Фруктоза свойства химические: Дистанционный репетитор — онлайн-репетиторы России и зарубежья

Содержание

Фруктоза, свойства — Справочник химика 21

    Углеводы. Классификация углеводов. Глюкоза, ее строение и свойства. Фруктоза как изомер глюкозы. Сахароза и ее гидролиз. Крахмал и целлюлоза. Их строение и свойства. Применение углеводов. [c.224]

    Для фруктозы характерны свойства спиртов и кетонов. Фруктоза не вступает в реакцию образования серебряного зеркала . [c.164]

    Вот почему эта группа углеводов и названа дисахаридами. В молекуле сах арозы содержится большое число гидроксильных групп, но отсутствуют карбонильные группы, за счет которых и происходит соединение глюкозы и фруктозы в одну молекулу сахарозы. Поэтому для сахарозы характерны химические свойства спиртов и не характерны реакции на альдегидную и кетонную группы. Так, сахароза не вступает в реакцию образования серебряного зеркала . [c.164]


    Сахароза. Молекула сахарозы расщепляется при гидролизе на молекулу О-глюкозы и молекулу О-фруктозы. Следовательно, в молекуле сахарозы остатки молекул Ь-глюкозы и О-фруктозы соединены при помощи атома кислорода, а формулу сахарозы надо выводить из формул глюкозы и фруктозы отнятием элементов воды от гидроксильных групп. Поскольку сахароза не обнаруживает ни свойств кетозы, ни свойств альдозы, не восстанавливает фелингову жидкость, не дает ни фенилгидразона, ни озазона, следует считать, что в ее молекуле нет ни карбонила, ни группировки, легко пере.ходящей в карбонил. Следовательно, отщепление элементов воды происходит от двух глюкозидных гидроксилов (образование глюкозид-глюкозидной связи), что объясняет отсутствие в молекуле сахарозы активных функциональных групп  
[c.340]

    Сахароза вращает плоскость поляризации света вправо. Глюкоза тоже, а вот фруктоза очень сильно вращает ее влево. Поэтому таким же свойством обладает и получающаяся при гидролизе смесь глюкозы и фруктозы. [c.143]

    Каким образом на основе физических и химических свойств можно различить вещества, входящие в состав следующих пар соединений 1) D-фруктоза и D-глюкоза, 2) D-глюкоза и метил-О-глюкозид, 3) 0-глюкоза и сорбит  

[c. 135]

    Каким образом, используя различия в физических и химических свойствах, идентифицировать вещества, входящие в состав следующих пар соединений а) >-фруктоза и )-глюкоза б) О-глюкоза и ме-тил- )-глюкозид в) Л-глюкоза и сорбит г) )-глюко-за и )-галактоза. [c.130]

    Исследуя химические свойства двух важнейших, широко распространенных углеводов виноградного сахара— глюкозы и плодового сахара — фруктозы, имеющих одну и ту же суммарную формулу СбН 20в, ученые пришли к выводу, что глюкоза представляет собой пятиатомный альдегидоспирт [c.215]

    По наличию функциональных групп моносахариды делят на альдозы (глюкоза, галактоза, манноза) и кетозы (фруктоза). Наиболее значимыми представителями моносахаридов являются глюкоза и фруктоза, строение которых было доказано на основании химических свойств. 

[c.245]

    Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. 

[c.235]

    Часто инверсией называют самый процесс гидролиза сахарозы, а получающуюся при этом смесь равных количеств глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. Естественно, что последний обладает присущими глюкозе и фруктозе восстановительными свойствами, так как образующиеся при гидролизе их полуацетальные формы могут, как это показано в схеме на стр. 257, переходить в оксикарбонильные. Так, например, инвертный сахар образует осадок закиси меди при нагревании с жидкостью Фелннга. [c.258]

    Фосфорилирование фермента не отражается на ферментативной активности при pH 8,0. Однако фосфорилирование белка оказывает влияние на аллостерические свойства фермента повышается чувствительность к ингибированию АТФ и цитратом, но снижается чувствительность к активирующему действию АМФ и фруктозо-2,6-дифосфата. Предполагают, что фосфорилирование индуцирует конформацион-ные изменения, способствующие смещению равновесия между двумя формами фермента активной и неактивной. При связывании АТФ в ингибиторном центре также происходит смещение равновесия в сторону неактивной конформационной формы фосфофруктокиназы. 

[c.238]

    Фруктоза является представителем кетогексоз и обладает свойствами многоатомных спиртов и кетонов. В природе она встречается во многих растениях, плодах  [c.247]

    Важное химическое свойство сахарозы — способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы  

[c.335]

    При действии минеральных кислот полисахариды, не обладающие свойствами сахаров, распадаются на монозы. Чаще всего конечным продуктом полного гидролиза является О-глюкоза крахмал, гликоген, целлюлоза и лихенин при полном кислотном расщеплении образуют лишь виноградный сахар. Из других сложных углеводов в аналогичных условиях образуются манноза, галактоза, фруктоза или пентозы — арабиноза, ксилоза, фукоза. Многие относящиеся к этой группе несахароподобные полисахариды получили свои названия по конечным продуктам гидролитического расщепления, — например маннаны, галактаны, арабаны.[c.453]

    Сахароза не дает реакции серебряного зеркала и не обладает восстановительными свойствами. В этом ее отличие от глюкозы. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме они соединены между собой через атом кислорода. 

[c.335]

    Глюкоза относится к группе альдаз. Она восстанавливает реактивы Фелинга и Толленса, окисляется бромной водой, обесцвечивая ее. Фруктоза относится к группе кетоз. Гидроксильные группы так влияют на свойства кетонной группы, что фруктоза, в отличие от других кетонов., восстанавливает реактивы Фелинга и Толленса. [c.683]

    Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год).

Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

    Знание сырьевых ресурсов, промышленных действующих и перспективных технологий производства наиболее важных для человека углеводов (крахмала, сахарозы, глюкозы, фруктозы, мальтозы и др.), их свойств помогут более успешно решать проблемы углеводного питания. 

[c.3]

    Ангидриды фруктозы образуются при воздействии кислот и гидролизе полисахаридов. Они имеют свойства гликозидов и могут расщепляться кислотами до фруктозы. [c.127]

    Характеристика продукции, сырья и полуфабрикатов. Виноградное вино является алкогольным напитком, имеющим сложный химический состав. Кроме воды и этилового спирта оно содержит органические кислоты — в основном винную и яблочную, в меньшем количестве лимонную, уксусную, сахара (глюкоза и фруктоза), дубильные, красящие, экстрактивные, минеральные вещества, ферменты, витамины и др. На состав и свойства вина оказывают влияние природа исходного винограда и технология производства. [c.141]

    Важным свойством моносахаридов является их сладкий вкус при этом их отдельные представители неодинаковы по сладкости. Так, глюкоза примерно в 2,5 раза менее сладка, чем фруктоза. 

[c.234]

    При соединении глюкозы и фруктозы в сахарозу последняя уже не обладает ни восстановительными свойствами глюкозы, ни кетогруппой фруктозы. Поэтбму сахароза не дает положительной реакции ни в пробе с образованием серебряного зеркала, ни в пробе с раствором Фелинга. Сахароза может гидролизоваться с образованием входящих в нее глюкозы и фруктозы под действием разбавленной кислоты или органических катализаторов, называемых ферментами. Оба типа таких гидролизных реакций происходят при усвоении в организме простейщих сахаров и высщих полимеров глюкозы (см. разд. 28.6). [c.479]

    Дисахарид, формула СцН О,, большие бесцветные крисугаллы (леденцовый сахар) или белый кристаллический порошок (кристаллический сахар), очень сладкий на вкус. Хорошо растворяется в воде, но очень плохо в этаноле. Не обладает восстанавливающими свойствами при осторожном нагревании превращается в коричневую приятного вкуса массу (карамельный сахар) при кипячении с разбавленными кислотами разлагается на глюкозу и фруктозу (фруктовый сахар). 

[c.207]

    В кондитерском производстве глюкозно-фруктозный сироп по функциональным свойствам сравнивают с инвертным сахаром. Его применяют при изготовлении мягких конфет, помад, зефиров, жевательных резинок. Замена 100 % сахарозы глюкозно-фруктозным сиропом не изменяет сладость, аромат и структуру продукта. Наличие большого количества моносахаридов в сиропе и особенно гигроскопичной фруктозы обеспечивает отличную смачивающую способность. Благодаря этому кондитерские изделия долго остаются свежими, не засыхают. Глюкозно-фруктозным си»-ропом можно заменить до 20—50 % сахарозы в тортах, до 20 % — при выработке белой глазури, 25—75 % — в глазури для зефира и полностью заменить сахарозу в желейных начинках. В карамельном производстве сироп не применяют из-за высокой гигроскопичности. 

[c.147]

    У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]

    Гелеобразование происходит при добавлении к силикатам различных сахаров сахароза, мальтоза, лактоза, фруктоза, глак-тоза, манноза и ксилоза. Сахариды вводят в водный раствор силиката в виде безводного твердого вещества или в виде водного раствора массовой долей 10—30%. Снижение концентрации сахара в геле зависит от свойств изолируемых пластов. [c.231]

    Определение редуцирующих сахаров (по Лэну и Эй-нону). в фильтрате А содержатся редуцирующие сахара (глюкоза, фруктоза и другие монозы, а также дисахариды, обладающие восстанавливающими свойствами,— мальтоза, лактоза и др.) Хотя сахароза тоже переходит в фильтрат, но да я количественного определения ее 1ге-обходиыо подвергнуть гидролитическому расщеплению, инверсии (см. с. 222). [c.221]

    Как было найдено впоследствии, обратная реакция представляет собой первую стадию ферментативного распада )-фруктозы до этилового спирта и двуокиси углерода. Получающаяся в результате кето-гексоза имеет три асимметрических атома углерода, и, следовательно, теоретически возможно образование восьми оптических изомеров. Однако альдегидный компонент реакции конденсации имеет асимметрический атом, и это определяет ход присоединения диоксиацетона к альдегидной группе. Глицериновый альдегид, участвующий в синтезе, является рацематом, но поскольку по правилу асимметрического синтеза каждый энантиомер направляет альдольную конденсацию пространственно специфично, то в результате образуется только половина теоретически возможных изомеров. Таким образом получаются два вещества, обладающие различными физическими свойствами — а- и р-ак-розы каждая из этих акроз представляет собой рацемическую смесь энантиомеров. Суммарный выход а-акрозазона составляет около 1,5%. [c.549]

    Цель задачи заключается в изучении регуляторных свойств фруктозо-1,6-дифосфатазы печени крысы как фермента-участника субстратного цикла. Фруктозо-1,6-дифосфатаза (D-фруктозо-1,6-дифосфат-1-фосфогидролаза, КФ 3.1.3.11) катализирует реакцию гидролиза фруктозо-1,6-дифосфата с образованием фруктозо-6-фосфата  [c.354]

    Инулин легко осахаривается ферментом инулазой, находящимся в самих клубнях топинамбура, а иногда — и цикория. Под действием инулазы при температурах (50 — 55°С) инулин сначала переходит в левулины, которые в дальнейшем переходят в фруктозу (левулозу), сбраживаемую ферментами дрожжей. Оса-харивающее действие инулазы проявляется уже во время роста, и особенно при длительном хранении клубней. Этим свойством инулазы и присутствием ее в клубнях топинамбура пользуются при переработке его на спирт. [c.42]


Фруктоза и химия

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) – это органическое вещество, изомер глюкозы, углеводород из группы моносахаридов, шестиатомный кетоноспирт. Имеет вид белой кристаллической массы (кристаллы бесцветные). Вкус – очень сладкий (фруктоза в 1,5 раза слаще, чем сахароза, в 3 раза, чем глюкоза, а по сравнению с лактозой, в 4-5 раз!). В воде растворяется хорошо.

Молярная масса – 180,16 г/моль, плотность – 1,695 г/см³. Термосвойства: t плавления – 103 °C (ниже, чем у глюкозы), t кипения – 440 °C, t воспламенения – 219 °С. Формула: C6H12O6.

Получение

В естественной среде левулеза в чистом виде присутствует в сладких плодах, соке ряда растений, нектаре цветов и меде, в котором составляет 40 % от всей массы. Также является элементом сахарозы и лактулозы. Кроме того, возможно синтезирование фруктового сахара. Впервые это было осуществлено путем конденсации метановой (муравьиной) кислоты с задействованием катализаторов (гидроксидов бария и кальция). Самый популярный на сегодняшний день способ пром. получения – гидролиз сахарозы, синтезированной в ходе изомеризации продуктов гидролиза крахмала.

На заметку! Молекулу сахарозы составляют два простых сахарида: глюкозный и фруктозный. В организме происходит ее расщепление на фруктозу и глюкозу. То есть половина сахарозы, а соответственно и ее воздействия – это фруктоза.

Химические свойства

Хим. сторона рассматриваемой субстанции очень разнообразна. В водных растворах оно находится в форме татуомеров. Кристаллизуясь из них, приобретает пиранозную форму. При малой t имеет вид моно- и полугидратов, а при t, превышающей 21,4 °C – форму, лишенную воды.

По хим. свойствам это типичная кетаза. При восстановлении формируются маннит и глюцит. Сочетание с C6H8N2 дает фенилозазон, который такой же, как и глюкозный, и маннозный.

Отличие фруктозы от альдоз проявляется в ее неустойчивости в средах со щелочными и кислыми характеристиками. Разложению подвергается при кислотном сольволизе водой гликанов или гликозидов. Первый этап этого процесса выглядит как лишение ее фуранозной формой воды и появление 5-метилолфурфурола. На данном факте основывается качественное реагирование на фруктовый сахар при участии мета-дигидроксибензола (реакция Селиванова).

Если поместить фруктозу в кислый раствор и задействовать марганцовокислый калий, появятся диоксиянтарная и щавелевая кислоты. Если соединить со щелочным раствором, возможна изомеризация в глюкозу. Поэтому водным растворам продукта характерно восстановление гидроксида двухвалентной меди и окиси серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Польза и вред

Среди положительных воздействий фруктового сахара: способствование лечению сахарного диабета и похудению, устранение алкогольных отравлений и скачков давления, стимуляция обменных процессов, очищение организма, нормализация общего состояния.

