Что является моносахаридом: какое вещество является моносахаридом? — Школьные Знания.com

Содержание

Chemistry of Carbohydrates | Protocol (Translated to Russian)

21.5: Химия углеводов

Углеводы являются неотъемлемой частью рациона питания людей и животных. Зерновые, фрукты и овощи – это природные источники углеводов, которые обеспечивают энергию организму, особенно глюкозой, простым сахаром, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Стехиометрическая формула (Ch3O)n, где n — количество атомов углерода в молекуле, представляет углеводы. Другими словами, отношение углерода к водороду к кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углеводы»: Компоненты – углерод («карбо») и вода («гидрат»). Углеводы можно разделить на простые и сложные. Моносахариды и дисахариды — простые углеводы. Полисахариды — это сложные углеводы.

Моносахариды

Моносахариды — простые сахары, наиболее распространённые из которых — глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), то это алдоза, и если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC(=O)R’), то это кетоска. В зависимости от количества атомов углерода в сахарое могут быть триозы (три атомы углерода), пентазы (пять атомов углерода) и/или гексазы (шесть атомов углерода).

Галактоза и фруктоза являются другими распространенными моносахаридами. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами (гексосами), то есть они имеют одну и ту же химическую формулу, но имеют несколько разные структуры. Глюкоза и галактоза — это алозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать как линейная цепь или как кольцеобразные молекулы. В водных растворах они обычно имеют кольцевые формы. Глюкоза в форме кольца может иметь два разных устройства гидроксильной группы (OH) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе формирования кольца). Если гидроксильная группа в сахароле ниже углеродного числа 1, она находится в альфа-позиции (α), а если она выше плоскости, то находится в позиции бета (β).

Дисахариды

Дисахариды образуют, когда два моносахарида проходят дегидрационную реакцию (или конденсационную реакцию или синтез дегидратации). В ходе этого процесса одна гидроксильная группа моносахарида объединяется с другим водородом моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Это называется гликозидной связью. Гликосидные связи (или гликозидные связи) могут быть альфа или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 находится над плоскостью кольца. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза, или настольный сахар, который состоит из глюкозы и мономеров фруктозы.

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, — полисахарид. Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100,000 далт или более в зависимости от количества Соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются примерами полисахаридов.

Растения хранят крахмал в виде сахара. В растениях эти сахара состоят из амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединяются гликосидными связями α 1-4 или α 1-6. Номера 1-4 и 1-6 относятся к углероду двух остатков, которые были соединены для формирования связи.

Гликоген является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой высокоразветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. При снижении уровня глюкозы в крови гликоген разрушается, высвобождение глюкозы происходит.

Целлюлоза является самым обильным натуральным биополимером. Целлюлоза в основном состоит из клеточной стенки завода. Это обеспечивает структурную поддержку ячейки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Мономеры глюкозы составляют целлюлозу, связанную с β 1-4 гликозидными связями

Этот текст адаптирован из Openstax, Biology 2e, глава 3.4: Углеводы.

Моносахариды — урок. Химия, 8–9 класс.

Простые углеводы относятся к группе моносахаридов. Моносахариды отличаются от других групп углеводов отсутствием реакции гидролиза. Они не реагируют с водой и не разлагаются на более простые вещества.

 

Вспомним свойства двух шестиуглеродных моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Состав молекул этих веществ одинаковый и выражается формулой: C6h22O6.

Глюкоза — наиболее распространённый в природе моносахарид. Она образуется растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды:

 

.

 

Глюкоза встречается во всех органах растений, в спелых фруктах и ягодах. Много её содержится в винограде, поэтому глюкозу называют ещё виноградным сахаром.

 

Глюкоза находится и в организмах животных. В крови человека её содержится примерно \(0,1\) %.

 

Глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде,  сладкое на вкус.

 

Установлено, что в природе глюкоза существует в линейной и циклических формах, которые способны к взаимопревращениям. Поэтому её строение выражают не одной, а тремя структурными формулами.

 

Циклические формы глюкозы отличаются расположением гидроксильных групп у первого атома углерода (выделены на рисунке).

 

 

Молекула глюкозы в линейной форме содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Функциональные группы определяют характерные химические свойства глюкозы: ей характерны как реакции многоатомных спиртов, так и реакции альдегидов.

 

 

Одно из свойств глюкозы — взаимодействие с гидроксидом меди(\(II\)). При комнатной температуре глюкоза со свежеприготовленным гидроксидом образует прозрачный ярко-синий раствор (реакция многоатомных спиртов).

 

 

При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется блестящий налёт — «серебряное зеркало» (реакция альдегидов).

 

 

Глюкозе характерны также особые реакции, которые протекают в клетках живых организмов. Это реакции брожения. В результате брожения, в зависимости от условий протекания, могут образовываться разные продукты.

 

Под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение. Образуются  этиловый спирт и углекислый газ:

 

.

 

Этот процесс используется в приготовлении дрожжевого теста, в виноделии, пивоварении.

 

Под влиянием ферментов молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту:

 

.

 

Молочнокислое брожение используется для получения простокваши, кефира, творога, сметаны, сыра.

 

В клетках живых организмов глюкоза является главным источником энергии для всех жизненных процессов. В живом организме происходит медленное окисление глюкозы с образованием углекислого газа и воды. При этом выделяется энергия:

 

.

 

Глюкоза используется в медицине как питательное вещество и составная часть противошоковых жидкостей. Применяется она для получения лимонной кислоты, витаминов С и Н.

 

Находит глюкоза применение в кондитерской промышленности при изготовлении мармелада, пряников, карамели; в производстве молочной кислоты, этанола.

 

Получают глюкозу гидролизом полисахаридов: крахмала или целлюлозы.

Фруктоза имеет такой же состав, как и глюкоза, но отличается строением. Фруктоза — изомер глюкозы.

 

 

Фруктоза содержится во многих фруктах (поэтому так называется). Она входит в состав мёда (до \(50\) %).

 

Фруктоза, как и глюкоза, представляет собой мелкие кристаллы без запаха, хорошо растворимые в воде. Она в два раза слаще глюкозы и часто рекомендуется людям с нарушением обмена веществ в качестве заменителя сахара.

А. Важнейшие представители моносахаридов / Биохимия

Из огромного множества природных моносахаридов здесь перечислены только наиболее распространённые соединения.

Из альдопентоз (1) наиболее известна D-рибоза как компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. В этих соединениях рибоза всегда присутствует в фуранозной форме (см. Рибонуклеиновые кислоты). Подобно D-рибозе, D-ксилоза и L-арабиноза редко встречаются в свободной форме. Однако оба соединения в большом количестве входят в состав полисахаридов клеточных стенок растений (см. Ингибиторы).

Среди альдогексоз (1) наиболее известным соединением является D-глюкоза. Полимеры глюкозы, прежде всего целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы. В свободном виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), в плазме крови человека и животных (см. Кости, зубы и соединительные ткани). D-Галактоза, составная часть молочного сахара (см. Б), является важнейшим компонентом пищевого рациона. Наряду с D-маннозой этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.

Фосфомоноэфир кетопентозы, O-рибулозы (2), является промежуточным продуктом гексозомонофосфатного шунта (см. Моча) и в фотосинтезе (см. Кровь: состав и функции). Наиболее важной кетогексозой (2) считается D-фруктоза. В свободной форме она содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и в мёде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и в растительных полисахаридах (например, в инулине).

В дезоксиальдозах (3) одна из OH-групп заменена на Н-атом. На схеме наряду с 2-дезокси-O-рибозой, являющейся составной частью ДНК (см. Дезоксирибонуклеиновые кислоты), приведена L-фукоза, не содержащая OH-группы при С-6.

Ацетилированные аминосахара, N-ацетил-0-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин (4), входят в состав гликопротеинов.

Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота, 5). Кислые моносахариды, такие, как D-глюкуроновая, D-галактуроновая и L-идуроновая кислоты, служат типичными структурными блоками гликоза-миногликанов соединительных тканей.

Сахароспирты (6), сорбит и маннит, не принимают заметного участия в метаболизме здоровых животных.


Статьи раздела «Моно- и дисахариды»:

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел

Определение и примеры моносахаридов — Биологический онлайн-словарь

Моносахарид — определение

Определение

существительное
множественное число: моносахариды
mon · o · sac · cha · ride, ˈmɒ.nəʊˈsæk.ə.ɹaɪd bios.
) Простой сахар, который составляет строительные блоки более сложной формы сахаров, таких как олигосахариды и полисахариды; примерами являются фруктоза , глюкоза и рибоза

Терминология

Этимологически термин моносахарид означает одиночный сахарид .Сахарид относится к структуре единиц углеводов. Таким образом, моносахарид — это углевод, состоящий только из одной сахаридной единицы.
Термин сахар может относиться как к моносахаридам , , так и к дисахаридам
. Моносахариды также называют простыми сахарами , поскольку они являются наиболее фундаментальным типом сахара. Термин столовый сахар или сахар-песок на самом деле относится к сахарозе, которая представляет собой дисахарид, состоящий из двух моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Этимология: Древнегреческий μόνος ( mónos , что означает «один, один») + сахарид. Синонимы: простой сахар; моносахароза. Сравните: дисахарид, полисахарид.

