерод омега ( ω ), и если двойная связь находится между третьим и четвертым углеродом от этого конца, она известна как жирная кислота омега-3. К жирным кислотам омега-3, важным с точки зрения питания, поскольку они их не вырабатывают, относятся альфа-линолевая кислота (ALA), эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), все из которых являются полиненасыщенными.Лосось, форель и тунец — хорошие источники жирных кислот омега-3. Исследования показывают, что жирные кислоты омега-3 снижают риск внезапной смерти от сердечных приступов, снижают уровень триглицеридов в крови, снижают кровяное давление и предотвращают тромбоз, подавляя свертывание крови. Они также уменьшают воспаление и могут помочь снизить риск некоторых видов рака у животных.

Как и углеводы, жиры получили широкую огласку. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса.Однако жиры выполняют важные функции. Многие витамины жирорастворимы, а жиры служат формой длительного хранения жирных кислот: источником энергии. Они также обеспечивают изоляцию тела. Поэтому «здоровые» жиры в умеренных количествах следует употреблять регулярно.

Воски

Рис. 7. Восковые покрытия некоторых листьев состоят из липидов. (кредит: Роджер Гриффит)

Воск покрывает перья некоторых водных птиц и поверхность листьев некоторых растений.Из-за гидрофобной природы восков они предотвращают прилипание воды к поверхности (рис. 7). Воски состоят из длинных цепей жирных кислот, этерифицированных до длинноцепочечных спиртов.

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются основными составляющими плазматической мембраны, самого внешнего слоя клеток животных. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицериновой или сфингозиновой основе. Однако вместо трех жирных кислот, связанных, как в триглицеридах, есть две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а третий углерод глицеринового остова занят модифицированной фосфатной группой (рис. 8).

Рис. 8. Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Фосфат можно модифицировать путем добавления заряженных или полярных химических групп. Здесь показаны две химические группы, которые могут модифицировать фосфат, холин и серин. И холин, и серин присоединяются к фосфатной группе в положении, обозначенном R.

.

Одна фосфатная группа, присоединенная к диаглицерину, не квалифицируется как фосфолипид; это фосфатидат (диацилглицерин-3-фосфат), предшественник фосфолипидов.Фосфатная группа модифицируется спиртом. Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин — два важных фосфолипида, которые обнаруживаются в плазматических мембранах. Фосфолипид — это амфипатическая молекула, что означает, что он имеет гидрофобную и гидрофильную части. Цепи жирных кислот гидрофобны и не могут взаимодействовать с водой, тогда как фосфатсодержащая группа является гидрофильной и взаимодействует с водой (рис. 9).

Рис. 9. Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран.Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору. Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.

Голова — это гидрофильная часть, а хвост содержит гидрофобные жирные кислоты. В мембране бислой фосфолипидов образует матрицу структуры, жирнокислотные хвосты фосфолипидов обращены внутрь, от воды, тогда как фосфатная группа обращена к внешней, водной стороне (рис. 9).

Фосфолипиды отвечают за динамический характер плазматической мембраны.Если капля фосфолипидов помещается в воду, она спонтанно образует структуру, известную как мицелла, где гидрофильные фосфатные головки обращены наружу, а жирные кислоты обращены внутрь этой структуры.

Стероиды

В отличие от фосфолипидов и жиров, рассмотренных ранее, стероиды имеют структуру конденсированного кольца. Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, потому что они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост (рис. 10).Многие стероиды также имеют функциональную группу –ОН, которая помещает их в классификацию алкоголя (стерины).

Рис. 10. Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец.

Холестерин — самый распространенный стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые секретируются гонадами и эндокринными железами. Он также является предшественником витамина D. Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в эмульгировании жиров и их последующем поглощении клетками.Хотя неспециалисты часто отзываются о холестерине отрицательно, он необходим для правильного функционирования организма. Он является компонентом плазматической мембраны клеток животных и находится внутри фосфолипидного бислоя. Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за транспорт материалов и распознавание клеток, а также участвует в межклеточной коммуникации.