Если употреблять значительные количества искусственно синтезированной фруктозы, возможны патологии липидного обмена, неправильное функционирование печени, увеличение объема холестерина в крови, ухудшение памяти и нарушение медеусвоения.

Важно знать всему меру. Это золотое правило применяется и к фруктозе. Отнеситесь к данному соединению с умом – минимизируете риски, увеличив при этом положительные эффекты.

Фруктоза — Вики

[[Категория:Википедия:Ошибка выражения: неожидаемый оператор <, редактируемые прямо сейчас]]

Фруктоза[1][2]
Систематическое
наименование
​(3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​фруктоза)​,
​(3R,4S,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​фруктоза)​
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 180,159 г/моль
Плотность 1,598 г/см³
Температура
 • плавления β-D-фруктоза: 102–104 °C
 • кипения 440 °C
 • воспламенения 219 °C
Энтальпия
 • плавления 33,0 кДж/моль
 • растворения –37,69 кДж/кг
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 11,90
Растворимость
 • в воде 400 г/100 мл
 • в этаноле 6,7118 °C г/100 мл
Вращение [α]D{\displaystyle [\alpha ]_{D}} α-D-фруктоза: –133,5° → –92°
β-D-фруктоза: –63,6° → –92°
Показатель преломления 1,617
Дипольный момент 15,0 Д
Рег.  номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
ЛД50 15 г/кг (кролики, внутривенно)[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Фруктоза (фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[4]

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[5].

Строение молекулы

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза[6].

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой[6].

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6].

Изомерные формы D-фруктозы
Открытоцепная форма Циклические формы

α-D-фруктофураноза

β-D-фруктофураноза

α-D-фруктопираноза

β-D-фруктопираноза

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна[6].

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

  • α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
  • β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
  • α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
  • β-D-фруктопираноза — 71,4 %[6].

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы[6].

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита[6].

Физические свойства

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат[8].

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с[2].

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм) и при подкислении раствора[2].

Химические свойства

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Биологические свойства

Исследователи из Бейлоровского колледжа в Хьюстоне заявляют о том, что подсластители на базе фруктозы могут стать причиной развития рака прямой кишки. Исследование проводилось на группе мышей с отключенным геном APC. Он останавливает рост клеток эпителия прямой кишки, а его повреждение чревато появлением онкогенных мутаций в геноме. У мышей, употреблявших фруктозу, число злокачественных опухолей было минимум в пять раз выше, чем у не употреблявших[9].

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[10]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 37 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.

Примечания

  1. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
  2. 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fructose (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 16 апреля 2019.
  4. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21 : 169—178.]
  5. Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004, p. 103–104.
  7. Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — doi:10.1080/07328308708058870.
  8. ↑ Химическая энциклопедия, 1998.
  9. ↑ Назван углевод, напрямую вызывающий рак (рус.). Российская газета. Дата обращения: 26 марта 2019.
  10. ↑ Новая медицинская энциклопедия. Дисахариды (неопр.) (2018).

Литература

Ссылки

См. также

Урок №88. Химические свойства моносахаридов

Получение глюкозы 

В промышленности

Гидролиз крахмала:                               

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А. М. Бутлеров):              

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:                         

6CO2 + 6H2O     hν, хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2 

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                            

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза                            

C12H22O11 + H2O t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические свойства глюкозы 

I. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов: 

1.Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2 

2. Молочнокислое брожение: 

3. Маслянокислое брожение: 

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑ 

II. Свойства альдегидов 

1. Реакция серебряного зеркала:   

  Видео «Качественная реакция глюкозы саммиачным раствором оксида серебра (I)»                                   

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

или

СH2OH(CHOH)4COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

СH2OH(CHOH)4-COOH  — глюконовая кислота 

2. Окисление гидроксидом меди (II):                                                           

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

                                            голубой                                                        красный

3. Восстановление:                                                                                                                      

СH2OH(CHOH)4-COH + H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов 

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.


α — глюкоза

    + СH3ОН

HCl(газ)


+ H2О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета. 

Видео «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)» 


                                         (глюкозат меди (II) – синий раствор)

 Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2  6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

ВИДЕО:

Окислениеглюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого

Определениеглюкозы в виноградном соке

Химические свойства моносахаридов

Химические свойства моносахаридов

Реакции моносахаридов обусловлены наличием в их молекулах функциональных групп трех видов:

• карбонильной (альдегидной или кетонной),
• спиртовых гидроксигрупп,
• полуацетального гидроксила.

Кроме того, для некоторых гексозD-глюкоза, D-фруктоза, D-манноза, D-галактоза. характерны специфические свойства – реакции брожения под действием ферментов.Брожение вызывают ферменты, выделяемые дрожжевыми гриб-ками, бактериями или плесне-выми грибками.
Поскольку в растворах моносахаридов существует равновесие различных изомерных форм, каждая из которых в зависимости от условий может реагировать, уравнения реакций записывают то в открытой (альдегидной или кетонной) форме, то в циклической (полуацетальной). Известно, что для равновесных процессов соблюдается правило: Уменьшение количества одной из форм в ходе реакции сдвигает равновесие в сторону этой исчезающей формы. Таким образом, несмотря на малое содержание альдегидной формы, моносахарид может быть полностью превращен в производные этой формы. В других реакциях образуются лишь производные циклической формы.

Реакции карбонильной группы
Практическое значение имеют реакции окисления и восстановления моносахаридов с участием группы С=О. Наиболее легко окисляется альдегидная группа -СН=О (см. Реакции окисления альдегидов и кетонов). Это свойство широко применяется в аналитических целях. В реакциях окисления моносахариды выступают в качестве восстановителей и поэтому относятся к восстанавливающим углеводам.
1. Окисление моносахаридов при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция «серебряного зеркала»):

В присутствии аммиака кислота образует аммониевую соль:

Краткая запись уравнения реакции: C6H12O6 + Ag2O C6H12O7 + 2Ag↓
Видеоопыт «Реакция серебряного зеркала»

В щелочной среде, характерной для реакции «серебряного зеркала», моносахариды неустойчивы, поэтому при их окислении обычно получается смесь продуктов.

2. Окисление гидроксидом меди Cu(OH)2 (в составе комплекса с солью винной кислотыСтруктурная формула винной (2,3-ди-гидроксибутандиовой) кислоты:HOOC-CHOH-CHOH-COOH.Раствор калиево-натриевой соли этой кислоты KOOC-CHOH-CHOH-COONa имеет щелочную среду, т.к. винная кислота – относительно слабая кислота.) при нагревании с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

Данная реакция используется не только для качественного определения моносахаридов,
но и для количественного анализа, например, содержания глюкозы в биологических жидкостях.
 

Кетозы (например, фруктоза), хотя и не содержат альдегидную группу, тем не менее дают реакцию «серебряного зеркала» и окисляются гидроксидом меди(II), так как в щелочной среде, характерной для этих реакций, способны к изомеризации в альдозы. Подробнее Взаимопревращение альдоз и кетоз
В разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре происходит изомеризация моносахаридов, то есть превращение одного моносахарида в другой, например, фруктозы в глюкозу и наоборот:
Поэтому фруктоза способна вступать в реакцию «серебряного зеркала» и окисляться под действием Сu(OH)2.
Различить кетозы и альдозы можно по реакции с бромной водой в нейтральной среде, характерной только для альдоз.

3. Окисление альдоз бромной водой в нейтральной среде:

В отличие от альдоз, кетозы в этих условиях не окисляются (не обесцвечивают бромную воду), поскольку в нейтральной среде изомеризация кетоз в альдозы практически не происходит.

4. Восстановление карбонильной группы в спиртовую. В случае глюкозы (альдогексозы) альдегидная группа превращается первичноспиртовую –CH2OH и образуется шестиатомный спирт сорбит:

Эта реакция является первой стадией в многостадийном синтезе аскорбиновой кислоты.
 

Восстановлением ксилозы (альдопентозы) получают пятиатомный спирт ксилит. Сорбит и ксилит используются как заменители сахара при сахарном диабете.
В кетозах кетонная группа C=O восстанавливается до вторичноспиртовой группы –*CH(OH)– с асимметрическим атомом *C. В результате образуются два пространственно изомерных спирта. При восстановлении фруктозы продуктами реакции являются стереоизомерные шестиатомные спирты – сорбит (глюцит) и маннит, отличающиеся конфигурацией атома *C(2).

Реакции спиртовых гидроксильных групп
Моносахариды вступают во все реакции, характерные для многоатомных спиртов (образование алкоголятов, простых и сложных эфиров, взаимодействие с окислителями и др.).
1. Образование комплексных соединений синего цвета со свежеосажденным гидроксидом меди(II) в присутствии щелочи:

Качественная реакция на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами.

Видеоопыт Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов.
Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Нагреем раствор. В этих условиях реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок неустойчивого гидроксида меди (I) СuОН, который превращается в красно-коричневый осадок оксида меди (I) Cu2O. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.
2HOСН2-(СНOH)4)-СН=O + Cu(OH)2     2HOСН2-(СНOH)4)-СOOH + Cu2O↓ + 2H2O
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

2. Образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида (CH3CO)2O атомы водорода во всех ОН-группах в молекуле глюкозы замещаются на группы -СОСН3 (ацетил):

Для простоты атомы водорода в связях С-Н не изображены.


Важное значение имеют сложные эфиры фосфорной кислоты – фосфаты сахаров.Фосфаты моносахаридов содержатся во всех растительных и животных организмах. Они участвуют в биохимических процессах метаболизма углеводов, играют важную роль в процессе фотосинтеза. Фосфаты D-рибозы и 2-дезокси-D-рибозы являются структурными фрагментами нуклеиновых кислот и некоторых коферментов.
3. Образование простых эфиров при взаимодействии гидроксильных групп моносахаридов с галогеналканами в присутствии щелочи:

Группа OCH3 при атоме С(1) является ацетальной и, в отличие от остальных (простых эфирных),
способна при гидролизе в кислой среде замещаться на ОН-группу.
 

4. Деструктивное окисление (гликольное расщепление) при действии иодной кислоты HIO4. Подробнее Гликольное расщепление используется для установления строения моносахаридов. Как многоатомные спирты с соседними ОН-группами они окисляются при действии иодной кислотой с разрывом С–С-связей. Реакция протекает через стадию образования циклического сложного эфира иодной кислоты (иодата), который расщепляется далее по связи С–С с выделением иодноватой кислоты: Продуктами реакции являются альдегиды и (или) кетоны. В случае трёх соседних C–ОН-групп средняя группа окисляется до муравьиной кислоты НСООН: Данная реакция позволяет установить число и положение ОН-групп в углеводах путём определения количества израсходованного окислителя и анализа продуктов окисления. Например, при гликольном расщеплении альдогексозы образуется 1 моль формальдегида (из первичноспиртовой группы) и 5 моль муравьиной кислоты: Кроме водных растворов иодной кислоты для гликольного расщепления применяют также тетраацетат свинца (CH3COO)4Pb в органическом растворителе.

Реакции полуацетального гидроксила
Атом углерода в полуацетале, связанный с двумя электроотрицательными атомами кислорода, характеризуется пониженной электронной плотностью (Cδ+) и легко подвергается атаке нуклеофильным реагентомНуклеофильный реагент, или нуклео-фил (Nu:) — это частица (анион или молекула), имеющая неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне и способная передать эти электро-ны на образование ковалентной связи с другим атомом (кроме водорода) по донорно-акцепторному механизму. Nu: c отщеплением ОН-группы.

Поэтому полуацетальный гидроксил обладает более высокой реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению со спиртовыми ОН-группами. В качестве нуклеофилов выступают соединения, содержащие группы ОН, NH c подвижным атомом водорода. Реакции этого типа играют важную роль в химии и биохимии углеводов.
1. Замещение полуацетального гидроксила на группу OR (R=алкил, арил) в реакции с ROH приводит к образованию ацеталей.Ацетали – соединения, в которых атом углерода связан
с двумя алкоксильными (-OR) группами R–CH(OR)2.

Для аналогичных реакций с участием моносахаридов полуацетальный гидроксил принято называть гликозидным гидроксилом, а ацетали — гликозидами: 2. При взаимодействии моносахаридов с NH-содержащими соединениями (аминами, азотистыми гетероциклами и т. п.) образуются N-гликозиды – продукты замещения полуацетального гидроксила на группу -NHR (или -NR2). К ним относятся нуклеозиды, имеющие важное значение в химии нуклеиновых кислот.
3. Замещение полуацетального гидроксила в одной молекуле моносахарида на остаток другого моносахарида – конденсация моносахаридов с образованием олиго- и полисахаридов. Пример: образование дисахарида
• Характерным свойством всех гликозидов, в том числе олиго- и полисахаридов, является их способность к гидролизу в кислой среде и устойчивость в слабощелочной среде. Гидролиз гликозидов — реакция, обратная их образованию.

Реакции брожения
Характерным свойством моносахаридов является их брожение — биохимический процесс анаэробного расщепления, происходящий под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы (D-глюкоза, D-фруктоза, D-манноза и D-галактоза) в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками.
В зависимости от природы действующего фермента и образующихся продуктов различают реакции следующих видов:

В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с разрывом всех связей С–С и С–Н и выделением большого количества энергии: C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж

 

D-фруктоза, структурная формула, химические свойства, получение

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

ICSC 1554 — ФРУКТОЗА

ICSC 1554 — ФРУКТОЗА
ФРУКТОЗАICSC: 1554
Октябрь 2004
CAS #: 57-48-7
EINECS #: 200-333-3

  ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ТУШЕНИЕ ПОЖАРА
ПОЖАР И ВЗРЫВ Горючее.  Мелкодисперсные частицы образуют в воздухе взрывчатые смеси.  НЕ использовать открытый огонь.  Замкнутая система, взрывозащищенное (для пыльной среды) электрическое оборудование и освещение. Не допускать оседания пыли.   Использовать распыленную воду, порошок, пену, двуокись углерода.  В случае пожара: охлаждать бочки и т.д. распыляя воду. 