Обзор

Углеводы — это органические соединения, состоящие из углерода , водорода и кислорода , обычно в соотношении 1: 2: 1. Они являются одним из основных классов биомолекул. Они являются важным источником энергии.Они также служат конструктивными элементами. Как питательные вещества их можно разделить на две основные группы: простых углеводов и сложных углеводов . Простые углеводы, иногда называемые просто , сахар , легко усваиваются и служат быстрым источником энергии. Сложные углеводы (такие как целлюлоза, крахмал и гликоген) — это те углеводы, которым требуется больше времени для переваривания и метаболизма. Они часто богаты клетчаткой и, в отличие от простых углеводов, с меньшей вероятностью вызывают скачки сахара в крови.

Характеристики моносахаридов

Самым фундаментальным типом являются простые сахара, называемые моносахаридами. Это означает, что они не могут больше расщепляться на более простые сахара путем гидролиза. Тем не менее, моносахариды могут сочетаться друг с другом, образуя более сложные типы. Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) — это ковалентные связи, соединяющие моносахариды. Комбинация двух простых сахаров называется дисахаридом, тогда как углеводы, состоящие из трех-десяти простых сахаров, называются олигосахаридами, а углеводы с большим количеством моносахаридных единиц — полисахаридами.Химический процесс соединения моносахаридных единиц называется дегидратационным синтезом , поскольку он приводит к выделению воды в качестве побочного продукта. Однако процесс обратимый. Сложные углеводы могут быть расщеплены на простые сахара, например, при гликогенолизе , где запасенный гликоген расщепляется на единицы глюкозы, которые можно использовать в энергетическом метаболизме.

Моносахарид имеет общую химическую формулу C n H 2n O n , а его химическая структура H (CHOH) nC = O (CHOH) mH.Отношение атомов водорода к атомам кислорода часто составляет 2: 1. Исключением является дезоксирибоза, тип моносахаридов, обнаруженный в ДНК. Из-за этого правила химической формулы моносахариды и другие углеводы обозначаются как гидраты углерода .
Моносахариды часто представляют собой бесцветные кристаллические твердые вещества со сладким вкусом. Они могут быть растворены в воде и представлены в виде сиропов или жидкого сахара. Как и другие углеводы, моносахариды являются органическими соединениями. Они содержат углерод, ковалентно связанный с другими атомами, особенно углерод-углерод (C-C) и углерод-водород (C-H).

Классификация моносахаридов

Моносахариды можно классифицировать по количеству содержащихся в них атомов углерода. Группы следующие:

  • Триоза представляет собой трехуглеродный моносахарид. Примером является глицеральдегид-3-фосфат (C 3 H 7 O 6 P). Это триоза, которая служит промежуточным звеном в различных метаболических путях углеводов.
  • A тетроза представляет собой моносахарид с четырьмя атомами углерода.Некоторые из встречающихся в природе тетроз — это D -эритроза, D -реоза и D -эритрулоза. Эритроза , C 4 H 8 O 4 , представляет собой тетрозу с одной альдегидной группой. Впервые он был выделен французским фармацевтом Луи Фе Жозефом Гаро в 1849 году. Эритрозо-4-фосфат является метаболитом в цикле Кальвина и пентозофосфатном пути. Треоза представляет собой тетрозу и энантиомер эритрозы. Другой энантиомер — эритрулоза.Он имеет ту же химическую формулу: C 4 H 8 O 4 . Тем не менее, эритрулоза представляет собой кетотетрозу из-за наличия кетонной группы в своей структуре.
  • Пентоза представляет собой пятиуглеродный моносахарид. Примерами пентоз являются рибоза , дезоксирибоза , арабиноза , ликсоза , ксилоза , рибулоза и ксилулоза . Рибоза (химическая формула C 5 H 10 O 5 ) и дезоксирибоза (химическая формула C 5 H 10 O 4 ) являются составными частями нуклеотидов и нуклеиновых кислот.В частности, рибоза представляет собой пентозный сахарный компонент нуклеотидов РНК, тогда как дезоксирибоза является сахарным компонентом нуклеотидов ДНК.
  • A гексоза представляет собой шестиуглеродный моносахарид. Примерами гексоз являются глюкоза, манноза, галактоза, гулоза, идоза, талоза, аллоза, альтроза, фруктоза, пискоза, сорбоза и тагатоза. Глюкоза, в частности, является наиболее распространенной гексозой, которая служит промежуточным звеном метаболизма клеточного дыхания . Избыток глюкозы хранится в виде гликогена у животных и в виде крахмала у растений.
  • Гептоза представляет собой семиуглеродный моносахарид. Примерами встречающихся в природе гептозов являются L-глицеро-D-манногептоза и седогептулоза . Их химическая формула: C 7 H 14 O 7 . Они являются ранними промежуточными продуктами биосинтеза липида А.
  • Октоза представляет собой восьмиуглеродный моносахарид. Осьминоги имеют химическую формулу C 8 H 16 O 8 . Примером является метилтиолинкозамид , т.е.е. сахарный фрагмент антимикробного агента линкомицина A.
  • A nonose представляет собой девятиуглеродный моносахарид. Примерами нонозов являются нейраминовая кислота , сиаловая кислота , легионаминовая кислота и псудаминовая кислота . Нейраминовая кислота (химическая формула C 9 H 17 NO 8 ), в частности, является синтетическим нонозом.
  • Следует отметить, что эти термины (например, триоза , тетроза , пентоза , и т. Д. .) отличаются от терминов трисахарид , тетрасахарид , пентасахарид и так далее, поскольку последние термины соответственно означают количество моносахаридных единиц в полимере, то есть три моносахарида, четыре моносахарида, пять моносахаридов и так далее.
  • Моносахариды также можно классифицировать по типу карбонильной группы, которую они содержат: (1) Альдоза, , -CHO (альдегид) и (2) Кетоза, , C = O (кетон). Альдоза — это моносахарид, который содержит альдегидную группу (-CHO), тогда как кетоза — это тот, который содержит кетон (C = O).

Общие моносахариды

Фруктоза, глюкоза и галактоза считаются диетическими моносахаридами, поскольку они легко всасываются в тонком кишечнике. Это гексозы с химической формулой: C 6 H 12 O 6 . Глюкоза и галактоза — это альдозы, а фруктоза — кетоза. Глюкоза — это моносахарид, который встречается в природе и встречается повсеместно. Он может соединяться с другими моносахаридными единицами с образованием дисахаридов: мальтоза (т.е.е. две молекулы глюкозы), лактозы (т.е. молекулы глюкозы и галактозы) и сахарозы (т.е. молекулы глюкозы и фруктозы). Глюкоза — один из продуктов фотосинтеза растений и других фотосинтезирующих организмов. В растениях молекулы глюкозы хранятся в виде повторяющихся единиц сахара (например, крахмала). Это также важный компонент амилопектина и целлюлозы . Таким образом, он в больших количествах содержится во фруктах, соках растений и многих других органах растений.Он также служит важным промежуточным звеном метаболизма клеточного дыхания и основным источником энергии (посредством аэробного или анаэробного дыхания). У животных он циркулирует в крови и обозначается как сахар в крови . Избыток глюкозы у животных хранится в виде гликогена. Галактоза похожа на глюкозу по химической структуре. Однако ориентации H и OH на углероде 4 меняются. В отличие от глюкозы, галактоза обычно не находится в свободном состоянии.Обычно он входит в состав сложных биомолекул. Например, галактоза вместе с глюкозой образует лактозу (молочный сахар), которая является дисахаридом. Лактоза, дисахарид молока, состоит из галактозы, соединенной с глюкозой гликозидной связью — (1-4). Соединение галактозы и глюкозы катализируется ферментами лактаза и β-галактозидаза . Катаболизм галактозы (где глюкоза превращается в глюкозу) осуществляется по пути Leloir . В период лактации у человека одним из источников лактозы в грудном молоке является синтез галактозы и глюкозы посредством гексонеогенеза.В таких растениях, как Axlewood ( Anogeissus latifolia ) и деревья акации, мономеры галактозы соединяются вместе и образуют полисахарид, называемый галактаном. Фруктоза считается самым сладким природным углеводом. Некоторые из естественных источников фруктозы — это мед , фруктов и сахарный тростник . Это кетоновый моносахарид, поскольку он имеет восстанавливающую группу (карбонил) на углероде 2. Это контрастирует с глюкозой (которая является альдозой), которая имеет свою карбонильную группу на углероде 1.В естественных условиях фруктоза содержится в растениях, особенно во фруктах, корнеплодах и т. Д. Она находится в свободном состоянии или связана с глюкозой с образованием сахарозы. Сахароза (обычный столовый сахар) представляет собой невосстанавливающий дисахарид, который образуется, когда глюкоза и фруктоза связаны вместе альфа-связью между углеродом 1 глюкозы и углеродом 2 фруктозы. Когда он присутствует в составе диетической сахарозы, фермент инвертаза в тонком кишечнике расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу. Однако слишком много фруктозы может привести к нарушению всасывания в тонком кишечнике.Когда это происходит, неабсорбированная фруктоза, транспортируемая в толстую кишку, может быть использована в ферментации флорой толстого кишечника. Это может вызвать желудочно-кишечные боли, диарею, метеоризм или вздутие живота.

Биологические функции

Моносахариды выполняют жизненно важные биологические функции. Одна из их основных функций — служить структурной единицей для разнообразных биологических соединений. Посредством гликозидных связей они соединяются вместе с образованием олигосахаридов и полимеров (например, целлюлозы, крахмала и гликогена).Они также могут служить в качестве предшественников или компонентов других соединений, таких как галактозамин, глюкозамин, сиаловая кислота, N-ацетилглюкозамин, сульфохиновоза, аскорбиновая кислота, маннит, глюкуроновая кислота и т. Д. Многие из этих соединений имеют моносахаридный компонент, который участвует в различных биологических функциях.

