Елементний склад моносахаридів: Вуглеводи — Вікіпедія – ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ — Біомолекулярний склад живого — Молекулярний рівень організації живої природи — Біологія 10 клас

Моносахариди — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Мо́носахари́ди — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Підгрупами моносахаридів є альдокетози, уронові кислоти й аміноцукри.

Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; їхня природа ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад, глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й C-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою близько 5-го C-атому; атом H із групи OH переміщується до карбонільного кисню, а кисень близько 5-го C-атому з’єднується з 1-м (карбонільним) C-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні A і B-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів H і групи OH близько 1-го C-атому.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотний перехід атому H з групи OH при першому C-атомі до Оксигену. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ 👍, Науковий портал Predmety.in.ua

Розділ 2 Молекулярний рівень організації живої природи

Тема 5. Біомолекулярний склад живого

§ 19. ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ

Терміни та поняття: вуглеводи (сахариди), моносахариди, олігосахариди, полісахариди, структурна ізомерія, конформація, просторова та оптична ізомерії, рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Особливості вуглеводів. Вуглеводи – це група органічних сполук, загальна формула яких С2(Н2O) (п може мати значення 3 і більше) відповідає співвідношенню: один атом Карбону – одна молекула

води. (Пригадайте походження назви цього класу органічних сполук.) За своєю хімічною структурою вуглеводи – це альдегідо – або кетоноспирти. Крім трьох вищезгаданих елементів, до складу вуглеводів можуть входити ще три елементи (Р, S, N). ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ

Мал. 99.Формули найбільш поширених в клітинах живих організмів D-гексоз та їх L-ізомерні форми

У різних організмах вміст вуглеводів різний. Так, у рослин і грибів вони становлять близько 90 % від сухої маси речовини, а у тварин – тільки 1-2 %. (Спробуйте пояснити цей факт.) Різноманітні вуглеводи – це обов’язкові компоненти

усіх клітин. Їх значення багатогранне, однак головними є структурна та енергетична функції. Саме з різноманітних вуглеводів будуються клітинні оболонки. Вуглеводи – це універсальне і важливе джерело енергії в клітині. Внаслідок повного розщеплення 1 г вуглеводу виділяється 17,6 кДж. (Порівняйте з енергетичною цінністю жирів.)

Слід зазначити, що є вуглеводи, універсальні для всіх живих істот, а є специфічні для бактерій, тварин чи рослин або певних груп тварин чи рослин.

Вуглеводи поділяють на моносахариди, олігосахариди та полісахариди. Дві перші групи за їх фізичні властивості (зокрема солодкий смак) ще називають цукрами.

Моносахариди та їх ізомерія. Моносахариди називають також простими вуглеводами. До складу молекул моносахаридів, так само як і до складу жирів, входять лише Карбон, Гідроген і Оксиген у співвідношенні 1С : 2Н : 1О. Основу моносахаридів (від грец. монос – один, єдиний; сахар – цукор і еідос – вигляд), які зустрічаються в живих організмах, складає ланцюг з трьох – семи атомів Карбону. До них приєднуються атоми Гідрогену і гідроксильні групи, а також подвійним зв’язком – один атом Оксигену. Якщо Оксиген приєднується до кінцевого атому Карбону і утворюється альдегідна група, то цей моносахарид відносять до альдоз, а якщо до одного із серединних атомів, то відповідно утворюється кетогрупа і та кий сахарид є кетозою. Отже, моносахариди – це складні багатоатомні спирти, у яких один з атомів Карбону має подвійний зв’язок з атомом Оксигену. Моносахариди хімічно досить активні речовини, які мають сильні відновні властивості.

Молекулам моносахаридів властива полярність, вони розчиняються у воді. В сухому вигляді моносахариди є кристалами, мають солодкий смак.

Залежно від кількості атомів Карбону в молекулі розрізняють такі моносахариди: тріози (3С), тетрози (4С), пентози (5С), гексози (6С) і гептози (7С). Найбільш численними в живих організмах є пентози та гексози (мал. 99). Тріози і тетрози є проміжними продуктами фотосинтезу.

Най поширенішими в природі пентозами є рибоза і дезоксирибоза, які входять до складу нуклеїнових кислот. Тоді як значення гексоз більш різноманітне. Вони є ключовим джерелом енергії для всіх без винятку організмів, а також основою для синтезу більш складних молекул, які виконують захисні, запасаючі (слугують енергетичним резервом) чи структурні функції.

Всі гексози, що зустрічаються в живих організмах, є структурними ізомерами (грец. ізос – однаковий і мерос – частина), тобто мають одну молекулярну формулу С6Н12О6, однак відрізняються за своєю структурою і відповідно мають різні хімічні і фізичні властивості. Найбільш поширеними моносахаридами живих організмів є глюкоза і фруктоза. Елементний склад цих двох речовин однаковий, однак глюкоза – це альдоза, у неї подвійний зв’язок існує між Оксигеном та кінцевим атомом Карбону, а фруктоза – кетоза, у неї подвійний зв’язок між атомом Оксигену і некінцевим атомом Карбону. Крім того, в клітинах містяться й інші гексози, зокрема галактоза і маноза, які теж є альдозами, та від глюкози відрізняються розташуванням гідроксильних груп по різні боки карбонового ланцюга.

Глюкоза широко розповсюджена у природі, зокрема її багато у достиглих фруктах та ягодах. Фрукти стають солодшими під час дозрівання через те, що в них збільшується вміст глюкози, яка утворюється при розпаді (гідролізі) крохмалю.

Форма розташування одного і того ж структурного ізомеру в тривимірному просторі різноманітна і називається конформацією (з лат. конформаціо – розміщення). Тип конформації значною мірою визначає фізичні і хімічні властивості речовини і називається просторовою ізомерією, однією з форм якої є оптична ізомерія. Причиною оптичної ізомерії є наявність асиметричного атому Карбону, що відповідно приводить до асиметричної будови молекули в цілому.

При цьому тріози мають два оптичних ізомери, тетрози – 4, пентози – 8 і гексози – 16.