   
  СИМПТОМЫ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание Кашель.  Применять местную вытяжку или средства защиты органов дыхания.  Свежий воздух, покой. 
Кожа     Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом. 
Глаза Покраснение. Боль.  Использовать защитные очки.  Прежде всего промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений), затем обратится за медицинской помощью.  
Проглатывание   Не принимать пищу, напитки и не курить во время работы.   Прополоскать рот. 

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Индивидуальная защита: Респиратор с сажевым фильтром, подходящий для концентрации вещества в воздухе. Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. При необходимости, сначала намочить, чтобы избежать появления пыли. 

Согласно критериям СГС ООН

 

Транспортировка
Классификация ООН
 

ХРАНЕНИЕ
Отдельно от сильных окислителей. 
УПАКОВКА
 

Исходная информация на английском языке подготовлена группой международных экспертов, работающих от имени МОТ и ВОЗ при финансовой поддержке Европейского Союза.
© МОТ и ВОЗ 2018

ФРУКТОЗА ICSC: 1554
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное Состояние; Внешний Вид
БЕЛЫЙ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ИЛИ ПОРОШОК. 

Физические опасности
При смешении вещества виде порошка или гранул с воздухом возможен взрыв. 

Химические опасности
Реагирует с сильными окислителями. Приводит к появлению опасности пожара и взрыва. 

Формула: C6H12O6
Молекулярная масса: 180.2
Разлагается при 103-105°C
Растворимость в воде приt 20°C: хорошая
Температура самовоспламенения : 360°C 


ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ

Пути воздействия
 

Эффекты от кратковременного воздействия
Может вызывать механическое раздражение. 

Риск вдыхания
Концентрация частиц в воздухе, вызывающая неприятные ощущения, может быть достигнута быстро при распылении, особенно в порошкообразном состоянии. 

Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия
 


Предельно-допустимые концентрации
 

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
 


ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
  Классификация ЕС
 

(ru)Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации.
© Версия на русском языке, 2018

Молекула фруктозы — химические и физические свойства

Фруктоза (или левулоза ) — это простой сахар (моносахарид), который содержится во многих продуктах питания и является одним из трех наиболее важных сахаров в крови наряду с глюкозой и галактозой. Медовый; плоды деревьев; ягоды; дыни; а некоторые корнеплоды, такие как свекла, сладкий картофель, пастернак и лук, содержат фруктозу, обычно в сочетании с сахарозой и глюкозой.Фруктоза также образуется в результате переваривания сахарозы, дисахарида, состоящего из глюкозы и фруктозы, который расщепляется ферментами гликозидгидролазы во время пищеварения. Фруктоза — это самый сладкий из встречающихся в природе сахаров, который, по оценкам, в два раза слабее сахарозы.

Фруктоза часто рекомендуется и употребляется людьми с сахарным диабетом или гипогликемией, поскольку она имеет очень низкий гликемический индекс (ГИ) по сравнению с тростниковым сахаром (сахарозой). Однако это преимущество сдерживается опасениями, что фруктоза может оказывать неблагоприятное воздействие на уровни липидов и мочевой кислоты в плазме, и, как следствие, более высокие уровни фруктозы в крови могут повредить белки (см. Ниже).Низкий ГИ обусловлен уникальным и длительным метаболическим путем фруктозы, который включает фосфорилирование и многоступенчатый ферментативный процесс в печени. Для получения дополнительной информации см. Влияние на здоровье и гликирование.

Структурная формула фруктозы

Фруктоза или левулоза — левовращающий моносахарид и изомер глюкозы (C6h22O6). Химический состав фруктозы (C6h22O6).Чистая фруктоза имеет сладкий вкус, похожий на тростниковый сахар, но с «фруктовым» ароматом. Хотя фруктоза представляет собой гексозу (6 углеродных сахаров), она обычно существует в виде пятичленного полукетального кольца (фураноза). Эта структура отвечает за длительный метаболический путь и высокую реактивность по сравнению с глюкозой.

Первый -OH указывает путь, противоположный второму и третьему -OH.

Изомерия

D-фруктоза имеет ту же конфигурацию на своем предпоследнем атоме углерода, что и D-глицеральдегид.Фруктоза слаще глюкозы из-за своей стереомерической структуры.

Воздействие на здоровье

Абсорбция фруктозы происходит через транспортер GLUT-5 [1] (только фруктозу) и транспортер GLUT2, за который он конкурирует с глюкозой и галактозой.Дефицит GLUT 5 может привести к переносу избытка фруктозы в нижнюю часть кишечника, где она обеспечивает питательными веществами существующую флору, выделяющую газ. Это также может вызвать задержку воды в кишечнике. Эти эффекты могут привести к вздутию живота, чрезмерному метеоризму, жидкому стулу и даже диарее в зависимости от количества съеденного и других факторов.

Предполагается, что фруктоза вызывает ожирение [2], повышение уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому.В отличие от экспериментов на животных, некоторые эксперименты на людях не смогли показать корреляцию между потреблением фруктозы и ожирением. Краткосрочные тесты, отсутствие диетического контроля и отсутствие контрольной группы, не потребляющей фруктозу, — все это мешающие факторы в экспериментах на людях. Однако в настоящее время имеется ряд отчетов, показывающих корреляцию потребления фруктозы с ожирением, особенно с центральным ожирением, которое обычно считается наиболее опасным типом. (Wylie-Rosett, 2004) (Havel, 2005) (Bray, 2004) (Dennison, 1997)

Фруктоза также хелатирует минералы в крови.Этот эффект особенно важен для таких микроэлементов, как медь, хром и цинк. Поскольку эти растворенные вещества обычно присутствуют в небольших количествах, хелатирование небольшого количества ионов может привести к заболеваниям, связанным с дефицитом, нарушению иммунной системы и даже к инсулинорезистентности, составляющей диабет типа II (Хигдон).

«Медики считают, что фруктоза лучше для диабетиков, чем сахар», — говорит Мейра Филд, доктор философии, химик-исследователь Министерства сельского хозяйства США, в осеннем выпуске ежеквартального журнала Weston A.Price Foundation, «но каждая клетка в организме может усваивать глюкозу. Однако вся фруктоза должна метаболизироваться в печени. Печень крыс на диете с высоким содержанием фруктозы выглядела как печень алкоголиков, закупоренная жиром и циррозом». Это не совсем так, поскольку некоторые другие ткани действительно используют фруктозу напрямую, особенно клетки кишечника и сперматозоиды (для которых фруктоза является основным источником энергии).

Фруктоза — это редуцирующий сахар, как и все моносахариды.Самопроизвольное добавление отдельных молекул сахара к белкам, известное как гликирование, является значительной причиной повреждений у диабетиков. Фруктоза в этом отношении так же опасна, как и глюкоза, и поэтому не кажется ответом на диабет (McPherson et al, 1988). Это может быть важным вкладом в старение и многие хронические заболевания, связанные с возрастом (Levi & Werman 1998). .

Фруктоза используется в качестве заменителя сахарозы (обычного сахара), потому что она менее дорога и мало влияет на измеряемые уровни глюкозы в крови.Часто фруктоза употребляется в виде кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, который представляет собой кукурузный сироп (глюкозу), который был обработан ферментом глюкозоизомеразой для преобразования части глюкозы во фруктозу, что сделало ее более сладкой. Это делается до такой степени, чтобы получить кукурузный сироп с такой же сладостью, как сахароза по весу. Хотя большинство углеводов содержат примерно одинаковое количество калорий, фруктоза слаще, поэтому производители могут использовать меньше фруктозы, чтобы получить ту же сладость. Свободная фруктоза, содержащаяся во фруктах, их соке и меде, отвечает за большую сладость этих натуральных источников сахара.

Список литературы

  1. Букс, А.Е .; Sasson S, Joost HG, Cerasi E. (1998). «Характеристика доменов GLUT5, ответственных за транспорт фруктозы». Эндокринология 139 : 827-31. PMID 12399260.
  2. Elliott, B; Кейм Н.Л., Стерн Дж. С., Тефф К., Гавел П. Дж. (2002). «Фруктоза, увеличение веса и синдром инсулинорезистентности». Am J Clin Nutr 76 : 911-22. PMID 12399260.
  • Леви Б., Верман МДж. Длительное потребление фруктозы ускоряет гликирование и несколько возрастных переменных у самцов крыс. J Nutr 1998; 128: 1442-9. Полный текст. PMID 9732303.
  • Макферсон Дж. Д., Шилтон Б. Х., Уолтон Д. Д.. Роль фруктозы в гликировании и сшивании белков. Биохимия 1988; 27: 1901-7. PMID 3132203.
  • Хигдон, Дж., Институт Линуса Полинга, штат Орегон, U. Хром 2003
  • Поле, Мейра. «Мудрые традиции в еде, земледелии и целительстве», осень 2001 г.,
  • г.

Фонд Вестона А. Прайса.

  • Уайли-Розетт, Джудит и др., Углеводы и увеличение ожирения: имеет ли значение тип углеводов? Исследование ожирения 12: 124S-129S (2004) [1]
  • Havel, PJ, Диетическая фруктоза: влияние на нарушение регуляции энергетического гомеостаза и липидного / углеводного обмена. Nutr Rev.2005 Май; 63 (5): 133-57 [2]
  • Bray, George A, Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может сыграть роль в эпидемии ожирения. American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, No. 4, 537-543, апрель 2004 г.
  • Dennison, Barbara Избыточное потребление фруктового сока детьми дошкольного возраста связано с низким ростом и ожирением, PEDIATRICS Vol. 99 № 1, январь 1997 г., стр. 15-22

Фруктоза — Американское химическое общество

Фруктоза, или «фруктовый сахар», является одним из трех наиболее распространенных природных моносахаридов.(Два других — глюкоза и галактоза.) Как следует из названия, фруктоза содержится почти во всех фруктах; но он также присутствует в промышленных количествах в сахарном тростнике, сахарной свекле и кукурузе. Фруктоза и глюкоза объединяются, образуя дисахарид сахарозу, который мы знаем как обычный сахар.

Структура фруктозы, как и всех простых сахаров, может быть выражена в виде шестиуглеродной линейной цепи с гидроксильными и карбонильными группами. Однако в кристаллической форме и в растворе большая часть его существует в виде двух полукетальных колец: β-D-фруктопираноза * (вверху) и β-D-фруктофураноза * (внизу).В водном растворе он состоит из 70% пиранозы, 22% фуранозы и меньших количеств линейной и других циклических форм.

Фруктоза — наиболее растворимый в воде моносахарид. Как указано в таблице «Быстрые факты», он растворяется в очень малых количествах воды. Это свойство затрудняет кристаллизацию воды и объясняет ее гигроскопичность и увлажненность.

Фруктоза была открыта французским химиком Огюстэном-Пьером Дюбрюнфо в 1847 году, но пионерские исследования ее и всех известных в то время сахаров проводились с 1884 по 1894 год немецким лауреатом Нобелевской премии Эмилем Фишером.Среди других достижений Фишер продемонстрировал взаимосвязь глюкозы, фруктозы и маннозы и выяснил стереохимию этих сахаров.

Употребление чрезмерного количества продуктов, содержащих фруктозу и другие сахара, является хорошо известной причиной диабета 2 типа, повышенного уровня ЛПНП («плохого») холестерина и триглицеридов и, конечно же, ожирения. Но фруктоза может быть немного безопаснее, чем другие, особенно для диабетиков, потому что у нее более низкий гликемический индекс, чем у сахарозы, и она значительно слаще.

В 2016 году Ся Ян, Фернандо Гомес-Пинилья и его коллеги из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе и других учреждений обнаружили, что у лабораторных крыс, которых кормили диетой с высоким содержанием фруктозы, было нарушено почти 1000 генов в мозге. В частности, фруктоза нарушила работу двух ключевых генов, регулирующих межклеточную коммуникацию.

Но у Янга и Гомеса-Пинилья также были хорошие новости. Когда они кормили крыс докозагексаеновой кислотой, ключевой ω-3 жирной кислотой, вместе с большим количеством фруктозы, они не видели большего повреждения генов, чем в контрольной группе.Авторы называют свое исследование примером метода, называемого нутригеномикой, который исследует геномные основы взаимодействия питательных веществ и хозяина, лежащих в основе предрасположенности к болезням.

* D обозначает абсолютную конфигурацию линейного сахара; β — наиболее распространенный из двух способов циклизации сахаров.

Фруктоза — Chemistry LibreTexts

Фруктоза чаще встречается вместе с глюкозой и сахарозой в меде и фруктовых соках. Фруктоза, наряду с глюкозой, являются моносахаридами, содержащимися в дисахариде, сахарозе.Фруктоза классифицируется как моносахарид, наиболее важный кетозный сахар, , гексоза и редуцирующий сахар.

Введение

Более старое общее название фруктозы — левулоза, в честь ее левовращающего свойства — вращать плоско-поляризованный свет влево (в отличие от глюкозы, которая является правовращающей). Пчелы собирают нектар с цветов, содержащих сахарозу. Затем они используют фермент для гидролиза или расщепления сахарозы на составные части глюкозы и фруктозы.Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы

Кольцевая структура для фруктозы

Стуловая форма фруктозы следует той же схеме, что и глюкоза, за некоторыми исключениями. Поскольку фруктоза имеет кетонную функциональную группу, замыкание цикла происходит на атоме углерода №2. В случае фруктозы образуется пятичленное кольцо. -ОН на углероде №5 превращается в эфирную связь, чтобы замкнуть кольцо с углеродом №2. Получается 5-членное кольцо — четыре атома углерода и один кислород.

Шаги замыкания кольца (полукетальный синтез)

  1. Электроны на кислороде спирта используются для связывания углерода №2 с образованием эфира (красного атома кислорода).
  2. Водород (зеленый) превращается в карбонильный кислород (зеленый), образуя новую спиртовую группу (зеленый).

Кольцевая структура написана с ориентацией, изображенной слева для моносахарида, и согласуется с тем, как изображена глюкоза.