Моносахариды, как и другие углеводы, являются важным источником питания. Моносахариды содержатся во фруктах, овощах и многих других диетических источниках. Они потребляются и метаболизируются для получения метаболической энергии (например,грамм. АТФ), который поддерживает различные виды биологической активности. АТФ — это химическая энергия, синтезируемая биологическим путем посредством аэробного и анаэробного дыхания. Глюкоза является наиболее распространенной формой моносахарида, которую клетка использует для синтеза АТФ посредством фосфорилирования на уровне субстрата (гликолиза) и / или окислительного фосфорилирования (включая окислительно-восстановительные реакции и хемиосмос).

Моносахариды, которые еще не нужны, хранятся в виде богатых энергией полисахаридов. В растениях они производят глюкозу и другие моносахариды путем фотосинтеза, а затем сохраняют их в виде крахмала в различных органах растений, особенно в плодах , семенах , корневищах и клубнях .Животные хранят их в виде гликогена в клетках печени и мышц.

Метаболические пути с участием моносахаридов

Моносахариды участвуют во многих важных метаболических путях. Вот некоторые из этих метаболических путей:

  • Гликолиз — превращение моносахарида в пируват с сопутствующим образованием высокоэнергетических биомолекул
  • Пентозофосфатный путь — альтернативный метаболический путь расщепления глюкозы 9
  • Глюконеогенез — превращение неуглеводных предшественников в моносахарид
  • Гликогенолиз — расщепление накопленного гликогена на моносахаридные единицы
  • Гликогенез — превращение глюкозы в гликоген — метаболизм фруктозы 9000, где метаболизм 9000 — 9 вместо глюкозы входит в гликолитический путь
  • Метаболизм галактозы — где галактоза входит в гликолитический путь, сначала фосфорилируясь, а затем превращаясь в глюкозо-6-фосфат

См. также

Примечания

Дополнительная информация, относящаяся к углеводам гидраты и их роль в нашем рационе можно найти в учебнике по биологии развития, посвященном изучению сбалансированного питания. Сбалансированная диета — углеводы и жиры


© Biology Online. Контент предоставлен и модерируется Biology Online Editors


Моносахариды — обзор | Темы ScienceDirect

УГЛЕВОДЫ

Простые сахара — это основные метаболические субстраты, используемые при прорастании пыльцы. Интересно, что большинство пыльцы трав сбрасываются на трехъядерной стадии [13] и не сохраняют свою жизнеспособность при хранении. Эти пыльцы — например, Zea mays, — содержат 36–40% своего сухого веса в виде углеводов (Таблица 4).Другие виды пыльцы, относительно стабильные при хранении в течение длительного периода времени, являются двухъядерными и содержат относительно мало растворимых углеводов; Пыльца финиковой пальмы ( P. dactylifera ), например, содержит только 1-2% растворимых углеводов и не содержит крахмала при переливании. Напротив, содержание крахмала в пыльце Typha и настолько неизменно высокое, что его иногда использовали в качестве заменителя муки. Содержание крахмала в Zea mays варьируется от 12 до 30%, в зависимости от разновидности и метода обработки.Попытки соотнести крахмалистость эндосперма кукурузы с содержанием крахмала в пыльце не увенчались успехом [14].

Таблица 4. УГЛЕВОДЫ ПЫЛЬЦА [2]

· 05
% сухой вес Сахар
Виды Всего Крахмал
Zea mays 36,6 6,9 7,3 22,4
Typha latifolia 3140 9405 18 · 9 13 · 0
Phoenix dactylifera 1 · 2 1 · 1 0 · 1 0 · 0
900a40 Pinus s 13 · 2 7 · 5 3 · 5 2 · 2

Основной компонент свободных сахаров в пыльце, как правило, связан с определенным видом.В пыльце сосны более 93% свободного сахара составляет сахароза, но в пыльце покрытосеменных сахароза составляет обычно только 20–50% свободного сахара. Другие растворимые сахара встречаются в большинстве пыльцы. В 15 исследованных пыльцах хвойных растений рафиноза обнаружена у всех, а стахиоза — в 10 [15]. Рамноза присутствует во многих пыльцах при созревании, но у Rosa она исчезает при хранении [16]. Арабиноза, ксилоза и галактоза также часто встречаются в пыльце в виде свободных сахаров. Каждый из этих трех сахаров также присутствует в гидролизатах пектина и гемицеллюлозах стенок пыльцевых трубок.Редкие сахара, обнаруженные в пыльце, включают туранозу, нигерозу и лактозу. Эти последние сахара, вероятно, являются фрагментами полисахаридов. Несколько неидентифицированных сахаров были обнаружены в экстрактах пыльцы сосны [17] и кукурузы [15]. Никто не исследовал эти выводы и не определил значение этих сахаров для роста пыльцы.

Растворимые сахара в пыльце заметно изменяются в зависимости от условий хранения и обращения. В долгосрочном эксперименте, в котором пыльца сосны хранилась в течение 15 лет при 25% и 10% относительной влажности, только пыльца, хранившаяся при относительной влажности 10%, прорастала in vitro [18].После 15 лет хранения содержание полисахаридов существенно не отличалось при двух значениях влажности, но значительное снижение содержания глюкозы и сахарозы сопровождалось снижением всхожести. Пыльца, собираемая пчелами, содержит больше восстанавливающих сахаров, чем та же пыльца, собранная непосредственно с растений [2]. Повышение содержания редуцирующих сахаров в пыльце, собранной пчелами, связано с выделениями пчел и нектаром, добавляемым пчелами к массе пыльцы.

Углеводы в пыльце содержатся в основном в клеточных стенках и в виде цитоплазматических полисахаридов.Таким образом, общие нерастворимые полисахариды имеют небольшие сезонные или видовые вариации по сравнению с большими вариациями растворимых углеводов. Пыльца метаболизирует много других сахаров, кроме тех, которые они содержат. Примеры такой широкой способности проиллюстрированы экспериментами с проращиванием пыльцы сосны в 0,2 М растворах различных сахаров (рис. 2). Сосновая пыльца не требует сахара или бора для прорастания in vitro, , однако потребление кислорода удваивается экзогенной сахарозой.

Рисунок 2. Респираторные паттерны пыльцы Pinus ponderosa на различных сахарах. Каждый образец содержал 50 мг пыльцы , 0,3 мг мистеклина и 2 0 мл 0 002 M CaPO буфер 4 , pH 5,7. Средства трех повторных образцов

Глюкоза, галактоза и лактоза стимулируют дыхание пыльцы. Пыльца сосны, как и другие виды пыльцы, не только содержит много растворимых сахаров, но и содержит ферменты, метаболизирующие широкий спектр сахаров, абсорбируемых из внешней среды.Некоторые пыльцы накапливают крахмал по мере поглощения избыточного количества сахаров. В момент расхождения пыльца сосны имеет довольно низкое содержание крахмала (Таблица 4), но при прорастании в присутствии сахара в цитоплазме пыльцы образуется крахмал [19].

Такие факторы, как питательные микроэлементы, также могут влиять на способность пыльцы метаболизировать сахара. Бор не требуется для прорастания пыльцы сосны, однако, когда бор помещается в среду с пыльцой сосны, способность метаболизировать глюкозу-6- 14 C увеличивается примерно на 60%.Стимуляция бором отражает не только доступные виды и субстраты, но и тип поставляемого бора. Бутилборат превосходит борную кислоту в стимуляции метаболизма глюкозы в пыльце [20]. Фенилборат, токсичный для пыльцы в низких концентрациях, абсорбируется пыльцой быстрее, чем другие формы бората. Возможно, диссоциированный фенильный фрагмент ингибирует пыльцу.

Пока нет точного признания роли бора в метаболизме растений; он необходим для развития меристематических почек, а также для роста пыльцы.Было предложено несколько гипотез, включающих метаболизм сахаров и рост мембраны пыльцевой трубки, в частности, за счет включения предшественников пектина [21]. Некоторые данные также предполагают, что бор действует на уровне информационной РНК. Однако мы до сих пор не знаем точно, как бор участвует в росте пыльцы или растений.

Среда для роста пыльцы in vitro , содержащая сахара, такие как раффиноза, часто дает лучший рост, чем среда, в которой используется более простой дисахарид сахароза. Интересно, что пыльца также метаболизирует лактозу (рис.2), о чем сообщают многие исследователи. При выращивании на лактозном агаре трубочки пыльцы сосны образуют крахмал [19]. Способность пыльцы сосны метаболизировать радиоактивную лактозу увеличивалась, если пыльца изначально выращивалась с использованием галактозы [22]. Фермент, гидролизующий лактозу, α-галактозидаза, по-видимому, индуцируется, активируется или, по крайней мере, усиливается в пыльце, предварительно обработанной галактозой. Это увеличение способности усваивать лактозу не происходит, когда пыльца сосны проращивается только на лактозе. Это говорит о том, что галактоза является естественным субстратом и усваивается легче, чем лактоза; последний просто гидролизуется по α-галактозидной связи.Таким образом, пыльца не только может метаболизировать неэндогенные сахара, но и сахар, поступающий экзогенно, может влиять на уровни или типы ферментов, образующихся при прорастании пыльцы.