Оскільки асиметрія молекул має дзеркальну природу, то все це різноманіття розбивають на дві групи: правий і лівий ряди (мал. 99). Належність до того чи іншого ряду визначають наступним чином. Якщо атом Гідрогену, гідроксильна і оксиметильна групи, що пов’язані з передостаннім атомом Карбону, розташовані в просторі у вищевказаній послідовності, тобто за ходом годинникової стрілки, то їх відносять до правого ряду, а якщо орієнтовані проти ходу – до лівого. Така схема цілком відповідає реальному розташуванню молекули в тривимірному просторі. Моносахариди, які віднесено до правого ряду, позначаються великою літерою “D” (наприклад, D-глюкоза), а до лівого – літерою “L” (відповідно L-глюкоза). Слід зазначити, що до складу всіх живих істот входять тільки D-ізомери моносахаридів, тоді як L-ізомери в природі майже не зустрічаються. Досі невідомо, які саме біологічні чи хімічні переваги має одна ізомерна форма над іншою, тому вважається, що на етапі зародження життя серед первісних молекул сахаридів випадково склалась кількісна перевага D-ізомерів.

Зазвичай у природі гексози мають форму плоского кільця, що складається з чотирьох або п’яти атомів Карбону, замкнених атомом Оксигену. У альдоз атом Оксигену з’єднує перший і п’ятий атоми, у кетоз – другий і п’ятий. Виняток становлять молекули у формі відкритого карбонового ланцюга, які трапляються значно рідше, ніж кільцеві. Звичайно ці дві форми перебувають у стані динамічної рівноваги. Явище, коли одна ізомерна форма легко переходить в іншу, називається таутомерією (мал. 100) (від грец. таутос – той самий і мерос – міра). Це стосується не тільки циклічної чи ланцюгової форм молекул. Як з’ясувалося, у водних розчинах деяка частина молекул альдоз переходить у кетози і навпаки.

При утворені циклічної молекули виникає ще один асиметричний атом Карбону (мал. 101). Молекули, у яких гідроксильна група розташована над кільцем, називають а-ізомерами, а у тих, що під кільцем – в-ізомерами. Ці ізомери зустрічаються в клітинах живих організмів і відіграють велику роль у збільшенні різноманіття біологічних речовин.

 ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ

Мал. 100.Перехід від ланцюгової до циклічної форми молекули глюкози (явище таутомерії)

 ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ ВУГЛЕВОДИ: РІЗНОМАНІТТЯ МОНОСАХАРИДІВ

Мал. 101.Формули: а – а-ізомеру; б – в-ізомеру D-глюкози

Які функції виконують гексози. Глюкоза, або виноградний цукор (назва пов’язана з тим, що найбільшим вміст глюкози є в ягодах винограду), відіграє ключову роль у метаболізмі тварин і рослин. Саме ця речовина утворюється в рослин унаслідок фотосинтезу і є первинним джерелом енергії в клітинах рослин і тварин. Глюкоза – найважливіший компонент крові людини. Недостатня її кількість у крові спричинює порушення діяльності м’язів та нервових клітин мозку, як наслідок – судоми, втрата свідомості і навіть смерть. Крім того, глюкоза – це вихідний продукт для утворення багатьох речовин і одна з головних речовин біологічного синтезу. Вона бере участь у регулюванні осмотичного тиску в клітинах різних органів та тканин, що забезпечує відносну сталість активних речовин.

Фруктоза (мал. 99) має ще інші назви – фруктовий або плодовий цукор, оскільки головним чином зустрічається в плодах. Відіграє значну роль в метаболізмі рослин і у вільному вигляді міститься в листі та плодах рослин. Може легко перетворюватися на глюкозу. Добре засвоюється організмом людини. Однак у крові міститься в дуже незначній кількості. Це найсолодший із моносахаридів, фруктоза в 2,5 раза солодша за глюкозу. Вона становить понад 50 % речовин у складі меду, її можна виявити у нектарі квітів, клітинному соку деяких рослин. Фруктоза, як і глюкоза, є компонентом більш складних сполук, необхідних для клітини.

Галактоза (мал. 99) є важливим компонентом молочного цукру лактози багатьох біологічно активних складних сполук та інших олігосахаридів і полісахаридів. У клітинах галактоза перетворюється на глюкозу.

Маноза (мал. 99) є теж складовою багатьох біологічно активних речовин. У вільному стані в дуже незначній кількості міститься в слині, крові і слизу кишечнику людини, де виконує певні функції. Серед рослин її дуже багато в шкірці апельсинів.

Вуглеводи – це багатоатомні альдегідоспирти, або кетоноспирти, які за складністю будови молекули поділяються на три групи. Моносахариди мають загальну формулу Cn : h3n : On і поділяються на кілька груп залежно від довжини карбонового ланцюга. Кожна з груп у свою чергу утворює різні типи ізомерів: структурні (глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза), оптичні D-, L-ізомери, а-, Р-ізомери. Крім того, зустрічається циклічна та ланцюгові лінійні форми.

Моносахариди є важливим джерелом енергії всіх організмів без винятку, а також компонентами більш складних біологічно активних молекул.

Полісахариди — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Полісахари́ди (або поліцукри́ди) або полімери цукрів — складні високомолекулярні сполуки, які під каталітичним впливом кислот чи ферментів піддаються гідролізу з утворенням простіших полісахаридів, потім дисахаридів, і врешті-решт багато (сотні і тисячі) молекул моносахаридів.

Полісахариди, що складаються із залишків моносахаридів одного виду, називаються гомополісахаридами, а ті полісахариди, що містять моносахариди двох і більше видів, які регулярно чи нерегулярно чергуються, називаються гетерополісахаридами.

Важливі представники полісахаридів — крохмаль і целюлоза. Їхні молекули побудовані з ланок — (С6Н10О5)n-, є залишками шестичленних циклічних форм молекул глюкози, що втратили молекулу води, тому склад крохмалю та целюлози виражається однією формулою (С6Н10О5)n. Різниця тільки в властивостях цих полісахаридів обумовлених просторовою ізомерією утворюючих їх моносахаридних молекул: крохмаль побудований із ланок α-, а целюлоза — β-форми глюкози.

Полісахариди поділяються на пентозани (крохмаль, інулін, декстрин, целюлоза тощо) і гексозани (ксилан, арабан).