Функциональная группа Hemiketal

Аномерный углерод является центром полукетальной функциональной группы. Углерод, который имеет как эфирный кислород, так и спиртовую группу (и присоединен к двум другим атомам углерода, является полукеталем.

Сравните альфа- и бета-фруктоза

Положение Beta определяется как -OH, находящийся на той же стороне кольца, что и C # 6. В кольцевой структуре это приводит к выступу вверх для -OH на углероде №2. Alpha положение определяется как -ОН, находящийся на противоположной стороне кольца, как C # 6. В кольцевой структуре это приводит к выступу вниз для -OH на углероде №2. Альфа- и бета-метки не являются применяется к любому другому углероду — только к аномальному углероду, в данном случае №2.

Рисунок: Сравните альфа- и бета-фруктозу

Сравните глюкозу и фруктозу в конструкциях кресла

Шестичленное кольцо и положение группы -ОН на углероде (# 4) идентифицируют глюкозу от -ОН на C # 4 в нисходящей проекции в структуре Хауорта). Фруктоза распознается по пятичленному кольцу и шести атомам углерода, гексозе. И глюкоза, и фруктоза могут быть альфа или бета на аномерном углероде, поэтому это не является различием между ними.

Проблемы

Какой углерод в структуре на Рисунке 2 является аномерным углеродом?

D (-) — Фруктоза | 57-48-7

D (-) — Химические свойства фруктозы, использование, производство

Общее описание

D-фруктоза присутствует в виде моносахарида во фруктах и ​​овощах [1] , в виде дисахарида в сахарозе (с D-глюкозой) и в виде олиго- и полисахаридов (фруктанов) во многих растениях.Он также используется в качестве подсластителя для пищевых продуктов и напитков, а также в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических препаратах, сиропах и растворах [2] .
В равных количествах он слаще глюкозы или сахарозы и поэтому обычно используется в качестве объемного подсластителя. Увеличение потребления кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, а также общего количества фруктозы за последние 10–20 лет было связано с ростом ожирения и нарушений обмена веществ [3] . Это вызывает опасения относительно краткосрочного и долгосрочного воздействия фруктозы на человека.
Фруктоза присутствует более или менее часто, чем глюкоза в соках растений, фруктов и особенно в меде, который составляет примерно половину твердых веществ [4] . Это приводит к равному количеству глюкозы за счет гидролиза сахарного тростника и меньшему количеству, чем некоторые другие менее распространенные сахара. Он используется, например, как глюкоза, в производстве гликогена. Он попадает в организм либо в результате употребления в пищу, либо в результате переваривания сахарного тростника. По достижении печени он в основном превращается в гликоген или триглицериды, поэтому в значительной степени не попадает в кровоток.Глюкоза и фруктоза частично взаимно превращаются под действием очень разбавленной щелочи. Это не удивительно; следовательно, эта фруктоза должна превращаться в гликоген в печени, который при гидролизе дает глюкозу [5] . Dubois et al. сообщили, что регулярное употребление сладких напитков между приемами пищи увеличивает риск избыточного веса среди детей дошкольного возраста [6] .
Фруктоза вызывала беспокойство по нескольким причинам: во-первых, в 1980-х годах сахароза была в значительной степени заменена, особенно в Северной Америке, кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы (HFCS) в газированных напитках.Потребление безалкогольных напитков, содержащих HFCS, выросло параллельно с эпидемией ожирения [7] . Во-вторых, диетическая фруктоза участвует в факторах риска сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ): 1. Уровень триглицеридов в плазме (ТГ) и ЛПОНП-ТГ повышается после приема большого количества фруктозы; 2. Было обнаружено, что потребление фруктозы предсказывает размер частиц ЛПНП у школьников с избыточным весом [8] . 3. Была продемонстрирована положительная взаимосвязь между потреблением фруктозы и уровнем мочевой кислоты [9] .В-третьих, возросло использование фруктозы в качестве подсластителя. Третье Национальное обследование здоровья (NHANES) показало, что более 10% ежедневных калорий американцев приходится на фруктозу [10] . Эти исследования показывают, что взаимосвязь между фруктозой и здоровьем требует переоценки.

История потребления фруктозы

До развития сахарной промышленности свободная фруктоза содержалась в относительно небольшом количестве пищевых продуктов. [11] Относительно немного необработанных пищевых продуктов содержат сколько-нибудь значительного количества свободного моносахарида фруктозы.Исторически сложилось так, что эти продукты было относительно трудно достать, и они обычно содержат фруктозу в сочетании с глюкозой и / или клетчаткой, что имеет большое значение для абсорбции и метаболизма первого [12, 13] . Как следствие, люди исторически получали низкое потребление фруктозы с пищей [11]

Рост потребления фруктозы

Потребление фруктозы увеличивалось за последние несколько десятилетий и, как полагают, играет роль в нарастающей эпидемии метаболических нарушений [14] .Фруктоза — это простой моносахарид, который естественным образом встречается во фруктах, хотя двумя основными источниками диетической фруктозы в западной диете являются сахароза (столовый сахар) и кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS) [14] . Сахароза ферментативно расщепляется во время пищеварения с образованием одной молекулы фруктозы и одной молекулы глюкозы. HFCS, напротив, содержит свободную фруктозу и глюкозу в различных соотношениях. Популярный тип HFCS, который используется для подслащивания напитков в США — HFCS-55 — содержит 55% фруктозы, 42% глюкозы и 3% олигосахаридов [15] .Данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES) за 1999–2004 гг. Показывают, что среднее ежедневное потребление фруктозы в Соединенных Штатах в настоящее время составляет примерно 49 г, что составляет 9,1% от общего количества потребляемой энергии [16] . Для сравнения, среднесуточное потребление фруктозы в 1977–1978 гг. Составляло 37 г [16] . Самыми высокими потребителями фруктозы являются люди в возрасте 19–22 лет, в основном из-за чрезмерного употребления сахаросодержащих напитков. Потребление фруктозы в процентах от общего количества потребляемой энергии среди мужчин и женщин в возрасте 19–22 лет в 95-м процентиле составляет 17%.5 и 17,9% соответственно [16] .

Источник фруктозы

Он находится во фруктах и ​​меде. Основной источник — сахароза; сахароза гидролизуется сахарозой на фруктозу и глюкозу. Он абсорбируется за счет облегченной диффузии и может быть получен из портальной крови в печень, где он превращается в глюкозу [17] .

Биомедицинское значение фруктозы

Это заболевание возникает из-за дефицита альдолазы B.Это наблюдается у детей, когда дети получают с пищей фруктозу. Рвота и гипогликемия — важные признаки этого заболевания. Фруктоза 1 фосфат накапливается в печени. Накопление истощает неорганический фосфат, тем самым подавляя как гликогенфосфорилазу, так и синтез АТФ. Подавление этих реакций приводит к гипогликемии. АМФ также накапливается, и метаболизм приводит к увеличению выработки мочевой кислоты, что приводит к гиперурикемии и подагре [18] . Лечение этого заболевания включает отказ от употребления веществ, содержащих фруктозу [19] .

Метаболизм фруктозы

Сахар присутствует во фруктах. Сахароза гидролизуется сахарозой до глюкозы и фруктозы. Диетическая фруктоза передается из кишечника в печень для метаболизма. Фруктоза превращается в фосфат фруктозы 1, который затем превращается в ацетон и дигидрокси глицеральдегида, который затем превращается в фосфат глицеральдегида 3, чтобы вступить в гликолиз. В сытом состоянии фруктоза превращается в гликоген [20] или триглицериды [21] .Гиперлипидемия, сахарный диабет и ожирение взаимосвязаны. Потребление фруктозы увеличивается и считается причиной избыточного веса. Несколько исследований показывают, что фруктоза увеличивает частоту ожирения, дислипидемии, инсулинорезистентности и гипертонии. Метаболизм фруктозы происходит в основном в печени, и высокий поток фруктозы приводит к накоплению триглицеридов в печени (стеатоз печени). Это приводит к нарушению липидного обмена и усилению экспрессии провоспалительных цитокинов.Фруктоза изменяет индуцированную глюкозой экспрессию активированной ацетил-КоА-карбоксилазы (АСС), гормоночувствительной липазы pSer (pSerHSL) и триглицерид липазы жировой ткани (ATGL) в печени HepG2 или первичных культурах клеток печени in vitro. Это связано с повышенным синтезом триглицеридов de novo in vitro и стеатозом печени in vivo у мышей, получавших фруктозу, по сравнению с мышами, получавшими глюкозу и стандартную диету. Эти исследования обеспечивают новое понимание механизмов, участвующих в опосредованной фруктозой гипертриглицеридемии печени [22] .
Скорость метаболизма фруктозы выше, чем у глюкозы, потому что триоза образуется из фруктозо-1-фосфата путем прохождения фосфофруктокиназы, основного лимитирующего шага в гликолизе. Повышенный уровень диетической фруктозы значительно увеличивает скорость липогенеза в печени из-за быстрого производства ацетил-кофермента A [23] .

Фруктоза и болезни

Фруктоза и гиперурикемия
Повышенное потребление фруктозы связано с гиперурикемией.Различные исследования показывают, что повышенное потребление сахаросодержащих безалкогольных напитков и фруктозы связано с риском гиперурикемии у мужчин [24] .
Фруктоза и метаболический синдром
Предполагается, что фруктоза вызывает метаболический синдром у здоровых людей. Было проведено исследование для изучения роли мочевой кислоты в ответе на гипертонию. В этом исследовании пациентам давали аллопуринол для снижения уровня мочевой кислоты в сыворотке крови. В конечном итоге было обнаружено, что чрезмерное потребление фруктозы может повышать кровяное давление и является причиной метаболического синдрома, но снижение уровня мочевой кислоты в сыворотке крови аллопуринолом предотвращает повышение среднего артериального давления [25] .
Фруктоза и ожирение
Фруктоза почти похожа на глюкозу, потому что они изомеры друг друга. Разница заключается в их метаболическом пути из-за его почти полной печеночной экстракции и быстрого печеночного превращения в глюкозу, гликоген, лактат и жир. В начальный период, когда наука не была так развита, больные диабетом употребляли фруктозу из-за ее низкого гликемического индекса. Было замечено, что ожирение, сахарный диабет, инсулинорезистентность и гипертония связаны с хроническим потреблением фруктозы.Дислипидемия и нарушение инсулинорезистентности печени также связаны с увеличением потребления фруктозы с пищей. Неблагоприятные метаболические эффекты фруктозы ответственны за липогенез в печени de novo, гиперурикемию, окислительный стресс и липотоксичность. Эпидемиологические исследования показывают, что ожирение, метаболические и сердечно-сосудистые нарушения также возникают из-за употребления подслащенных напитков (содержащих сахарозу или смесь глюкозы и фруктозы). Неблагоприятные метаболические эффекты фруктозы обычно проявляются при высоком потреблении, и отсутствуют доказательства отрицательного воздействия при умеренном потреблении фруктозы.Исследования показывают, что свободная фруктоза более опасна, чем потребление фруктозы с сахарозой [26] .
Фруктоза и гипертония
Увеличение потребления фруктозы сопровождалось ростом гипертонии. Исследование населения США в 2007–2008 гг. Показало, что 29% взрослых страдали гипертонией, по сравнению с 11–13% в 1939 г. и 24% в 1988–1994 гг. [27,28] . Эпидемиологические исследования выявили связь между потреблением фруктозы и гипертонией.Jalal et al. [29] сообщил, что избыток фруктозы в рационе (> 74 г / день) в виде добавленного сахара был связан с более высокими значениями артериального давления (АД) у взрослых в США, у которых в анамнезе не было гипертонии. Аналогичным образом, исследование 4867 подростков показало, что САД повысилось на 2 мм рт. Ст. От самой низкой до самой высокой категории потребления сахаросодержащих напитков [30] . В проспективном исследовании взрослых в США Chen et al. [31] обнаружили, что употребление одного сахаросодержащего напитка в день меньше связано с 1.Снижение САД на 8 мм рт. Ст. И снижение ДАД на 1,1 мм рт. Ст. За 18 месяцев.