Циклитолы представляют собой интересную группу соединений, которые часто метаболически связаны с сахарами. Миоинозитол часто встречается в пыльце в виде свободного соединения; он также встречается как фосфоинозитол. Повышение содержания инозита происходит по мере прорастания пыльцы и гидролиза фосфатидов до свободного инозита. Другие циклитолы, выделенные из пыльцы, включают пинитол и секвойитол.Эти два последних присутствуют только в следовых количествах. В пыльце инозитол не является просто кофактором фермента, как это обычно предполагается, но фактически может быть включен в пектины во время прорастания [21, 23].

Пентозные сахара, рибоза и дезоксирибоза, выделенные в виде свободных сахаров из пыльцы, вероятно, являются продуктами гидролиза нуклеиновых кислот. Некоторые сахара также связаны с белками и липидами пыльцы.

26.1: Моносахариды — Химия LibreTexts

Мозг — чудесный орган.И он тоже голодный. Основным топливом для мозга является глюкоза — углевод. Средний мозг взрослого человека составляет около \ (2 \% \) веса нашего тела, но использует \ (25 \% \) глюкозы в теле. Более того, определенные области мозга используют глюкозу с разной скоростью. Если вы усиленно концентрируетесь (например, проходите тест), определенным частям мозга требуется много дополнительной глюкозы, в то время как другие части мозга используют только свое нормальное количество.

Моносахариды

Некоторые продукты с высоким содержанием углеводов включают хлеб, макароны и картофель.Поскольку углеводы легко усваиваются, спортсмены часто полагаются на продукты, богатые углеводами, чтобы обеспечить высокий уровень работоспособности.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Продукты, служащие источником углеводов.

Термин углевод происходит из-за того, что большинство из них содержат углерод, водород и кислород в соотношении 1: 2: 1, что составляет эмпирическую формулу \ (\ ce {CH_2O} \). Это несколько вводит в заблуждение, потому что молекулы на самом деле вовсе не являются гидратами углерода. Углеводы — это мономеры и полимеры альдегидов и кетонов, к которым присоединено несколько гидроксильных групп.

Углеводы — это самый распространенный источник энергии, который содержится в большинстве пищевых продуктов. Простейшие углеводы, также называемые простыми сахарами, содержатся во фруктах. Моносахарид представляет собой углевод, состоящий из одной сахарной единицы. Обычными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Оба эти моносахарида называются гексозами, поскольку они имеют шесть атомов углерода. Глюкоза богата многими растительными источниками и входит в состав подсластителей, таких как кукурузный сахар и виноградный сахар.Фруктоза содержится во многих фруктах, а также в меде. Эти сахара являются структурными изомерами друг друга, с той разницей, что глюкоза содержит функциональную группу альдегида, тогда как фруктоза содержит функциональную группу кетона.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Глюкоза и фруктоза — это моносахариды или простые сахара.

Глюкоза и фруктоза хорошо растворимы в воде. В водном растворе преобладающие формы не имеют линейной структуры, показанной выше. Скорее, они принимают циклическую структуру (см. Рисунок ниже).Глюкоза представляет собой шестичленное кольцо, а фруктоза — пятичленное кольцо. Оба кольца содержат атом кислорода.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Циклическая форма сахаров является предпочтительной формой в водном растворе.

Другой важной группой моносахаридов являются пентозы, содержащие пять атомов углерода в цепи. Рибоза и дезоксирибоза — две пентозы, входящие в структуру ДНК и РНК.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \): рибоза и дезоксирибоза.

Сводка

  • Углеводы — это мономеры и полимеры альдегидов и кетонов, к которым присоединено несколько гидроксильных групп.
  • Моносахарид — это углевод, состоящий из одной сахарной единицы.
  • Распространенными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза.
  • Другой важной группой моносахаридов являются пентозы, содержащие пять атомов углерода в цепи; ДНК и РНК частично состоят из пентоз.

Авторы и авторство

  • Фонд CK-12 Шэрон Бьюик, Ричард Парсонс, Тереза ​​Форсайт, Шонна Робинсон и Жан Дюпон.

Разнообразие моносахаридов — основы гликобиологии

В этой главе рассматриваются основные строительные блоки гликанов и фундаментальные соображения относительно структуры гликанов путем введения химических понятий. Способы связывания гликанов и их структурное изображение обсуждаются, чтобы обеспечить основу для понимания более длинных гликанов (Глава 3).

ВВЕДЕНИЕ В ТЕРМИНОЛОГИЮ ГЛИКАНОВ

В этой книге, а также в более ранних изданиях используется термин гликан.Тем не менее, множество названий обычно используется для обозначения сахарных полимеров в других учебниках и литературе. В 19 веке вещества на основе сахара назывались углеводами или «гидратами углерода», которые основывались на общей формуле C x (H 2 O) n , которые также обладают карбонильная группа, альдегид или кетон. Моносахариды — самые простые из этих полигидроксилированных карбонильных соединений (сахарид происходит от греческого слова, обозначающего сахар или сладость).

Моносахариды соединяются вместе с образованием олигосахаридов или полисахаридов. Обычно термин «олигосахарид» относится к любому гликану, который содержит менее 20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Термин «полисахарид» обычно используется для обозначения любого линейного или разветвленного полимера, состоящего из моносахаридных остатков, такого как целлюлоза (главы 14 и 24). Таким образом, отношение моносахаридов к олигосахаридам или полисахаридам аналогично соотношению аминокислот и белков или нуклеотидов и нуклеиновых кислот (полинуклеотидов).

Термин «гликоконъюгат» часто используется для описания макромолекулы, которая содержит моносахариды, ковалентно связанные с белками или липидами. Префикс «гликоль» и суффиксы «сахарид» и «гликан» указывают на присутствие углеводных компонентов (например, гликопротеинов, гликолипидов и протеогликанов). Как и в случае с белками в природе, дополнительное структурное разнообразие может быть придано гликанам путем модификации их гидроксильных групп фосфатными, сульфатными или ацетиловыми эфирами и / или их аминогрупп ацетильными или сульфатными группами.

Углевод можно назвать «сложным», если он содержит более одного типа структурных единиц моносахаридов. Полимерная целлюлоза на основе глюкозы является примером «простого» углевода, тогда как полисахарид галактоманнана, состоящий из галактозы и маннозы, является примером сложного углевода. Однако даже так называемые простые гликаны, такие как целлюлоза и крахмал, часто имеют очень сложные молекулярные структуры в трех измерениях. Термин «сложные углеводы» включает гликоконъюгаты, тогда как сам термин «углеводы» не включает.Дополнительные вопросы номенклатуры рассматриваются в этой главе и в главе 3. Был опубликован более подробный и исчерпывающий список правил номенклатуры углеводов (см. McNaught 1997 и Varki et al. 2015 в Дополнительной литературе в конце этой главы), а также онлайн-приложение 1B. .

МОНОСАХАРИДЫ: ОСНОВНЫЕ СТРУКТУРЫ И СТЕРЕОИЗОМЕРИЗМ

Классификация моносахаридных структур началась в конце 19 века с новаторской работы Эмиля Фишера. Все простые моносахариды имеют общую эмпирическую формулу C x (H 2 O) n , где n — целое число от 3 до 9.Как вкратце упоминалось в главе 1, все моносахариды состоят из цепочки хиральных гидроксиметиленовых звеньев, которая заканчивается на одном конце гидроксиметильной группой, а на другом — либо альдегидной группой (альдозы), либо α-гидроксикетонной группой (кетозы). Глицеральдегид — простейшая альдоза, а дигидроксиацетон — простейшая кетоза (). Структуры глицеральдегида и дигидроксиацетона отличаются тем, что глицеральдегид содержит асимметричный (хиральный) атом углерода (), тогда как дигидроксиацетон не содержит.За исключением дигидроксиацетона, все моносахариды имеют по крайней мере один асимметричный атом углерода, общее количество равно количеству внутренних (CHOH) групп ( n -2 для альдоз и n -3 для кетоз с n атомы углерода). Количество стереоизомеров соответствует 2 k , где k равно количеству асимметричных атомов углерода. Например, альдогексоза с общей формулой C 6 H 12 O 6 и четыре асимметричных атома углерода (т.е.е., четыре (CHOH) группы) могут быть описаны в 16 возможных изомерных формах ().

РИСУНОК 2.1.

Структуры глицеральдегида и дигидроксиацетона. ( A ) Проекция Фишера. ( B ) D- и L-глицеральдегид. Хиральный центральный углерод в глицеральдегиде дает начало двум возможным конфигурациям молекулы, обозначенным как D и L.

Нумерация атомов углерода соответствует правилам номенклатуры органической химии. Альдегидный углерод обозначается как C-1, а карбонильная группа в кетозах обозначается как C-2.Общая конфигурация (D или L) каждого сахара определяется абсолютной конфигурацией стереогенного центра, наиболее удаленного от карбонильной группы (т. Е. С асимметричным атомом углерода с наивысшим номером; это C-5 в гексозах и C-4 в пентозах. ). Конфигурацию моносахарида легче всего определить, представив структуру в проекции Фишера. Если OH (или другая не-H группа) находится справа в проекции Фишера, общая конфигурация — D. Если OH (или другая не-H группа) находится слева, общая конфигурация — L ().На этом рисунке также показаны D- и L-глюкоза в циклической форме (конформация кресла), находящаяся в растворе. Большинство моносахаридов позвоночных имеют D-конфигурацию, за исключением сахаров фукозы и идуроновой кислоты (IdoA) L. Проекции Фишера, показанные на, иллюстрируют ациклические структуры всех D-альдоз через группу альдогексозы.

РИСУНОК 2.2.

D- и L-глюкопираноза в проекции Фишера и строении стула.