До полісахаридів також відносяться: пектини, геміцелюлоза (напівклітковина), лігнін, хітин та ін.

Полісахариди, які складаються з двох або й більше різних моносахаридних ланок. Пр., альгінові кислоти (головні структурні компоненти клітинних стінок бурих водоростей), мономерні ланки яких становлять залишки D-мануронової і L-гулуронової кислот, з’єднані 1→4 глікозидними зв’язками.

  • Губський Ю.І (2007). Біологічна хімія. Київ-Вінниця: Нова книга. 
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Хімічні властивості моносахаридів

⇐ ПредыдущаяСтр 11 из 25Следующая ⇒

 

Відновлення

Моносахариди відновлюються до багатоатомних спиртів гідрогеном у присутності каталізатора:

Шестиатомний спирт сорбіт.

При відновленні глюкози воднем при наявності каталізатора утворюється шестиатомний спирт — D-сорбіт:

 
 

 

D-глюкоза D-сорбіт

Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини.

Приблизно в два рази менш солодкий, ніж сахароза.

Не підвищує вмісту глюкози в крові, тому його використовують як замінник сахарози в харчуванні людей, хворих на цукровий діабет.

Використовують для виробництва аскорбінової кислоти (вітаміну С).

2. Окиснення. Усі моносахариди легко окиснюються. При цьому залежно від характеру окиснювача можуть утворюватися одноосновні (альдонові) або двохосновні (цукрові) кислоти.

а) М’які окиснювачі, наприклад, бромна вода, при кімнатній температурі окиснюють тільки альдегідну групу моносахариду.

D-глюкоза за таких умов окиснюється до D-глюконової кислоти, кальцієва сіль якої — глюконат кальцію — використовується в медицині.

 
 

 

 

б) У лужному середовищі окиснення моносахаридів відбувається з розщепленням їх вуглецевого ланцюга. Утворюються продукти, які виявляють сильні відновні властивості. Слабкі окиснювачі, як оксид срібла Ag2O, гідроксид міді Сu(ОН)2, реактив Фелінга при легкому нагріванні з альдозами відновлюються до металічного срібла та оксиду міді (I). Розчини моносахаридів мають відновні властивості. Сильні окиснювачі, наприклад, концентрована НNO3, крім альдегідної групи окиснюють також первинну спиртову групу моносахаридів і перетворюють їх на двохосновні цукрові кислоти.

 
 

 

У певних умовах, зокрема при дії ферментів в організмі, альдогексози окиснюються до уронових кислот:

У більшості хребетних зв’язування (кон’югація) з глюкуроновою кислотою є найбільш важливим шляхом знешкодження токсичних речовин.

3. Взаємодія із спиртами

Хімічні властивості циклічної форми моносахариду в першу чергу визначаються наявністю глікозидного гідроксилу. Цей гідроксил виявляє набагато більшу реакційну здатність, ніж інші гідроксили. Тому із спиртами реагує тільки глікозидний гідроксил моносахаридів, інші гідроксили за цих умов у реакцію не вступають. У результаті реакції утворюються ацеталі — прості ефіри моносахаридів, які називаються глікозидами

 

Моносахариди, як багатоатомні спирти, утворюють розчинні комплекси з гідроксидами кальцію і купруму. За рахунок гідроксильних груп моносахариди утворюють сполуки типу етерів, причому глікозидний гідроксил відрізняється від інших вищою реакційною здатністю. Похідні, в яких гідроген у глікозидному гідроксилі заміщений на радикал, називають глікозидами:

На відміну від етерів глікозиди легко гідролізуються в присутності кислот або ферментів.

Глікозиди часто зустрічаються в живій природі. Це високоактивні речовини. До них належать рослинний індикан, з якого вироблявся барвник індиго, дигітотоксин, який використовується для стимуляції серцевого м’яза, антибіотики, такі як стрептоміцин, цереброзиди нервової тканини тварин. Глікозидний зв’язок існує і в нуклеотидах між залишками пентози і азотистої основи.

У жорстких умовах етери утворюють і спиртові гідроксильні групи. Ці зв’язки більш міцні.

Моносахариди здатні утворювати естери. У живих системах моносахариди та їх похідні функціонують у вигляді неповних фосфорнокислих естерів, наприклад:

При взаємодії моносахаридів з амінами гідроксил заміщується на аміногрупу. Так, вище згаданий зв’язок в нуклеотидах є N-глікозидним. У природних вуглеводах поширені 2-амінопохідні гексоз та їх N-ацетилпохідні, наприклад:

 

Карбонільні групи ланцюгових форм моносахаридів вступають без участі каталізаторів (неферментативно) у реакції з аміногрупами білків. Цей процес відбувається в декілька стадій і приводить до утворення продуктів з характерним кольором смаженого м’яса, названих продуктами Майара на честь біохіміка, який відкрив їх у 1912 р. Процеси глікозування приводять у хворих діабетом до порушення згортання крові, еластичності сполучної тканини та багатьох інших функцій. Завдяки продуктам Майара шкіра діабетиків та людей похилого віку має буруватий відтінок. Вони утворюють скоринку при смаженні.

Кетози відрізняють від альдоз за допомогою реакції Селіванова, в якій вони значно швидше від альдоз у кислому середовищі утворюють з резорцином забарвлені в рожево-червоний колір продукти. До речі, проміжний продукт цього процесу — фурфурол, або його похідні, зумовлюють характерний аромат свіжовипеченого хліба:

Моносахариди та їх похідні виконують важливі біологічні функції. Це перші органічні речовини, які утворюються з вуглекислого газу в процесі фотосинтезу. Вони використовуються як найбільш мобільне джерело енергії, так як легко вступають в окисно-відновні перетворення. При повному окисненні 1 г глюкози виділяється біля 17 кДж енергії. Проте, завдяки високій хімічній активності, більшість моносахаридів у живих організмах перебувають не у вільному стані, а утворює оліго- і полісахариди, входить до складу різноманітних біомолекул та надмолекулярних комплексів: складних ліпідів, нуклеїнових кислот, глікопротеїнів біомембран. У вільному стані в тваринному організмі міститься переважно D-глюкоза, яка є формою транспорту вуглеводів між тканинами. Її концентрація в крові людини становить в нормі 4,4 – 6,0 ммоль/л крові, або 80 – 120 мг%. У фруктах також містяться у великих кількостях вільні глюкоза, фруктоза. Джерелом фруктози є мед.