Список литературы

  1. Wang, Y.M .; ван Эйс, Дж. Пищевая ценность фруктозы и сахарных спиртов. Анну. Rev. Nutr. 1981, 1, 437–475.
  2. Ганновер, L.M .; Уайт, Дж. Производство, состав и применение фруктозы. Являюсь. J. Clin. Nutr. 1993, 58 (Дополнение S5), 724S – 732S.
  3. Брей Г.А., Нильсен С.Дж., Попкин Б.М.: Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может сыграть роль в эпидемии ожирения.Am J Clin Nutr 2004, 79: 537-543.
  4. Ischayek JI, Kern M. Американские меды, различающиеся по содержанию глюкозы и фруктозы, имеют схожие гликемические индексы. J Am Diet Assoc 2006; 106 (8): 1260—2.
  5. Faiq A. Углеводный обмен. В кн .: Обзор биохимии. 1-е изд. Карачи: урду-базар; 2004. с. 1—100.
  6. Дюбуа Л., Фермер А., Жирар М., Петерсон К. Дж. Ам Диет Асс 2007; 107: 924–34.
  7. Брей Г: Насколько вредна фруктоза? Am J Clin Nutr 2007, 86: 895-896.
  8. Aeberli I, Zimmermann MB, Molinari L, et al: Am J Clin Nutr 2007, 86: 1174-1178.
  9. Накагава Т., Ху Х, Жариков С. и др.: Причинная роль мочевой кислоты в метаболическом синдроме, индуцированном фруктозой. Am J Physiol Renal Physiol 2006, 290: F625-631.
  10. Вос М., Киммонс Дж., Гиллеспи К., Валлийский Дж., Бланк Х .: Medscape J Med 2008, 10 (7): 160.
  11. Bray GA. Насколько вредна фруктоза? Am J Clin Nutr 2007; 86: 895–6.
  12. Lustig RH. Фруктоза: это «алкоголь без кайфа». Adv Nutr 2013; 4: 226–35.
  13. Lustig RH. Фруктоза: метаболические, гедонистические и социальные параллели с этанолом.J Am Diet Assoc 2010; 110: 1307–21.
  14. Джонсон Р.Дж., Сегал М.С., Саутин Ю., Накагава Т., Фейг Д.И., Канг Д.-Х и др. Am J Clin Nutr 2007; 86: 899–906.
  15. Ганновер LM, Белый JS. Производство, состав и применение фруктозы. Am J Clin Nutr 1993; 58: 724S – 732S.
  16. Marriott BP, Cole N, Lee E. Национальные оценки потребления фруктозы с пищей в США увеличились с 1977 по 2004 год. J Nutr 2009; 139: 1228S – 1235S.
  17. Парк Ю.К., Йетлей Е.А.Потребление и пищевые источники фруктозы в Соединенных Штатах. Am J Clin Nutr 1993; 58 (5): 737-47.
  18. Choi HK, Willett W, Curhan G. Напитки, богатые фруктозой, и риск подагры у женщин. J Am Med Assoc 2010; 24304 (20): 2270-8.
  19. Али М, Реллос П., Кокс ТМ. Наследственная непереносимость фруктозы. J Med Genet 1998; 35 (5): 353-565.
  20. Segebarth C, Grivegnée AR, Longo R, Luyten PR, den Hollander JA. Biochimie 1991; 73 (1): 105-8.
  21. Ангелопулос Т.Дж., Лаундес Дж., Зукли Л., Мелансон К.Дж., Нгуен В., Хаффман А. и др.J Nutr 2009; 139 (6): 1242-5.
  22. Хуанг Д., Дхаван Т., Янг С., Йонг У.Х., Борос Л.Г., Lipids Health Dis 2011; 24: 10-20.
  23. Ван дер Меулен Р., Макрас Л., Вербруге К., Адриани Т., Де Вуйст Л. Appl Environ Microbiol 2006; 72 (2): 1006-12.
  24. Акрам М. Ведение острой подагры. Интер Ж. Фам Мед 2010; 3 (4): 233—4.
  25. Perez S, Schold J. Int J Obes 2009; 34: 454-61.
  26. Tappy L, Lê KA. Метаболические эффекты фруктозы и рост ожирения во всем мире.Physiol Rev 2010; 90 (1): 23–46.
  27. Иган Б.М., Чжао Ю., Аксон РН. Тенденции США в отношении распространенности, осведомленности, лечения и контроля гипертонии, 1988–2008 гг. JAMA 2010; 303: 2043–2050.
  28. Робинсон С.К., Брюсер М. Диапазон нормального артериального давления. Статистическое и клиническое исследование 11 383 человек. Arch Intern Med 1939; 64: 409–444.
  29. Джалал Д.И., Смитс Дж., Джонсон Р.Дж., Чончол М. Дж. Ам Соц Нефрол 2010; 21: 1543–1549.
  30. Nguyen S, Choi HK, Lustig RH, Hsu C-y.Журнал Педиатр 2009; 154: 807–813.
  31. Chen L, Caballero B, Mitchell DC, Loria C, Lin P-H, Champagne CM и др. Тираж 2010 г .; 121: 2398–2406.

Химические свойства

Белый Cyrstalline Solid

Химические свойства

Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы без запаха или белые кристаллы. порошок с очень сладким вкусом.

Оригинатор

Левуген, Бакстер, США, 1953 г.

История

Несмотря на это повсеместное распространение, фруктоза оставалась некоммерческим продуктом до 1980-х годов из-за затрат, связанных с ее выделением, и осторожности при обращении с ней.Развитие технологий получения фруктозы из глюкозы в изомеризованной смеси привело к увеличению доступности чистой кристаллической фруктозы в 1970-х годах. Однако цена на чистую фруктозу в 1981 году была достаточно высокой, поэтому продукт не мог конкурировать с сахарозой и кукурузными сиропами в качестве коммерческого подсластителя. С выходом компаний мокрого помола кукурузы на рынок кристаллической фруктозы в конце 1980-х гг. Экономия на сырье и увеличение масштабов производства привели к почти 10-кратному увеличению производства за пятилетний период, что сделало цены на фруктозу конкурентоспособными по сравнению с другими подсластителями. конкретные приложения.

использует

D-фруктоза содержится во многих фруктах, меде и как единственный сахар в семени быка и человека.

использует

фруктоза — это естественный сахар, содержащийся во фруктах и ​​меде. Обладает связывающими влагу и смягчающими кожу свойствами.

использует

Фруктоза — это подсластитель, представляющий собой моносахарид, который естественным образом содержится в свежих фруктах и ​​меде. Его получают путем инверсии сахарозы с помощью фермента инвертазы и изомеризации кукурузного сиропа.Его сладость составляет 130–180 ед., По сравнению с сахарозой при 100 ед., И он хорошо растворим в воде. Он используется в выпечке, потому что вступает в реакцию с аминокислотами, вызывая реакцию потемнения. Он используется как питательный подсластитель в низкокалорийных напитках. Его также называют левулозой и фруктовым сахаром.

Методы производства

Фруктоза, моносахаридный сахар, естественным образом содержится в меде и большое количество плодов. Его можно приготовить из инулина, декстрозы или сахароза рядом методов.В коммерческих целях фруктоза в основном изготовлен путем кристаллизации из сиропа с высоким содержанием фруктозы, полученного из гидролизованного и изомеризованного зернового крахмала или тростника и свеклы сахар.

Определение

Сахар, содержащийся во фруктовых соках, мед и тростниковый сахар. Это кетогексоза, в форме пиранозы в свободном состоянии. В комбинации (например, в сахарозе) он существует в фуранозная форма.

Производственный процесс

200 галлонов среды, содержащей 2% сахарозы, 2% сухих веществ кукурузного настоя, 0.1% дигидрофосфат калия и следы минеральных солей, инокулировали с Leuconostoc mesenteroides NRRL B-512 и инкубировали при 25 ° C. В течение роста, щелочь добавлялась автоматически по мере необходимости для поддержания pH между 6.6 и 7.0. Ферментация завершилась через 11 часов, и культура была сразу же доводят до pH 5 для поддержания стабильности фермента. Бактериальные клетки удаляли фильтрованием и получали фильтрат культуры, содержащий 40 единиц декстрансахаразы на мл, где одна единица — количество декстрансахаразы который превратит 1 мг сахарозы в декстран в зависимости от количества высвобожденной фруктозы, измеренное как восстанавливающая способность за 1 час.
10 галлонов вышеуказанного фильтрата культуры разводили до 40 галлонов водой, 33,3 фунта добавляли сахарозу, чтобы получить 10% раствор, и толуол добавляли в качестве консервант. Синтез декстрана был завершен до 22 часов, а декстран собирали через 24 часа добавлением спирта до 40% по объему. основание.
Полученный спиртовой надосадочный раствор упаривали, чтобы извлечь алкоголь и дал густой сироп, богатый фруктозой. Анализ показал сироп содержать 50,1% редуцирующего сахара в пересчете на моносахарид и иметь оптическое вращение эквивалентно 35.1% фруктозы. Проценты выражено по весу / объему, а уменьшающая способность определялась метод Somogyi, Jour. Биол. Chem. 160, 61 (1945). Порция (4,3 литров) сиропа охлаждали до 3 ° C. Десятая часть этого тома была обработана путем медленного регулярного добавления при быстром перемешивании 6-кратного объема холода 20% суспензия оксида кальция. Вторая порция была обработана таким же образом, и этот процесс продолжался до тех пор, пока весь объем сырого фруктозного сиропа был использован.Реакционная смесь загустела, образовался белый осадок. содержащий множество микроскопических игольчатых кристаллов левулата кальция. Перемешивание продолжали 2 часа.
Осадок левулята кальция отделяли от реакционной смеси путем фильтрацию и промывают холодной водой. Осадок суспендировали в воде. чтобы получить густую суспензию, и добавляли твердый диоксид углерода до тех пор, пока раствор не стал бесцветный до фенолфталеина. Выпал тяжелый осадок карбоната кальция. теперь присутствующая и свободная фруктоза осталась в растворе.Кальций карбонатный осадок удаляли фильтрованием, и отфильтрованный раствор удаляли. было обнаружено, что он содержит 1436 г фруктозы, как было определено оптическим вращением. Маленький количество бикарбоната кальция присутствовало в качестве примеси в растворе и составляло удаляется добавлением раствора щавелевой кислоты до тех пор, пока не будет проведен тест на содержание кальция и щавелевая кислота была отрицательной. Выпавший осадок нерастворимого оксалата кальция был удаляют фильтрацией.
Раствор фруктозы обесцвечивали обработкой активированным углем. и концентрировали под вакуумом до густого сиропа.Два объема горячего 95% добавляли этиловый спирт, раствор нагревали до кипения и фильтровали для удаления небольшого количества нерастворимого материала. После охлаждения три объема добавляли этиловый эфир, и раствор оставляли на ночь в холодильник. Фруктоза отделилась от раствора в виде густого сиропа и была отделяют от надосадочной жидкости декантацией. Сироп был засеян кристаллами фруктозы и после простоя на холоде в течение 4 дней стал кристаллическая масса фруктозы.Выход сухой фруктозы составил 928 г. Дополнительный извлекаемые количества фруктозы присутствуют в матрице кристаллизации ликер. При непрерывной работе этот маточный раствор можно рециркулировать для добавления к последующим количествам фруктозного сиропа и объединенных ликеров кристаллизовался, как в предыдущем примере.

Терапевтическая функция

Пополнение жидкости, Фармацевтическая помощь

Применение в фармацевтике

Фруктоза используется в таблетках, сиропах и растворах в качестве ароматизатора и подслащивающий агент.
Профиль сладости фруктозы ощущается в во рту быстрее, чем сахароза и декстроза, что может учитывать способность фруктозы улучшать качество сиропа или таблетированного фрукта ароматизаторы и маскируют некоторые неприятные витаминные или минеральные «привкусы».
Повышенная растворимость фруктозы по сравнению с сахарозой составляет выгодно в составе сиропа или раствора, которые должны быть охлажденным, так как оседание или кристаллизация ингредиентов отсталый. Точно так же большая растворимость и гигроскопичность фруктоза по сравнению с сахарозой и декстрозой помогает избежать «блокировки крышки» (кристаллизация сахара вокруг крышки бутылки) в препаратах эликсира.Фруктоза также имеет большую растворимость в этаноле (95%) и поэтому используется для подслащивания алкогольных составов.
Водная активность подсластителя влияет на микробиологический состав продукта. стабильность и свежесть. Фруктоза имеет более низкую активность воды и более высокое осмотическое давление, чем у сахарозы. Составы сиропа могут быть сделано с более низким содержанием сухих веществ, чем сахарные сиропы без снижение стабильности срока годности. Может потребоваться включить загуститель или гелеобразующий агент, соответствующий текстуре или вязкости состав, эквивалентный сахару.
Фруктоза слаще сахарных спиртов, маннита и сорбит, которые обычно используются в качестве вспомогательных веществ для таблеток. Хотя фруктоза эффективно маскирует неприятный вкус в составы таблеток, таблетки удовлетворительной твердости и рассыпчатости может производиться только прямым прессованием, если таблеточные прессы работал на относительно малых скоростях. Однако за счет комбинации кристаллическая фруктоза с таблетированным сорбитом в соотношении 3: 1, могут быть достигнуты удовлетворительные характеристики прямого сжатия.А сорт фруктозы прямого прессования, содержащий небольшое количество крахмала (Advantose FS 95, SPI Pharma) также коммерчески доступный. Предварительная грануляция фруктозы с 3,5% повидоном также дает удовлетворительный наполнитель для таблеток. (1) Добавленная сладость фруктозу также можно использовать с пользой, покрывая поверхность жевательные таблетки, пастилки или жевательные резинки с порошком фруктоза.
Соосаждение фруктозы с гидрофобными препаратами, такими как дигоксин усиливает профиль растворения таких наркотики.Фруктоза, по-видимому, действует как водорастворимый носитель на соосаждение, тем самым позволяя гидрофобным лекарствам быть более легко смачивается.

Безопасность

Хотя он всасывается медленнее, чем декстроза из В желудочно-кишечном тракте фруктоза метаболизируется быстрее. Метаболизм фруктозы происходит в основном в печени, где она превращается частично на декстрозу и метаболиты молочной кислоты и пировиноградной кислоты кислота. Поступление в печень и последующее фосфорилирование инсулиннезависимы.Дальнейший метаболизм происходит посредством различных метаболические пути. У здоровых и хорошо контролируемых диабетиков гликогенез (глюкоза, хранящаяся в виде гликогена) преобладает.
Чрезмерное пероральное потребление фруктозы (> 75 г в день) при отсутствии диетической декстрозы в любой форме (например, сахароза, крахмал, декстрин и т. д.) может вызвать мальабсорбцию у восприимчивых людей, что может вызвать метеоризм, боль в животе и диарею. За исключением пациенты с наследственной непереносимостью фруктозы, нет доказательства того, что пероральное потребление фруктозы на текущих уровнях является фактор риска любого конкретного заболевания, кроме кариеса.

хранилище

Фруктоза гигроскопична и поглощает значительное количество влажность при относительной влажности более 60%. Товары хранятся в оригинальная герметичная упаковка при температуре ниже 25 ° C и относительная влажность менее 60%, как ожидается, сохранит стабильность минимум 12 месяцев.
Водные растворы наиболее стабильны при pH 3–4 и температурах. 4–70 ° С; их можно стерилизовать автоклавированием.

Методы очистки

Растворяют D (-) — фруктозу в воде равного веса (древесный уголь, предварительно промытый водой для удаления всех растворимых веществ), фильтруют и упаривают при пониженном давлении при 45-50 °, получая сироп, содержащий 90% фруктозы.После охлаждения до 40 ° сироп засевают и выдерживают при этой температуре 20-30 часов при периодическом перемешивании. Кристаллы удаляют центрифугированием, промывают небольшим количеством воды и сушат до постоянного веса в вакууме над конц. H3SO4. Для большей чистоты этот материал перекристаллизовывают из 50% водного этанола [Tsuzuki et al. J Am Chem Soc 72 1071 1950]. [Beilstein 31 H 321, 1 IV 4401.]