РИСУНОК 2.3.

Проекции Фишера для ациклических форм альдоз серии D, от триозы до гексозы.

Любые два сахара, которые различаются только конфигурацией вокруг одного хирального атома углерода, называются эпимерами. Например, D-манноза является эпимером C-2 D-глюкозы, тогда как D-галактоза является эпимером C-4 D-глюкозы (). Названия моносахаридов часто сокращаются; наиболее распространены трехбуквенные сокращения для простых моносахаридов (например, Gal, Glc, Man, Xyl, Fuc). В гликоконъюгатах позвоночных обнаружено девять общих моносахаридов (). После включения в гликан эти девять моносахаридных строительных блоков могут быть дополнительно модифицированы для создания дополнительных структур сахара.Например, глюкуроновая кислота (GlcA) может быть эпимеризована по C-5 с образованием IdoA. Еще больше моносахаридов существует в гликоконъюгатах других видов и в качестве промежуточных продуктов метаболизма. Мы используем символические обозначения для моносахаридов, которые наиболее распространены в гликоконъюгатах позвоночных (см. Главу 1).

РИСУНОК 2.4.

Общие моносахариды, обнаруженные у позвоночных. N -Ацетилнейраминовая кислота является наиболее распространенной формой сиаловой кислоты.

МОНОСАХАРИДЫ СУЩЕСТВУЮТ ПЕРВИЧНО В ЦИКЛИЧЕСКОЙ ФОРМЕ

Моносахариды существуют в растворе как равновесная смесь ациклической и циклической форм.Процентное содержание каждой формы зависит от структуры сахара. Циклическая форма моносахарида характеризуется полуацетальной группой, образованной реакцией одной из гидроксильных групп с C-1 альдегидом или кетоном. По причинам химической стабильности пяти- и шестичленные кольца чаще всего образуются из ациклических моносахаридов. Обычно альдогексозы образуют шестичленные кольца через замыкание кольца C-1-O-C-5; кетогексозы образуют пятичленные кольца через замыкание кольца C-2-O-C-5; альдогексозы образуют пятичленные кольца через замыкание кольца C-1-O-C-4 ().Пятичленный циклический полуацеталь называют фуранозой, а шестичленный циклический полуацеталь называют «пиранозой».

РИСУНОК 2.5.

Циклизация ациклической D-глюкозы с образованием структур пиранозы и фуранозы. В результате реакции циклизации образуются как α-, так и β-аномеры (т.е. эпимеры C-1).

Образование полуацеталей

Моносахариды также могут быть представлены в виде проекций Хауорта, в которых как пяти-, так и шестичленные циклические структуры изображены как плоские кольцевые системы с гидроксильными группами, ориентированными либо выше, либо ниже плоскости кольца ().Хотя представление Хаворта не является полностью репрезентативным для трехмерной структуры моносахарида, оно используется с конца 1920-х годов в качестве удобной формулы, позволяющей быстро оценить стереохимию вокруг моносахаридного кольца. Представления Хаворта предпочтительно нарисованы с атомом кислорода в кольце вверху (для фуранозы) или в верхнем правом углу (для пиранозы) структуры; нумерация атомов углерода в кольце увеличивается по часовой стрелке.

РИСУНОК 2.6.

Преобразование проекции Фишера в проекцию Хаворта. Каждая гидроксильная группа, проецируемая вправо в проекции Фишера, указывает вниз в формуле Хаворта.

Для любого сахара D преобразование проекции Фишера в проекцию Хаворта происходит следующим образом: (1) любые группы (атомы), которые направлены вправо в структуре Фишера, получают ориентацию вниз в структуре Хаворта, ( 2) любые группы (атомы), которые направлены влево в структуре Фишера, получают ориентацию вверх в структуре Хаворта, и (3) концевую группу -CH 2 OH задают ориентацией вверх в структуре Хаворта.Для L-сахара (1) и (2) одинаковы, но конечная группа -CH 2 OH направлена ​​вниз.

Планарные структуры Хаворта являются искаженным представлением реальных молекул. Предпочтительной конформацией пиранозного кольца является конформация «кресло», аналогичная структуре циклогексана. Преобразование проекции Хаворта в конформацию кресла оставляет неизменной ориентацию заместителей в кольце вниз или вверх. Две конформации кресла можно выделить и обозначить как 4 C 1 и 1 C 4 соответственно (), и эти конформеры могут взаимно преобразовываться посредством процесса, называемого «переворот кольца».Первая цифра в обозначении конформера стула (надстрочный индекс) указывает номер кольцевого атома углерода над «седлом кресла (С)», а вторая цифра (подстрочный индекс) указывает номер кольцевого атома углерода ниже плоскости седло (охватываемое C-2, C-3, C-5 и кольцом O). Конформации кресел обозначаются из структур с кольцевым атомом кислорода в верхнем правом углу кольцевого «седла», что приводит к появлению нумерации кольца по часовой стрелке. Чтобы определить стереохимию в форме кресла, соответствующую проекции Фишера, можно найти C-6, а затем проследить вдоль углеродного скелета сахара, разделив пополам связи C-O и C-H, образованные из каждого атома.Группы OH (или OR) и H находятся справа (R) или слева (L), как и в проекции Фишера ().

РИСУНОК 2.7.

Стул соответствия. ( A ) β-D-глюкоза в проекции Хауорта и в ее конформации кресла 4 C 1 и 1 C 4 ; ( B ) конформации оболочки и скручивания для пятичленной кольцевой структуры.

РИСУНОК 2.8.

Преобразование формулы проекции Фишера в формулу проекции кресла; (R) право; (L) ушел. Красные стрелки показывают путь вдоль сахарного остова при корреляции стереохимии проекции Фишера с конформацией стула.

Более точные по структуре изображения стульев предпочтительнее проекций Хаворта для изображения пиранозов. Однако проекции Хаворта удобны и обычно используются для изображения фуранозов. Кольцо фуранозы довольно гибкое и не совсем плоское ни в одной из его энергетически благоприятных конформаций; например, он имеет небольшую складку при взгляде сбоку, как это видно на изображениях так называемых конформаций огибающей и скручивания (или перекоса) ().Поскольку фуранозы могут принимать многие низкоэнергетические конформации, исследователи приняли проекцию Хауорта как простое средство, позволяющее избежать этой сложности.

ХИМИЯ В АНОМЕРИЧЕСКОМ ЦЕНТРЕ

Мутаротация

При циклизации в кольца моносахариды приобретают дополнительный асимметричный центр, производный от карбонильного атома углерода (). Новый асимметричный центр называется «аномерный углерод» (то есть C-1 в кольцевой форме глюкозы). В результате реакции циклизации образуются два стереоизомера, поскольку аномерная гидроксигруппа может принимать две возможные ориентации.Когда конфигурации (R или S) одинаковы у аномерного углерода и стереогенного центра, наиболее удаленного от аномерного углерода, моносахарид определяется как α-аномер. Когда конфигурации различны, моносахарид определяется как β-аномер (). В отличие от других стереоцентров на моносахаридном кольце, которые конфигурационно стабильны, аномерный центр может подвергаться взаимному превращению стереоизомеров посредством процесса мутаротации. Катализируемая разбавленной кислотой или основанием, реакция протекает в обратном порядке по отношению к реакции циклизации.Моносахаридное кольцо открывается, а затем снова замыкается, образуя кольцо с другой аномерной конфигурацией (). Термин «мутаротация» происходит от быстрого изменения оптического вращения (обозначенного [α] D), которое наблюдается, когда аномально чистая форма моносахарида растворяется в воде. Например, β-D-глюкопираноза показывает начальное вращение на + 19 °, тогда как α-аномер показывает начальное вращение на + 112 °. Когда любой аномер подвергается реакции мутаротации, получается равновесная смесь, содержащая оба аномера, с вращением +52.5 °.

РИСУНОК 2.9.

Определение конфигурации аномерного центра.

Окисление и восстановление

Обычно ациклическая (альдегидная или кетонная) форма моносахарида присутствует только в незначительных количествах в равновесной смеси (<0,01%). Тем не менее альдегиды или кетоны с открытой цепью могут участвовать в химических реакциях, которые устанавливают равновесие и в конечном итоге потребляют сахар.

Альдозы и кетозы исторически назывались «восстанавливающими сахарами», потому что они дали положительный ответ в химическом тесте, который повлиял на окисление их альдегидных и гидроксикетоновых функциональных групп соответственно.Карбоновая кислота, образованная окислением альдегида в альдозе, называется гликоновой кислотой (например, глюконовая кислота является продуктом окисления глюкозы). Также возможно окислять гидроксильные группы моносахаридов, в первую очередь концевую группу ОН (то есть C-6 глюкозы). В этой реакции образуется гликуроновая кислота, и если обе концевые группы окислены, продукт представляет собой гликароновую кислоту. Три кислоты, полученные из D-глюкозы, показаны на. Эти соединения имеют тенденцию вступать в реакции внутримолекулярной циклизации, предпочтительно с образованием шестичленных лактонов.Два примера лактонизации показаны на. Окисленные формы моносахаридов можно найти в природе. Например, GlcA является обильным компонентом многих гликозамигликанов (см. Главу 17).

РИСУНОК 2.11.

Превращение моносахарида в меченный тритием альдит восстановлением NaB 3 H 4 .

Карбонильные группы альдоз и кетоз также могут быть восстановлены боргидридом натрия (NaBH 4 ) с образованием полигидроксоспиртов, называемых альдитами.Эта реакция широко используется для введения радиоактивной метки в C-1 моносахарида путем восстановления с помощью NaB 3 H 4 ().