Чтобы узнать больше о липидах, изучите эту интерактивную анимацию.

Резюме: Липиды

Липиды — это класс макромолекул, неполярных и гидрофобных по природе.Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Жиры — это запасенная форма энергии, также известная как триацилглицерины или триглицериды. Жиры состоят из жирных кислот и глицерина или сфингозина. Жирные кислоты могут быть ненасыщенными или насыщенными, в зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи. Если присутствуют только одинарные связи, они известны как насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут иметь одну или несколько двойных связей в углеводородной цепи.Фосфолипиды составляют матрицу мембран. Они имеют глицериновую или сфингозиновую основу, к которой присоединены две цепи жирных кислот и фосфатсодержащая группа. Стероиды — это еще один класс липидов. Их основная структура состоит из четырех сплавленных углеродных колец. Холестерин — это разновидность стероидов, которая является важным компонентом плазматической мембраны, где он помогает поддерживать жидкую природу мембраны. Он также является предшественником стероидных гормонов, таких как тестостерон.

Проверьте свое понимание

Ответьте на вопрос (ы) ниже, чтобы увидеть, насколько хорошо вы понимаете темы, затронутые в предыдущем разделе.В этом коротком тесте , а не засчитываются в вашу оценку в классе, и вы можете пересдавать его неограниченное количество раз.

Используйте этот тест, чтобы проверить свое понимание и решить, следует ли (1) изучить предыдущий раздел дальше или (2) перейти к следующему разделу.

Что такое липиды?

Липиды — это молекулы, которые содержат углеводороды и составляют строительные блоки структуры и функции живых клеток. Примеры липидов включают жиры, масла, воски, некоторые витамины (такие как A, D, E и K), гормоны и большую часть клеточной мембраны, которая не состоит из белка.

Липиды не растворимы в воде, поскольку они неполярны, но поэтому они растворимы в неполярных растворителях, таких как хлороформ.

Липидный бислой человека — 3D-рендеринг. Кредит изображения: Crevis / Shutterstock

Из чего состоят липиды?

Липиды в основном состоят из углеводородов в их наиболее восстановленной форме, что делает их отличной формой хранения энергии, так как при метаболизме углеводороды окисляются с выделением большого количества энергии. Тип липидов, содержащихся в жировых клетках для этой цели, представляет собой триглицерид, сложный эфир, созданный из глицерина и трех жирных кислот.

Откуда берутся липиды?

Избыточные углеводы в рационе превращаются в триглицериды, что включает синтез жирных кислот из ацетил-КоА в процессе, известном как липогенез, и происходит в эндоплазматическом ретикулуме. У животных и грибов один многофункциональный белок выполняет большинство этих процессов, в то время как бактерии используют несколько отдельных ферментов. Некоторые типы ненасыщенных жирных кислот не могут быть синтезированы в клетках млекопитающих, и поэтому должны потребляться как часть рациона, например, омега-3.

Ацетил-КоА также участвует в мевалонатном пути, ответственном за производство широкого спектра изопреноидов, в том числе важных липидов, таких как холестерин и стероидные гормоны.

Гидролизуемые и негидролизуемые липиды

Липиды, содержащие сложноэфирную функциональную группу, гидролизуются в воде. К ним относятся нейтральные жиры, воски, фосфолипиды и гликолипиды. Жиры и масла состоят из триглицеридов, состоящих из глицерина (1,2,3-тригидроксипропана) и 3 жирных кислот, образующих триэфир.Триглицериды находятся в крови и хранятся в жировых клетках. Полный гидролиз триацилглицеринов дает три жирные кислоты и молекулу глицерина.

Негидролизуемые липиды лишены таких функциональных групп и включают стероиды и жирорастворимые витамины (A, D, E и K).