Несовместимость

Несовместим с сильными кислотами или щелочами, образует коричневый цвет. окраска.В альдегидной форме фруктоза может реагировать с аминами, аминокислоты, пептиды и белки. Фруктоза может вызвать потемнение таблеток, содержащих амины.

Нормативный статус

Включен в базу данных неактивных ингредиентов FDA (пероральные растворы, сиропы и суспензии; ректальные препараты; внутривенные инфузии). Включен в Канадский список разрешенных немедикаментозных препаратов. Ингредиенты.

D (-) — Продукты и сырье для получения фруктозы

Сырье

Препараты

Фруктоза — Энциклопедия Нового Света

Фруктоза (или левулоза ) представляет собой простой сахар (моносахарид) с той же химической формулой, что и глюкоза (C 6 H 12 O 6 ), но с другим расположением атомов .Наряду с глюкозой и галактозой фруктоза является одним из трех наиболее важных сахаров в крови у животных.

Источники фруктозы включают мед, фрукты и некоторые корнеплоды. Фруктоза часто встречается в сочетании с глюкозой в виде дисахарида сахарозы (столового сахара), легко транспортируемого и мобилизуемого сахара, который хранится в клетках многих растений, таких как сахарная свекла и сахарный тростник. У животных фруктоза также может использоваться в качестве источника энергии, а фосфатные производные фруктозы участвуют в углеводном обмене.

Помимо натуральных источников, фруктоза может быть найдена в коммерчески производимом кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы (HFCS). Как и обычный кукурузный сироп, HFCS получают в результате гидролиза кукурузного крахмала с образованием глюкозы; однако происходит дальнейшая ферментативная обработка для увеличения содержания фруктозы. До недавнего времени фруктоза не присутствовала в рационе человека в больших количествах; таким образом, растущее потребление HFCS в качестве подсластителя в безалкогольных напитках и обработанных пищевых продуктах было связано с опасениями по поводу роста ожирения и диабета типа II в Соединенных Штатах.

Гликемический индекс фруктозы (выражение относительной способности различных углеводов повышать уровень глюкозы в крови) относительно низок по сравнению с другими простыми сахарами. Таким образом, фруктоза может быть рекомендована людям с сахарным диабетом или гипогликемией (низким уровнем сахара в крови), поскольку потребление не вызывает высоких уровней секреции инсулина. Это преимущество смягчается опасением, что фруктоза может оказывать неблагоприятное воздействие на уровни липидов и мочевой кислоты в плазме, а также что более высокие уровни фруктозы в крови могут повредить белки.

Химическая структура фруктозы

Открытоцепочечная структура фруктозы

Фруктоза представляет собой левовращающий моносахарид (вращение против часовой стрелки плоско поляризованного света) с той же эмпирической формулой, что и глюкоза, но с другим структурным расположением атомов (то есть это изомер глюкозы). Как и глюкоза, фруктоза представляет собой гексозу (шестиуглеродный) сахар, но она содержит кетогруппу вместо альдегидной группы, что делает ее кетогексозой .

Подобно глюкозе, фруктоза может существовать в кольцевой форме.Его структура с открытой цепью способна циклизоваться (образовывать кольцевую структуру), потому что кетон может реагировать со спиртом с образованием гемикеталя. В частности, кетогруппа C-2 молекулы фруктозы может реагировать со своей гидроксильной группой C-5 с образованием внутримолекулярного полукетала . Таким образом, хотя фруктоза является гексозой, она может образовывать пятичленное кольцо, называемое фураноза , структура которого преобладает в растворе.

Специфическая конформация (или структура) фруктозы отвечает за ее уникальные физические и химические свойства по сравнению с глюкозой.Например, хотя восприятие сладости зависит от множества факторов, таких как концентрация, pH, температура и отдельные вкусовые рецепторы, фруктоза, по оценкам, примерно в 1,2–1,8 раза слаще глюкозы.

Фруктоза как источник энергии

Абсорбция фруктозы

Фруктоза всасывается медленнее, чем глюкоза и галактоза, благодаря процессу облегченной диффузии (при которой перенос через биологические мембраны осуществляется с помощью транспортных белков).Большое количество фруктозы может перегрузить абсорбционную способность тонкого кишечника, что приведет к диарее. Например, маленькие дети, которые пьют много фруктового сока, состоящего в основном из фруктозы, могут страдать от «диареи малышей». Фруктоза лучше всасывается при приеме внутрь вместе с глюкозой, отдельно или в виде сахарозы.

Большая часть пищевой фруктозы затем метаболизируется в печени, являющейся контрольной точкой циркуляции сахара в крови.

Расщепление фруктозы

Энергия из углеводов добывается почти всеми организмами путем гликолиза.Это только начальная стадия катаболизма углеводов для аэробных организмов, таких как человек. Конечные продукты гликолиза обычно входят в цикл лимонной кислоты и цепь переноса электронов для дальнейшего окисления, производя значительно больше энергии на молекулу глюкозы.

Фруктоза может проникать в гликолитический путь двумя основными путями: один преобладает в печени, другой — в жировой ткани (специализированная жировая ткань) и в скелетных мышцах. В последнем случае разложение фруктозы очень похоже на катаболизм глюкозы: фермент гексокиназа фосфорилирует (добавляет фосфат) с образованием фруктозо-6-фосфата , промежуточного продукта гликолиза.

Напротив, печень по-разному обрабатывает глюкозу и фруктозу. Фруктозо-1-фосфатный путь состоит из трех этапов, которые предпочтительны для печени из-за высокой концентрации фруктокиназы по сравнению с гексокиназой:

  1. Фруктоза фосфорилируется ферментом фруктокиназой до фруктозо-1-фосфат .
  2. Шестиуглеродистая фруктоза расщепляется на две трехуглеродные молекулы, глицеральдегид и дигидроксиацетонфосфат .
  3. Глицеральдегид затем фосфорилируется другим ферментом, так что он тоже может вступить в гликолитический путь.

Потенциальное влияние высокого потребления фруктозы на здоровье

Поскольку печень метаболизирует фруктозу иначе, чем глюкозу, ее распад также имеет различные биохимические и физиологические эффекты. Метаболизм фруктозы обеспечивает печень большим количеством пирувата и лактата для дальнейшего разложения, так что метаболиты цикла лимонной кислоты, такие как цитрат и малат, также накапливаются.Цитрат может быть преобразован в ацетил-КоА, который служит предшественником синтеза жирных кислот или холестерина. Таким образом, длительное увеличение потребления фруктозы или сахарозы может привести к повышению уровня триглицеридов и лактата в плазме, а также к увеличению накопления липидов в жировой ткани.

Нарушения, связанные с метаболизмом фруктозы

Непереносимость фруктозы ( Наследственная непереносимость фруктозы или HFI ) вызвана наследственным дефицитом фермента фруктозо-1-фосфатальдолаза-B .Отсутствие этого фермента предотвращает расщепление фруктозы за пределы ее промежуточного соединения фруктозо-1-фосфат . Возникающее в результате накопление фруктозо-1-фосфата и истощение запасов фосфатов для производства АТФ в печени блокируют как синтез глюкозы (глюконеогенез), так и высвобождение глюкозы за счет распада гликогена (гликогенолиз). Проглатывание фруктозы может вызвать рвоту и гипогликемию; долгосрочные эффекты включают снижение функции печени и возможную почечную недостаточность.

Фруктозурия , напротив, вызвана генетическим дефектом фермента фруктокиназы. Это доброкачественное заболевание приводит к выведению фруктозы с мочой.

Мальабсорбция фруктозы ( диетическая непереносимость фруктозы или DFI ) возникает из-за дефицита фермента-переносчика фруктозы в энтероцитах (специализированных клетках, обнаруженных на поверхности кишечника). При мальабсорбции фруктозы тонкий кишечник не может должным образом всасывать фруктозу.В толстом кишечнике неабсорбированная фруктоза метаболизируется нормальными бактериями толстой кишки до короткоцепочечных жирных кислот и газов водорода, углекислого газа и метана, что приводит к симптомам вздутия живота, диареи или запора. Продукты с высоким содержанием глюкозы помогают больным усваивать фруктозу.

Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы

Производство

Потребление подсластителя в США, 1966-2004 гг. (Сахарный тростник и свекольный сахар являются чистой сахарозой)

Процесс производства кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы (HFCS) был разработан японскими исследователями в 1970-х годах.HFCS был быстро введен во многие обработанные пищевые продукты и безалкогольные напитки в Соединенных Штатах в период 1975–1985 годов, и его использование продолжает расти (Bray et al. 2004).

Предпочтение фруктозы перед глюкозой или сахарозой в коммерческом производстве пищевых продуктов в США можно частично объяснить ее более низкой стоимостью из-за субсидий на кукурузу и импортных тарифов на сахар. Кроме того, фруктоза не образует кристаллов при кислом pH и обладает лучшими замораживающими свойствами, чем сахароза, что облегчает транспортировку и увеличивает срок хранения пищевых продуктов.

Обычные товарные сорта кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы содержат 42, 55 или 90 процентов фруктозы. Сорт 55% чаще всего используется в безалкогольных напитках и эквивалентен сахарной пудре.

Потенциальное влияние на здоровье человека

Одно исследование пришло к выводу, что фруктоза «вырабатывала значительно более высокие уровни триацилглицерина в плазме натощак, чем глюкозная диета у мужчин» и «если триацилглицерины в плазме крови являются фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний, то диеты с высоким содержанием фруктозы могут быть нежелательными» (Bantle et al.2000). Исследование на мышах показывает, что фруктоза увеличивает ожирение (количество жира в организме или жировой ткани) (Jurgens et al. 2005). Однако в этих исследованиях изучались эффекты только фруктозы. Как было отмечено Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) в 1996 году, сахаридный состав (соотношение глюкозы и фруктозы) HFCS примерно такой же, как у меда, инвертного сахара и дисахарида сахарозы.

Более недавнее исследование показало, что существует связь между ожирением и высоким потреблением HFCS, особенно из безалкогольных напитков (Bray et al.2004 г.). Хотя чрезмерное потребление HFCS может способствовать развитию эпидемии ожирения и диабета II типа в Соединенных Штатах, эпидемия ожирения имеет множество факторов. Питер Хавел, исследователь питания из Калифорнийского университета в Дэвисе, указал, что, хотя между подсластителями, вероятно, существуют различия, «повышенное потребление жира, повышенное потребление всех сахаров и бездействие — все это виновато в эпидемии ожирения» (Warner 2006). .

Список литературы

  • Бантл, Дж., С. К. Раатц, В. Томас и А. Георгопулос. 2000. «Влияние диетической фруктозы на липиды плазмы у здоровых людей». Американский журнал клинического питания 72 (5): 1128-1134.
  • Бараси, М. Э. 2003. Питание человека: перспективы здоровья . Лондон: Ходдер Арнольд. ISBN 978-0340810255
  • Брей, Г. А., С. Дж. Нильсен и Б. М. Попкин. 2004. «Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может сыграть роль в эпидемии ожирения». Американский журнал клинического питания 79 (4): 537-543.
  • Деннисон, Б. 1997. «Чрезмерное потребление фруктового сока детьми дошкольного возраста связано с низким ростом и ожирением». Педиатрия 99 (1): 15-22.
  • Гавел, П. Дж. 2005. «Диетическая фруктоза: последствия для нарушения регуляции энергетического гомеостаза и липидного / углеводного обмена». Обзор питания 63 (5): 133-157.
  • Jurgens, H. et al. 2005. «Употребление подслащенных фруктозой напитков увеличивает ожирение у мышей». Исследования ожирения 13: 1146-1156.
  • Леви Б. и М. Дж. Верман. 1998. «Долгосрочное потребление фруктозы ускоряет гликирование и несколько возрастных переменных у самцов крыс». Журнал питания 128: 1442-1449.
  • Манн, Дж. И Стюарт Трасуэлл (ред.). 2012. Основы питания человека . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0199566341
  • Макферсон, Дж. Д., Б. Х. Шилтон и Д. Дж. Уолтон. 1988. «Роль фруктозы в гликировании и сшивании белков». Биохимия 27: 1901-1907.
  • Страйер, Л. 1995. Биохимия . Нью-Йорк: W.H. Фримен. ISBN 978-0716720096
  • Стипанук, М. Х. 2006. Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека . Сент-Луис, Миссури: Saunders / Elsevier. ISBN 978-1416002093
  • Warner, M. 2006. «Подсластитель с плохой репутацией». New York Times 2 июля 2006 г.
  • Wylie-Rosett, J. et al. 2004. «Углеводы и рост ожирения: имеет ли значение тип углеводов?» Исследования ожирения 12: 124S-129S.

Кредиты

Энциклопедия Нового Света писателей и редакторов переписали и завершили статью Википедия в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света, участников, так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа.Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в Энциклопедия Нового Света :

Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.

Определение и примеры фруктозы — Биологический онлайн-словарь

Определение

существительное
множественное число: фруктозы
фруктоза, fɹʊk.toʊs
Моносахарид кетогексозы с химической формулой C 6 H 12 O 6 , самый сладкий из всех природных углеводов, и в сочетании с глюкозой образует дисахарид сахарозу

Подробности

Терминология

В 1847 г., Французский химик Огюстен-Пьер Дюбрюнфо 1797–1881 открыл фруктозу. Название фруктоза было придумано английским химиком Уильямом Алленом Миллером 1817–1870 в 1857 году. Миллеру также приписывают имя человека, придумавшего название сахароза в том же году.Этимологически фруктоза происходит от латинского фруктус, (что означает фрукт) и -оза (означает «сахар»).

Обзор

Фруктоза — один из трех наиболее распространенных моносахаридов; два других — это глюкоза и галактоза . Моносахариды — это самый основной тип углеводов. Они называются простыми сахарами в отличие от более сложных форм, таких как олигосахариды и полисахариды. Однако моносахариды могут объединяться с образованием сложных углеводов через гликозидные связи (гликозидные связи).

Свойства фруктозы

Фруктоза представляет собой моносахарид гексозы. Это органическое соединение. Его общая химическая формула: C 6 H 12 O 6 . Молярная масса фруктозы составляет 180,16 г / моль. Температура плавления 103 ° C. Это кристаллический, водорастворимый и сладкий на вкус.