Образование основания Шиффа

Альдегидные и кетоновые группы моносахаридов могут также претерпевать образование основания Шиффа с аминами или гидразидами, образуя имины и гидразоны соответственно (). Эта реакция часто используется для конъюгирования моносахарида с белками (через их остатки лизина) или с биохимическими зондами, такими как гидразид биотина.Следует отметить, что имины, образованные с аминогруппами, нестабильны по отношению к воде и обычно восстанавливаются цианоборгидридом натрия (NaCNBH 3 ) в процессе, называемом восстановительным аминированием.

РИСУНОК 2.12.

Конъюгирование моносахарида с аминогруппой путем образования имина. Закрашенный кружок представляет любую небольшую молекулу или макромолекулу, содержащую амин.

Как и альдегиды, восстанавливающие сахара могут также образовывать основания Шиффа с аминогруппами остатков лизина в белках.Этот неферментативный процесс, который связывает гликаны с белками, называется «гликозилированием» и отличается от «гликозилирования», которое включает образование гликозидной связи между сахаром и белком. Продукты гликирования могут подвергаться дальнейшим реакциям, которые приводят к образованию перекрестных связей белка, и они могут иметь патогенные последствия (т.е. они являются иммуногенными и изменяют свойства белка). Продукты гликирования глюкозы у диабетиков накапливаются на более высоких уровнях, чем у здоровых людей, из-за повышенного уровня глюкозы в крови.Считается, что эти модифицированные белки лежат в основе некоторых патологий, связанных с диабетом.

Образование гликозидной связи

Две моносахаридные единицы могут быть соединены вместе гликозидной связью — это фундаментальная связь среди моносахаридных строительных блоков, присутствующих во всех олигосахаридах. Гликозидная связь образуется между аномерным углеродом одного моносахарида и гидроксильной группой другого. С химической точки зрения группа полуацеталя реагирует с группой спирта с образованием ацеталя.Гликозидные связи могут быть образованы практически с любым гидроксилированным соединением, включая простые спирты, такие как метанол (), или гидроксиаминокислоты, такие как серин, треонин и тирозин. Действительно, гликозидные связи образуются между сахарами и этими аминокислотами внутри белков с образованием гликопротеинов (см. Главы 9 и 10). Как и полуацеталь, ацеталь или гликозид могут существовать в двух стереоизомерных формах: α и β. Но в отличие от полуацеталя, ацеталь конфигурационно стабилен в большинстве условий.Таким образом, после образования гликозидной связи ее конфигурация сохраняется неопределенно долго. Кроме того, не может происходить окисление или восстановление в аномерном центре, который участвует в гликозидной связи. Как и ацетали в целом, гликозидные связи можно гидролизовать в разбавленной кислоте с образованием составляющих моносахаридов из олигосахаридов.

РИСУНОК 2.13.

Образование гликозидов. Превращение полуацеталя в ацеталь.

Построение гликозидной связи является центральной проблемой синтеза гликанов, и огромные усилия были направлены на высокопродуктивные и стереоселективные реакции гликозилирования.Обзор стратегий синтеза гликанов представлен в главах 53 и 54.

ХИМИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП МОНОСАХАРИДОВ

Метилирование гидроксильных групп

Гидроксильные группы, присутствующие как в моносахаридах, так и в олигосахаридах, могут быть химически модифицированы без воздействия на гликозидные связи. Метилирование используется в структурном анализе гликанов (см. Главу 50). Известны натуральные продукты, содержащие частично метилированные гликаны, и определен ряд метилтрансфераз.

Этерификация гидроксильных групп

Различные ферменты могут этерифицировать гидроксильные группы гликанов для временного изменения структуры гликанов. Иногда требуется этерификация для взаимодействия с другими биомолекулами. Наиболее важными типами сложных эфиров сахаров в природе являются сложные эфиры фосфорной кислоты (включая сложные дифосфатные эфиры), ациловые эфиры (с уксусной кислотой или жирными кислотами) и сложные эфиры сульфатов. Иногда ациловые эфиры могут переходить в другие гидроксильные группы того же моносахарида.

Дезоксигенация гидроксильных групп

Замена гидроксильных групп моносахарида атомами водорода приводит к образованию дезоксисахаров. Природа разработала редуктазы для проведения этой реакции за одну стадию, тогда как химически многоступенчатые процедуры требуются. Деоксигенация рибозы в рибонуклеотиде с образованием 2-дезоксирибонуклеотида является критической реакцией в биосинтезе ДНК. Фукоза (Fuc), один из обычных моносахаридов позвоночных, дезоксигенируется по C-6 во время биосинтеза из маннозы (глава 5).

Аминогруппы

Многие моносахариды содержат N-ацетамидные группы, такие как GlcNAc, GalNAc и NeuNAc. Свободные аминогруппы, образованные де-N-ацетилированием N-ацетамидогруппы, встречаются редко и обнаруживаются в гепарансульфате (HS) (Глава 17), гликозилфосфатидилинозитоле (GPI) якоря (Глава 12), нейраминовой кислоте (Глава 15) и во многих бактериальных гликановых структурах (Глава 20). Аминогруппы могут быть модифицированы сульфатами, аналогично гидроксильным группам, обнаруженным в HS.

ГЛИКОЗИДНЫЕ СВЯЗИ

Между двумя моносахаридами могут быть образованы различные связи.Гликозидная связь может давать два возможных стереоизомера у аномерного углерода одного сахара (α или β). Во-вторых, многие гидроксильные группы другого сахара допускают несколько возможных региоизомеров. Например, два остатка глюкозы можно соединить вместе множеством способов, как показано на примере мальтозы (Glcα4Glc) и гентиобиозы (Glcβ6Glc) (). Эти изомеры имеют очень разные трехмерные структуры и биологическую активность. Наконец, моносахарид может взаимодействовать более чем с двумя гликозидными связями, таким образом выступая в качестве точки ветвления.Распространенность разветвленных последовательностей (в отличие от линейных последовательностей, которые встречаются почти во всех пептидах и олигонуклеотидах) уникальна для гликанов и способствует их структурному разнообразию.

Отношение гликозидной связи к олигосахаридам аналогично соотношению пептидной связи с полипептидами и фосфодиэфирной связи с полинуклеотидами. Однако аминокислоты и нуклеотиды связаны только одним способом во время образования полипептидов и нуклеиновых кислот соответственно; в этих биополимерах нет стереохимического или региохимического разнообразия.Количество мономерных остатков, содержащихся в олигосахариде, обозначено в номенклатуре — дисахарид, трисахарид и так далее. Подобно тому, как полипептиды имеют амино- и карбоксильные концы, а полинуклеотиды имеют 5′- и 3′-концы, олигосахариды имеют полярность, которая определяется их восстанавливающими и невосстанавливающими концами (). Восстанавливающий конец олигосахарида несет свободный аномерный центр, который не вовлечен в гликозидную связь и, таким образом, сохраняет химическую реакционную способность альдегида. Тем не менее, он продолжает называться переходным концом, даже когда он задействован в рычаге (например,g., к гидроксилу серина или треонина в гликопротеинах). Структуры обычно пишутся от невосстанавливающего конца слева к уменьшающемуся концу справа. У некоторых конструкций нет переходного конца. Например, обычные дисахариды сахароза и трегалоза имеют гликозидные связи между аномерными центрами двух составляющих моносахаридов ().

РИСУНОК 2.15.

Восстанавливающие и невосстанавливающие концы дисахарида.

Гликозидная связь является наиболее гибкой частью дисахаридной структуры.В то время как конформация кресла составляющих моносахаридов относительно жесткая, торсионные углы вокруг гликозидной связи (φ, ψ и ω;) могут варьироваться. Таким образом, дисахарид с четко определенной первичной структурой может принимать несколько конформаций в растворе, которые отличаются относительной ориентацией двух моносахаридов. Сочетание структурной жесткости и гибкости типично для сложных углеводов и важно для их биологических функций.

РИСУНОК 2.17.

Торсионные углы, определяющие конформацию гликозидных связей φ, ψ и ω.( A ) Проекция Ньюмана вдоль связи C1-O1, иллюстрирующая φ для 1-6 гликозидной связи. ( B ) Проекция Ньюмана вдоль C6′-O1 (подробнее …)

Гликаны связаны с другими биомолекулами, такими как липиды или аминокислоты в полипептидах, через гликозидные связи с образованием гликоконъюгатов (см. Главы 9, 10, 11 и 12). Гликаны часто называют гликоном гликоконъюгата, а неуглеводный компонент называют агликоном. Гликан может быть моно- или олигосахаридом.

В заключение, моносахаридные строительные блоки могут быть связаны с различными регио- и стереохимиями, а полученные олигосахариды могут быть собраны на белковом или липидном каркасе (см. Главу 3).

БЛАГОДАРНОСТИ

Авторы выражают признательность Кэролайн Р. Бертоцци и Дэвиду Рабуке за их вклад в предыдущие версии этой главы и ценят полезные комментарии и предложения Рахула Бхаттачарьи, Натали Силмон Де Монерри, Стива М. Фернандес и Александры Уолкер.

ДОПОЛНИТЕЛЬНОЕ ЧТЕНИЕ

  • El Khadem HS. 1988. Химия углеводов: моносахариды и их олигомеры. Академический, Сан-Диего.

  • Allen HJ, Kisailus EC. 1992. Гликоконъюгаты: состав, структура и функции. Марсель Деккер, Нью-Йорк.