жирные кислоты

Жирные кислоты — это длинноцепочечные карбоновые кислоты (обычно с 16 или более атомами углерода), которые могут содержать или не содержать двойные углерод-углеродные связи. Число атомов углерода почти всегда четное и обычно неразветвленное.Олеиновая кислота — самая распространенная жирная кислота в природе.

Мембрана, окружающая клетку, состоит из белков и липидов. В зависимости от расположения мембраны и ее роли в организме липиды могут составлять от 20 до 80 процентов мембраны, а остальное — белки. Холестерин, которого нет в растительных клетках, представляет собой липид, который помогает укрепить мембрану. Кредит изображения: Национальный институт общих медицинских наук

Воски / жиры и масла

Это сложные эфиры с длинноцепочечными карбоновыми кислотами и длинноцепочечными спиртами.Жир — это название класса триглицеридов, которые при комнатной температуре выглядят как твердые или полутвердые, жиры в основном присутствуют у животных. Масла — это триглицериды, которые появляются в виде жидкости при комнатной температуре, масла в основном присутствуют в растениях, а иногда и в рыбе.

Моно / поли ненасыщенные и насыщенные

Жирные кислоты без двойных углерод-углеродных связей называются насыщенными. Те, которые имеют две или более двойных связи, называются полиненасыщенными. Олеиновая кислота является мононенасыщенной, так как имеет одинарную двойную связь.

Насыщенные жиры обычно представляют собой твердые вещества и получают из животных, а ненасыщенные жиры являются жидкими и обычно извлекаются из растений.

Ненасыщенные жиры имеют особую геометрию, которая препятствует тому, чтобы молекулы упаковывались так же эффективно, как в насыщенных молекулах, что приводит к их склонности существовать в виде жидкости, а не твердого тела. Таким образом, температура кипения ненасыщенных жиров ниже, чем у насыщенных жиров.

Синтез и функции липидов в организме

Липиды используются напрямую или синтезируются иным способом из жиров, присутствующих в пище.Существует множество биосинтетических путей расщепления и синтеза липидов в организме.

Основные биологические функции липидов включают накопление энергии, так как липиды могут расщепляться с образованием большого количества энергии. Липиды также образуют структурные компоненты клеточных мембран и различных мессенджеров и сигнальных молекул в организме.

Отчет о химическом анализе крови, показывающий нормальные функциональные тесты печени и липидный профиль с высоким уровнем триглицеридов.Кредит изображения: Стивен Барнс / Shutterstock

Дополнительная литература

Липиды: структура, функции и примеры

Липиды очень разнообразны как по их соответствующим структурам, так и по функциям. Эти разнообразные соединения, составляющие семейство липидов, сгруппированы так, потому что они нерастворимы в воде. Они также растворимы в других органических растворителях, таких как эфир, ацетон и другие липиды. В живых организмах липиды выполняют множество важных функций.Они действуют как химические посредники, служат ценными источниками энергии, обеспечивают изоляцию и являются основными компонентами мембран. Основные липидные группы включают жиров , фосфолипидов , стероидов и восков .

Ключевые выводы: липиды

  • Липиды , как класс соединений, нерастворимы в воде, но растворимы в других органических растворителях. Примеры таких растворителей включают ацетон и эфир.
  • Воски, стероиды, фосфолипиды, и жиры являются наиболее распространенными типами липидных групп.
  • Жиры содержат глицерин в дополнение к трем жирным кислотам. Структура жирных кислот определяет, считается ли жир насыщенным или ненасыщенным.
  • Фосфолипиды состоят из четырех основных компонентов: жирных кислот, глицеринового компонента, а также фосфатной группы и полярной молекулы.
  • Половые гормоны человека, такие как тестостерон и эстроген, классифицируются как стероиды. Стероиды чаще всего имеют структуру с четырьмя конденсированными кольцами.
  • Воски состоят из спирта и жирной кислоты.Растения часто имеют восковое покрытие, которое помогает им экономить воду.

Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины хранятся в жировой ткани и в печени. Они выводятся из организма медленнее, чем водорастворимые витамины. Жирорастворимые витамины включают витамины A, D, E и K. Витамин A важен для зрения, а также для здоровья кожи, зубов и костей. Витамин D способствует усвоению других питательных веществ, включая кальций и железо. Витамин Е действует как антиоксидант, а также помогает иммунной функции.Витамин К помогает в процессе свертывания крови и поддерживает прочность костей.

Органические полимеры

  • Биологические полимеры жизненно важны для существования всех живых организмов. Помимо липидов, другие органические молекулы включают:
  • Углеводы: биомолекул, которые включают сахара и производные сахаров. Они не только обеспечивают энергию, но также важны для ее хранения.
  • Белки: состоят из аминокислот, белки обеспечивают структурную поддержку тканей, действуют как химические посредники, двигают мышцы и многое другое.
  • Нуклеиновые кислоты: биологических полимеров, состоящих из нуклеотидов и важных для наследования генов. ДНК и РНК — это два типа нуклеиновых кислот.

Жиры

LAGUNA DESIGN / Научная фотобиблиотека / Getty Images

Жиры состоят из трех жирных кислот и глицерина. Эти так называемые триглицериды могут быть твердыми или жидкими при комнатной температуре. Твердые вещества классифицируются как жиры, а жидкие — как масла .Жирные кислоты состоят из длинной цепи атомов углерода с карбоксильной группой на одном конце. В зависимости от структуры жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Насыщенные жиры повышают уровень холестерина в крови ЛПНП, (липопротеины низкой плотности). Это увеличивает шансы на развитие сердечно-сосудистых заболеваний. Ненасыщенные жиры снижают уровень ЛПНП и снижают риск заболеваний. В то время как жиры принижают до такой степени, что многие считают, что жир следует исключить из рациона, жир служит многим полезным целям.Жиры накапливаются для получения энергии в жировой ткани, помогают изолировать тело, смягчают и защищают органы.

Фосфолипиды

Stocktrek Images / Getty Images

Фосфолипид состоит из двух жирных кислот, единицы глицерина, фосфатной группы и полярной молекулы. Фосфатная группа и полярная головная часть молекулы гидрофильны (притягиваются к воде), тогда как жирнокислотный хвост гидрофобен (отталкивается водой). При помещении в воду фосфолипиды ориентируются в бислой, в котором область неполярного хвоста обращена к внутренней области бислоя.Область полярной головы обращена наружу и взаимодействует с водой.

Фосфолипиды являются основным компонентом клеточных мембран, которые окружают и защищают цитоплазму и другое содержимое клетки. Фосфолипиды также являются основным компонентом миелина, жирного вещества, которое важно для изоляции нервов и ускорения электрических импульсов в головном мозге. Благодаря высокому составу миелинизированных нервных волокон белое вещество мозга выглядит белым.

Стероиды и воски

ХУАН ГАЭРТНЕР / Библиотека научных фотографий / Getty Images

Стероиды имеют углеродную основу, которая состоит из четырех конденсированных кольцеобразных структур.Стероиды включают , холестерин, , половые гормоны (прогестерон, эстроген и тестостерон), вырабатываемые гонадными железами и кортизон.

Воски состоят из сложного эфира длинноцепочечного спирта и жирной кислоты. У многих растений листья и плоды покрыты воском, чтобы предотвратить потерю воды. У некоторых животных также есть покрытый воском мех или перья, чтобы отталкивать воду. В отличие от большинства восков, ушная сера состоит из фосфолипидов и сложных эфиров холестерина.

Структура и функция липидов — класс CLEP (видео)

Молекулы, называемые липидами, имеют длинные углеводородные цепи, которые определяют способ их действия.Они могут быть жирами, маслами или гормонами и даже присутствовать в мембранах наших клеток. Узнайте больше о химической структуре и биологической функции различных липидов в этом уроке.

Липиды

Липиды относятся к категории глицерина или стероидов.