 

Складні вуглеводи

Олігосахариди — молекули яких містять від 2 до 10 залишків моносахаридів, які сполучені глікозидними зв’язком. Розрізняють дисахариди, три…

Дисахариди. Найбільше значення в харчуванні людини мають дисахариди — сахароза, лактоза і мальтоза. До складу всіх трьох входить глюкоза в комбінації з однією з молекул — фруктози, галактозы або глюкози.

Дисахариди – складні вуглеводи, кожна молекула яких при гідролізі розпадається на дві молекули моносахаридів.

Вони поділяються на дві групи — відновлюючі та невідновлюючі залежно від способу сполучення двох залишків моносахаридів між собою. Відновлюючі проявляють окисно-відновні властивості. Дисахарид може утворювати відкриту форму, яка містить карбонільну групу, і вступати в окисно-відновні реакції.

 

 

Сахароза (тростинний або буряковий цукор) складається з глюкози і фруктози, які і утворюються при її гідролізі. Цей дисахарид складається із залишків D-глюкози і D-фруктози, сполучених зв’язком 1®2.

Сахароза, внаслідок своєї хімічної інертності, накопичується у великих кількостях у багатьох рослинах і служить у них формою транспорту. Найбільше її міститься в цукровому буряку і тростині. Невідновлюючий дисахарид трегалоза міститься в клітинних стінках спор і бактерій і забезпечує їх гідратований стан, що сприяє виживанню в екстремальних умовах. Невідновлюючі дисахариди:

Сахароза — найбільш відомий і широко вживаний в харчуванні та харчовій промисловості звичайний цукор. У цукровому бурякові міститься від 15 до 22% сахарози, в цукровому очереті — 12-15%. Це головні джерела її промислового отримання. Оскільки цукровий очерет і цукровий буряк накопичують більшу кількість енергії на одиницю площі зростання, чим будь-яка інша рослина, то цукор є одним з найбільш дешевих джерел енергії в їжі людини.

 

Мальтоза (солодовий цукор) складається з двух залишків глюкози. Мальтоза міститься в пророслому зерні і особливо у великих кількостях — в солоді і солодових екстрактах. При виробництві пива відбувається зброджування мальтози в етиловий спирт. Мальтоза — один із основних компонентів крохмальної патоки, широко використовуваної в харчовій промисловості. Вона є проміжним продуктом обміну полісахаридів крохмалю та глікогену.

Відновлюючі дисахариди:

 

 

Дисахариди, які не мають вільної глікозидної групи, а отже і не проявляють окисно-відновних властивостей, називаються невідновлюючими. Живими організмами вони використовуються як невеликі гідрофільні й хімічно стійкі молекули. Вони зв’язують воду, легко в ній розчиняються і, при цьому, хімічно не змінюються.

Лактоза (молочний цукор) складається із залишків галактози і глюкози. Лактозу отримують з молочної сироватки — відходу при виробництві масла і сиру. У коров’ячому молоці міститься 4,6% лактози. Лактоза не бере участь у спиртовому бродінні, але під впливом молочнокислих дріжджів піддається гідролізу з подальшим зброджуванням моносахаридів, що утворилися, у молочну кислоту (молочнокисле бродіння). Лактоза сприяє всмоктуванню кальцію і шлунково-кишковому тракті.

Лактоза, яка утворюється із залишків галактози і глюкози із зв’язком b-1®4 між ними, міститься у молоці ссавців (2 — 6 %). Лактоза міститься у молоці та молочних продуктах, що складає 1/3 сухих речовин. Гідроліз лактози в кишечнику відбувається повільно, обмежуються процеси бродіння та нормалізується діяльність кишкової мікрофлори. Крім того, наявність лактози в КШТ сприяє розвитку молочнокислих бактерій, які є антагоністами патогенної мікрофлори, гнилісних мікро організмів.

Деякі люди не можуть вживати молоко із-за непереносимості лактози, тому що в кишечнику у них відсутній фермент лактаза, що розщеплює лактозу на глюкозу і галактозу. Особливо часто це спостерігається у жителів Азії, Африки і Близького Сходу. Непереносимість лактози зустрічається також серед дорослих європейців. Нерозщеплена лактоза потрапляє в товстий кишечник, де за участю бактерій відбувається її окиснення з виділенням великої кількості газів і продуктів окиснення. При цьому відчувається дискомфорт, метеоризм, спазми і болі в животі, спостерігається пронос. Уникнути явищ, пов’язаних з непереносимістю лактози, дозволяють кисломолочні продукти (кисле молоко, кефір, йогурт, ацидофілін, ряжанка), в яких лактоза вже частково переварена молочнокислими бактеріями.

 

Полісахариди за будовою поділяються:

Гомополісахариди, складаються з моносахаридних залишків одного типу;

Гетерополісахариди, для яких характерна наявність двох або більше типів мономерних ланок.

За функціональним значенням:

Структурні – целюлоза.

Резервні – глікоген, крохмаль.

Складні вуглеводи, або полісахариди, розділяють на групу засвоєних крохмальних полісахаридів і групу некрохмальних незасвоєних полісахаридів, або харчових волокон.

Засвоювані полісахариди

Крохмаль — резервний полісахарид, головний компонент зерна і продуктів його переробки, картоплі і овочів. Це найбільш важливий по своїй харчовій цінності вуглевод їжі. Крохмаль – це суміш полімерів двох типів, побудованих із залишків глюкози: амілози і амілопектину.

Це полімер, утворений a-D-глюкопіранозою. Амілоза, на частку якої припадає біля 25% крохмалю, має молекулярну масу від 30 тис. до 500 тис. і утворює нерозгалужені ланцюги із зв’язками a-1®4:

Довгі ланцюги амілози укладаються у спіраль, на кожен виток якої припадає по 6-7 ланок.

Якісною реакцією на амілозу є взаємодія в розчині з йодом, молекули якого поміщаються у витках спіралі з утворенням комплексу синьо-фіолетового кольору. При нагріванні слабкі взаємодії комплексу руйнуються, спіраль розкручується і забарвлення зникає, а при охолодженні структура відтворюється і забарвлення з’являється знову.