  • McNaught AD. 1997. Номенклатура углеводов. Carbohydr Res 297: 1–92. [PubMed: 04]
  • Bill MR, Revers L, Wilson IBH. 1998. Гликозилирование белков. Kluwer Academic, Бостон.

  • Boons G-J. 1998. Углеводная химия. Blackie Academic and Professional, Лондон.

  • Рукоять RV. 2001. Углеводы: сладкие молекулы жизни. Академический, Нью-Йорк.

  • Варки А., Каммингс Р.Д., Эби М., Пакер Н.Х., Сибергер П.Х., Эско Д.Д., Стэнли П., Харт Дж., Дарвилл А., Киношита Т. и др. 2015. Номенклатура символов для графических представлений гликанов. Гликобиология 25: 1323–1324. [Бесплатная статья PMC: PMC4643639] [PubMed: 26543186]

Углеводов, содержащих моносахариды | Здоровое питание

Автор Aglaee Jacob Обновлено 27 декабря 2018 г.

Углеводы можно классифицировать по гликемическому индексу, длине их молекул или по вкусу.Например, крахмалистые углеводы, такие как клубни и зерна, обычно более пикантны, в то время как сладкие углеводы, такие как подсластители и фрукты, имеют сладкий вкус. На этикетках пищевых продуктов углеводы классифицируются как сахара, крахмалы или пищевые волокна. Большинство сахаров — это дисахариды, состоящие из двух молекул, а крахмалы и волокна — это полисахариды, состоящие из нескольких молекул, соединенных вместе. Моносахариды или углеводы, состоящие из одной молекулы, встречаются не так часто, но их также можно найти в некоторых продуктах питания.

Фруктоза

Фруктоза — это моносахарид, который сам по себе содержится в некоторых фруктах. Яблоки, груши, манго, виноград и арбузы содержат много фруктозы. Большинство подсластителей также содержат фруктозу в различных пропорциях. Например, 50 процентов сахара в меде — фруктоза, в то время как это число возрастает до 55 процентов в кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы и 90 процентов в сиропе агавы. Моносахарид фруктозы также может быть частью дисахарида сахарозы, который состоит из глюкозы, присоединенной к фруктозе.Сахароза является основным сахаром в столовом сахаре, кленовом сиропе, патоке и всех пищевых продуктах и ​​напитках, подслащенных этим сахаром.

Глюкоза

Глюкоза также содержится в виде моносахарида в различных фруктах и ​​подсластителях. Например, большая часть углеводов, содержащихся в чернике, клубнике, малине, папайе и дыне, — это глюкоза. Декстроза, сахар, который продается в большинстве магазинов здорового питания в виде белого порошка, на 100% состоит из глюкозы. Моносахарид глюкоза также содержится в большинстве типов сахара как часть дисахаридов сахарозы, а также в различных типах полисахаридов, являющихся крахмалом.

Галактоза

Галактоза — наименее распространенный из моносахаридов, и обнаруживается, что она связана только с глюкозой в дисахаридной лактозе. Безлактозные продукты, такие как безлактозное молоко, могут содержать свободную галактозу как часть своих углеводов, потому что добавление фермента лактазы расщепляет лактозу на два моносахарида, которые она включает. Галактоза и лактоза в основном содержатся в молоке, свежих сырах, йогуртах и ​​мороженом.

Диета на основе моносахаридов

SCD или специфическая углеводная диета была разработана, чтобы помочь людям с проблемами пищеварения, такими как болезнь Крона, язвенный колит и синдром раздраженного кишечника, управлять своими симптомами.Эта диета удаляет все углеводы, состоящие из дисахаридов и полисахаридов, но позволяет использовать моносахариды, такие как свободная фруктоза и глюкоза. SCD исключает злаки и крахмалистые овощи, но поощряет потребление некрахмалистых овощей, фруктов и меда в качестве основных подсластителей, хотя переносимость может варьироваться в зависимости от человека. Диета с низким содержанием FODMAP, которая снижает количество ферментируемых олиго-, ди-, моносахаридов и полиолов, является еще одним диетическим подходом, направленным на снижение потребления моносахарида фруктозы для людей, страдающих мальабсорбцией фруктозы и синдромом раздраженного кишечника.

Какой пример моносахарида? — MVOrganizing

Какой пример моносахарида?

Моносахарид — это углевод, состоящий из одной сахарной единицы. Обычными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Оба эти моносахарида называются гексозами, поскольку они имеют шесть атомов углерода. 2: Глюкоза и фруктоза — моносахариды или простые сахара.

Какие 3 распространенных моносахарида?

Примеры моносахаридов включают глюкозу (декстрозу), фруктозу (левулозу) и галактозу.Моносахариды — это строительные блоки дисахаридов (таких как сахароза и лактоза) и полисахаридов (таких как целлюлоза и крахмал).

Какова основная структура моносахарида?

Все моносахариды имеют одну и ту же общую формулу (Ch3O) n, которая обозначает центральную молекулу углерода, связанную с двумя атомами водорода и одним кислородом. Кислород также будет связываться с водородом, создавая гидроксильную группу. Поскольку углерод может образовывать 4 связи, несколько из этих молекул углерода могут соединяться вместе.

Что такое простое определение моносахарида?

: сахар, который не разлагается на более простые сахара путем гидролиза, классифицируется как альдоза или кетоза и содержит одну или несколько гидроксильных групп на молекулу. — называют также простым сахаром.

Какова функция полисахаридов в нашем организме?

Полисахариды обычно выполняют одну из двух функций: накопление энергии или структурную поддержку. Крахмал и гликоген — это очень компактные полимеры, которые используются для хранения энергии.Целлюлоза и хитин представляют собой линейные полимеры, которые используются для структурной поддержки растений и животных соответственно.

Какие 4 примера полисахаридов?

Обычными примерами полисахаридов являются целлюлоза, крахмал, гликоген и хитин.

Какие 5 основных полисахаридов?

Ответ: Крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин и пептидогликан. Крахмал содержится в растениях, гликоген — в организме человека, хитин — в грибах и насекомых, а пептидогликан — в пептидогликане — в бактериях.Целлюлоза содержится в растениях, водорослях и бактериях.

Полисахариды — это хорошо или плохо?

Полисахариды — это природные полимеры, содержащиеся в большом количестве в растениях, животных и микроорганизмах, с исключительными свойствами и важной ролью в поддержании жизни. Они хорошо известны своей высокой питательной ценностью и положительным влиянием на нашу иммунную и пищеварительную функции, а также на систему детоксикации.

Почему важно есть полисахариды?

Функции полисахарида.В зависимости от своей структуры полисахариды в природе могут выполнять самые разные функции. Некоторые полисахариды используются для хранения энергии, некоторые — для отправки клеточных сообщений, а другие — для поддержки клеток и тканей.

Какие продукты содержат много полисахаридов?

Полисахариды

  • Зерновые продукты, кукурузная мука, крендели, мука, овес, лапша быстрого приготовления, макаронные изделия, рис.
  • Картофель, кукуруза.
  • Небольшие количества в других корнеплодах и незрелых фруктах.

Может ли человек переваривать полисахариды?

Хотя доступный крахмал легко переваривается в тонком кишечнике, резистентный крахмал (RS) и полисахариды клеточной стенки (или некрахмальные полисахариды, NSP) не перевариваются, но являются основными компонентами пищевых волокон и ферментируются микробиотой толстой кишки с образованием коротких цепные жирные кислоты (SCFA).

Какие полисахариды не усваиваются человеком?

Люди не могут переваривать целлюлозу из-за отсутствия соответствующих ферментов для разрушения бета-ацетальных связей.(Подробнее о ферментном переваривании — в следующей главе.) Неперевариваемая целлюлоза — это волокно, которое способствует нормальной работе кишечного тракта.

Какие продукты мы не можем переваривать?

Худшие продукты для пищеварения

  • 1 / 10. Жареные продукты. Они богаты жирами и могут вызвать диарею.
  • 2/10. Цитрусовые. Поскольку они богаты клетчаткой, они могут вызвать расстройство желудка у некоторых людей.
  • 3/10. Искусственный сахар.
  • 4/10. Слишком много клетчатки.
  • 5/10. Фасоль.
  • 6 / 10. Капуста и ее родственники.
  • 7/10. Фруктоза.
  • 8 / 10. Пряные продукты.

Что происходит при переваривании полисахаридов?

Процесс переваривания полисахаридов, таких как крахмал, начинается во рту, где он расщепляется или «гидролизуется» амилазой слюны (ферментом в вашей слюне, который помогает расщеплять крахмал).

Какой фермент используется для переваривания белков?

Три основных протеолитических фермента, вырабатываемых естественным путем в вашей пищеварительной системе, — это пепсин, трипсин и химотрипсин.Ваше тело производит их, чтобы помочь расщепить пищевые белки, такие как мясо, яйца и рыба, на более мелкие фрагменты, называемые аминокислотами. Затем они могут быть должным образом усвоены и переварены.

На что распадаются полисахариды?

Полисахариды расщепляются на глюкозу, жиры расщепляются на жирные кислоты и глицерин, а белки расщепляются на аминокислоты.

Как полисахариды расщепляются на глюкозу?

Крахмал и гликоген расщепляются на глюкозу амилазой и мальтазой.Сахароза (столовый сахар) и лактоза (молочный сахар) расщепляются сахарозой и лактазой соответственно.

Как крахмал расщепляется на глюкозу?