Липиды — это биологические молекулы, которые нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях, что означает, что они являются неполярными молекулами.Наиболее знакомые нам липиды, вероятно, являются диетическими жирами. Так что, если вы немного проголодаетесь и решите съесть немного макарон с сыром, и посмотрите на этикетку с питанием, вы обнаружите, что в каждой порции содержится 12 граммов жира. Он также содержит 31 грамм углеводов и 5 грамм белка.

Итак, у вас есть 12 граммов жира, которые дают вам 110 калорий, и 36 граммов углеводов и белка вместе взятых, что дает вам 140 калорий в каждой порции. Итак, жир дает вам 9.2 калории на грамм, в то время как углеводы и белки дают вам только 3,9 калории на грамм, а это означает, что жиры содержат в два раза больше энергии на грамм! Это говорит нам о том, что липиды и жиры хороши для хранения энергии, но как они выглядят?

Триглицериды

Липиды делятся на две категории. Один основан на глицерине, а другой — на стероидах. Сначала поговорим о глицерине. Большинство пищевых жиров и жиров для хранения — это триглицериды. Это означает, что они состоят из глицерина в сочетании с тремя карбоновыми кислотами, которые мы называем жирными кислотами.Они образуют сложные эфиры путем дегидратации.

Теперь, чтобы дать вам представление о том, что это означает, глицерин — это трехуглеродный спирт, который содержит три различных гидроксильных группы, или ОН, на каждом из атомов углерода. Вы также можете вспомнить, что карбоновые кислоты — это молекулы, которые содержат атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода, карбоксильной группой, и этот атом углерода также связан с гидроксильной группой, образуя группу карбоновой кислоты.

На этикетках пищевых продуктов указаны три типа триглицеридов.

В случае триглицеридов этот глицерин соединяется с тремя жирными кислотами или карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров.Сложные эфиры представляют собой функциональную группу, состоящую из атома углерода, который связан двойной связью с атомом кислорода, и этот же атом углерода связан одинарной связью с атомом кислорода, связанным с другим атомом углерода. И они образуются в результате обезвоживания или потери воды.

Теперь, чтобы немного лучше узнать наши триглицериды, мы можем взглянуть на этикетку с питанием. На этикетке пищевой ценности указано три типа жиров. Два из них указаны на этикетке — насыщенных жиров и транс-жиров — а остальные ненасыщенных жиров не являются транс-жирами.Насыщенные и ненасыщенные жиры встречаются в природе, а трансжиры являются синтетическими.

Насыщенные жиры — это триглицериды, не имеющие двойных связей в цепях карбоновых кислот. Насыщенные жиры содержатся в масле. Поскольку их цепи жирных кислот длинные и гибкие, они могут переплетаться друг с другом, а поскольку они неполярны, их привлекают друг к другу, а не к полярным вещам, таким как вода. Это одна из причин, почему масло остается твердым при комнатной температуре — это из-за молекулярных взаимодействий между этими различными цепями жирных кислот.

Ненасыщенные жиры — это триглицериды, которые имеют двойные связи в цепях карбоновых кислот. Они содержатся в таких вещах, как оливковое масло, и могут быть мононенасыщенными, что означает, что они содержат одну двойную связь, или они могут быть полиненасыщенными, что означает, что они содержат много двойных связей. В ненасыщенных жирах атомы углерода по обе стороны от двойной связи находятся на одной стороне от двойной связи. Эти двойные связи изгибаются и изгибают углеродные цепочки, затрудняя их тесное взаимодействие.Это похоже на то, что если цепочки насыщенных жиров представляют собой спагетти и могут очень легко наматываться друг на друга и слипаться, это похоже на попытку сложить вместе кусочки пазла, у которых разные края, так что вы не можете собрать их очень близко друг другу. Вот почему вещества, в которых много ненасыщенных жиров, например оливковое масло, обычно жидкие.