Амілопектин, на частку якого припадає біля 75 % маси крохмалю, має молекулярну масу від 100 тис. до 1 млн. і, на відміну від амілози, — розгалужену будову із додатковими зв’язками a-1®6 в точках галуження:

 

Точки розгалуження в амілопектині знаходяться через 20-30 ланок.

До овочів з високим вмістом крохмалю належать картопля, батат, пастернак. При гідролізі амілоза і амілопектин утворюють коротші фрагменти – декстрини — корисний полісахарид, який накопичує кукурудза цукрова. Ця речовина розчинна у воді і легко засвоюється організмом. Амілопектин і декстрини з йодом дають червоно-фіолетове забарвлення.

У рослинах, багатоклітинних водоростях, бактеріях існують інші резервні полісахариди, побудовані за подібним планом, наприклад інулін, який складається із залишків фруктози. Інуліноподібні речовини накопичуються в артишоку, вівсяному корені, скорцонері, цикорних салатах, топінамбурі, часнику та стахісі. Крохмаль та інулін під дією ферментів слини та шлунку перетворюється на глюкозу та фруктозу. Застосування цих овочів дуже важливе у профілактичному та лікувальному харчуванні людей із цукровим діабетом.

Під дією травних ферментів крохмаль не піддається гідролізу. У ході гідролізу послідовно здійснюється деполімеризація крохмалю з утворенням декстрину, потім мальтози, а при повному гідролізі — глюкози. Гідроліз крохмалю відбувається при отриманні багатьох харчових продуктів — патоки, глюкози, хлібобулочних виробів, спирту і так далі.

Крохмаль сирих продуктів перетравлюється насилу, оскільки знаходиться усередині рослинних кліток, що мають міцні стінки. При нагріванні у воді (приготування їжі) клітинні стінки розриваються набухаючим крохмалем, і він стає доступним травним ферментам.

Глікоген (тваринний крохмаль) також складається із залишків глюкози.

У тварин формою відкладення поживних речовин є глікоген. Особливо багато його в печінці (до 15%) та м’язах (2 – 4%). Молекули глікогену нагадують за будовою амілопектин, але ще більш розгалужені. На схемі показано, що розгалужений полісахарид має один редукуючий кінець (1), кілька нередукуючих (2). Точки розгалуження (3) в глікогені розташовані через кожні 10-15 ланок:

Молекулярна маса глікогену становить від 270 тис. до 10 млн. Його зерна в тваринних тканинах значно менші, ніж у крохмалю. Тому він легко утворює колоїдний розчин, який з йодом дає червоно-фіолетове забарвлення.

Глікоген — важливий запасний енергетичний матеріал організму тварин і людини, що відкладається в печінці і м’язах. При необхідності крохмаль перетворюється на глюкозу. В організмі дорослої людини може запасатися близько 350 г глікогену. Третя частина цієї кількості міститься в печінці, а 2/3 — у м’язах. Кількість енергії, запасеної в глікогені, невелика і достатнья для підтримки життєдіяльності протягом 6-8 ч.

У м’ясі та печінці як продуктах не міститься глікоген, оскільки він перетворюється на молочну кислоту в процесі забою тварин і зберігання продуктів.

Останніми роками все більш широке застосування в харчовій промисловості знаходять модифіковані крохмалі, властивості яких в результаті різноманітних видів дії (фізичної, хімічної, біологічної) відрізняються від властивостей натурального крохмалю харчових продуктів. Модифікація крохмалю дозволяє істотно змінити його властивості (гідрофільність, здатність до клейстеризації, гелеутворення), а отже, і його використання. Модифіковані крохмалі знайшли застосування в хлібопекарській і кондитерській промисловості, зокрема для отримання безбілкових продуктів харчування.

 

Некрохмальні полісахариди

 

Існує група полісахаридів, відмінних від крохмалю, які не перетравлюються травними ферментами і не засвоюються. У фізіологічному сенсі вони об’єднуються в групу харчових волокон.

Клітковина (целюлоза) — найпоширеніший високомолекулярний некрохмальний полісахарид. Це основний компонент і опорний матеріал клітинних стінок рослин. Клітковина нерозчинна у воді і в звичайних умовах не піддається гідролізу кислотами.

Целюлоза (клітковина), як і крохмаль чи глікоген, складається з ланок глюкози, однак на відміну від них, містить залишки b-D-глюкопіранози. Тому, при утворенні зв’язків 1®4 між ланками, вони повертаються по відношенню одна до другої на 180°, як ми це бачили на прикладі целобіози. Наявність b-(1®4) зв’язків у молекулі полімеру і визначає принципову відмінність його властивостей та функцій від резервних полісахаридів:

Целюлоза має молекулярну масу від 100 тис. до 1 млн. Вона не розчиняється у воді. Завдяки своїй стійкості це найбільш поширений у світі біополімер.

Целюлоза виконує структурну функцію в рослинному світі – основна складова частина оболонок рослинних клітин. Деревина на 50% складається з целюлози, а льон, бавовна — це майже чиста целюлоза.

Геміцелюлози— це група високомолекулярних полісахаридів, які утворюють спільно з целюлозою клітинні стінки рослинних тканин. Присутні в оболонках зерна, кукурудзяних качанах, соняшниковому лушпинні. Вони розчиняються в лужних розчинах і піддаються гідролізу під дією кислот легше, ніж целюлоза.

До геміцелюлоз іноді відносять агар (суміш агарози і агаропектину) — полісахарид, присутній у водоростях і вживаний у кондитерській промисловості.

Пектини— група високомолекулярних полісахаридів, що входять до складу клітинних стінок і міжклітинних утворень рослин разом з целюлозою, геміцелюлозою, лігніном. Міститься також в клітинному соці. Найбільша кількість пектинових речовин знаходиться в плодах і коренеплодах. Отримують пектини з яблучних вичавків, буряка, кошиків соняшнику, цитрусових. Розрізняють нерозчинні пектини (протопектин), які входять до складу первинної клітинної стінки та міжклітинної речовини, і розчинні, такі, що містяться в клітинному соці.