Фруктоза

против Глюкоза против Галактоза

Фруктоза, глюкоза и галактоза — три наиболее распространенных природных моносахарида.Однако среди них наиболее распространена глюкоза. Их объединяет химическая формула:
C 6 H 12 O 6 . Следовательно, они представляют собой моносахариды гексозного типа из-за шести атомов углерода. Фруктоза — это кетоза , тогда как глюкоза и галактоза — это альдозы . Фруктоза имеет восстанавливающую группу (карбонил) у углерода 2. В этом отличие от альдозы, у которой карбонильная группа находится у углерода 1. Фруктоза является наиболее растворимой в воде и имеет самую низкую температуру плавления (т.е.е. 103 ° C) среди трех. Он также самый сладкий не только среди природных моносахаридов, но и из всех природных углеводов. Однако относительная сладость уменьшается по мере нагревания с повышением температуры.
Подобно глюкозе, фруктоза встречается свободно, в отличие от галактозы, которая обычно не встречается в свободном состоянии и часто является составной частью биологических соединений. Однако свободная глюкоза встречается чаще, чем несвязанная фруктоза. Глюкоза также чаще используется метаболически, особенно в энергетическом обмене.Тем не менее, три моносахарида могут непосредственно всасываться во время пищеварения и использоваться организмом в различных метаболических процессах. Три моносахарида могут вступать в гликолитический путь. Однако глюкоза идет прямо на гликолиз, в отличие от фруктозы и галактозы, которые идут по гликолитическому пути косвенно, . Например, фруктоза входит в гликолитический путь, сначала подвергаясь фруктолизу. Галактоза, в свою очередь, превращается в глюкозу главным образом посредством пути Лелуара.

Общие биологические реакции с участием фруктозы

Обычные биологические реакции с участием фруктозы

В ходе синтеза дегидратации моносахарид, такой как фруктоза , связывается с другим моносахаридом с выделением воды и последующим образованием гликозидной связи. Соединение двух моносахаридов дает дисахарид, тогда как соединение трех-десяти моносахаридных единиц образует олигосахарид. Полисахариды производятся путем соединения нескольких моносахаридов.В связи с этим фруктоза соединяется с другим моносахаридом с образованием дисахарида. Например, сахароза образуется при соединении молекул фруктозы и глюкозы. Два моносахарида связаны гликозидной связью между C-1 (на гликозильной субъединице) и C-2 (на фруктозильной единице). Сахароза встречается во многих растениях. Его обычно извлекают из сахарного тростника и сахарной свеклы и обрабатывают ( рафинированного, ), чтобы продавать как обычный столовый сахар . Он используется в качестве подсластителя в продуктах питания и напитках.Синтетический дисахарид, состоящий из галактозы и фруктозы, стал доступным не в качестве подсластителя, а для медицинских и оздоровительных целей. Он называется лактулоза . Он не усваивается организмом, но может метаболизироваться кишечной флорой. Его назначают в качестве слабительного, пребиотика и для лечения гипераммониемии.
Фруктан, полимер фруктозы, может встречаться в виде олигосахарида или полисахарида, в зависимости от длины цепи фруктозы. Фруктан с более короткой цепью называется фруктоолигосахаридом .Они присутствуют в спарже, луке-порее, чесноке, луке, пшенице, артишоке и траве.

Обычные биологические реакции с участием фруктозы

Процесс, при котором сложные углеводы разлагаются до более простых форм, называется осахариванием . Это влечет за собой гидролиз. У людей и других высших животных в этом участвуют ферменты. В диете, содержащей фруктозу (например, сахарозу, фруктолипиды, и т.д. ), они расщепляются на мономерные единицы под действием пищеварительных ферментов.Одна из них — это инвертаза (также называемая сукраза ), высвобождаемая из тонкого кишечника. Фермент расщепляет сахарозу, разрывая β-гликозидную связь, высвобождая тем самым глюкозу и фруктозу.
Однако слишком много фруктозы может привести к нарушению всасывания в тонком кишечнике. Когда это происходит, неабсорбированная фруктоза, транспортируемая в толстую кишку, может быть использована в ферментации флорой толстого кишечника. Это может привести к желудочно-кишечной боли, диарее, метеоризму или вздутию живота из-за продуктов (например,грамм. газообразный водород, диоксид углерода, короткоцепочечные жирные кислоты, органические кислоты и следовые газы) метаболизма фруктозы бактериями.

Общие биологические реакции с участием фруктозы

Фруктоза, которая становится доступной в результате переваривания пищевых источников, поглощается клетками кишечника (энтероцитами) через белки, называемые транспортерами глюкозы (GluT). Переносчик GluT5 поглощает фруктозу более эффективно, чем глюкозу. 1 На данный момент нет единого мнения относительно того, как фруктоза абсорбируется энтероцитами.Некоторые ученые предполагают, что это связано с пассивным переносом (посредством облегченной диффузии). Другие предполагают, что это происходит за счет активного транспорта, равно как и поглощения свободных молекул глюкозы энтероцитами.
Фруктоза покидает энтероциты, попадает в кровоток. В отличие от глюкозы в крови, фруктоза в кровотоке не регулируется ферментами поджелудочной железы, инсулином и глюкагоном. Затем фруктоза транспортируется в клетки других тканей за счет облегченной диффузии с использованием GluT-опосредованной транспортной системы (такой как GluT2 и GluT5).

Общие биологические реакции с участием фруктозы

Фруктоза вместе с другими диетическими моносахаридами переносится кровью в печень. Фруктоза попадает в печень через воротную вену печени и поглощается клетками печени. Помимо печени, где преимущественно метаболизируется фруктоза, другие ткани, метаболизирующие фруктозу, включают яички, почки, скелетные мышцы, жировые ткани, мозг и кишечник. Фруктоза поглощается этими клетками в основном транспортерами GluT2 и GluT5.
Катаболизм фруктозы называется фруктолиз (катаболизм глюкозы связан с гликолизом). Фруктоза задерживается внутри клетки, например внутри гепатоцита, когда он фосфорилируется в фруктозо-1-фосфат с помощью фермента фруктокиназы . Фруктозо-1-фосфат расщепляется альдолазой B на две триозы: (1) дигидроксиацетонфосфат (DHAP) и (2) глицеральдегид .
Общая метаболическая судьба DHAP следующая:

  • DHAP изомеризуется в глицеральдегид-3-фосфат (Ga-3-P) с помощью триозофосфат-изомеразы .
  • DHAP восстанавливается до глицерин-3-фосфата с помощью глицерин-3-фосфатдегидрогеназы .

Общая метаболическая судьба глицеральдегида следующая:

  • Глицеральдегид фосфорилируется в Ga-3-P ‘с помощью глицеральдегидкиназы .
  • Глицеральдегид превращается в глицерин-3-фосфат с помощью глицерин-3-фосфатдегидрогеназы .
  • Таким образом, DHAP и Ga-3-P от фруктолиза в гепатоците могут попадать:

    • Глюконеогенез , несколько метаболических путей приводят к глюконеогенезу для образования глюкозы.Один из них — триозы Ga-3-P (или DHAP), объединяющиеся с образованием гексозы , фруктозо-1,6-бисфосфата . Последний превращается в фруктозо-6-фосфат за счет использования одной молекулы воды и высвобождения одного фосфата через фермент фруктозо-1,6-бисфосфатаза .

    : Другой путь — фосфорилирование фруктозы в фруктозо-6-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат . Затем глюкозо-6-фосфат гидролизуется ферментом глюкозо-6-фосфатаза с образованием глюкозы и неорганического фосфата.Это более прямой способ, чем первый.

  • Гликогенез , где DHAP и Ga-3-P преобразуются для использования в синтезе гликогена
  • Гликолиз , где Ga-3-P (или DHAP, изомеризованный в Ga-3-P) вступает во вторую фазу гликолиза в конечном итоге превращается в пируват . Пируват может входить в цикл Кребса в присутствии кислорода.
  • : Другой путь — это фруктоза, входящая в часть гликолиза довольно прямым путем .Например, фруктоза фосфорилируется до фруктозо-6-фосфат . Или фруктозо-1-фосфат фосфорилируется с помощью фосфофруктокиназы-1 с до фруктозо-1,6-бисфосфата .

    • Синтез свободных жирных кислот , посредством чего , накапливающий цитрат из цикла Кребса, может быть удален из цикла для транспортировки в цитозоль, где он будет преобразован в ацетил-КоА, в оксалоацетат, а затем в малонил-КоА для синтеза жирных кислот
    • Синтез триглицеридов , где глицерин-3-фосфат из DHAP и Ga-3-P может служить глицериновой основой для триглицерида.Триглицериды в печени включаются в липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП), которые высвобождаются в периферический жир и мышечные клетки для хранения.

    Обычные биологические реакции с участием фруктозы

    Огромный процент пищевой фруктозы превращается в печени в глюкозу. Одним из способов превращения фруктозы в глюкозу является превращение фруктозы в Ga-3-P и DHAP, который вступает в глюконеогенез (обратный гликолизу).

    Обычные биологические реакции с участием фруктозы

    Путь полиола, двухступенчатый процесс, превращает глюкозу во фруктозу.Первым шагом является восстановление глюкозы с образованием сорбита с помощью фермента альдозоредуктазы . Последней стадией является окисление сорбита с образованием фруктозы с помощью фермента сорбитолдегидрогеназы .
    В бактериях превращение глюкозы во фруктозу катализируется глюкозоизомеразой , которая является бактериальным ферментом. Открытие этого фермента привело к его использованию в промышленности, особенно в производстве кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы.

    Общие биологические реакции с участием фруктозы

    Гликирование — это процесс ковалентного присоединения углеводного компонента, такого как фруктоза или глюкоза, к белку или молекуле липида.Это неферментативное гликозилирование.

    Общие биологические реакции с участием фруктозы

    Неправильный метаболизм фруктозы может привести к метаболическим нарушениям. Например, непереносимость фруктозы является наследственным заболеванием, вызванным дефектом гена альдолазы B , который кодирует фермент альдолазу B . В метаболизме фруктозы альдолаза B расщепляет фруктозо-1-фосфат на глицеральдегид и DHAP. Таким образом, недостаток или отсутствие альдолазы B может привести к неправильному катаболизму фруктозы и препятствовать различным метаболическим путям, в которых участвуют DHAP и глицеральдегид.Состояние может повредить печень и нанести ей серьезный ущерб. Другое состояние — фруктозурия (высокий уровень фруктозы в моче), которое вызвано избытком фруктозы. Обычно это происходит из-за дефекта гена, кодирующего фермент фруктокиназу . Предполагается, что фермент фосфорилирует фруктозу до фруктозо-1-фосфат .

    Биологическое значение / функции

    Фруктоза является одним из наиболее распространенных моносахаридов и играет различные биологические роли.Фруктан, полимер фруктозы, необходим для растений (например, травы, спаржа, лук-порей, чеснок, лук, пшеница, за исключением риса, который не синтезирует его). В этих растениях он служит запасающим полисахаридом.
    Фруктоза присутствует в пище в виде моносахарида (свободная фруктоза) или в виде дисахарида (сахароза). Сахароза (обычный столовый сахар) представляет собой невосстанавливающий дисахарид, который образуется, когда глюкоза и фруктоза связаны вместе альфа-связью между углеродом 1 глюкозы и углеродом 2 фруктозы.Сахароза присутствует в различных фруктах, овощах, меде и других пищевых продуктах растительного происхождения. При употреблении сахароза контактирует с оболочкой тонкой кишки. Фермент сахараза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, которые затем всасываются в кишечнике.
    Одна из основных биологических функций фруктозы заключается в том, что она действует как альтернативный метаболит, обеспечивая энергию, особенно когда глюкозы недостаточно, когда метаболическая потребность в энергии высока.Он может вступать в гликолиз и производить промежуточные продукты для клеточного дыхания. Фруктоза также участвует в других важных метаболических путях, таких как синтез гликогена, синтез триглицеридов, синтез свободных жирных кислот и глюконеогенез. Его также можно использовать во время гликирования, когда липид или белок сочетаются с углеводом.