Крахмал распадается на более короткие цепи глюкозы. Этот процесс начинается во рту с помощью амилазы слюны. Процесс замедляется в желудке, а затем переходит в тонкую кишку. Короткие цепи глюкозы расщепляются на мальтозу, а затем на глюкозу.

Какой моносахарид предпочитает печень?

Метаболизм галактозы и фруктозы — логичное место для начала изучения метаболизма углеводов, прежде чем переключить внимание на предпочтительную моносахаридную глюкозу.Рисунок ниже напоминает вам, что в печени галактоза и фруктоза фосфорилированы.

Какие продукты быстрее всего попадают в кровь?

Как вы думаете, какие продукты быстрее всего попадут в кровь? Почему? Углеводы, потому что они очень востребованы и поэтому перевариваются первыми и быстрее всего попадают в кровь.

Попадает ли фруктоза прямо в печень?

Когда большое количество фруктозы достигает печени, печень использует избыток фруктозы для образования жира. Этот процесс называется липогенезом.В конце концов, у людей, потребляющих слишком много фруктозы, может развиться неалкогольная жировая болезнь печени — состояние, при котором в клетках печени накапливается слишком много жира.

Наука на расстоянии


Гигантские молекулы жизни

Липиды и полисахариды


Углеводороды
Основным «мономером», из которого состоят обычные углеводороды, является — [CH 2 ] — агрегат.Они соединены в длинные прямые цепи с образованием таких молекул, как октан .


Углеводороды содержат и хранят много энергии в своих связях и, таким образом, являются хорошими молекулами топлива (например, бензин содержит много углеводородов). Однако они сильно гидрофобны («ненавидят» воду), поэтому живым клеткам и организмам очень трудно манипулировать чистыми углеводородами и использовать их.

Практически единственное применение почти чистых углеводородов — это воск, который настолько гидрофобен, что используется в качестве гидроизоляционного материала.

Жирные кислоты

Жирные кислоты состоят из длинных неразветвленных углеводородов с группой карбоновой кислоты на одном конце. Число атомов углерода в молекуле жирной кислоты обычно четное (6, 8, 12, 32, 36 и т. Д.), Хотя не исключено найти жирную кислоту с нечетным числом атомов углерода в ее структуре.
Хотя длинная углеводородная цепь жирной кислоты продолжает оставаться сильно гидрофобной, присутствие группы карбоновой кислоты на одном конце молекулы добавляет некоторые гидрофильные свойства.Небольшие жирные кислоты, такие как пропионовая кислота (с 3 атомами углерода), легко смешиваются с водой, капроновая кислота (с 6 атомами углерода) растворяется в воде только на 0,4 процента.
Насыщенные и ненасыщенные

Типичными жирными кислотами животного происхождения являются пальмитиновая (C 16 ) и стеариновая (C 18 ), которые имеют углеводородные цепи, в которых каждый атом углерода также связан с двумя атомами водорода (-CH 2 -CH 2 — CH 2 -CH 2 -CH 2 -).Они называются насыщенными жирными кислотами.

Животные также содержат жирные кислоты, в которых меньше атомов водорода, связанных с некоторыми атомами углерода, и их место занимает двойная связь между двумя атомами углерода. Это ненасыщенные жирные кислоты, такие как олеиновая кислота (CH 3 — [CH 2 ] 7 -CH == CH- [CH 2 ] 7 -COOH), которая является самая распространенная жирная кислота, встречающаяся в природе.

Ненасыщенные жирные кислоты обычно плавятся при более низких температурах, чем насыщенные жирные кислоты, а обычные жирные кислоты являются жидкими при комнатной температуре.Есть некоторые жирные кислоты, в которых имеется более одной двойной связи, например линоленовая кислота.

Глицериды

Нейтральные липиды очень распространены в природе. Эти молекулы состоят из одной, двух или трех молекул жирных кислот, соединенных с одной молекулой глицерина, таким образом, образуя моно-, ди- или триглицериды.

Жиры нерастворимы в воде, и большинство животных жиров содержат в своей структуре в основном пальмитиновую, стеариновую, пальмитолеиновую, олеиновую и линолевую жирные кислоты.

Жирные кислоты у животных
Кислота Человек Корова Свинья
Пальмитиновый 23 29 27
Стеарициловая кислота 6 22 10
Пальмитолеиновая 6
Олеич 50 40 59
Линолевая 10 2 4

приблизительный состав в молярных процентах

Глицерин
Глицерин в его концентрированной форме представляет собой очень густую липкую жидкость со сладким вкусом, которая легко и быстро растворяется в воде.Он может образовывать более сложные молекулы, реагируя с такими молекулами, как жирные кислоты, или с неорганическими реактивными группами, такими как фосфат. Эти составные молекулы называются простыми эфирами и используют общее название глицериды . Следовательно, одна жирная кислота, связанная с молекулой глицерина, называется моноглицеридом .
Фосфолипиды Это второй класс липидов на основе глицерина, в которых (обычно) две молекулы жирных кислот и одна реагирующая с фосфатом группа соединены с одной молекулой глицерина.

Эти фосфолипиды играют в клетках множество ролей, но одна из самых важных их функций находится в клеточной мембране.


Углеводы

Углеводы — это большой, очень широко распространенный класс соединений, обнаруженных почти у всех животных и растений. Они названы так из-за их основного химического состава, который обычно представляет собой некоторую вариацию общей формулы CH 2 O .Наименьшей молекулой, которую обычно считают углеводом, является глицеральдегид, содержащий всего три атома углерода в короткой цепи. Более крупные одиночные молекулы могут иметь до семи атомов углерода в цепи, но наиболее распространенные представители этого класса имеют в своей структуре 5 или 6 атомов углерода. Самые большие молекулы — это огромные полимеры из более мелких углеводных единиц.

Класс углеводов можно разделить на три меньшие группы: моносахариды («отдельные сахара»), олигосахариды (два и три сахара, соединенные вместе) и полисахариды (полимеры многих сахаров в длинных цепях).

Глюкоза, моносахарид
Глюкоза — это гексозный сахар (что означает, что он имеет в своей структуре 6 атомов углерода). Все атомы углерода соединены друг с другом в цепочку. Каждый из атомов углерода также присоединен по меньшей мере к одному атому водорода и одному атому кислорода. Присутствие всего этого кислорода в структуре молекулы глюкозы обеспечивает ее сильную гидрофильность («любит» воду). Большинство моносахаридов, таких как глюкоза, содержат много энергии в своих связях, но, в отличие от углеводородов, они легко растворяются в воде.
Циклический состав глюкозы

Когда ученые пропускали поляризованный свет через свежеприготовленные растворы глюкозы, они часто получали очень разные результаты от одного раствора к другому. Иногда поляризованный свет поворачивается на +112,2 градуса, а иногда только на +18,7 градуса. Что происходило?

Решением этой загадки оказалась трехмерная структура самой молекулы глюкозы.Могут существовать две разные формы молекулы (так называемые изомеры , ), обе из которых имеют одинаковую химическую структуру, но разное расположение молекулярной формы.


Это, казалось бы, тривиальное различие в молекулярной структуре оказалось очень важным, когда эти разные типы молекул глюкозы участвовали в реакциях «соединения» с образованием более крупных структур.

Соединение сахаров вместе

Отдельные молекулы сахара, моносахариды, можно использовать в качестве мономеров, соединенных вместе для образования более крупных структур.Например, две молекулы глюкозы могут быть соединены с образованием дисахарида, называемого мальтоза .


Или два разных сахара (фруктоза и глюкоза) могут быть соединены вместе, чтобы образовать дисахарид сахарозу.

Полисахариды Подавляющее большинство углеводов в природе находятся в форме очень крупных полимеров, образованных путем соединения различных моносахаридных сахаров.Глюкоза — самый распространенный сахар, используемый таким образом, но манноза, галактоза, ксилоза и арабиноза также используются в качестве мономеров. Полисахариды различаются по составу моносахаридов, количеству мономеров в цепи (его молекулярной массе) и структурным особенностям, таким как разветвленность.

Почти все полисахариды являются полидисперсными , что означает, что даже в чистом виде любой конкретный образец вещества может различаться по размеру или количеству мономерных звеньев в его структуре.Очень распространенный полисахарид , крахмал представляет собой смесь разветвленных цепей глюкозы, которые могут содержать всего лишь 100 сахаров на цепь, вплоть до цепей длиной до 10 000 мономеров глюкозы.

Крахмал

Крахмал, производимый растениями для хранения химической энергии, бывает двух распространенных форм. Амилоза считается длинной неразветвленной цепочкой молекул альфа-глюкозы, в которой четвертый атом углерода одного сахара соединен с первым атомом углерода следующего сахара.

Амилопектин представляет собой разветвленную серию глюкозных цепей. Молекулы глюкозы соединены друг с другом связями между их первым и четвертым атомами углерода (как указано выше), но затем возникают разветвления, когда другие молекулы глюкозы также присоединяются к шестому атому углерода сахара в цепи. Такое ответвление происходит примерно через каждые 24–30 звеньев цепи.

Целлюлоза

Эти гигантские молекулы, вероятно, являются наиболее распространенным и распространенным веществом в природе.Было подсчитано, что из всего органического углерода на планете 50 процентов находится в форме целлюлозы. Эта молекула чаще всего встречается в растениях (хотя небольшое количество было обнаружено в оболочках) и в чистом виде в хлопке (около 90 процентов целлюлозы).

Он образуется, когда молекулы бета-глюкозы соединяются вместе с использованием их первого и четвертого атомов углерода.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

2008 - 2021 | Охотники за сердцами