При дозріванні та зберіганні плодів нерозчинні форми пектину переходять у розчинні, з цим пов’язано розм’якшення плодів при дозріванні та зберіганні. Перехід нерозчинних форм пектину в розчинних відбувається при тепловій обробці рослинних продуктів.

Пектинові речовини здатні утворювати гелі у присутності кислоти і цукру, на чому засновано використання пектину як драглеутворюючої речовини для виробництва мармеладу, пастили, желе і джемів, а також в хлібопеченні, сироварінні.

Некрохмальні полісахариди не перетравлюються ферментами, які знаходяться в шлунково-кишковому тракті. Вони мають важливе значення для нормальної функції шлунково-кишкового тракту і профілактики багатьох захворювань людини.

Камеді. Речовини або суміші речовин вуглеводного характеру. Фруктові дерева у місці пошкодження кори виділя­ють камбіальний сік, з якого під дією світла, повітря та бактерій ут­ворюються клеєподібні речовини — камеді. Камеді при розчиненні у воді утворюють дуже в’язкі та клейкі розчини; камеді тропічної ака­ції — гуміарабік — застосовують як клей. Камеді застосовуються як загущувачі, стабілізатори, желеутворюючі речовини

Слизи — дуже важлива група полісахаридів, джерелом яких є овочі. Ці речовини мають рослинне, тваринне та мікробіологічне походження. У воді легко утворюють в’язкі розчини. Слизи рослин — це клеєподібні речовини, що містяться у насінні злаків, бобових, масляних та інших рослин. За хімічним складом та будовою нагадують камеді. Багато слизів містять зерна жита та льону, звідки їх екстрагують водою. Слизи дуже набухають у воді. Слизи овочевих рослин — гідрофільні полісахариди, які накопичуються в насінні, корінцях та інших органах у слизових ходах. За хімічним складом нейтральний слиз подібний до геміцелюлози, а кислий — до камеді. Слиз відіграє важливу роль під час набухання та проростання насіння. Наприклад, уже через декілька годин посіяне насіння кавуна покривається слизовою оболонкою і для такої насінини вже не страшні різкі перепади вологості ґрунту. Найбільшим шаром слизу покривається насіння васильків (базиліку), льону та подорожнику, що навіть перешкоджає висіванню намоченого насіння. Овочеві рослини з великою кількістю слизу дуже корисні для приготування дієтичних страв, які лікують гастрити та виразки шлунку. Такими овочами є бамія (окра, гомбо) з родини мальвових. Користь цього продукту добре розумів видатний російський письменник та лікар А.Чехов і тому він завіз бамію з середземноморських країн.

Пектинові речовини знаходяться в фруктах, овочах. Назва походить від грецького слова «пектос» — застиглий. Завдяки властивості утворювати желеподібні продукти використовується під час виробництва кондитерських виробів, фруктових желе, мармелад, джемів. Пектин входить до групи харчових волокон, має детоксикуючі властивості — дуже цікаву фізіологічну особливість — набухає, зв’язує іони важких металів, радіонуклідів і виводить їх з організму. Ці властивості пектину надають можливість використовувати їх як цінну добавку під час виробництва харчових продуктів лікувально-профілактичного призначення. Для сучасних умов забруднення довкілля та їжі — це чудове багатство овочів. Профілактична норма пектину для пересічного мешканця України повинна становити 2—4 г на добу, а у важких умовах забруднення — до 10 г.

Глікозиди (від грец. γλυκύς- солодкий та είδο — вигляд) — продукти конденсації циклічних форм вуглеводів (моно- або олігосахаридів) та компонента невуглеводної природи (аглікону), яким можуть бути стероїди, феноли або алкалоїди. Специфічна дія глікозиду зумовлена типом аглікону. Це здебільшого кристалічні сполуки, майже завжди гіркі на смак, мають специфічний запах. Особливо багаті на глікозиди рослини, але виявлені вони і в opганізмах тварин. Беруть участь у процесах обміну речовин.

Найважливіші глікозиди:

Ø амігдалін, який міститься в листках і кісточках гіркого мигдалю, абрикоса, персика, сливи;

Ø синігрин — у гірчиці та хроні;

Ø соланін — у картоплі, та антоціани — фарбувальні речовини рослин.

До групи глікозидів в організмі тварин і людини належать цереброзиди мозку і нуклеозиди. Деякі глікозиди (стрептоміцин, азонін, строфантин) застосовують у медицині.

 




Моносахариди, дисахариди, полісахариди: вуглеводи в прикладах

Моносахариди та дисахариди являють собою прості вуглеводи, які мають солодкуватий смак.

Саме з цієї причини їх називають цукрами. Однак не кожен цукор має однакову солодкість.

Вони потрапляють в організм через їжу, коли в меню людини присутні такі продукти природного походження, як фрукти, овочі та ягоди.

Як правило, інформацію про загальному вмісті цукру, глюкози, фруктози і сахарози містить спеціальна таблиця, у якій перераховуються різні продукти.

Якщо прості вуглеводи мають солодкий смак, то складні вуглеводи, які мають назву полісахариди, їм не володіють.

Особливості глюкози

  • Глюкоза являє собою моносахариди, з яких будуються такі життєво важливі полісахариди, як целюлоза, глікоген і крохмаль. Вона міститься в ягодах, фруктах і овочах, через які потрапляє в кров.
  • Моносахариди у вигляді глюкози мають особливість моментально і повністю засвоюватися при попаданні в травний тракт. Після того, як глюкоза потрапляє в кров, вона починає проникати в усі тканини і внутрішні органи, де відбувається окиснювальна реакція, яка стає причиною виділення енергії.
  • Для мозкових клітин глюкоза є єдиним джерелом енергії, тому при нестачі вуглеводів в організмі мозок починає страждати.

    Саме від рівня глюкози в крові залежить апетит і харчову поведінку людини.

    Якщо моносахариди концентруються у великій кількості, може спостерігатися збільшення маси тіла або ожиріння.

    Особливості фруктози

    1. Прості вуглеводи, що представляють фруктозу, при попаданні в кишечник всмоктуються в два рази повільніше, ніж глюкоза. При цьому моносахариди мають особливість надовго затримуватися в печінці.
    2. Коли відбувається клітинний обмін речовин, фруктоза перетворюється в глюкозу. Між тим рівень цукру в крові різко збільшується, а відбувається плавне і поступове збільшення показників. Така поведінка не вимагає миттєвого викиду необхідної дози інсуліну, у зв’язку з цим навантаження на підшлункову залозу знижується.
    3. Порівняно з глюкозою, фруктоза швидко і легко перетворюється в жирні кислоти, що стає причиною відкладення жирів. Як зазначають лікарі, саме після вживання продуктів з високим вмістом фруктози багато діабетики набирають вагу. З-за надмірної концентрації в крові С-пептидів є ризик розвитку інсулінорезистентності, що призводить до появи цукрового діабету другого типу.
    4. Такі моносахариди, як фруктоза, можуть міститися у свіжих фруктах і ягодах. У тому числі цей цукор можуть містити фруктозні полісахариди, які містять цикорій, топінамбур і артишок.

    Інші прості вуглеводи

    Галактозу людина одержує через молочний цукор, який іменують лактозою. Найчастіше вона може міститися в йогуртах та інших ферментованих продуктах молочного походження. Після надходження в печінку галактоза перетворюється в глюкозу.

    Дисахариди зазвичай виробляються промисловим шляхом. Найвідоміший продукт – це сахароза або звичайний цукор, який ми купуємо в магазинах. Він виготовляється з цукрових буряків і цукрової тростини.

    В тому числі сахароза міститься у динях, кавунах, деяких овочах і фруктах. Такі речовини мають особливість легко засвоюватися і моментально розпадатися на фруктозу і глюкозу.

    Так як сьогодні дисахариди і моносахариди використовується при приготуванні багатьох страв і входить до складу основної частки продуктів, велика небезпека вживання в їжу завищеної кількості вуглеводів. Це призводить до того, що у людини збільшуються показники інсуліну в крові, відкладаються жирові клітини, відбувається порушення ліпідного профілю крові.

    Всі ці явища в підсумку можуть призвести до розвитку цукрового діабету, ожиріння, атеросклерозу та інших захворювань, які ґрунтуються на зазначених патологіях.

  • Як відомо, для повноцінного розвитку дітям потрібні прості вуглеводи. У цьому випадку такі дисахариди, як лактоза, служать головним їх джерелом, входячи до складу молоко містять продуктів.
  • Так як раціон харчування у дорослого більш широкий, недостатність лактози заповнюється шляхом вживання інших продуктів. Також молока у великій кількості не рекомендовано дорослим, так як з віком знижується активність ферменту лактози, який розщеплює ці дисахариди.
  • В іншому випадку через непереносимість молочних продуктів може спостерігатися диспептическое розлад. Якщо замість молока в раціон харчування ввести кефір, йогурти, сметану, сир, можна уникнути подібного порушення в роботі організму.
  • В результаті того, що в шлунково-кишковому тракті розщеплюється полісахарид, утворюється мальтоза. Також ці дисахариди іменують солодовим цукром. Вони входять до складу меду, солоду, пива, патоки, кондитерських і хлібобулочних виробів, в які додається патока. Після попадання в організм мальтоза розділяється до двох молекул глюкози.
  • Сорбіт являє собою відновлену форму глюкози, який підтримує показники цукру в крові, не викликає голод і не викликає навантаження інсулярного апарату. Сорбіт має солодкий смак і широко використовується при виготовленні продуктів для діабетиків. Однак такі багатоатомні спирти мають недолік, так як впливають на роботу кишечника, викликаючи послаблюючий ефект і газоутворення.
  • Полісахариди та їх особливості

    Полісахариди являють собою складні вуглеводи, до складу яких входять численні моносахариди, серед яких найчастіше зустрічається глюкоза. Сюди належать клітковина, глікоген і крохмаль.

    На відміну від моно-і дисахаридів, полісахариди не мають особливості проникнення в клітини. Потрапляючи в травний тракт, вони розщеплюються. Як виняток перетравленню не піддається клітковина.

    З цієї причини вона не утворює вуглеводи, проте сприяє нормальному функціонуванню кишечника.

    Вуглеводи у великій кількості містяться в крохмалі, з цієї причини він виступає основним їх джерелом. Крохмаль являє собою живильне речовина, яка відкладається в тканини рослини. Велика його кількість міститься в зернових і бобових. За рахунок своєю поживністю крохмаль вважається корисним речовиною.

    Загальна характеристика. Функції

    36

    Лекція № 1. вуглеводи

    1. Загальна характеристика. Функції.

    2. Класифікація.

      1. Моносахариди.

      2. Структура молекул.

      3. Хімічні властивості.

      4. Характеристика окремих моносахаридів.

      5. Деякі похідні моносахаридів.

    3. Полісахариди.

      1. Олігосахариди.

      2. Солодкість цукрів.

    4. Вищі полісахариди.

    5. Деякі полісахариди водоростей.

    6. Обмін вуглеводів.

      1. Утворення вуглеводів при фотосинтезі.

      2. Синтез, розпад і перетворення вуглеводів у рослині.

      3. Біосинтез сахарози.

      4. Біосинтез три-, тетра- і пентасахаридів.

      5. Біосинтез вищих полісахаридів.

      6. Біосинтез і розпад крохмалю.

      7. Біосинтез і розпад целюлози.

      8. Утворення геміцелюлоз і пектинів.

      9. Утворення пентоз.

    Вуглеводи – важливий клас природних органічних сполук. Особливо високим вмістом вуглеводів відрізняються рослинні організми (до 85 – 90 % від маси рослини). Вуглеводи у великій кількості накопичуються в запасаючих органах (насіння, бульби, корені), оболонки рослинних клітин майже цілком складаються з вуглеводів. Учені підрахували, що в природі вуглеводів більше, ніж усіх інших органічних сполук, разом узятих.

    Функції вуглеводів у рослині важливі та різноманітні:

    1. Енергетична. Вуглеводи є головними продуктами фотосинтезу, у хімічних зв’язках яких запасається сонячна енергія. Ця енергія здобувається рослинами при диханні та використовується у процесах їхньої життєдіяльності.

    2. Пластична. У процесі дихання з універсальної хімічної сполуки – глюкози утворюються різні метаболіти (вуглецеві скелети), необхідні для синтезу величезної кількості різноманітних органічних сполук живої клітини.

    3. Опорна (структурна). Клітинні оболонки складаються вуглеводів. Вони є опорою як для окремих клітин, так і для рослин у цілому.

    4. Запасна. Вуглеводи (крохмаль, цукри, інулін, геміцелюлози) є найважливішими запасними речовинами рослин. Вони накопичуються у насінні, плодах, коренях, бульбах, кореневищах і використовуються при проростанні насіння, розпусканні листків тощо.

    5. Осмотична. Цукри, розчинені у клітинному соку, беруть участь у створенні його концентрації, тобто осмотичних властивостей рослинної клітини.

    6. Регуляторна. Наприклад, зв’язування з цукрами знижує активність фітогормонів, що регулюють процеси життєдіяльності рослин.

    7. Сигнальна. Наприклад, вважається, що деякі білки – глікопротеїди (лектини), до складу молекул яких входять моно- і олігосахариди, беруть участь у розпізнанні патогену, що проникає в клітину.

    8. Захисна. Ця функція виявляється, наприклад, при стресі. Розчинні цукри зв’язують воду, утримуючи її в клітині, та з’єднуються з білками і нуклеїновими кислотами, стабілізуючи їхні молекули у несприятливих умовах.

    Термін «вуглеводи» було введено у 1844 р. професором Юр’ївського університету Карлом Шмідтом. У той час вважали, що всі сполуки цього класу складаються з вуглецю, водню та кисню і що водень та кисень у їх молекулах міститься в тому ж співвідношенні, що й у воді, тобто 2:1. Пізніше з’ясували, що, дійсно, таке співвідношення водню і кисню характерне для більшості вуглеводів (наприклад, глюкоза – С6Н12О6, сахароза – С12Н22О11). Однак виявилося, що існує цілий ряд сполук, які за своїми властивостями належать до вуглеводів, але мають інше співвідношення водню і кисню (наприклад, рамноза – С6Н12О5, дезоксирибоза – С5Н10О4).

    У 1927 р. Міжнародна комісія з реформи хімічної номенклатури запропонувала замінити назву «вуглеводи» терміном «глюциди» (або «гліциди»), що підкреслює першорядне значення глюкози в утворенні багатьох біологічно важливих вуглеводів. Однак він не набув поширення, тому термін «вуглеводи» зберігається в науці як назва даного класу сполук.

    Пізніше були виявлені вуглеводи, до складу яких, крім вуглецю, водню і кисню, входить також азот. Наприклад, глюкозамін, галактозамін.

    17. Моносахариди. Будова, номенклатура. Основні представники.

    Вуглеводи діляться на 3 групи – моносахариди, дисахариди, полісахариди.

    Моносахариди. Складаються з однієї молекули і представляють собою тверді, кристалічні речовини, розчинні у воді і солодкі на смак. В певних умовах вони легко окислюються, перетворюючись у відповідні кислоти, а при відновленні – у відповідні спирти.

    Класифікують в залежності від кількості у їх складі атомів вуглецю: тріози, тетрози, пентози, гексози.

    З тріоз в організмі має значення гліцериновий альдегід і діоксиацетон, які є проміжними продуктами розпаду глюкози і приймають участь у синтезі жирів. З тетроз в процесі обміну речовин активно приймає участь еритроза. Пентози широко представлені в організмі. Рибоза і дезоксирибоза – складові частини нуклеїнових кислот РНК і ДНК.

    Гексози найбільш широко представлені в тваринному та рослинному світі і грають важливу роль в процесах обміну речовин та енергії.

    До них відносяться глюкоза, фруктоза, галактоза.

    Глюкоза (виноградний цукор) являється основним вуглеводом рослин і тварин. Вона є основним джерелом енергії, складає основу багатьох олігосахаридів, приймає участь у підтримці осмотичного тиску. Утворені під час розпаду глюкози проміжні продукти використовуються для синтезу жирів та амінокислот. По рівню глюкози в крові судять про стан енергетичного обміну в організмі. Глюкуронова кислота, що утворюється під час окислення глюкози, виконує в організмі антитоксичну функцію.

    Галактоза. Просторовий ізомер глюкози, відрізняється розташуванням групи – ОН біля четвертого вуглецевого атому. Входить у склад лактози, полісахаридів та гліколіпідів. Галактоза в печінці ізомеризується у глюкозу.

    За хімічною будовою глюкоза і галактоза являються альдегідоспиртами, фруктоза – кетоноспиртом. Глюкоза відновлює метали з їх оксидів, фруктоза – таких властивостей не має. Фруктоза приблизно в 2 рази повільніше всмоктується у кишечнику ніж глюкоза.

    Моносахариди, що складаються з п’яти і більше атомів вуглецю, в розчинах існують у вигляді замкнутих циклічних структур, що утворюються за рахунок внутрішньомолекулярних переміщень атомів. При цьому перший вуглеводний атом стає асиметричним, що передбачає наявність двох ізомерів моносахаридів – α і β, які в організмі можуть взаємно перетворюватись. Таке явище носить назву мутиротації.

    При окисленні шостого вуглеводного атома в молекулі утворюється гексуронові кислоти: з глюкози – глюкуронова, з галактози – галактуронова.

    Глюкуронова кислота приймає акутивну участь в обмінних процесах в організмі, наприклад, у знезараженні токсичних продуктів, входить у склад мукополісахаридів.

    При заміні в молекулі гексоз ОН- групи другого вуглецевого атому на аміногрупу утворюються аміносахариди – гексозоаміни: з глюкози синтезується глюкозоамін, з галактози – галактозоамін, що входять у склад клітинних оболонок і мукополісахаридів, як у вільному вигляді, так і в сполуці з оцтовою кислотою.

    В процесах обміну речовин вуглеводи приймають участь не в вільному вигляді, а в активованій формі – у вигляді фосфорних ефірів. Активація забезпечується за рахунок АТФ (макроергічної сполуки), що передає свою кінцеву фосфатну групу молекулі гексози.

    Отправить ответ

    avatar
      Подписаться  
    Уведомление о