    Дополнительный

    Этимология

    • Латинский фруктус («фрукт») + -оза (обозначающий «сахар»)

    Название ИЮПАК

  • (3S, 4R, 5R) -1,3,4,5 , 6-Пентагидроксигексан-2-он
  • Химическая формула

    Синоним (ы)

  • фруктовый сахар
  • л (а) эвулоза
  • D-фруктофураноза
  • D-фруктоза
  • D-арабино-гексулоза
  • Производный термин (s)

    • Непереносимость фруктозы
    • Врожденные ошибки метаболизма фруктозы
    • Фруктозопермеаза
    • Наследственная непереносимость фруктозы

    Дополнительная литература

    См. также

    Ссылка

    1. Катаболизм других сахаров, кроме глюкозы.(2019). Получено с http://watcut.uwaterloo.ca/webnotes/Metabolism/OtherSugars.html

    © Biology Online. Контент предоставлен и модерирован онлайн-редакторами Biology


    T3DB: D-Fructose

    90 004 9000 9000 Внешние концентрации 9000D 9959 FRU Ссылка 9959 FRU Ссылка на Wikipedia 9959
    Запись информации
    Версия 2.0
    Дата создания 41 29.08.2014 06:30:: UTC
    Дата обновления 2014-12-24 20:26:47 UTC
    Регистрационный номер T3D4345
    Идентификация
    Общее имя 9 D-Fruct6 Class Small Molecule
    Описание Фруктоза, или фруктовый сахар, представляет собой простой моносахарид, обнаруженный во многих растениях, где он часто ковалентно связан с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы.Фруктоза — один из трех распространенных пищевых моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой, которые всасываются непосредственно в кровоток во время пищеварения. Фруктоза естественным образом содержится во многих фруктах, овощах и меде. Его часто получают из сахарного тростника, сахарной свеклы и кукурузы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS), который широко используется в качестве подсластителя в напитках и пищевых продуктах, представляет собой смесь глюкозы и фруктозы. Основная причина коммерческого использования фруктозы в пищевых продуктах и ​​напитках заключается в ее низкой стоимости и высокой относительной сладости.Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов, он в 1,73 раза слаще сахарозы. Потребление фруктозы в США более чем удвоилось за последние 30 лет. Потребление фруктозы американцами выросло с 15 граммов в день в начале 1900-х годов до 55 граммов в день в 1994 году. Это увеличение во многом связано с увеличением потребления безалкогольных напитков.
    Состав типа
    • Животный токсин
    • Метаболит
    • Натуральное соединение
    • Органическое соединение
    Химическая структура

    Синонимы -9000 000 0000 0000 0000 Fructon
    Синоним
    бета-D-бета-арабино-гексулоза
    бета-D-фруктоза
    бета-дельта-арабино-гексулоза
    бета-дельта-фруктофураноза
    бета-дельта-фруктоза
    9-бета-сахар
    D — (-) — Фруктоза
    дельта — (-) — Фруктоза
    дельта-фруктоза
    FRU
    Левуген
    Левулоза
    Инулон
    Химическая формула C 6 H 12 O 6
    Средняя молекулярная масса 180.156 г / моль
    Моноизотопная масса 180,063 г / моль
    Регистрационный номер CAS 53188-23-1
    Название IUPAC (2R, 5R, 4S, 4S, 5-бис (гидроксиметил) оксолан-2,3,4-триол
    Традиционное название фруктоза
    УЛЫБКИ [H] [C @] 1 (CO) O [C @] (O) (CO) [C @@] ([H]) (O) [C @] 1 ([H]) O
    Идентификатор InChI InChI = 1S / C6h22O6 / c7-1-3-4 (9 ) 5 (10) 6 (11,2-8) 12-3 / h4-5,7-11H, 1-2h3 / t3-, 4-, 5 +, 6- / m1 / s1
    Ключ InChI InChIKey = RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N
    Химическая систематика
    Описание относится к классу органических соединений, известных как с-гликозильные соединения.Это гликозиды, в которых группа сахара связана через один атом углерода с другой группой через C-гликозидную связь.
    Kingdom Органические соединения
    Super Class Органические кислородные соединения
    Class Кислородорганические соединения
    Подкласс C Углеводы и углеводы Углеводы и углеводы -гликозильные соединения
    Альтернативные родители
    Заместители
    • C-гликозильное соединение
    • Моносахарид пентозы
    • Моносахарид
    • Тетрагидрофуран
    • Спирт вторичный
    • полуацеталь
    • Oxacycle
    • Гетероциклическое соединение
    • Полиол
    • Производное углеводородов
    • Первичный спирт
    • Спирт
    • Алифатическое гетеромоноциклическое соединение
    Молекулярный каркас Алифатические гетеромоноциклические соединения
    Внешние дескрипторы
    Биологические свойства
    Обнаружено
    Статус
    Обнаружено
    Обнаружено
    Сотовые отделения
    Места для биожидкости Недоступно
    Тканевые местоположения
    Пути
    Доступны 9000 9000 9000 9000
    Химические роли Недоступно
    Физические свойства
    Состояние Твердый
    Внешний вид Белые кристаллы
    Экспериментальные свойства мл ° C
    Свойство Значение
    Точка плавления 103 ° C
    Точка кипения 440 ° C
    LogP Недоступно
    Прогнозируемые свойства
    Spectra
    Spectra 3 9095 Описание 9095 9095 Spectrum 9095
    Прогнозируемый ГХ-МС Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (без производных) — 70 эВ, положительный брызги Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (5 ТМС) — 70 эВ, положительный брызги 20-0 fb9-5614950000-6ef14e948d063026f7ee JSpectraViewer
    ЖХ-МС / МС ЖХ-МС / МС Spectrum — Quattro_QQQ 10 В, положительный (с аннотацией) splash20-2000300030003 MoNA
    LC-MS / MS LC-MS / MS Spectrum — Quattro_QQQ 25V, Positive (Annotated) splash20-00ri-9600000000-a826b29724713036f579 JSpectraViewer | MoNA
    LC-MS / MS LC-MS / MS Spectrum — Quattro_QQQ 40V, Positive (Annotated) splash20-007a-9200000000-7621d8d96132cc999f4c JSpectraViewer | MoNA
    LC-MS / MS LC-MS / MS Spectrum — LC-ESI-QTOF 10V, отрицательный splash20-000i-

    00000-f40ae4502b6a2e3ac882

    JSpectraViewer | MoNA
    LC-MS / MS LC-MS / MS Spectrum — LC-ESI-QTOF 20V, отрицательный splash20-00di-

    00000-a6de82c4270a43535ef4

    JSpectraViewer | MoNA
    LC-MS / MS LC-MS / MS Spectrum — LC-ESI-QTOF 40V, отрицательный splash20-00di-

    00000-f9fa2c446096028a62b8

    JSpectraViewer | MoNA
    Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, положительный всплеск -МС / МС-спектр — 20 В, положительный всплеск 20-03ea-3

    0000-1dd0cdea93f529e6ccb2

    JSpectraViewer
    Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый ЖХ-МС / МС-спектр206 Положительный всплеск 00000-d0f08ad6c9dee008067a JSpectraViewer
    Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, отрицательный splash20-004i-2

    0000-a74a000

    splash20-004i-2

    0000-a74a000

    MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 20 В, отрицательный всплеск 20-01ta-1

    0000-5a0f3f01ddf8c11c6370

    JSpectraViewer
    Прогноз L C-MS / MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 40 В, отрицательный splash20-0006-

    00000-93c2b00aa44481aa8630

    JSpectraViewer
    1D NMR
    1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
    2D ЯМР [1H, 1H] 2D ЯМР-спектр Недоступно JS6 2D
    2D 13C] Двумерный ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
    Профиль токсичности
    Путь воздействия Проглатывание
    Токсичность
    токсичность других веществ вызвать внутриклеточное истощение АТФ, обмен нуклеотидов и образование мочевой кислоты.Мочевая кислота образуется через фруктозу из-за ее быстрого фосфорилирования (до фруктозо-1-фосфата) в печени, что приводит к быстрому падению уровня свободного фосфата и АТФ. Это падение АТФ приводит к стимуляции аденозинмонофосфат (АМФ) дезаминазы, которая дезаминирует АМФ с образованием ИМФ, который впоследствии превращается в мочевую кислоту (10). Мочевая кислота обычно является антиоксидантом, но без достаточного количества аскорбиновой кислоты (витамина С), присутствующей в плазме, она действует как прооксидант. Поскольку многие безалкогольные напитки и продукты, подслащенные кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы, не содержат витамина С, образующаяся мочевая кислота может вызвать ряд вредных эффектов, включая подагру, хроническое воспаление, гипертонию, повышенное ожирение, жировую болезнь печени и ожирение ( 10).Многие исследования показали, что повышенный уровень мочевой кислоты связан с рядом метаболических и сердечно-сосудистых состояний, включая диабет и ишемическую болезнь сердца (10). Повышенное содержание мочевой кислоты в сыворотке крови также является наиболее надежным предиктором развития гипертонии и почечной недостаточности (11), а также жировой болезни печени (12). Выработка мочевой кислоты, индуцированная фруктозой, также вызывает окислительный стресс митохондрий, который стимулирует накопление жира независимо от чрезмерного потребления калорий (13).Несколько исследований показали, что окислительный стресс является одним из самых ранних явлений, наблюдаемых в клетках сосудов, почек, печени и адипоцитах, подвергшихся воздействию мочевой кислоты (11). Высокое потребление фруктозы также связано с более серьезным истощением АТФ в печени, что может нарушить «энергетический баланс» печени. Также было показано, что напитки с высоким содержанием фруктозы приводят к снижению уровней циркулирующего инсулина и лептина и повышению уровня грелина. Поскольку лептин и инсулин снижает аппетит, а грелин увеличивает аппетит, некоторые исследователи подозревают, что употребление большого количества фруктозы увеличивает вероятность набора веса.
    Метаболизм Свободная фруктоза всасывается непосредственно в кишечнике. Когда фруктоза потребляется в форме сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем всасывается в виде свободной фруктозы. Всасывание фруктозы происходит на слизистой оболочке за счет облегченного транспорта с участием транспортных белков GLUT5 и GLUT2. Фруктоза фосфорилируется в печени фруктокиназой (Km = 0,5 мМ). Первоначально фруктокиназа продуцирует фруктозо-1-фосфат, который расщепляется альдолазой B с образованием триозы дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида.Затем DHAP превращается в глицерин-3-фосфат, который стимулирует выработку триглицеридов. Почти половина (45%) всей потребляемой чистой фруктозы используется организмом в течение 3-6 часов для получения энергии. Если фруктоза потребляется с глюкозой (как это обычно бывает в природе), до 66% ее используется для получения энергии в течение того же периода времени. Примерно от трети (29%) до половины (54%) всей потребляемой фруктозы превращается в глюкозу. Менее 1% фруктозы напрямую превращается в триглицериды.
    Значения токсичности Потребление более 100 г чистой фруктозы в день может привести к умеренному, но статистически значимому увеличению массы тела на 0.44 кг в неделю. Потребление 100 г или более фруктозы в день также значительно увеличивает уровень триглицеридов в сыворотке крови натощак. LD50: 15000 мг / кг (внутривенно, кролик)
    Смертельная доза Нет данных
    Канцерогенность (классификация IARC) Нет признаков канцерогенности для человека (не перечислено IARC).
    Использование / источники Недоступно
    Минимальный уровень риска Недоступно
    Влияние на здоровье Острое потребление фруктозы или кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы практически нетоксично.Было показано, что хроническое избыточное потребление фруктозы является причиной (или косвенной причиной) подагры, инсулинорезистентности, гипертонии, ожирения, ожирения печени, повышенного холестерина ЛПНП и повышенных триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому. У крыс линии Вистар, лабораторной модели диабета, было обнаружено, что кормление 10% фруктозы в отличие от кормления 10% глюкозы увеличивает уровень триглицеридов в крови на 86%, тогда как такое же количество глюкозы не влияет на триглицериды. Исследование 2008 года показало, что существенный риск возникновения подагры связан с потреблением фруктозы или продуктов, богатых фруктозой.Предполагается, что фруктоза, содержащаяся в безалкогольных напитках (например, газированных) и других подслащенных напитках, является основной причиной увеличения заболеваемости.
    Симптомы Недоступно
    Лечение Недоступно
    Нормальные концентрации
    Недоступно
    DrugBank ID DB04173
    HMDB ID HMDB00660
    PubChem Соединение ID 439709
    ChEMBL ID CHEMBL604608
    ChemSpider ID 388775
    KEGG ID C02336
    UniProt ID Недоступно
    OMIM ID
    ChEBI ID 28645
    9000 CT BioSD 9000 9000 CT 0954 Недоступно
    Идентификатор стежка Недоступно
    Идентификатор PDB FRU
    ACToR ID Недоступно
    Синтез Ссылка

    Ларри У.Пеккоус, «Интегрированный процесс производства кристаллической фруктозы и жидкофазного подсластителя с высоким содержанием фруктозы». Патент США US5656094, выдан 0000.

    MSDS Ссылка
    Общие ссылки
    1. Vicari E, La Vignera S, Castiglione R, Calogero AE: аномалии параметров спермы фруктозы и низкая реактивная активность кислорода Избыточное производство не различают пациентов с односторонним или двусторонним постинфекционным воспалительным простато-везикуло-эпидидимитом.J Endocrinol Invest. 2006 Янв; 29 (1): 18-25. [16553029]
    2. Столбец A: Характеристики и значение увеличения печени, вызванного D-тагатозой, у крыс: обзор интерпретации. Regul Toxicol Pharmacol. 1999 апр; 29 (2, часть 2): S83-93. [10341166]
    3. Andrade-Rocha FT: Анализ спермы бесплодного мужчины с кистами семенных пузырьков, связанными с ипсилатеральной агенезией почек. Int Urol Nephrol. 2006; 38 (1): 101-3. [16502061]
    4. Andrade-Rocha FT: Уровни фруктозы в семенах при мужском бесплодии: взаимосвязь с характеристиками сперматозоидов.Int Urol Nephrol. 1999; 31 (1): 107-11. [10408311]
    5. Gonzales GF, Villena A: Истинно скорректированный уровень фруктозы в семени: лучший маркер функции семенных пузырьков у бесплодных мужчин. Инт Дж. Андрол. 2001 Октябрь; 24 (5): 255-60. [11554981]
    6. Buemann B, Gesmar H, Astrup A, Quistorff B: Эффекты перорального приема D-тагатозы, стереоизомера D-фруктозы, на метаболизм в печени человека, исследованные с помощью 31P-магнитно-резонансной спектроскопии. Обмен веществ. 2000 Октябрь; 49 (10): 1335-9. [11079825]
    7. Коджа Ю., Оздал О.Л., Челик М., Унал С., Балабан Н.: Антиоксидантная активность семенной плазмы у фертильных и бесплодных мужчин.Арка Андрол. 2003 сентябрь-октябрь; 49 (5): 355-9. [12893512]
    8. Williams AC, Ford WC: Роль глюкозы в поддержании подвижности и емкости сперматозоидов человека. Дж. Андрол. 2001 июль-август; 22 (4): 680-95. [11451366]
    9. Шрикумар А., Пуассон Л.М., Раджендиран Т.М., Хан А.П., Цао К., Ю Дж., Лаксман Б., Мехра Р., Лонигро Р.Дж., Ли И, Ньяти М.К., Ахсан А., Кальяна-Сундарам С., Хан Б. X, Byun J, Omenn GS, Ghosh D, Pennathur S, Alexander DC, Berger A, Shuster JR, Wei JT, Varambally S, Beecher C, Chinnaiyan AM: Метаболомические профили определяют потенциальную роль саркозина в прогрессировании рака простаты.Природа. 2009 12 февраля; 457 (7231): 910-4. DOI: 10,1038 / природа07762. [19212411]
    10. Rho YH, Zhu Y, Choi HK: Эпидемиология мочевой кислоты и фруктозы.

      Добавить комментарий

      Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

      2008 - 2021 | Охотники за сердцами