В отличие от насыщенных жиров, похожих на спагетти, ненасыщенные жиры похожи на неправильные кусочки пазла.
×

Разблокировать контент

Более 83000 уроков по всем основным предметам

Получите доступ без риска на 30 дней,
просто создайте аккаунт.

Попробуй это сейчас

Нет обязательств, отмените в любой момент.

Хотите узнать больше?

Выберите предмет для предварительного просмотра связанных курсов:

Транс-жиры , синтетические, представляют собой триглицериды, которые имеют двойные транс-связи в цепях карбоновых кислот. Транс означает, что атомы углерода по обе стороны от двойной связи находятся на противоположных сторонах двойной связи.Трансжиры являются побочным продуктом гидрогенизации полиненасыщенных жиров. Целью ученых было получить насыщенные жиры, и это произошло как побочный продукт. Двойные транс-связи делают углеродную цепь очень жесткой и прямой, поэтому между этими различными углеродными цепями получается очень плотная упаковка. Это похоже на то, что если насыщенные жиры похожи на спагетти и могут обертываться друг с другом, чтобы взаимодействовать, все еще есть место для движения. А трансжиры немного больше похожи на то, что если вы сложите связку стержней и склеите их вместе — им не так много места, чтобы двигаться.

Поскольку трансжиры могут упаковываться так плотно, они могут становиться твердыми при более высоких температурах, и это одна из причин, почему они вредны для нас. Если эти трансжиры могут собираться вместе в наших артериях, они могут образовывать закупорки.

Другие липиды

А теперь, немного изменяя тему, мыло, которое мы используем для избавления от жира на посуде. И мыло так хорошо работает, потому что оно сделано из веществ, которые сами по себе очень похожи на жирные кислоты.У них есть полярная головная группа, очень похожая на карбоновую кислоту, которая растворима в воде, и длинные хвосты, которые могут растворяться в неполярной среде, например, в жирах. Таким образом, молекула мыла может окружать каплю неполярного липида и помогать вытаскивать ее из грязной кастрюли, когда ее омывает вода, потому что головная группа взаимодействует с полярной водой.

Мы говорили о липидах как о механизме хранения, но они также чрезвычайно важны, потому что составляют часть наших клеточных мембран. Липиды, из которых состоят наши клеточные мембраны, представляют собой фосфолипиды, и они ужасно похожи на мыло.Они состоят из глицерина, присоединенного к фосфатной группе и к двум жирным кислотам или карбоновым кислотам. По сути, фосфатная группа очень полярна и может растворяться в воде, в то время как цепи карбоновых кислот любят болтаться друг с другом, потому что они неполярны. В итоге мы получаем липидный бислой, потому что цепи карбоновых кислот любят болтаться друг с другом, а внутри и снаружи клетки полярная водная или водосодержащая среда.

Липиды, составляющие клеточные мембраны, называются фосфолипидами.

Липиды также могут выступать в качестве химических посредников или гормонов.Они не очень похожи на липиды на основе глицерина, которые мы видели до сих пор, но они тоже являются важными неполярными биологическими молекулами. Большинство из них стероидов . У стероидов плохая репутация, но они невероятно важны. Половые гормоны, такие как эстроген и тестостерон, являются стероидами, но все это означает, что они содержат определенную систему углеродных колец, как вы можете видеть здесь.

Краткое содержание урока

Подводя итог, липидов представляют собой биологические молекулы, которые нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях.Липиды невероятно хороши для хранения энергии и содержат в два раза больше энергии, чем углеводы или белки того же веса, поэтому они являются наиболее калорийной пищей.

Большинство пищевых и запасных жиров представляют собой триглицериды, которые состоят из молекулы глицерина в сочетании с тремя карбоновыми кислотами. Их можно классифицировать тремя способами. Триглицериды могут быть насыщенными , когда цепи жирных кислот вообще не содержат двойных связей в цепях карбоновых кислот. Они также могут быть ненасыщенными , когда триглицериды содержат двойные связи в их цепях карбоновых кислот.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *